UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

Practica N°8
ACIDOS CARBOXILICOS: OBTENCION DEL ACIDO
CITRICO

DOCTOR: Ñañez, Daniel

ALUMNA: Vasquez Pacpac, Claudia Sucette
CURSO: Química Orgánica II
SECCION: FB4M1 – A

2018
INTRODUCCION
Los ácidos carboxílicos son los ácidos orgánicos , se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza , ya sea en su forma original o en la de sus
derivados( esteres ,amidas y anhídridos ): estructuralmente los ácidos
orgánicos pueden ser alifáticos y/o aromáticos dándoles propiedades
específicas. El ácido carboxílico más simple, es el ácido fórmico
Los ácidos cítricos pueden ser de origen natural sin embargo puede ser
sintetizado vía laboratorio es un ácido que se encuentra en casi todos los tejidos
animales y vegetales. Es considerado un ácido carboxílico versátil y
ampliamente utilizado en el campo de la alimentación, de los productos
farmacéuticos, y cosméticos, entre otros
MARCO TEORICO
Los ácidos carboxílicos tienen un grupo funcional carboxílico (-COOH) y su
fórmula general: R-COOH, en que R es un grupo alquilo o arilo. La de estos de
estos compuestos deberían ser explicados por los efectos inductivos y
resonantes que se en un grupo funcional

PROPIEDADES FISICAS
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehídos. De pesos moleculares semejantes
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo
general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con el agua y los de peso
molecular más pequeño son misibles en el agua. A medida que aumenta la
longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua: los ácidos
con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles
ACIDEZ:
Los ácidos carboxílicos disueltos en agua actúan como ácidos débiles cuyo pK
está alrededor de 4, la fuerza acida se puede discutir considerando los efectos
de los sustituyentes
Un sustituyente que estabilice al ion carboxilato. Con carga negativa. Aumenta
la disociación y produce un ácido más fuerte es así que los átomos
electronegativos aumenta la fuerza de un ácido la magnitud del efecto de un
sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo .los sustituyentes en el
átomo de carbono alfa son los más eficaces para aumentar la fuerza de un ácido
.los sustituyentes más distantes tiene efectos muchos más pequeños sobre la
acidez. Mostrando que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la
distancia
ACIDO CITRICO:
Es un ácido orgánico carboxilico que está presente en la mayoría de las frutas
sobre todo en cítricos como el limón y la naranja su fórmula química es C6H8O7
es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente
como aditivo en el envasado de alimentos como las conservas vegetales
enlatadas
CARACTERÍSTICAS
El ácido cítrico, es un sólido translucido o blanco se ofrece en forma granular. Es
inodoro sabor acido fuerte, fluorescente al aire seco; cristaliza a partir de
soluciones acuosas concentradas calientes en forma de grandes prismas
rómbicos. Con una molécula de agua, la cual pierde cuando se calienta a 100°C,
fundiéndose al mismo tiempo.

PARTE EXPERIMENTAL
Competencias:
 Realizar la obtención de un ácido carboxílico
 Caracterizar e identificar al compuesto obtenido

Materiales y equipos:
MATERIALES REACTIVOS
- Tubos de ensayo - Hidróxido de calcio
- Gradillas - Agua destilada
- Beaker x 250mL - Limones
- Embudos - Papel Indicador Universal de pH
- Papel de filtro - Ácidos sulfúrico diluido 10%
- Pipetas mechero - Cromatofolios
- Trípode - Capilares
- Rejilla - Etanol
- Baguetas - Cuba cromatografica
- Espátulas - Iodo metálico

PROCEDIMIENTO

1. Obtenemos el jugo de tres limones, diluimos

tres veces su volumen con agua destilada y
luego lo neutralizamos con hidróxido de calcio.
 2. Calentamos suavemente en baño
maría, luego filtrar la solución caliente
(citrato de calcio insoluble en agua
caliente).

3. Dejar en reposo la solución para que

el ácido cítrico restante cristalice.

4. Disolver el precipitado y añadir una

solución de ácido sulfúrico 10% (gota a
gota) hasta la formación de un
precipitado, filtrar.
*

5. Los precipitados juntarlos y purificarlos

mediante la recristalización, el producto
identificarlo mediante Cromatografía.
F.E: Silicagel G – cromatofolios.

RESULTADOS
 Al añadir una base como el hidróxido de calcio al ácido cítrico esto hace
que se forme el citrato de calcio y que haiga desprendimiento de dióxido
de carbono.
  Al llevarlo a baño maría se forman dos fases una sólida y una liquida, la
sólida son los cristales.
 Al adicionarle el ácido sulfúrico a nuestra muestra solida se formara un
precipitado y se forma los cristales del ácido cítrico.

Resultado de los cristales solido

Rf= 3 / 3.7 = 0.81

3.7
Recorrido del acido cítrico es de 0.81.

Resultado de la solución liquida

Rf= 3 / 4 = 0.75
CUESTIONARIO
1. Hacer las ecuaciones de cada uno de los pasos en la obtención del ácido
cítrico

ACIDO CITRICO HIDROXIDO DE CALCIO

CITRATO DE CALCIO ACIDO SULFURICO

2. describa la obtención de un ácido carboxílico obtenido de un producto
natural y como se identifica dicho acido.
Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrolisis
de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas, de plantas y animales
.estos métodos están ligados a la elaboración del jabón.
.Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrolisis de los
nitrilos, esteres, o amidas, generalmente con catálisis acida o básica
.Carbonatación de un reactivo de organolitio o grignard: RLi + CO RCOLi
RCOLi+HCI RCOH+LiXCL
.Halogenación de metilcetonas, seguida por hidrolisis en la reacción del
haloformo.
.La reacción kolbe - Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido
salicílico, precursor de la aspirina

BIBLIOGRAFIA
1. Rios Ortiz l. Acidos carboxilicos (4) [Internet]. Slideshare.net. 2016 [cited 21 October
2018]. Available from: https://www.slideshare.net/jaleynis/acidos-carboxilicos-4
2. lfelix. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS [Internet]. Es.slideshare.net. 2013 [cited 21 October
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3. Nieto M. Propiedades de los acidos carboxilicos - Informes [Internet].
Clubensayos.com. 2017 [cited 21 October 2018]. Available from:
https://www.clubensayos.com/Temas-Variados/Propiedades-de-los-acidos-
carboxilicos/4343618.html