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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas


Grupo colaborativo en campus 100416_

Nombre estudiante 1
Código estudiante 1
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año


Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas
del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad
del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 3.

Tema Libro Páginas del libro

Epóxidos, tioles y sulfuros: Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 103
estructura, nomenclatura y D. M. (2004). Grupos funcionales I.
reacciones Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 695-698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Ácidos carboxílicos y sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
derivados 844, 846-848
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
carboxílicos y sus derivados
Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
carboxílicos y sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Biomoléculas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Caracterís Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos


ticas carboxílicos
Fórmula 1 2 1
general 2 R–COOH

Los
aldehídos
poseen un
grupo
carbonilo
(=C=O)
unido a una
cadena
carbonada y
a un átomo
de hidrógeno
Definición 1 1 1 1 Los ácidos
Son carboxílicos
compuestos son
orgánicos que compuestos
poseen el que tienen en
Grupo su estructura
Funcional los grupos
Tiol o carbonilo y
Sulfhídrico oxidrilo
formado por 1 (carboxilo),
átomo de éste puede
azufre unido a estar unido a
1 átomo de radicales
hidrógeno. alquílicos,
aromáticos o
vinílicos;
debido a esta
estructura, la
molécula
presenta la
acidez de los
alcoholes y la
polaridad de
los aldehídos
y las cetonas.
Pregunta Clasifique cada grupo funcional como nucleófilo, Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
electrófilo o ninguna de las anteriores (NA), según tienen en común el grupo acilo (R-(CO)-).
corresponda. Justifique su respuesta. Convierta los siguientes nombres de la
IUPAC en la estructura correspondiente:
1
1. Etil isopropil cetona

2. Pentanaldehído

3. Ácido benzoico
4. Ejemplo Síntesis de los epóxidos
de una
reacción Síntesis de epóxidos a partir de halohidrinas. Las
para halohidrinas se preparan por reacción de los alquenos
con disoluciones acuosas de halógenos (ver Tema 5).
obtener o
Cuando la halohidrina se trata con una base se produce
sintetizar
una reacción SN2 intramolecular que da lugar a un
el grupo epóxido
funcional

MÉTODOS DE OBTENCIÓN A PARTIR DE TIOLES


El anión del tioles un buen nucleófilo y puede
reaccionar con un haluro de alquilo para dar el
correspondiente sulfuro.

5. Ejemplo Reacciones de oxidación de tioles CETONA


de una Cuando un tiol se trata con oxidación suave (como Reacción de sustitución
reacción l2),sufre una reacción de acoplamiento para Halogenación
que formar un desulfuro,compuesto que contiene el Se da la halogenación cuando una cetona
experimen enlace S-S está en presencia de una base fuerte. La
ta el grupo reacción de sustitución ocurre en el carbono
funcional contiguo al grupo funcional. No obstante,
puede reaccionar más de un halógeno,
sustituyendo los hidrógenos pertenecientes
a la cadena.
Amidas Ester Haluros Aminoácidos Péptidos Proteínas
Características de
ácido
1.Fórmula CnH2n+1NO 2 1 2
general

2. Definición 2 1 2 2. Las
proteínas
son
moléculas
formadas
por
aminoácido
s que están
unidos por
un tipo de
enlaces
conocidos
como
enlaces
peptídicos.
El orden y
la
disposición
de los
aminoácido
s dependen
del código
genético de
cada
persona.
Todas las
proteínas
están
compuesta
s por:
Carbono
Hidrógeno
Oxígeno
Nitrógeno
Y la
mayoría
contiene
además
azufre y
fósforo.
Las
proteínas
suponen
aproximada
mente la
mitad del
peso de los
tejidos del
organismo,
y están
presentes
en todas
las células
del cuerpo,
además de
participar
en
prácticame
nte todos
los
procesos
biológicos
que se
producen.

3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido Clasifique los compuestos de acuerdo con
comparten la propiedad común de de el peso molecular de mayor tamaño a
formar ácidos carboxílicos por menor tamaño y justifique su respuesta.
hidrólisis. Determine la reactividad de
los grupos funcionales en reacciones 2
de adición nucleofílica, de mayor a ______  ________ ________
menor y justifique su respuesta.
1

4. Ejemplo de Sistesis de un éter Síntesis de péptidos


una reacción Síntesis de un éter mediante una la síntesis de péptidos es la producción de
para obtener o reacción de salicilaldehído con ácido péptidos, compuestos orgánicos en los que
sintetizar el cloroacético e hidróxido de sodio numerosos aminoácidos se encuentran
grupo funcional unidos mediante enlaces peptídicos,
llamados también enlaces amida. El
proceso biológico de producción de
polipéptidos (proteínas) se conoce como
biosíntesis de proteínas

SPPS en una resina amida de Rink con un amino ácido


Fmoc-α-protegido.

5. Ejemplo de AMINOACIDOS REACCIONES OXIDACION


una reacción que DE LA CISTEINA
experimenta el El grupo sulfhídrico de la cisteína es muy
grupo funcional reactivo
La reacción más común es de oxidación
reversible que forma un puente disulfuro
Puente de disulfuro: cuando dos residuos
de cisteína forman un enlace disulfuro
Los puentes disulfuro ayudan a
estabilizar muchos polipéptidos y proteína
Carbohidratos Lípidos Grasas
Características
Fórmula general

Definición 1 La grasa es una


Los Lípidos son materia lipídica de
un grupo de diverso tipo y
compuestos características,
biológicos que se presente casi
clasifican exclusivamente
conjuntamente en los organismos
por su animales. La
estructura, grasa se
generalmente caracteriza por
apolar (carbono, estar compuesta
hidrógeno y por ácidos grasos
oxígeno), que y glicerina.
hace que sean Dependiendo de
poco solubles en la cantidad de
agua moléculas para
cada caso, tal
combinación
podrá resultar en
diversos tipos de
materia grasa,
aunque la más
conocida es la
grasa triglicérica

Preguntas ¿Cuál es la diferencia entre ¿Qué es una ¿Cómo se


una cetosa y una aldosa?. lipoproteína? obtienen los
Mencione un ejemplo de jabones a partir de
cada una. 1 grasas?. Indique
la reacción
correspondiente.

2
4. Ejemplo de una reacción para obtener 2
o sintetizar el grupo funcional
5. Ejemplo de una reacción que 1
experimenta el grupo funcional

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica


Ejemplo: Juanito *Epóxido – 1. Fórmula general
*Tiol – 3. Pregunta
*Sulfuro – 2. Definición
*Aldehído– 5. Reacción que experimenta
*Cetona– 1. Fórmula general
*Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Amida – 2. Definición
*Ester – 1. Fórmula general
*Haluros de ácido – 3. Pregunta
*Aminoácido – 2. Definición
*Péptido– 3. Pregunta
*Proteína– 1. Fórmula general
*Carbohidrato – 5. Reacción que experimenta
*Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Grasa– 3. Pregunta
1. *Epóxido – 2. Definición
*Tiol – 1. Formula general
Nellys mejia *Sulfuro – 1. Formula general
*Aldehído– 2- Definición
*Cetona– 2. Definición
*Ácido carboxílico- 1-Formula general
*Amida – 3-pregunta
*Ester – 2- Definición
*Haluros de ácido – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Aminoácido –– 1. Formula general
*Péptido– 2- Definición
*Proteína– 5. Reacción que experimenta
*Carbohidrato – 2. Definición
*Lípido - 3. Pregunta
*Grasa– 5. Reacción que experimenta

2.
3. *Epóxido – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
ANADI NIETO OVIEDO *Tiol – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Sulfuro – 5. Reacción que experimenta
*Aldehído–1. Fórmula general
*Cetona– 5. Reacción que experimenta
*Ácido carboxílico-2. Definición
*Amida 1. Fórmula general
*Ester – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Haluros de ácido – 2. Definición
*Aminoácido – 5. Reacción que experimenta
*Péptido– - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Proteína– 2. Definición
*Carbohidrato –1. Fórmula general
*Lípido - 2. Definición
*Grasa– 2. Definición

4.
5.

Para desarrollar la tabla 2, se ilustrará primero un ejemplo. El estudiante Juanito Pérez es el


estudiante 1 (para efectos del diligenciamiento de la tabla) teniendo en cuenta el orden de ingreso
al foro. Con la fórmula molecular del aldehído y la cetona que se indica en la Tabla 1.2., el
estudiante elaboró un isómero, teniendo en cuenta el grupo funcional. Luego su compañera Clara
Restrepo realizó el isómero estructural de aldehído y cetona, diferentes a los de Juanito. De esta
manera, ellos continuarán con los otros grupos funcionales de acuerdo a la fórmula molecular
designada por el tutor. Luego, seleccionan el isómero de un compañero, y el grupo le da el nombre.
Por ejemplo, para el aldehído seleccionaron el que realizó Juanito (estudiante 1) y para la cetona
el que realizó Clara (estudiante 2). Ahora, dan nombre a las estructuras de acuerdo con las reglas
de la IUPAC que consultaron en los libros del entorno de conocimiento.
Tabla 1.2. Ejemplo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Fórmula molecular dada C7H14O C5H10O … … …
por el tutor
Isómeros Estudiante 1 … … …
Juanito Pérez
Isómeros Estudiante 2 … … …
Clara Restrepo

Isómero seleccionado Estudiante Estudiante 2 … … …


1
Nomenclatura del isómero Heptanal 3-pentanona … … …
seleccionado

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Fórmula molecular dada
C8H16O C6H12O C8H16O2 C6H11OCl C6H13NO2
por el tutor

Isómeros Estudiante 1
Nellys mejia pimienta

4-metil-2- ácido
3-octano pentona caprilico Cloruro de 2-
metilvalerilo
Isómeros Estudiante 2
Isómeros Estudiante 3
Leucine
Anadit nieto Oviedo

octanal 2-hexanona

Ácido 1-cloro-3-
octanoico metilpentan-
2-ona
Isómeros Estudiante 4
Isómeros Estudiante 5

Isómero seleccionado
Nomenclatura del isómero
seleccionado

Para desarrollar y completar la tabla 3, se ilustrará primero un ejemplo. Las preguntas para Juanito
Pérez son:
1. En qué casilla se encuentra la fórmula general de un ácido carboxílico y en que casillas se
localizan las fórmulas generales de algunos derivados de los ácidos.

Una vez Juanito lee las preguntas, él se remitirá a la tabla de la guía de actividades donde
se encuentran casillas con los compuestos. Para resolver la primera pregunta deberá recordar
lo estudiado para los ácidos carboxílicos, como su estructura y sus derivados. Y una vez
resuelva la primera pregunta, luego debe resolver la segunda.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación


1. Juanito Pérez 1. La casilla 1 (ácido carboxílico) y casillas 2 (éster), 3 (amida)
y 10 (haluros de ácido) son los derivados de ácidos.

Justificación: Los ácidos carboxílicos llevan el grupo carboxilo,


los ésteres, amidas y haluros de ácido son derivados de los
ácidos ya que comparten la propiedad común de de formar
ácidos carboxílicos por hidrólisis.

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación


1 a.
b.

2 c.

d.

3 e.

f.

4 g.

h.

5 i.

j.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Nombre del estudiante Color Grupos funcionales identificados


1
2
3
4
5
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.
Bibliografía
 (Emplear normas APA para la referencia a artículos, libros, páginas web, entre
otros: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-normas-
apa/)

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