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“Año del Diálogo y Reconciliación Nacional”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA


FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL Y
SISTEMAS

Identificación cualitativa de alcoholes, aldehídos


y cetonas, hidrólisis de esteres y jabones”

CURSO: Quimica Industrial II


ALUMNOS: Valdez Fuentes, Luis Enrique 20174098K
PROFESORA: Fukuda Kagamy, Nancy

SECCIÓN: U

Lima-Perú-2018
I- Objetivos

 Aprender los diferentes métodos, como el de la prueba de Lucas, que hay para reconocer
los alcoholes (primarios, secundarios y terciarios), así como los productos que se pueden
obtener a partir de ellos mediante su oxidación.

 Aprender a identificar y diferenciar las cetonas y aldehídos con pruebas como las del
reactivo de Tollens, la del reactivo de Fehling, etc.

 Comprender y entender el proceso de saponificación (sus diferentes etapas), así como


obtener el resultado experimental de este experimento que seria un jabón.

II- Fundamento Teórico

El reactivo de Tollens
Es una solución amoniacal de AgNO3, que contiene el ión complejo Ag(NH3)2+; el que es
reducido por los aldehidos a Ag°, la que se deposita como un espejo en las paredes del tubo de
ensayo.

NOTA: Puede verse claramente el


espejo de plata que forma la
reacción con el aldehído. Para el
caso de la cetona, puede observarse
que la reacción no ocurre.

Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solución de CuSO4 con una solución alcalina de
tartrato de sodio y potasio, formándose un complejo del ión Cu+ de color azul intenso.

Fase Inicial Fase Intermedia Fase Final


La reacción del haloformo
Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como
reactivos, una reacción positiva produce yodoformo.
El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color
amarillo pálido. Debido a su elevada polarizabilidad,
por sus tres átomos de yodo, es un sólido a
temperatura ambiente (confróntese con el
cloroformo y el bromoformo)..
Se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra, sólo cuando esté
presente una metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol.

Oxidación

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos a) del


carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de
estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.
Por ejemplo: os alcoholes primarios, frente al dicromato de potasio en solución ácida, generan
aldehídos, que son rápidamente oxidados a ácidos carboxílico.

Hidrólisis de ésteres catalizada por ácidos


La hidrólisis de los ésteres es la más estudiada y la mejor conocida de las sustituciones
nucleofílicas en el grupo acilo. Los ésteres son bastante estables en un medio acuoso
neutro, pero reaccionan cuando se calientan con agua en presencia de ácidos fuertes,
mediante un mecanismo II, que se desarrolla a la inversa de la esterificación de Fischer.

Cuando el objetivo es la esterificación, el agua se elimina de la mezcla de reacción para


favorecer la formación de un éster. Cuando la hidrólisis del éster es el objetivo, la
reacción se lleva a cabo en presencia de un exceso de agua.
III- Diagrama de procesos
PRUEBA DE YODOFORMO ACCION DEL SODIO

Vierta en un tubo de ensayo 2ml Coloque 1ml de metanol en


de alcohol problema un tubo de prueba

Añada 2ml de agua y 8ml de


yoduro de potasio Deje caer un trocito de sodio
metálico brillante y observe
Añada gota a gota la solución
de NaOH al 20%

Hasta que el color marrón Calentar a 60°C en baño de


del yodo desaparezca y el maría, por 2min, si no aparece
líquido se torne amarillo precipitado de yodoformo

Dejar enfriar y si se forma


precipitado, note su color y
aspecto

PRUEBA POR OXIDACIÓN PRUEBA DE LUCAS

Agregue 5ml de dicromato de Añadir cuidadosamente a 1ml de


sodio (al 1%) en un tubo de alcohol problema 5ml del reactivo
ensayo de Lucas a 26-27°C

Añada una gota de HSO4 concentrado y Tape el tubo, agite y deje


mezcle con agitación reposar

Agregue 2 gotas de alcohol Observe a los 5min y después


problema y caliente de 1 hora
ligeramente

Realice esta prueba con


Anote el olor y observe
alcoholes 1° 2° y 3°
cualquier cambio en el colore
de la solución
PRUEBA POR ESTERIFICACION REACTIVO DE SHIFF

Mezcle 3ml del alcohol problema con Mezcle 5ml de agua con 1
2ml de acido acético en un erlenmeyer gota de acetaldehído
de 50ml

Añada 1ml del reactivo se


Añada con cuidado 2ml de Shiff
acido sulfúrico concentrado

Mezcle y caliente Mezcle en un tubo de ensayo


ligeramente 3ml de de NaOH al 5% con 5
gotas de acetona

Añada 5ml de agua y anote el


olor con precaución

PROPIEDADES
REACTIVO DE FEHLING PRUEBA HALOFORMO

Agregue gota a gota con agitación una


Prepare en un tubo 10ml de solución de yoduro de potasio al 10%
solución Fehling

Añada 1 o 2ml de acetaldehído y Hasta que la coloración


caliente en baño de maría por 4 a del yodo persista
5 min.
Caliente en baño de maría por 2
Note la aparición de min a 60°C y observe el color
precipitado rojizo del precipitado

Repetir procedimiento con Repetir procedimiento


acetona y benzaldehído simultáneamente con
formaldehído, acetaldehído y
benzaldehído

Anote sus resultados


REACTIVO DE TOLLENS

En un tubo de ensayo limpio


vierta, 5ml de solución amoniacal
de nitrato de plata

Añadir una gota de solución de


hidróxido de sodio y caliente, si es
que no se forma el espejo de plata

Añada 2 gotas de acetaldehído, mezcle


Repetir procedimiento con
bien y caliente en baño de maría sin
benzaldehído
agitar a 60°C

JABONES

Experimento A

Coloque 20ml de aceite de


oliva en un vaso de 100ml SOLUCIÓN: 32g de
NaOH Y 100m de agua

Añada 12ml de etanol y 20ml


de la solución

Añada agua al vaso de 250ml Sin que toque las


hasta que cubra el nivel de la paredes
mezcla reactiva

Caliente el agua para que Si el vaso se llena de espuma,


emulsionen las componentes retire el fuego hasta que
descienda la espuma

Pase el jabón formado a un vaso


Continúe calentando unos 30 min, de precipitados de 250ml y añada
añadiendo un poco de agua si la 20ml de una solución saturada de
mezcla se pone muy dura NaCl

El jabón estará en su punto


cuando al echar unas gotas de la
mezcla en un tubo junto con Caliente y agite fuertemente la
agua se produce espuma mezcla. Deje reposar toda la
noche
Experimento B
a- Agua potable
b- Agua de mar
Ensúciese las manos con c- Agua con sales de
polvo de tiza y lávese las calcio y hierro
manos en

Repita la operación 1,
ahora usando aceite o Repita los pasos a, b y c.
alguna grasa Anote sus observaciones

IV- TABLA DE PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y


PRODUCTOS
COMPUESTOS ORGANICOS

Fórmula PM(g/mol) Densidad(g/ml) Teb(°C) Tf(°C)

Etanol CH3CH2OH 46.1 0.789 78° -114°

Metanol CH3OH 32.0 0.791 65° -98°

HOCH2CH(OH)C
Glicerol 92.1 1.261 290° 18°
H2OH

Ac. Acético C2H4O2 60.05 1.049 118.05 16.85

Acetona C3H6O 58.09 0.790 56.3 -94.9

Benzaldehído C6H5CHO 106.13 1.05 178 26

Acetaldehído C2H4O 44.08 0.7834 19.85 -123.15

Formaldehído CH2O 30 0.82 -21 -92

Ac. Oleico C18H34O2 282 0.895 359.9 15.2

COMPUESTOS INORGANICOS

PM Solubilidad(g/
Fórmula apariencia Teb(°C) Tf(°C)
100ml)

dicromato de
Na2Cr2O7 362 Anaranjado 236 400 357
sodio
Aceitoso
acido sulfúrico H2SO4 98.08 miscible 337 10
ambarino
Cloruro de Blanco
ZnCl2 136.3 432 756 283
Zinc cristalino
Yoduro de Blanco
KI 166.02 128 1345 681
potasio cristalino
Hidróxido de
NaOH 40 blanco 111 1390 ° 323 °
sodio

Acido Liquido
HCl 36,46 48 -26 °
clorhídrico incoloro

IV- REACCIONES

 PRUEBA DEL YODOFORMO


Reacción entre iones

KI + NaOH + H20 ↔ NaOI + KOH


Etapas de reacción

H
R C CH3 + NaOI R C CH3 + NaI + H2O
OH O

R C CH3 + NaOI R C CI3 + 3NaOH


O O

R C CI3 + NaOH RCOO-Na+ + CHI3


O Precipitado
amarillo

Reacción general
KI + R-CH CH3 + NaOH RCOO-Na+ + CHI3 + KOH
OH

 PRUEBA DEL SODIO (formación de alcóxido)

CH3OH + Na(s) → CH3O-Na+ + 1/2H2(g)


Metanol metóxido de sódio

 PRUEBA POR OXIDACION


Para alcohol primario
Para la oxidación moderada (que produce al aldehído) se usa el acido crómico H2CrO4
RCH2OH RCHO
Alcohol Aldehído
Para la oxidación severa (que produce el acido carboxílico) se usan agentes oxidantes fuertes como el
KMnO4 y K2Cr2O7
RCH2OH RCOOH
Alcohol Acido carboxílico
Para alcohol secundario
R CH R’ R CO R’
OH Cetona
Alcohol
Para alcohol terciario
No hay reacción, no se oxidan

 PRUEBA DE LUCAS
Para alcohol primario
La reacción es rápida, ocurre en pocos segundos
R”
R C R’ R C R’ + H20
HCl, ZnCl2

Para alcohol secundario


La reacción es lenta, ocurre luego de unos 5 minutos aproximadamente
R’
R CH OH R CH Cl + H20
HCl, ZnCl2
Para alcohol terciario
La reacción es lenta, ocurre luego de muchas horas
R CH2 OH RCH2Cl + H2O
HCl, ZnCl2

 PRUEBA POR ESTERIFICACION


CH3CO OH + R OH CH3CO O R + H20
Acido acetico alcohol acetato de alquilo agua

 PROPIEDADES
Reactivo de Fehling
CH3CHO + 2Cu+2(ac) + 5OH-(ac) → CH3COO- + Cu2O(s) + 3H2O
Acetaldehído reactivo de Fehling sólido rojo ladrillo
Reactivo de Tollens
CH3CHO + 2Ag (NH3)2+ + 3OH- → 2Ag(s) + CH3COO- + 4NH3 + 2H2O
Acetaldehído reactivo de Tollens espejo de plata

Reacción del Haloformo


R – CO - CH3 R – COO- + CHI3
I2

 REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN
CH3(CH2)nCOOCH2

CH3(CH2)nCOOCH + 3 NaOH → 3 CH3(CH2)nCOONa + CH2OHCHOHCH2OH


Soda Jabón Glicerina
CH3(CH2)nCOOCH2 caústica
Grasa

BIBLIOGRAFÍA

 Morrison R. T., Boyd, R. N., Química Orgánica, Pearson Educación, México, 1998. 5)
Allinger, N. L., et al., Química Orgánica, Reverté, Barcelona, 1984.
 http://www.quimicaorganica.org/esteres/449-hidrolisis-basica-de-esteres-
saponificacion.html
 https://es.wikipedia.org/wiki/Yodoformo
 https://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3n_de_alcoholes
 https://www.ecured.cu/Reactivo_de_Fehling

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