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Compuestos orgánicos.
Características del Carbono
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
• Tetravalencia: 1s22s22p2 hibridación
Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos
se aproximen lo suficiente para formar enlaces “”,
formando enlaces dobles y triples (esto no es posible
en el Si).
Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
Tipos de hibridación y enlace.
• El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:
• Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de
tipo “” (frontales).
• Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital
“p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
• Hibridación sp:
– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces
“”
Hibridación sp 3
• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces
simples de tipo “” (frontales).
• Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5
º y distancias C–H iguales.
• Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Hibridación sp 2
• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces
“” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace “” (lateral)
• Forma un enlace doble, uno “” y otro “”,
es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
• Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
• Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Hibridación sp
• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces
“” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán sendos enlaces “”
• Forma bien un enlace triple –un enlace “” y
dos “”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo
átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien
este caso es más raro.
• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y
distancia CC < C=C < C–C
• Ejemplo: HCCH, CH3–CN
Ejercicio A:
Indica la hibridación que cabe esperar en
cada uno de los átomos de carbono que
participan en las siguientes moléculas:
Los compuestos orgánicos son sustancias formadas principalmente por carbono. Aunque
es el principal elemento de los compuestos orgánicos, la mayor parte de ellos contiene
también hidrógeno, nitrógeno, oxígeno, fósforo, azufre, cloro u otros elementos. Los
compuestos orgánicos en su constitución más básica están formados por carbono e
hidrógeno.
El átomo de carbono tiene la capacidad única para unirse y así formar cadenas y anillos.
El carbono, a diferencia de todos los elementos, puede originar una inmensa diversidad
de compuestos, desde los más simples como el metano
hasta los asombrosamente complejos como el ADN.
http://qumicadelcarbono.blogspot.com/2012/03/quimica-del-carbono.html
Características del carbono
El carbono es un elemento con número atómico seis, por lo que tiene cuatro
electrones de valencia (2s22p2) perteneciendo al grupo IVA y segundo período de la
tabla periódica. El carbono puede completar su capa de valencia, es decir llegar al
octeto, formando cuatro enlaces principalmente covalentes consigo mismo o con
otros átomos como: Cl, F, Br, I, O, S, N, etc. Estos enlaces pueden ser simples,
dobles o triples dependiendo del átomo con el cual establezca su unión.
C C
C N
Representación de los enlaces del carbono
Bidimensional
Tridimensional
H H H H
CH3-CH=C-CH2-CH3 H C C C C C H
C6H12 H H H
CH3 H C H
H
H
CH H C H
H2C CH H C C
C6H10 H2C CH2 H C C H
H C H
CH2
H H
Clasificación de compuestos orgánicos
Compuestos orgánicos
Alquinos Cicloalquinos
Hidrocarburos
Alifáticos
Alicíclicos
Aromáticos
Compuestos alifáticos
Por ejemplo:
CH3
H3C CH CH CH2 CH3 Cadena ramificada
H2C CH3
Nomenclatura alcanos
Prefijo + terminación ano
Átomos de C Prefijo
1 Met Ejemplos:
2 Et CH4 Metano
3 Prop
4 But CH3CH3 Etano
5 Pent
6 Hex
CH3CH2CH3 Propano
7 Hept
8 Oct
CH3CH2CH2CH3 Butano
9 Non
10 Dec
CH3CH2CH2CH2CH3 Pentano
Compuestos alifáticos
Por ejemplo:
CH3 -CH =CH -CH2 -CH3 Cadena lineal
CH3
H3C CH CH CH CH2 Cadena ramificada
CH3
Nomenclatura alquenos
Prefijo + terminación eno
Átomos de C Prefijo Ejemplos:
2 Et
3 Prop CH2 = CH2 Eteno
4 But
5 Pent CH2 = CHCH3 Propeno
6 Hex
7 Hept CH2 = CHCH2CH3 Buteno
8 Oct
9 Non CH2 = CHCH2CH2CH3 1-Penteno
10 Dec
CH3CH = CHCH2CH3 2-Penteno
Compuestos alifáticos
CH3
H3C CH CH C CH Cadena ramificada
CH2
CH3
Nomenclatura alquinos
Prefijo + terminación ino
Por ejemplo:
No ramificados
Ramificados
Compuestos alicíclicos
Ramificados
Compuestos alicíclicos
Cicloalquinos: Son compuestos alicíclicos que en su estructura contienen al menos
un enlace triple entre carbonos. Los cicloalquinos pueden ser no ramificados o
ramificados.
Por ejemplo:
No ramificados
Ramificados
Compuestos aromáticos
Los compuestos aromáticos son hidrocarburos derivados de benceno.
El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico insaturado que en su estructura
contiene seis átomos de carbono con tres dobles enlaces alternados con enlaces
simples (conjugados).
Estructuras del benceno
H
H C H
C C
C C
H C H
Por ejemplo:
Compuestos aromáticos
Condensados
Por ejemplo:
Aislados
Ejercicios
Clasifique los siguientes compuestos como
aromáticos homonucleares, polinucleares aislados
o condensados.
a) b) c)
d)
Benzopireno
Compuestos según tipo de enlace C-C
Los hidrocarburos se pueden clasificar de acuerdo al tipo
de enlace entre carbonos.
CH3
Carbono secundario: contiene dos átomos H3C CH CH CH2 CH3
de carbono vecinos.
H2C CH3
CH3
Carbono terciario: contiene tres átomos de H3C CH CH CH2 CH3
carbono vecinos.
H2C CH3
CH3
Carbono cuaternario: contiene cuatro
átomos de carbono vecinos. H3C C CH2 CH2 CH3
CH3
C17
Estados físicos C1 - C4 C5 - C16
Son sólidos o
(en general) Son gases Son líquidos
semisólidos
http://www.enerclub.com.ar/nota/3973
http://atodavela.wordpress.com/2011/01/28/la-cera-de-abejas/
Usos y Aplicaciones de hidrocarburos
http://mx.selecciones.com/contenido/a4000_quien-invento-el-pino-aromatico-para-auto
Eteno Colesterol
http://www.abajarcolesterol.com/valores-de-colesterol-en-la-hipercolesterolemia/
R OH
CH3CHCH3 CH3CHCH3
OH
H H R''
Tabla 2. Grupos funcionales
R C OH R C OH R C OH
Nombre Estructura H R' R'
primario secundario terciario
Alcoholes R-OH
OH
Fenoles Ejercicio: Identifique tipo de alcohol.
C
C C
CH3 H3C
C C
C a) H3C C OH b) CH OH
CH3 H3C
c) CH3 CH2 OH
Clasificación de los grupos funcionales
Continuación tabla 2. Grupos funcionales
Tipos de aminas
Nombre Estructura R N H R N R' R N R'
H H R''
Éteres R-O-R’
primaria secundaria terciaria
Halogenuros R-X
Ejercicio: Identifique tipo de amina.
Aminas R-NH2
CH3
Sulfuros R-S-R’ c)
Tioles R-SH
Clasificación de los grupos funcionales
Continuación tabla 2. Grupos funcionales
Nombre Estructura Tipos de amidas
O O
Cetonas R-CO-R’
R C N H R C N H
Aldehídos R-CHO H R'
primaria O secundaria
Ácidos carboxílicos R-COOH
R C N R''
N
Iminas
C
R R a) b)
O O
Anhídridos de R C O C R' c)
ácidos
Ejercicios
Identifique los grupos funcionales presentes en las
siguientes sustancias.
a) b) c) d)
e) f) g)
h) i)
Serie homóloga
paracetamol
Morfina
Grupo funcional
principal
Alcohol
Ejercicios
a)
Vitamina E
b) c) d)
Dopamina Vitamina C
Heroína
http://www.proluxsa.com/detalle.php?cid=3&id=5
http://www.youtube.com/watch?v=LLvAK_vfUuw
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm
http://www.miskompras.cl/ http://aromasparaelalma.wordpress.com/
C1 – C4 SON GASES