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PRÁCTICA NRO.

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SÍNTESIS DE CETONAS α, β-INSATURADAS: REACCIÓN DE CLAISEN-
SCHMID

INTRODUCCIÓN:
Se llama reacción de Claisen-Schimdt cuando ocurre un tipo de condensación aldólica,
que consiste en las síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído
aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición
α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente
con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que se
deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α, β-
insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra
molécula de benzaldehído. En los siguientes experimentos, las condiciones pueden ser
elegidas para optimizar la formación de los aductos mono- y bis- respectivamente y ser
diferenciados por sus propiedades físicas y espectroscópicas.
Realizamos el método de condensación aldólica, el cual nos sirve porque es un
mecanismo de trabajo para aumentar la formación de enlaces Carbono-Carbono, lo cual
era necesario hacerlo en un medio que sea alcalino, luego de eso, se lo realizó con una
cetona para poder demostrar la parte teórica, finalmente se usó la filtración al vacío para
poder obtener el precipitado.

CUESTIONARIO:
1. En una tabla escriba las propiedades físicas (peso, forma, color, densidad, punto
de fusión, punto de ebullición, y solubilidad) de: acetona, benzaldehído,
hidróxido de sodio, diclorometano, etanol, acetato de etilo y dibencilidenacetona.

COMPUESTO PESO FORMA COLOR DENSIDAD P. FUSIÓN P. SOLUBILIDAD


g/mol g/cm3 °C EBULLICIÓN
°C
ACETONA 58.08 líquido incoloro 0.791 -95 56 Se disuelve en etanol,
isopropanol y tolueno
BENZALDEHIDO 106.1 líquido incoloro 1,0415 -26 178,1 Agua
HIDRÓXIDO DE SODIO 39,9 sólido blanco 2,1 -318 1390 Agua
DICLOROMETANO 84.9 líquido incoloro 1.3 -95.1 40 Agua
ETANOL 46,1 líquido incoloro 0,789 -144 78 Soluble 100%
ACETATO DE ETILO 88,1 líquido incoloro 0,9 -84 77 Agua
DIBENCILIDENACETONA 146,2 cristal Amarillo 1,008 -41 261 Agua

KAROLINA BARRERA GESTION PRODUCTIVA 1.2


MARIA JOSE SUAREZ GRUPO 3
CARLOS CORREA
2. Escriba la forma de calcular el rendimiento global de obtención de
dibencilidenacetona.

𝒗𝒂𝒍𝒐𝒓 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍
𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 𝟏𝟎𝟎
𝒗𝒂𝒍𝒐𝒓 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐

Valor experimental= 8.348g

5,46𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 𝑔
Valor teórico=106.13 𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗ 243.29 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎= 12.05g

5,46𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 𝑒𝑠 𝑐𝑎𝑚𝑏𝑖𝑎𝑛𝑑𝑜 𝑙𝑜𝑠 𝑚𝑙 𝑢𝑠𝑎𝑛𝑑𝑜 𝑙𝑎 𝑑𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑

8.348
𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 100 = 69,3%
12.05

3. Fichas de seguridad de: acetona, benzaldehído, hidróxido de sodio,


diclorometano, etanol, acetato de etilo y dibencilidenacetona.
4. Escriba un procedimiento para la caracterización de la dibencilidenacetona
mediante CCF (cromatografía de capa fina).
Con la micro pipeta, tome una pequeña cantidad de la solución-problema y aplique una
gota sobre la capa de Silicagel, a 1 cm. aprox. del borde inferior de la placa y trace una
marca, con un lápiz fino, en el borde derecho, para no perder el punto de aplicación.
Para desarrollar el cromatograma, introduzca la placa en una cámara de elución, (que
puede prepararse con un frasco de tamaño apropiado), a la que previamente se le coloca
por dentro un cuadro de papel filtro para aumentar la saturación de los vapores del
eluyente, coloque unos 4 ml de acetato de etilo y tápela. Una vez que la placa esté dentro
de la cámara, no debe moverla. Cuando el frente del eluyente esté casi en el borde superior
de la capa de Silicagel, abra el frasco, retire la placa y marque el frente del eluyente con
un lápiz fino. Coloque la placa en su hoja de papel, donde anotará sus datos, y déjela secar
al aire.
Para visualizar las manchas, revele primero con la lámpara de luz UV marcando el
contorno de cada una con un lápiz fino y luego introduciendo la placa en una cámara con
cristales de yodo.

BIBLIOGRAFIA
 Abbott D. Y Andews R. S., Introducción a la Cromatoqrafía, 3a ed., Alhambra, Madrid,
1970
 Bates R.8., Schaefer J.P. Ténicas de lnvestiqación en Química Orsánica, Prentice-Hall
lnternacional. Madrid. 1977.
 Brewster R.Q., Vanderwerf, C.A.y McEwen, W. E. Curso de Química Oroánica
Experimental, Alhambra, Madrid, I 974.

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