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SÍNTESIS DE CETONAS α, β-INSATURADAS: REACCIÓN DE CLAISEN-
SCHMID
INTRODUCCIÓN:
Se llama reacción de Claisen-Schimdt cuando ocurre un tipo de condensación aldólica,
que consiste en las síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído
aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición
α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente
con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que se
deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α, β-
insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra
molécula de benzaldehído. En los siguientes experimentos, las condiciones pueden ser
elegidas para optimizar la formación de los aductos mono- y bis- respectivamente y ser
diferenciados por sus propiedades físicas y espectroscópicas.
Realizamos el método de condensación aldólica, el cual nos sirve porque es un
mecanismo de trabajo para aumentar la formación de enlaces Carbono-Carbono, lo cual
era necesario hacerlo en un medio que sea alcalino, luego de eso, se lo realizó con una
cetona para poder demostrar la parte teórica, finalmente se usó la filtración al vacío para
poder obtener el precipitado.
CUESTIONARIO:
1. En una tabla escriba las propiedades físicas (peso, forma, color, densidad, punto
de fusión, punto de ebullición, y solubilidad) de: acetona, benzaldehído,
hidróxido de sodio, diclorometano, etanol, acetato de etilo y dibencilidenacetona.
𝒗𝒂𝒍𝒐𝒓 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍
𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 𝟏𝟎𝟎
𝒗𝒂𝒍𝒐𝒓 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐
5,46𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 𝑔
Valor teórico=106.13 𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗ 243.29 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎= 12.05g
8.348
𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 100 = 69,3%
12.05
BIBLIOGRAFIA
Abbott D. Y Andews R. S., Introducción a la Cromatoqrafía, 3a ed., Alhambra, Madrid,
1970
Bates R.8., Schaefer J.P. Ténicas de lnvestiqación en Química Orsánica, Prentice-Hall
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Brewster R.Q., Vanderwerf, C.A.y McEwen, W. E. Curso de Química Oroánica
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