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UNIVERSIDAD

TECNOLÓGICA DEL PERÚ

hidrocarburos

PROF: Mg. Ing. ENCARNACION V. SANCHEZ CURI


vicsancu5@yahoo.es

Mg.Ing. Encarnación V. Sánchez Curi 1


COMPETENCIAS
Reconoce la importancia de los
hidrocarburos, desde la descripción de sus
propiedades, formas de representación y
nomenclatura de los alcanos acíclicos y
cíclicos en la industria y en la medicina.

Realiza las reacciones químicas de los


alcanos según sus propiedades fisicas y
químicas en procesos industriales y
ambientales.

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INTRODUCCIÓN
• Compuestos orgánicos formados en
base a C e H.
• Pueden formar moléculas de extensas
cadenas de carbono.
• Existen dos grandes grupos los
alifáticos que generalmente se
encuentran en los combustibles, y una
gran variedad de polímeros; y
aromáticos que generalmente se
emplea en la industria farmaceútica,
alimentaria, etc.

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APLICACION DE LOS HIDROCARBUROS
Benzaldehído
Metilamina

Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo

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FUENTES DE HIDROCARBUROS

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HIDROCARBUROS
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por
átomos de carbono e hidrógeno.
SATURADOS ALCANOS

DE CADENA
ABIERTA
ALQUENOS

INSATURADOS

ALQUINOS

HIDROCARBUROS
CICLOALCANOS

ALICÍCLICOS CICLOALQUENOS
DE CADENA
CERRADA
AROMÁTICOS CICLOALQUINOS

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ALCANOS
• Fórmula global: CnH2n+2
• Sólo poseen enlaces simples (tipo 𝝈)
• Poseen isómeros
• Carbonos con hibridación sp3

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PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DE ALCANOS

• Son muy poco reactivos (parafinas)


• Son no polares (fuerzas de London)
• Estado físico: C1-C4  gases
C5-C17  líquidos
> C17  sólidos
• Pto. de ebullición, fusión y densidad,
aumentan con el N° carbono
• Cuanto mayor la ramificación, menor
p.ebullición.

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Punto de fusión → aumenta con el tamaño del alcano.
Alcanos con número impar de carbono se empaquetan formando
Estructura cristalina y poseen punto de fusión menor de lo esperado.

Solubilidad → insolubles en agua. Al ser insolubles y con densidad de


(0,6 – 0,8)g/ml flotan en la superficie del agua → Efecto hidrofóbico.
Son solubles → solventes Mg.Ing.orgánicos (eter,
Encarnación V. Sánchez Curi cloroformo y benceno0. 9
REACCIONES QUÍMICAS
 REACCIÓN DE HALOGENACIÓN (Cl, Br y I)→ reacciones de sustitución:
 Monocloración del metano:

 Cloración del metano:

 Se forman halogenuros de alquilos

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MECANISMO DE HALOGENACIÓN

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HALOGENACION→SINTETIZA HALUROS PUROS

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Mg.Ing. Encarnación V. Sánchez Curi 13
SE PUEDE PRONOSTICAR LA PROPORCIÓN DE
LOS DISTINTOS PRODUCTOS DE HALOGENACIÓN?

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 REACCIÓN DE COMBUSTIÓN → usados como combustibles.
A temperaturas elevadas, los alcanos se oxidan rápidamente
bajo la acción del aire y arden.

 CnH2n+1 + ¼ (6n+1) O2  n CO2 + ½ (2n+1) H2O + energía

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ISOMEROS ESTRUCTURALES
Caracteristico de los alcanos, poseen propiedades quimicas similares pero
propiedades físicas diferentes

n -Butano

Iso-Butano

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EJERCICIOS

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ALCANOS NO RAMIFICADOS O LINEALES
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano


Nombre (- Fórmula n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
n ano) (CnH2n+2)
1 Metano* CH4 12 Dodecano CH3(CH2)10CH3
2 Etano* CH3CH3 13 Tridecano CH3(CH2)11CH3
3 Propano* CH3CH2CH3 14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3
4 Butano* CH3(CH2)2CH3 15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 Pentano CH3(CH2)3CH3 20 Icosano CH3(CH2)18CH3
6 Hexano CH3(CH2)4CH3 21 Henicosano CH3(CH2)19CH3
7 Heptano CH3(CH2)5CH3 22 Docosano CH3(CH2)20CH3
8 Octano CH3(CH2)6CH3 30 Tricosano CH3(CH2)28CH3
9 Nonano CH3(CH2)7CH3 40 Tetracosano CH3(CH2)38CH3
10 Decano CH3(CH2)8CH3 50 Pentacosano CH3(CH2)48CH3
11 Undecano CH3(CH2)Mg.Ing.
9CH3 Encarnación V. Sánchez Curi 18
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)
 Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético
acompañados de su localizador o posición.

CH3 CH2 -CH3


CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2 -CH2 -CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
Mg.Ing. Encarnación V. Sánchez Curi 19
 Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el
número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)→ no
se alfabetizan.

CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano

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 Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
 Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin
guión

CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2 -CH-CH3
CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* *
Mg.Ing. Encarnación V. Sánchez Curi * 21
METANO
Se produce por la putrefacción anaeróbica de las plantas → Biogas.

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sp3 CUATRO REGIONES DE DENSIDAD
ELECTRÓNICA ALREDEDOR DEL C

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EXISTEN VARIAS FORMAS PARA REPRESENTAR
ESQUEMÁTICAMENTE LAS CONFORMACIONES EXISTENTES
POR LA ROTACIÓN DE UN ENLACE C-C SIMPLE

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ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO

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EJEMPLOS DE ALCANOS

4-ETIL-2-METILHEPTANO

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RADICALES UNIVALENTES

4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Numeración:
Alcano de igual Se comienza a numerar por
número de átomos el carbono que presenta la
de carbono valencia libre

CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre


BUTANO
-ANO -ILO -IL

Nombre como
BUTANO BUTILO BUTIL
sustituyente
Nombre del
radical
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NOMBRES DE RADICALES SENCILLOS
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METILO
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETILO


ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPILO
CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPILO

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO
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NOMBRES PROPIOS DE ALCANOS RAMIFICADOS Y SUS RADICALES
ALCANOS RAMIFICADOS RADICALES RAMIFICADOS
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3
CH3-CH-CH3
ISOBUTANO ISOBUTILO TERC-BUTILO

CH3 CH3 CH3


CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3
ISOPENTANO ISOPENTILO
TERC-PENTILO

CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTILO

CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXANO Mg.Ing. Encarnación V. Sánchez ISOHEXILO
Curi 29
NOMBRES COMUNES DE ALCANOS
CH3 CH3 CH3
CH3

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3

IUPAC: butano IUPAC: pentano CH3 CH3


COMÚN: n-butano COMÚN: n-pentano CH3

CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3
IUPAC: neopentano
CH3 CH3 COMÚN: 2,2-dimetilpropano
IUPAC: 2-metilpropano IUPAC: 2-metilbutano
COMÚN: isobutano COMÚN: isopentano

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• Son moléculas inestables, presentan tensión
angular.
• Presentan enlaces débiles y son más
reactivos que sus respectivos alcanos.
• Presentan isomería geométrica.

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

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CONFORMACIÓN DE CICLOALCANOS
CICLOPROPANO→ 3 átomos C → ángulo C-C-C es de sólo 60º (forman un triángulo
equilátero), <<< ángulo tetraédrico habitual de 109,5º. Los hidrógenos se encuentran por
encima y por debajo del plano que forman los carbonos quedando los hidrógenos de
carbonos adyacentes eclipsados.

Los cicloalcanos con más de tres átomos de carbono no son planos (lo que se expresa en estos dibujos
no es la realidad) y tienen conformaciones plegadas más estables (con la menor energía de tensión).
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CICLOPROPANO

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CICLOBUTANO

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NOMENCLATURA DE ALGUNOS CICLOALCANOS

CH3
CH2 -CH3

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano Ciclohexilo

1 1’

1,1’-Biciclohexilo 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo
1,1’-Biciclohexano 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
Biciclohexano Mg.Ing. Encarnación V. Sánchez Curi 35
 Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabético

ANILLO PRINCIPAL
localizadores en
orden alfabético
1 3
1 2

Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

2
5 1

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
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Poco polares, punto de fusión, punto de ebullicon y densidad > alcanos acíclicos ramificados.
Debido a su > rigidez y simetría que permiten fuerzas intermoleculares de atracción (London).

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ISOMERÍA DE CICLOALCANOS

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CICLO HEXANO → 1,2 DISUSTITUIDO

ISOMERÍA

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PETROLEO
 Mezcla de una serie de hidrocarburos sólidos, líquidos y
gaseosos, principalmente por alcanos.
 Representa la fuente más importante de energía.

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GASOLINA
 La destilación del petroleo es un proceso
fisicoquímico que permite obtener gasolina.
 La gasolina ebulle entre 40℃ 𝑦 20 0℃ y está
formado principalmente por alcanos entre 5 y 12
átomos de C.
 Para medir el octanaje se usa como referencia al
n-heptano (0 → muy detonante y al iso-octano
(100 →altamente antidetonante)

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BIBLIOGRAFÍA
SOLOMONS, GRAHAM T.W. Química Orgánica. 11ª edición. Editorial Limusa. México. 2012.

MORRISON, ROBERT Y BOYD ROBERT. Química Orgánica. 5ª edición. Editorial Pearson


Educación. México. 2004.

CHANG, RAYMOND. Química. 9ª edición. Editorial Mc Graw. Hill Interamericana. Madrid. 2007.

http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%202/AlcanosAlquenosAlquinos_Propieda
des.pdf

 http://es.slideshare.net/tango67/alcanos-y-cicloalcanos-17587011

 http://quim.iqi.etsii.upm.es/vidacotidiana/Problemasycuestexamenesqui1.pdf

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