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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas


Grupo colaborativo en campus 100416_

Nombre estudiante 1
Código estudiante 1
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año


Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas
del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad
del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 3.

Tema Libro Páginas del libro

Epóxidos, tioles y sulfuros: Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 103
estructura, nomenclatura y D. M. (2004). Grupos funcionales I.
reacciones Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 695-698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Ácidos carboxílicos y sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
derivados 844, 846-848
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
carboxílicos y sus derivados
Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
carboxílicos y sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Biomoléculas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos


Características
carboxílicos
Fórmula general

Definición Un sulfuro
es la
combinaci
ón del
azufre
(número
de
oxidación
-2) con un
elemento
químico o
con un
radical.
Pregunta Clasifique cada grupo funcional como Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
nucleófilo, electrófilo o ninguna de las tienen en común el grupo acilo (R-(CO)-).
anteriores (NA), según corresponda. Convierta los siguientes nombres de la IUPAC
Justifique su respuesta. en la estructura correspondiente:

Ninguna de las anteriores. 1. Etil isopropil cetona


No es un nucleofilo por que no posee 2. Pentanaldehído
electrones libres y electrófilo porque 3. Ácido benzoico
no sede.
4. Ejemplo de una Pueden obtenerse a partir de bencenos
reacción para obtener sustituidos con grupos alquilo por oxidación
o sintetizar el grupo con pergamenato de potasio o dicromato de
funcional sodio.
Síntesis de ácidos carboxílicos

5. Ejemplo de una Formación de hemiacetales


reacción que
experimenta el grupo
funcional

Característica Amidas Ester Haluros Aminoácidos Péptidos Proteínas


s de ácido
1.Fórmula Un aminoácido
general es una
molécula
orgánica con un
grupo amino (-
NH2) y un
grupo carboxilo
(-COOH).
2. Definición Una amida es un
compuesto que se
forma conceptual o
químicamente por el
reemplazo del
hidroxilo de un
oxácido por un
sustituyente amino.
3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido comparten Clasifique los compuestos de acuerdo con
la propiedad común de de formar ácidos el peso molecular de mayor tamaño a
carboxílicos por hidrólisis. Determine la menor tamaño y justifique su respuesta.
reactividad de los grupos funcionales en
reacciones de adición nucleofílica, de mayor a
menor y justifique su respuesta. Tretapeptidos, tripeptidos, dipeptidos.

Haluros de ácido, esteres, amida Porque tienen mayor cantidad de


aminoácidos y por tal razón mayor peso
Porque la estructura resonante que presenta molecular.
separación de cargas, coloca una carga
positiva sobre el oxígeno, mientras que en las
amidas la estructura resonante con separación
de cargas coloca la carga sobre el nitrógeno
que es menos electrostático que el oxigeno
4. Ejemplo de
una reacción
para obtener o
sintetizar el
grupo funcional
5. Ejemplo de
una reacción
que
experimenta el
grupo funcional

Carbohidratos Lípidos Grasas


Características
Fórmula general

Definición

Preguntas ¿Cuál es la diferencia entre ¿Qué es una ¿Cómo se


una cetosa y una aldosa?. lipoproteína? obtienen los
Mencione un ejemplo de jabones a partir de
cada una. grasas?. Indique
la reacción
correspondiente.

las grasas y
aceites son
esteres formados
por un alcohol
más un ácido.
Estas sustancias
grasas se
descomponen
cuando las tratas
con una disolución
acuosa de álcalis,
como la sosa
sódica o potásica,
produciendo una
reacción química
denominada
saponificación,
que te dará como
resultado jabón y
glicerina.
Saponificación

4. Ejemplo de una reacción para obtener


o sintetizar el grupo funcional

5. Ejemplo de una reacción que Reacción de felhing


experimenta el grupo funcional Se utiliza como reactivo
para la determinación de
azúcares reductores.
Sirve para demostrar la
presencia de glucosa, así
como para detectar
derivados de ésta tales
como la sacarosa o la
fructosa

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica


Ejemplo: Juanito *Epóxido – 1. Fórmula general
*Tiol – 3. Pregunta
*Sulfuro – 2. Definición
*Aldehído– 5. Reacción que experimenta
*Cetona– 1. Fórmula general
*Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Amida – 2. Definición
*Ester – 1. Fórmula general
*Haluros de ácido – 3. Pregunta
*Aminoácido – 2. Definición
*Péptido– 3. Pregunta
*Proteína– 1. Fórmula general
*Carbohidrato – 5. Reacción que experimenta
*Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Grasa– 3. Pregunta
1. Geny Chávez *Epóxido – 1. Fórmula general
*Tiol – 3. Pregunta
*Sulfuro – 2. Definición
*Aldehído– 5. Reacción que experimenta
*Cetona– 1. Fórmula general
*Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Amida – 2. Definición
*Ester – 1. Fórmula general
*Haluros de ácido – 3. Pregunta
*Aminoácido – 2. Definición
*Péptido– 3. Pregunta
*Proteína– 1. Fórmula general
*Carbohidrato – 5. Reacción que experimenta
*Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Grasa– 3. Pregunta
2.
3.
4.
5.

Para desarrollar la tabla 2, se ilustrará primero un ejemplo. El estudiante Juanito Pérez es el


estudiante 1 (para efectos del diligenciamiento de la tabla) teniendo en cuenta el orden de ingreso
al foro. Con la fórmula molecular del aldehído y la cetona que se indica en la Tabla 1.2., el
estudiante elaboró un isómero, teniendo en cuenta el grupo funcional. Luego su compañera Clara
Restrepo realizó el isómero estructural de aldehído y cetona, diferentes a los de Juanito. De esta
manera, ellos continuarán con los otros grupos funcionales de acuerdo a la fórmula molecular
designada por el tutor. Luego, seleccionan el isómero de un compañero, y el grupo le da el nombre.
Por ejemplo, para el aldehído seleccionaron el que realizó Juanito (estudiante 1) y para la cetona
el que realizó Clara (estudiante 2). Ahora, dan nombre a las estructuras de acuerdo con las reglas
de la IUPAC que consultaron en los libros del entorno de conocimiento.
Tabla 1.2. Ejemplo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Estructura molecular dada C7H14O C5H10O … … …
por el tutor
Isómeros Estudiante 1 … … …
Juanito Pérez
Isómeros Estudiante 2 … … …
Clara Restrepo

Isómero seleccionado Estudiante Estudiante 2 … … …


1
Nomenclatura del isómero Heptanal 3-pentanona … … …
seleccionado

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Estructura molecular dada C7H14O C5H10O
por el tutor

Isómeros Geny Chávez


Isómeros Estudiante 2
Isómeros Estudiante 3
Isómeros Estudiante 4
Isómeros Estudiante 5

Isómero seleccionado
Nomenclatura del isómero
seleccionado
Para desarrollar y completar la tabla 3, se ilustrará primero un ejemplo. Las preguntas para Juanito
Pérez son:
1. En qué casilla se encuentra la fórmula general de un ácido carboxílico y en que casillas se
localizan las fórmulas generales de algunos derivados de los ácidos.

Una vez Juanito lee las preguntas, él se remitirá a la tabla de la guía de actividades donde
se encuentran casillas con los compuestos. Para resolver la primera pregunta deberá recordar
lo estudiado para los ácidos carboxílicos, como su estructura y sus derivados. Y una vez
resuelva la primera pregunta, luego debe resolver la segunda.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación


1. Juanito Pérez 1. La casilla 1 (ácido carboxílico) y casillas 2 (éster), 3 (amida)
y 10 (haluros de ácido) son los derivados de ácidos.

Justificación: Los ácidos carboxílicos llevan el grupo carboxilo,


los ésteres, amidas y haluros de ácido son derivados de los
ácidos ya que comparten la propiedad común de de formar
ácidos carboxílicos por hidrólisis.

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación


1 a. Escriba y explique la ecuación general para la reacción que
se produce entre los compuestos de la fórmula general de
la casilla 10 (haluro de ácido) y el alcohol de la casilla 6.

haluro alcohol ester ácido clorhídrico


RCOcl + R-OH R-COO-R + Hcl

b. Qué compuesto se obtiene al hacer reaccionar el


compuesto de fórmula general de la casilla 4 con el
reactivo de la casilla 9.
La reacción entre un haluro acido y un alcohol, es una hidrolisis
y se obtiene un ester.
2 c.

d.

3 e.

f.

4 g.

h.

5 i.

j.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Nombre del estudiante Color Grupos funcionales identificados


1 Geny chavez rojo Monosacáridos
Epóxidos
aldehidos
2
3
4
5
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.
Bibliografía
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otros: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-normas-
apa/)