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INSTITUTO FEDERAL DE CIÊNCIAS, E TECNOLOGIA DO CEARÁ

(IFCE)
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

PROFESSOR: SAMUEL PEDRO


DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA

RELATÓRIO DE SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

ELABORADO POR: RAFAEL HOLANDA DE LIMA

QUIXADÁ-CE. SETEMBRO DE 2018.


1. INTRODUÇÃO
A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas principais: a
solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente
está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão relacionadas, sendo que a primeira
é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os
solventes apropriados para recristalização.
As informações que podem ser obtidas em relação a uma substância desconhecida,
dependendo do seu comportamento quanto a solubilidade em: água, solução de NaOH
5%, Éter, HCl 5%, H2SO4 96%, H3PO4 85% e em NaHCO3 5%. Encontram indicações
sobre a presente substância: exemplo, os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o
simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica
a presença de um grupo funcional polar. Além disso, a solubilidade em certos solventes
fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o ácido
benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal,
que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água, mas solúvel em
solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido. Os
compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido de sódio
5%. Os ácidos fortes são distintos por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de
sódio a 5%, enquanto que os últimos não o são. Os compostos que atuam como bases em
soluções aquosas são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5% (classe B).
Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%, comportam-se
como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico
concentrado. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser solúveis
neste meio.
Um grande número de compostos orgânicos e inorgânicos são tóxicos. Como
serão substâncias serão manipuladas, será preciso muito cuidado, evitando a inalação ou
contato direto. Muitos produtos que eram manipulados pelos químicos, sem receio, hoje
são considerados nocivos à saúde e não há dúvidas de que a lista de produtos tóxicos deva
aumentar, pois o ácido clorídrico e o hidróxido de sódio são corrosivos. O ácido sulfúrico
e o ácido fosfórico concentrado provocam queimaduras quando em contato com a pele
2. OBJETIVOS

2.1 Objetivo Geral


 Observar as modificações nas substâncias.

2.2 Objetivos Específicos


 Classificar de acordo com o grupo de solubilidade;
 Identificar compostos orgânicos de diferentes classes funcionais a partir de sua
solubilidade em diferentes solventes orgânicos;
 Correlacionar as amostras com diferentes estruturas químicas.

3. MATERIAIS UTILIZADOS

3.1 Vidrarias
 Tubos de ensaio
 Bastão de vidro
 Pipeta graduada (5ml)

3.2 Reagentes
 Água destilada
 Ácido clorídrico 5% (HCL)
 Ácido fosfórico (H3P04)
 Bicarbonato de sódio ( H2SO4) 5%
 Éter etílico
 Hidróxido de sódio (NaOH) 5%
 Amostras desconhecidas
 Papel Tornassol

3.3 Outros
 Suporte para tubos de ensaio
 Papel toalha
Depois de escolhida a substância colocou-se em um tubo de ensaio, pra realizar
e determinar a sua solubilizada ou não nos solventes: H2O, NaOH 5%, Éter, HCl 5%,
H2SO4 96%, H3PO4 85% e NaHCO3 5%. Isso nos indicará a qual classe de solubilidade
a substancia pertence. Os testes seguem a ordem da tabela 1:

Tabela 1: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade.


S2 Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos
polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.).
SA Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos
arenossulfônicos.
SB Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.
S1 Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com
cinco átomos de carbono ou menos.
A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de
carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, β-
dicetonas.
A2 Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas,
tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, β-dicetonas, compostos
nitro com hidrogênio em α, sulfonamidas.
B Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.
MN Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de
cinco átomos de carbono
N1 Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente
um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove;
éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos.
N2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos atomáticos (com grupos
ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).
I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres
diarílicos, compostos aromáticos desativados.
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1 Descrição inicial


Neste experimento, serão analisados entre 3 e 4 compostos desconhecidos. A
partir dos testes de solubilidade, estes serão classificados em classes de grupos funcionais
de acordo com a Tabela e Esquema 1. Estes cinco compostos de diferentes classes de
solubilidade.
Esquema: 1 Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade
Foi colocado 1,0 mL do solvente em um tubo de ensaio. A seguir adicionado
algumas gotas do líquido ou sólido desconhecido, diretamente no solvente. Os compostos
sólidos devem ser finamente pulverizados para facilitar a dissolução. A seguir, agite
cuidadosamente o tubo de ensaio e anote o resultado. Às vezes um leve aquecimento
ajuda na dissolução, e quando um composto colorido se dissolve a solução assume esta
cor. Usando o procedimento acima, os testes de solubilidade dos compostos
desconhecidos devem ser determinados nos seguintes solventes: água, éter, NaOH 5%,
NaHCO3 5%, HCl 5%, H2SO4 95 % e H3PO4 85%. O roteiro apresentado no Esquema
1 deve servir como orientação. Foi usado ácido sulfúrico concentrado pode haver uma
mudança de coloração, indicando um teste positivo de solubilidade. Sólidos
desconhecidos que não dissolvem nos solventes citados acima podem ser substâncias
inorgânicas. Se o composto dissolver em água, o pH deverá ser medido com papel
indicador. Compostos solúveis em água são, em geral, solúveis em todos os solventes
aquosos. Se um composto é pouco solúvel em água, ele poderá ser mais solúvel em outro
solvente aquoso. Como já citado, um ácido carboxílico poderá ser pouco solúvel em água,
mas muito solúvel em meio básico diluído. Assim, torna-se necessário determinar a
solubilidade dos compostos desconhecidos em todos os solventes.

5. METODOLOGIA
Neste experimento, serão analisados sete compostos desconhecidos. A partir dos
testes de solubilidade, estes serão classificados em classes de grupos funcionais de acordo
com a Tabela 1 e Esquema 1. Estes cinco compostos podem incluir uma base, um ácido
fraco, um ácido forte, uma substância neutra contendo oxigênio e uma substância neutra
inerte.
6. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Tabela 2: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade.

AMOSTRA 1:

Em um tubo de ensaio foi introduzida uma pequena quantidade da amostra 1


(sólido) e solubilizamos em água, e constatamos que não era insolúvel e que era menos
densa que água. Em outro tubo de ensaio repetimos o procedimento só que solubilizado
em NAOH 5% (hidróxido de sódio) obtendo o mesmo resultado insolúvel tendo uma
aparência turva. Após isso solubilizamos a amostra em HCl 5% como diferente resultado,
sendo, portanto solúvel em B. Assim sendo, a amostra pertence à classe de solubilidade
dos compostos B (Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns
oxiéteres).

AMOSTRA 2:

Em um tubo de ensaio colocamos uma pequena quantidade da amostra 2 (sólido)


solubilizamos em água, sendo ela insolúvel, fazendo a mesma análise com solvente
NAOH temos o resultado de solubilidade positivo, passamos a etapa seguinte que era
solubilizar em NaHCO3 5% (bicarbonato de sódio) concluindo que era solúvel. Assim
sendo, a amostra pertence à classe de solubilidade dos compostos A1 (Ácidos orgânicos
fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis com grupos
eletrofílicos em posições orto e para, β-dicetonas).

AMOSTRA 3:

Em um tubo de ensaio colocamos uma pequena quantidade da amostra 3 (sólido)


solubilizamos em água, sendo ela insolúvel. Em outro tubo de ensaio repetimos o
procedimento só que solubilizado em NAOH 5% (hidróxido de sódio) obtendo o mesmo
resultado insolúvel tendo uma aparência turva, passamos a etapa seguinte que era
solubilizar em HCL 5%, sendo este insolúvel também. Mesmo não tendo feito o teste na
substância H2SO4 96%, considerando a composição da substância é possível afirmar que
ela também seria insolúvel. Portanto, a amostra pertence de solubilidade dos compostos
I (Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos,
compostos aromáticos desativados).

AMOSTRA 4:

Em um tubo de ensaio colocamos uma pequena quantidade da amostra 4 (sólido)


solubilizado em água, passamos a próxima etapa solubilizando em éter obtendo
insolubilidade com classe S2. Portanto, a amostra pertence de solubilidade dos compostos
S2 (Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos
polifuncionais (carboidratos, polialcoóis, ácidos, etc).)

AMOSTRA 5:

Em um tubo de ensaio colocamos uma pequena quantidade da amostra 5 (líquido)


solubilizando em água sendo o resultado positivo, em seguida repetimos o processo com
éter sendo solúvel, observando que não altera o tornassol, sendo classificado como S1.
Portanto, a amostra pertence a classe de solubilidade dos compostos S1 (Álcoois,
aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono
ou menos).

AMOSTRA 6:

Em um tubo de ensaio colocamos uma pequena quantidade da amostra 6 (líquido)


solúvel em água, após esse procedimento solubilizamos em éter sendo-a solúvel,
observando que o tornassol alterou sua cor para vermelho, indicando acidez. Portanto, a
amostra pertence a classe de solubilidade dos compostos SA (Ácidos monocarboxílicos,
com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos.)

AMOSTRA 7:

Em um tubo de ensaio colocamos uma pequena quantidade da amostra 7 (líquido)


solubilizamos em água, sendo ela insolúvel. Em outro tubo de ensaio repetimos o
procedimento só que solubilizado em NAOH 5% (hidróxido de sódio) obtendo o mesmo
resultado insolúvel tendo uma aparência turva, passamos a etapa seguinte que era
solubilizar em HCL 5%, sendo este insolúvel também. Mesmo não tendo feito o teste na
substância H2SO4 96%, considerando a composição da substância é possível afirmar que
ela também seria insolúvel. Portanto, a amostra pertence de solubilidade dos compostos
I (Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos,
compostos aromáticos desativados).

7. CONSIDERAÇÕES FINAIS

Com base nos testes realizados é possível concluir que é possível determinar a qual
classe orgânica cada substancia pertence, com simples testes de solubilidade e análises
detalhadas sobre cada composto, uma ferramenta muito usada, pois é rápida e de baixo
custo.

8. PRÉ E PÓS LABORATÓRIO


9. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

ATKINS, P. JONES, L. Princípios de química. Porto Alegre: Bookman, 2006.


Solomons, T.W., Fryhle, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004).
BORBA, Paulo. Solubilidade dos Compostos Orgânicos. Disponível em
<http://www.ebah.com.br/solubilidade-de-compostos-organicos-pdf-a18537.html>
Acessado em 28/09/2018.
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao
Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3

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