LISTA 1 EXERCÍCIOS QUI-138, 2004.

1. Defina: substância, molécula, fórmula molecular (FM), estrutura molecular, isótopos,

massa atômica de um isótopo, massa atômica de um elemento.
2. A massa exata do 35Cl é 34,98 uma e ele está presente na natureza na proporção de
76,00%. Outro isótopo o 37Cl tem massa de 36,98 uma. Calcule a massa atômica do
elemento cloro.
3. Indique: quatro materiais orgânicos obtidos da biomassa atual, quatro produtos
derivados do petróleo e quatro obtidos por transformação de derivados do petróleo.
4. 4,337 mg de uma substância forneceu por combustão 10,35 mg de dióxido de carbono e
3,42 mg de água. Calcule a percentagem de carbono e de hidrogênio na molécula.
Existe(m) outro(s) elemento(s) presente(s) na molécula ?
5. Uma substância contem 87,8 % de C e 12,2 % de H. Determine uma FM para suas
moléculas. Ela é a única possível?
6. Desenhe e de o nome de dois isômeros constitucionais para cada fórmula molecular :
C7 H16; C10H22 e C4 H10.
7. Desenhe as conformações principais do hexano e do 2-metilpentano, na projeção de
Newman, focalizando os carbonos 2 e 3. Indique a mais estável e a menos estável.
8. O polietileno tem 85,6% de C e 14,4 % de H e uma forma molecular de milhares de
átomos. Qual seria a FM geral para o polietileno?
9. Uma análise por espectroscopia de massa indicou que a massa molecular de uma dada
substância é 140 uma. Um mol da substância gerou por combustão 10 mols de CO2 e
10 de H2O. Dê três estruturas moleculares cíclicas compatíveis com estes dados.
10. Desenhe a estrutura do cicloexano nas duas conformações cadeira e barco e mostre as
posições axiais e equatoriais dos hidrogênios.
11. Desenhe na conformação mais estável a estrutura dos dois estereoisômeros 1,2- etil-
metilcicloexano cis e trans. Justifique.
12. Explique com suas palavras porque o etilciclobutano tem uma energia potencial maior
que o cicloexano.
13. A combustão de 1 mol de três substâncias (A, B e C) forneceu 8 mols de CO2 e 8 de
H2O, porem o calor liberado pelas reações de combustão de cada uma delas foi
diferente, sendo o de A > B > C. Sabendo que as substâncias são cíclicas e não
apresentam heteroátomos, desenhe estruturas moleculares para as três substâncias
compatíveis com os dados a cima. Justifique. Dê os nomes das substâncias.
14. Desenhe pares de estruturas moleculares que sejam: a) isômeros conformacionais; b)
isômeros constitucionais; c) isômeros cis e trans . Dê a FM e o nome de cada
substância.

LISTA 2 DE EXERCÍCIOS QUI 138 2004.1

1. Qual a diferença entre isômero constitucional e estereoisômero?

2. Desenhe a estrutura de três isômeros constitucionais de maneira que um deles
apresente estereoisomeria.
3. Qual a diferença entre conformação e configuração?
4. Qual a diferença entre enantiômeros e diastereoisômeros?
5. Desenhe as estruturas de um par de diastereoisômeros cujas estruturas sejam quirais e
um outro cujas estruturas não sejam quirais.
6. Quais os requisitos para uma molécula ser quiral?
7. Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade: 2-metil-hexano; 3-metil-hexano;
isopropil-benzeno; orto metil-etil benzeno; trans 1,3-dimetil cicloexano; cis 1,3-
dimetlcicloexano; 1-etilcicloexanol; 1-bromo-4-clorobutano, 1-bromo-3-cloro-butano;
8. Uma molécula com um só centro assimétrico é sempre quiral?
9. Mostre, através de desenho, porque um alcano linear não ramificado não é quiral.
10. Um cicloalcano monossubstituído pode ser quiral? E um 1,4-dissubstituído?
11. Duas estruturas quaisquer que não são superponíveis constituem sempre um par de
enantiômeros?
12. Dois diastereoisômeros são imagens especulares sobreponíveis?
13. Quando uma estrutura molecular e sua imagem especular não são sobreponíveis trata-
se sempre de um par de enantiômeros?
1
14. Desenhe a estrutura de um hidrocarboneto quiral de FM C7H14 . Dê o seu nome e defina
se ele é R ou S. Desenhe a estrutura de um isômero constitucional aquiral deste
hidrocarboneto
15. Qualquer molécula com um carbono assimétrico e configuração R faz girar o plano da
luz polarizada sempre no sentido horário?
16. Desenhe todas as estruturas com FM C5H10 e C5H12 e mostre qual é a quiral.
17. O que é um composto meso? E uma mistura racêmica?
18. Considerando estereoisômeros, só as misturas racêmicas não desviam o plano da luz
polarizada?
19. Desenhe na projeção de Newman um ciclo alcano meso.
20. Desenhe na projeção de Fischer um dibromo alcano meso. Faça as projeções de
Newman e a de linhas desta molécula.

LISTA 3 DE EXERCÍCIOS QUI 138 2004.1

1. Faça esquemas mostrando as configurações fundamental, híbridas sp3, sp2 e sp dos

átomos de carbono, oxigênio e nitrogênio. Em cada átomo, nas diferentes hibridizações,
quantos orbitais possuem um elétron? Qual a conseqüência deste fato?
2. Indique quais são os orbitais moleculares envolvidos nas moléculas: etano, eteno, etino.
3. Justifique porque as forças das ligações entre C e H seguem a ordem mostrada a baixo:
etano<eteno<etino.
4. Explique a diferença entre orbitais ligantes, não ligantes e anti-ligantes. E entre os
orbitais ligantes pi e sigma.
5. Por que a forma do eteno é plana? Por que a do pentano se parece com um W?
6. Por que o etano tem várias conformações e o eteno não?
7. Qual a diferença entre a teoria dos orbitais moleculares e a teoria de ligação de
valência?
8. Desenhe a estrutura do 2-butanol com todos os átomos. Troque as posições da OH com
a do H-2. Verifique se elas representam a mesma molécula. Verifique se elas são uma a
imagem especular da outra.
9. Proponha uma hibridização para o oxigênio e o nitrogênio, na “água” e na amônia”
supondo que elas não apresentem momento dipolar.
10. Indique os tipos de orbitais envolvidos na molécula do para-metil-etinilbenzeno.

LISTA 4 EXERCÍCIOS QUI-138, 2004.1

1.Desenhe as estruturas na forma de linhas (zig-zag) das moléculas representadas pelas

seguintes fórmulas condensadas, e dê os seus nomes: (CH3)2CHCH2CH2OH,
CH3COCH2CH(CH3)2, CH3CH2CH2NH2.
2. Quais dos pares a baixo representam a mesma molécula ? Quais representam moléculas
diferentes? Dê os seus nomes e quando for o caso indique o tipo de isômeria existente.

CH3OCH2CH3 e CH3COCH2CH3; CH3NHCH2CH3 e CH3CH2NHCH3

CH3COOCH3 e CH3COCH2OH; CH3CH2COOCH3 e CH3OCOCH2CH3

CH3OCOCH2CH3 e CH3COOCH2CH3.

3. Escreva as estruturas de ressonância de uma cetona conjugada a uma ligação dupla.

Explique o fenômeno da ressonância.
4. Desenhe a estrutura do 2R-butanol na conformação de Newman.
5. Desenhe a estrutura de dois di-haletos de alquila polares e de dois apolares.
6. Enantiômeros têm o mesmo ponto de ebulição e de fusão. Qual a propriedade física que
os diferencia ?
7. Coloque em ordem crescente de ponto de ebulição substâncias cujas moléculas
possuem cadeias carbônicas lineares e saturadas, com o mesmo número de átomos de

2
 carbono, cujas funções são: álcool, aldeído, ácido e éter. Justifique e dê exemplos,
dando os nomes das substâncias.
8. Escreva a estrutura de duas aminas uma quiral e outra aquiral
9. Escreva a estrutura de duas aminas uma cíclica e outra acíclica
10. Escreva a estrutura de dois éteres um cíclico e outro acíclico

LISTA 5 EXERCÍCIOS QUI-138, 2004.1

1. Trace um diagrama de energia para uma reação endotérmica em uma etapa e uma
exotérmica em duas etapas. Identifique as energias dos reagentes, dos produtos, dos
estados de transição e do intermediário. Mostre a energia de ativação e o ∆ Ho da
reação. Dê um exemplo de uma reação que passe por um intermediário. O que é um
estado de transição?
2. Qual a diferença entre estado de transição e intermediário?
3. Explique efeito de um aumento de temperatura e de um aumento de concentração na
velocidade de uma reação?
4. Explique com suas palavras o que é entalpia e entropia
5. Por que é necessário um aquecimento inicial para dar início a combustão de matéria
orgânica mesmo sendo, esta reação, altamente exotérmica?
6. Compare reações de substâncias orgânicas com de substâncias inorgânicas em solução
e justifique porque quase todas as reações orgânicas necessitam de um aquecimento
inicial.
7. Trace um diagrama de energia para uma reação com Keq = 1. Qual o valor de ∆ Gº da
reação?
8. Use informações de ∆ H de ligações para calcular o ∆ Hº das reações:
a) metanol + HBr dando brometo de metila
b) etanol + cloreto de metila dando éter
c) eteno com cloro dando 1,2 dicloroetano
d) etano com bromo dando bromoetano
e) classifique as reações acima como reações de adição ou de substituição.

LISTA 6 EXERCÍCIOS QUI-138, 2004.01

1. Por que alcanos reagem preferencialmente através de reações de substituição

homolítica e alquenos por adição heterolíticca?
2. Quantos derivados monoclorados são formados pela reação do cloro como metil
cicloexano?
3. Quais dos cloretos a cima obtidos apresentam estereoisomeria?
4. Coloca-se o eteno, buteno, o 2-metilbuteno em meio ácido. Indique os carbocátions
formados e coloque em ordem crescente de estabilidade.
5. Por que não se consegue obter um álcool primário pela adição de água, em meio ácido,
a um alqueno?
6. Quando se adiciona bromo ao ciclopenteno quais haletos são preferencialmente
formados, cis ou trans dibromo-ciclopentano? Justifique.
7. O cis 1,2-dibromociclopentano é simétrico. E o trans? E os 1,3-dibromo ciclopentano cis
e trans são simétricos? O 1-4-dibromociclopentano corresponde a qual substância?
8. Alquenos e alquinos reagem com hidrogênio na presença de um catalisador. O
4-metilbut-2-eno e o 4-metilbut-2-ino foram submetidos a esta reação. Eles formam o
mesmo produto ou produtos diferentes. Desenhe a estrutura e dê os nome(s) do(s)
produto(s).
9. Desenhe o perfil energético das duas reações: adição de HCl a um alqueno e adição de
Br2 a um alqueno. Verifique através dos ∆ H se elas devem ser exotérmicas ou
endotérmicas.
10. O grupo metílico do 1-metilcicloexeno é axial, equatorial ou nenhum dos dois? Justifique
sua resposta.