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ALCOHOLES
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -
OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma
covalente a un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido
directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se
llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más
empleado como reactivos en síntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en
las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos,
en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales
inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de
los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en
los tejidos y fluidos de animales y plantas.
Las propiedades físicas de los alcoholes estan relacionados con el grupo -OH,
que es muy porlar y es capaz de establacer puentes de hidrógeno con sus
moéculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.
Esto hace que el punto de ebullición de los alcholes sea mucho m;ás elevado
que los de otros hidrocarburos con igual peso molescular.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se
desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo
hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente
del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra
enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que si
estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico
impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo
aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos
electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos
ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que
el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base
muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al
alcohol con un ácido muy fuerte.
Los fenoles: son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH)
unidos directamente a un anillo aromático . El fenol es el miembro más
sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.
Propiedades Físicas:
Propiedades Químicas:
𝑅 − 𝑂𝐻 + 𝑀 → 𝑅 − 𝑂 − 𝑀 + 1⁄2 𝐻2
Como se puede observar en esta reacción se produce la ruptura del enlace
−𝑂𝐻. Los alcoholes primarios son más propensos a reaccionar de esta manera
mientras que los secundarios y terciarios son progresivamente menos
reactivos.
Ejemplo:
2𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 2𝑁𝑎 → 2𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2 (Etóxido de sodio)
Deshidratación de Alcoholes:
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos
por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes
y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios
o terciarios.
El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas
provoca la pérdida de agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.
En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios
deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los
primarios.
Fenoles:
Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas.
Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los
taninos.
Son ácidos ms fuertes que los alcoholes saturados.
Reacción de los Fenoles.
1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones
de los alcoholes alifáticos como la esterificación y la formación de éteres
(síntesis de Williamson). O
OH O C CH3
O
+ H3C C Cl
OH O Na O CH3
NaOH CH3 I
H2O
NO2
H2SO4
+ HNO3 +
NO2
(producto
(producto minoritario)
mayoritario)
OH O
Ag2O
éter
OH O
hidroquinona benzoquinona
OH O
OH O
OH O
KMnO4