1.

INTRODUCCIÓN TEÓRICA

El problema a resolver

Algunos productos finales de uso común que se utilizan en medicina, agricultura,

construcciones, diversas industrias, etc. Presentan efectos nocivos para la salud o para el
medio ambiente. De ahí la necesidad de hallar sustancias alternativas que mantengan o incluso
mejoren las propiedades deseadas en cada caso, pero que carezcan de inconvenientes como
toxicidad, contaminación, etc. Para el diseño de estos compuestos es necesario un análisis de
la estructura química donde se identifican las partes de la molécula responsables de la
propiedad deseada y de la toxicidad. [1]

El estado del arte

Una reacción típica de eliminación, es la que consiste en la separación simultánea de dos

átomos o grupos situados en dos carbonos contiguos con formación de un doble enlace.
Generalmente los átomos o grupos que se eliminan son diferentes, por ejemplo H y OH, H y
Br, pera a veces son iguales, como dos átomos de bromo. Normalmente el producto de la
reacción contiene un doble enlace, pero puede formarse también, mediante una reacción de
eliminación, un triple enlace o dos dobles enlaces conjugados.

Deshidratación.-Un método conveniente para la preparación de los alquenos, es la

eliminación de agua en alcoholes; así el etanol, eliminando el OH con un H del otro carbono
del etileno.

Para realizar una reacción de este tipo, se pueden emplear procedimientos diversos. Uno de
ellos es la deshidratación catalítica. Si se pasa vapor de alcohol a través de un tubo relleno de
un granulado de alúmina, que se mantiene a una temperatura de 350°-400° mediante un
horno eléctrico, se produce la deshidratación. [2]

El principio de la reversibilidad microscópica o balance detallado se utiliza en termodinámica

para imponer limitaciones sobre la naturaleza de las transiciones entre cuantos diferentes o
entre otros estados. También es de aplicación a las reacciones químicas y enzimáticas,
considerando a cada intermedio químico o conformación como un “estado”. El principio

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requiere que la transición entre dos estados cualesquiera tenga lugar con igual frecuencia en
ambas direcciones en el equilibrio. Esto es, el proceso A->B esta compensado exactamente
por B -> A por lo que el equilibrio no puede ser mantenido mediante un proceso cíclico con la
reacción A -> B en una dirección y B -> C-> A en la opuesta. Una forma útil de enunciar el
principio para la cinética de reacción es que el camino de reacción para la reacción de
retroceso en el equilibrio es exactamente el opuesto al camino en la dirección de avance. En
otras palabras, los estados de transición para las reacciones de avance y de retroceso son
idénticos. Esto también es válido para reacciones (no en cadena) en el estado estacionario,
bajo una serie de condiciones de reacción determinada. El principio de reversibilidad
microscópica es muy útil para dilucidar la naturaleza del estado de transición a partir de un
conocimiento del de la reacción de retroceso. Por ejemplo, dado que el ataque del etanol
sobre el ácido acético a pH bajo se realiza mediante catálisis básica general, la reacción de
retroceso debe implicar la expulsión de un ion etoxido mediante catálisis acida general a
partir del intermedio tetraédrico. [3]

Catálisis básica general Catálisis acida general

Las reacciones de adición más importantes al doble enlace C=C son las siguientes:
1. La adición de cloro y bromo a alquenos da a lugar a compuestos simétricos dicloro o
dibromoalcanos:

En primer lugar se produce la adición al enlace doble C=C de un catión bromo para
formar un complejo π que evoluciona a un ion bromonio o bien a un ion carbenio, a
partir del cual se forma el aducto trans por adición de un anión bromuro:

Ion bromonio Ion carbenio

2
 La decoloración de una disolución de bromo sirve también como prueba cualitativa
por el doble enlace C=C. como disolventes se utilizan en general cloroformo,
tetraclorometano o ácido acético.
Por la acción, a alta temperatura de fase gas, de cloro o bromo sobre alquenos de
formula R-CH=CH-CH3, se observa exclusivamente sustitución en el grupo metilo, sin
que se sature por halógeno el doble enlace C=C; p.ej., el propeno se transforma por
acción del cloro a unos 500°C (775 K) en cloruro de alilo:

Propeno Cloruro de alilo

2. La adición de halogenuro de hidrogeno a alquenos es un método para la preparación

de halogenuros de alquilo. El ioduro de hidrogeno es el que más fácilmente reacciona,
siguiéndole el bromuro y el cloruro de hidrogeno; p.ej.,

Etileno Ioduro de etilo

Este tipo de adiciones transcurre asimismo según el mecanismo iónico electrofílico y
depende fundamentalmente de la polaridad del enlace H-X. [4]

Hipótesis de Trabajo

Como estamos trabajando en condiciones que no son necesariamente las mejores, además
que ninguna reacción tiene un rendimiento del 100% deberíamos obtener un producto en
buena cantidad si se siguen los pasos correctamente, además que el producto debe ser más
beneficioso para la sociedad y eco amigable con el medio ambiente.

Objetivos de la investigación

 Sintetizar un alqueno a partir de un alcohol, por medio de una destilación simple y

separación de fases.

 Determinar el rendimiento de esta reacción e identificar si el producto resulto o

no ser el deseado.

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Consideramos que, en el ámbito de la investigación, las siguientes conclusiones:

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  Al hacer reaccionar el producto con el permanganato (KMnO4), hace cambiar el color
de la solución de morado a marrón pardo, demostrando así que se formó un alqueno.

 Obtuvimos un 87.2% como rendimiento, o sea que una síntesis de alquenos a partir
de alcohol con el método usado se logró formar un 87.2% del volumen inicial de
alcohol.

En vista de lo anterior, se plantean las siguientes recomendaciones:

 Usar guantes y bata de laboratorio, aparte de hacer reaccionar en frio ya que estamos
trabajando en medio acido (H3PO4), acido que es fuerte y volátil.

6. Bibliografía

[1] P.Cabildo, Procesos organicos de bajo impacto. Quimica verde, Madrid: UNED, 2012.

[2] P.Breslow, Mecanismos de Reacciones Químicas, Barcelona: Reverté, 2003.

[3] A.Fersht, Estructura y Mecanismos de las Enzimas, Barcelona: Reverté, 1980.

[4] H.Beyer, Manual de Química Orgánica, Barcelona: Reverté, 1987.