1.

INTRODUCCIÓN TEÓRICA

El problema a resolver

Los alquenos se obtienen por craqueo de alcanos. Presentan un tipo particular de isomería
espacial, llamada isomería cis-trans, que depende de la ubicación relativa de los cuatro grupos
unidos al doble enlace C-C. Los alquenos son tanto más estables cuanto mayor es la cantidad
de enlaces C-C que hay en los carbonos que participan del doble enlace. Cuando existen doble
ligaduras conjugadas el compuesto se estabiliza por resonancia, como ocurre en el 1,3-
butadieno. Como afectará la disposición espacial a estos compuestos. [1]

El estado del arte

Frecuentemente resulta posible aislar las oximas de las cetonas en dos formas
estereoisomeras, que pueden denominarse sin y anti. El isómero sin es el que tiene el grupo
mayor al mismo lado del doble enlace que el hidroxilo mientras, que en el anti el grupo
mayor y el hidroxilo están a distinto lado. En el sistema de nomenclatura EZ se denomina Z al
isómero cuyo hidroxilo esta al mismo lado del doble enlace que el grupo de mayor prioridad;
si el hidroxilo está en el mismo lado que el grupo de prioridad más baja, la estructura se
designa E. En la mayoría de los casos el isómero Z es el sin y el E el anti. [2]

Aunque existe una rotación relativamente libre en torno a los enlaces C-C sencillos en los
alcanos de cadena abierta, no ocurre así en los ciclo alcanos. Por ejemplo, en compuesto de
anillo pequeño, como el ciclo propano, si dos carbonos comenzaron a girar en sentidos
opuestos, el tercer carbono seria forzado a romper sus uniones porque esta enlazado a
ambos y evidentemente no puede seguir los giros opuestos. Por esta razón y por la
naturaleza de la estructura cíclica, se puede pensar en que los ciclo alcanos tienen lados. En
los ciclo alcanos con sustituyentes apropiados, esto se da por resultado un tipo de
estereoisomería llamada isomería geométrica. [3]

Los compuestos que solo tienen átomos de carbono unidos al esqueleto carbonado se
denominan hidrocarburos. Si el esqueleto carbonado es una cadena abierta lineal o
ramificada, el hidrocarburo, se denomina parafina o alcano. Compuestos tales como el
metano, el etano, el propano, los butanos, y los pentanos, son alcanos. Los alcanos son los
principales constituyentes del petróleo y el gas natural. Se usan extensamente como
combustibles y materias químicas primas. Junto con los alcanos, todos los otros compuestos
con cadenas abiertas (acíclicas) se denominan alifáticos. Las diversas conformaciones
adoptadas por las moléculas orgánicas por simple torsión alrededor de los enlaces sencillos
se denominan conformaciones. [4]

Mientras que en los compuestos cíclicos el análisis conformacional puede llegar a ser algo
más complejo que en los acíclicos puesto que la rotación alrededor de un enlace del ciclo
afecta al resto de enlaces de la estructura cíclica. El caso más importante que podemos
1
analizar es el del ciclohexano. Si consideramos este compuesto, como hemos venido
haciendo formalmente, como una estructura plana la tensión existente en el mismo sería
muy elevada. Por un lado existiría una importante tensión angular resultante de la existencia
de los ángulos de 120°, los de un hexágono regular, en lugar de los 109.5° determinados por
la hibridación sp3. Por otro lado todos los hidrógenos se encontrarían eclipsados, con lo que
la tensión torsional sería muy importante. [5]

La actividad óptica esta siempre relacionada con el concepto de quiralidad. El termino quiral
deriva del nombre griego de mano, ya que el ejemplo más simple de objeto quiral es la
mano. El modo más general de buscar si una molécula es quiral es comprobar si es
superponible con su imagen especular. Desde un punto de vista estructural la quiralidad de
una molécula está asociada a la ausencia de simetría de reflexión en al misma. En términos
estrictos una molécula es quiral cuando carece de ejes de simetría de inversión Sn. [5]

Nomenclatura R y S. debido a la dificultad a veces creada en la designación de la familia

configuracional con muchos tipos de compuestos, ha sido inventada una nueva
nomenclatura. Brevemente, cada uno de los cuatro grupos constituyentes alrededor de un
carbono asimétrico está dispuestos en el orden de incremento del número atómico del
átomo constituyente más próximo, o en orden de incremento de la valencia de densidad
electrónica. Si está es una dirección en el sentido de las agujas de un reloj, la configuración es
rectus o (R); si es una dirección en sentido contrario a las agujas del reloj, la configuración es
sinester o (S). Este proceso se repite para cada centro asimétrico. [6]

Todos los aminoácidos aislados después de la hidrolisis suave de las proteínas, con excepción
de la glicina, son activos ópticamente, es decir, hacen girar el plano de la luz polarizada. Las
moléculas con actividad óptica poseen una asimetría tal que no pueden superponerse sobre
su imagen en el espejo, del mismo modo que una mano izquierda no puede superponerse
sobre su imagen especular, la mano derecha. La medida cuantitativa de la actividad óptica de
la molécula se conoce como rotación especifica: [7]

𝑟𝑜𝑡𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 𝑜𝑏𝑠𝑒𝑟𝑣𝑎𝑑𝑎 (𝑔𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠)

[α] =
𝑙𝑜𝑛𝑔𝑖𝑡𝑢𝑑 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑜
𝑥 𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 (𝑔. 𝑐𝑚 − 3)
ó𝑝𝑡𝑖𝑐𝑜 (𝑑𝑚)

La luz polarizada plana consiste en una radiación en el cual todo el movimiento de la onda se
ubica en un plano. Cuando este tipo de luz pasa a través de una solución de una sustancia
ópticamente activa, el plano de la polarización rota con un ángulo característico que
depende de la identidad y concentración del soluto, así como de la longitud de la trayectoria
de la luz dentro de la muestra. [8]

2
Mutorrotación:
Cuando la glucosa se cristaliza lentamente, de una solución de alcohol de 70%, en frio, se
obtiene el isómero α. Cuando este se disuelve en H2O y se mide rápidamente su poder
rotatorio da [α]=+112,2°. Si se deja algún tiempo la solución, la rotación va bajando hasta
estabilizarse en [α]=+52,7°. Del mismo modo, la β-D-glucosa (cristalizada de una solución
acuosa) tiene un poder rotatorio inicial de [α]=+18,7° que va subiendo lentamente hasta
estabilizarse, también [α]= +52,7°. Este fenómeno, llamado mutorrotación, es catalizado por
los ácidos y se debe a los siguientes equilibrios: [9]

Hipótesis de Trabajo

Como podría afectar la disposición espacial de las distintas moléculas orgánicas, en especial de
algunos carbohidratos (hexosas) que tenemos presentes en el cuerpo, además de otras
construidas en el laboratorio, ¿Habrá cambios en sus propiedades?, ¿Cuál será más estable? ,
todo eso será comprobado además con la medición de su ángulo de rotación óptica.

Objetivos de la investigación

 Reconocer la disposición espacial de las distintas moléculas orgánicas trabajadas

en el experimento.

 Analizar las sustancias ópticamente activas (glucosa y fructuosa) y compararlo con

la actividad óptica del agua.

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Consideramos que, en el ámbito de la investigación, las siguientes conclusiones:

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  Existen varios enantiomeros para cada carbono quiral en la relación de 2n, donde “n”
es el número de carbonos quirales.

 La fructuosa resulto ser levógiro y la glucosa dextrógiro en comparación con la

muestra de agua pura.

En vista de lo anterior, se plantean las siguientes recomendaciones:

 Anotar cada uno de los compuestos construidos y tomarles foto para su posterior
reconocimiento y nombramiento.

 Limpiar bien en cada uso la celda del polarímetro para evitar errores en la medición
del ángulo, además verificar q no haya gotas cerca a la fuente de luz pues puede
causar inconvenientes en la medición.

6. Bibliografía

[1] S. Aldabe, Quimica 2 : Quimica en accion, Buenos Aires: Colihue, 2004.

[2] Cava, Quimica Organica, Barcelona: Reverté, 1984.

[3] P. Bailey, Quimica organica: conceptos y aplicaciones, Mexico D.F.: Prentice Hall, 1998.

[4] L. Smith, Quimica Organica, Barcelona: Reverté, 1970.

[5] S. Lafuente, Introduccion a la Quimica Organica, Castellon de la Plana: Litografia Castellon, 1997.

[6] R. McGilvery, Conceptos Bioquimicos, Barcelona: Reverté, 1977.

[7] Voet, Bioquimica, Montevideo: MÉDICA PANAMERICANA, 2004.

[8] Atkins, Principios de Quimica, Buenos Aires: MÉDICA PANAMERICANA, 2006.

[9] P. E., Quimica Organica Basica y Aplicada, Barcelona: Reverté, 1995.