2.1 Clasificación.

HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

- Benceno

- Naftaleno

- Antraceno

CÍCLICOS ACÍCLICOS

- Ciclo alcanos

- Ciclo alquenos

SATURADOS INSATURADOS

-Alcanos - Alquenos

- Alquinos

2.2 Alcanos o hidrocarburos saturados.

Los hidrocarburos saturados o alcanos, son compuestos en los que cada átomo
de carbono está enlazado a otros cuatro átomos mediante enlaces simples (C –
C). Químicamente son muy estables, por lo que se les llama parafinas (poca
reactividad o afinidad).
Fórmula molecular: CnH2n + 2
 Donde:n = número de átomos de carbono (n  1).
Un alcano contiene la máxima cantidad de hidrógenos que le es permisible para
satisfacer la tetravalencia del carbono, razón por la cual se llama hidrocarburo
saturado.
Nomenclatura.
Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto,
deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en
ano (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).
Para la mayoría de los alcanos se emplea la nomenclatura IUPAC y para algunos
alcanos se usa el sistema común.
Los cuatro primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres
arbitrarios, por lo que hacen excepción.

protano CH4 metano

deutano C2H6 etano
tritano C3H8 propano
tetrano C4H10 butano

Fórmula Fórmula
Nombre Nombre
Molecular Molecular
CH4 protano C20H42 eicosano
C2H6 deutano C21H44 heneicosano
C3H8 tritano C22H46 doeicosano
C4H10 tetrano C30H62 triacontano
C5H12 pentano C31H64 heneitriacontano
C6H14 hexano C32H66 dotriacontano
C7H116 Heptano C40H82 tetracontano
C8H18 Octano C41H84 heneitetracontano
C9H20 nonano C42H86 dotetracontano
C10H22 decano C50H102 pentacontano
C11H24 heneidecano C51H104 heneipentacontano
C12H26 dodecano C52H106 dopentacontano
Nomenclatura IUPAC.- Se escribe el prefijo, el cual depende del número de
átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano.
A partir de cuatro átomos de carbono a los alcanos lineales se les nombra
también en el sistema común anteponiendo la letra n que significa cadena
normal o lineal.
Ejemplo:
IUPAC COMÚN
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butano n-Butano
CH3 – (CH2)3 – CH3 Pentano n-Pentano
CH3 – (CH2)5 – CH3 Heptano n-Heptano
Tipos de carbonos en alcanos.
En los hidrocarburos saturados es conveniente clasificar a los átomos de carbono
como primario, secundario, terciario y cuaternario, para explicar los productos
de sus reacciones químicas.
 Carbono primario.- Carbono que está unido a un solo átomo de carbono
mediante un enlace simple, los átomo de hidrógeno unidos a este tipode
carbono se denominan primarios.
H
|
R – CH3
R- C–H
|
HCarbono primario
Cada átomo de carbono primario tiene tres hidrógenos primarios.

 Carbono secundario.- Átomo que está unido a dos átomos de carbono por
enlaces simples. Los átomos de hidrógeno unidos a este tipo de carbono se
denominan secundarios.
H
|
R – CH2 – R’
R - C - R’
|
H
Carbono secundario
Cada átomo de carbono secundario tiene dos hidrógenos secundarios.
 Carbono terciario.- Átomo que está unido a tres átomos de carbono por
enlaces simples. El átomo de hidrógeno unido a este tipo de carbono se
denomina terciario.

R’ R’
|
| R- C-R
|
R – CH – R’’
HCarbono terciario

 Carbono cuaternario.- Átomo que está unido a cuatro átomos de carbono

por enlaces simples. Este tipo de carbono no tiene ningún átomo de
hidrógeno.

R’
|
R - C – R’’
|
Carbono cuaternario
 R’’’
Grupo alquilo.
A partir de cuatro átomos de carbono, los alacanos lineales presentan isómeros
ramificados, esto quiere decir que en la cadena carbonada principal no estarán
todos los átomos de carbono. Los grupos de átomos que quedan fuera de la
cadena principal se denominan grupos alquilo.
Cuando se les quita uno de los hidrógenos constituyentes, los hidrocarburos
saturados dan lugar a grupos monovalentes denominados alquilos, cuyo nombre
se forma del nombre del hidrocarburo del cual proviene el grupo, reemplazando
al terminación ano por la terminación il o ilo.

CnH2n+1-
CH4 -------------> CH3-
metano origina grupo Metil
C2H6 -------------> C2H5-
etano origina grupo etil
C3H8 -------------> C3H7-
propano origina grupos propil
C4H10 -------------> C4H9-
butano origina grupos butil

CH3 – CH – CH3 Isopropil (o)

|

CH3 – CH – CH2 – CH3 Sec - butil

|

CH3
|
CH3 – CH – CH2 - Isobutil (o)

CH3
|
CH3 – C – CH3 Ter - butil
|

Los prefijos iso, sec y ter provienen de la nomenclatura en el sistema común.

CH3
El prefijo iso se emplea para referirnos al grupo | .
Presente en un grupo alquilo o una molécula. Para CH3reforzar
– CH – el uso del prefijo iso
se presenta otros ejemplos:
 CH3 CH3
| |
( H )
CH3 – CH – CH2 – CH3   CH3 – CH – CH2 – CH2 –
Isopentano Isopentil (o)
El prefijo sec se emplea en la nomenclatura de grupos alquilo para referirnos a
que la valencia libre se encuentra en el carbono secundario.
El prefijo ter es similar al prefijo anterior, significa de que la valencia libre se
encuentra en un carbono terciario.
Regla oficial (IUPAC) para nombrar alcanos arborescentes o ramificados.
1. Se identifica la cadena principal, que es aquella cadena carbonada con
mayor número de átomos de carbono. Si existen dos o más posibilidades, la
cadena principal será aquella que contiene mayor número de grupos alquilo.
2. Se enumeran los átomos de carbono de la cadena principal, dándole al grupo
alquilo la menor numeración posible. Si existe más de una opción para
empezar la enumeración, se escoge aquella que muestra números más bajos
para la posición o localización de los sustituyentes.
Si la posición de grupos alquilo es igual enumerando de derecha a izquierda
o de izquierda a derecha (equidistan de los extremos) se sigue el criterio del
orden alfabético: el grupo alquilo con menor orden alfabético debe tener la
numeración más baja.
3. Se nombran los grupos alquilo o sustituyentes según el orden alfabético
indicando su posición en la cadena principal mediante números. Si un
sustituyente se repite más de una vez se usarán los prefijos di, tri, tetra, etc.
En el orden alfabético no se consideran los prefijos repetitivos, sin embargo
sí los prefijos iso y ciclo. La separación entre números es mediante una
coma (,) y las separación de número y letra es mediante un guión (-).
4. Se nombra la cadena principal. El último grupo alquilo y el nombre de la
cadena principal deben formar una sola palabra, es decir, no deben estar
separados mediante un guión o por un espacio en blanco.
Conformaciones rotatorias de los alcanos.
En los alcanos los átomos de carbono están unidos mediante enlace simple, por
lo que pueden rotar alrededor de dicho enlace adoptando infinitas posiciones.
Las conformaciones son las diferentes disposiciones relativas de los átomos de
una molécula en el espacio en diferentes momentos, en virtud de la rotación en
torno a un enlace simple carbono – carbono.
Se consideran especialmente dos conformaciones con energías potenciales y
estabilidades diferentes.
Distribución alternada.- Es aquella donde los átomos de hidrógeno unidos a
cada carbono están perfectamente alternados, cuando se observa por uno de los
extremos de la molécula y a lo largo del eje carbono – carbono. Esta
conformación es la más estable porque permite la máxima separación posible
entre los pares electrónicos de los seis enlaces C – H, por ello existe una mínima
repulsión.
La representación alternada mediante una proyección de Newman, se debe
considerar que el átomo de carbono más próximo y los grupos unidos a él se
representan mediante radios que parten del eje carbono – carbono separados por
un ángulo de 120°; el carbono más alejado y los átomos unidos a él se
representan mediante un circulo con radios que parten de él hacia fuera, con los
mismos ángulos de separación.

H
H H H
H H H
H H
H HH HH H
H H
H
Alternada
(caballete) Alternada

(Proyección Newman)
Distribución Eclipsada.- La distribución eclipsada es aquella donde los átomos
de hidrógeno fijos a cada carbono, cuando se les mira desde un extremo de la
molécula, se encuentran uno detrás de otro, lo que produce la mínima separación
entre los pares de electrones de los seis enlaces C – H, esto origina una mayor
repulsión entre los átomos de hidrógeno; para el ejemplo, esta proyección tendrá
mayor energía potencial y mínima estabilidad.

H
H
HH HH
HH HH

H
HH
H H H H
H
Eclipsada
Eclipsada
(caballete)
(Proyección Newman)

2.2.1 Preparación de alcanos.

Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos,
por su sencillez e importancia, se considerados fundamentales entre los cuales
tenemos:
Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de
las parafinas (alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un derivado
halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con
nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa
el yodo.
CH3-OH + H-I  H20 + CH3-I
CH3-I + H-I  CH4 + I2
Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados
de parafinas con el sodio metálico, con una temperatura de 200 a 300 °C. Se
forman alcanos simétricos.
2CH3-I + 2 Na  2NaI + CH3-CH3
2CH-CH-Cl + 2Na  CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl
| | |
CH3 CH3CH3
Por la reacción de Würtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal
como C20H42, el C30H62, etc.
Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con
cal sodada (CaO + NaOH). El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para
disminuir la reacción reduciendo la probabilidad de que el material de vidrio se
rompa:
CH3-CO-ONa + NaOH CaO
 Na2CO3 + CH4
Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales
sódicas de ácidos grasos monobásicos.
2 mol CH3-CO-ONa Electricid
  ad
 2CO2 + CH3-CH3
Propiedades Generales de Alcanos.
2.2.2 Propiedades físicas.
1. Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano, propano y
butano normales); del término C5H32 (n-pentadecano) son líquidos; del
C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son sólidos.
2. Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos
términos superiores poseen un ligero olor aliáceo). Son prácticamente
insolubles en agua.
3. Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad,
generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.

Fórmula Punto de Punto de Densidad

Molecular ebullición (°C) fusión (°C) (a 20°C)
CH4 -161° -184° ----
C2H6 -88° ---- ----
C3H8 -45° ---- ----
C4H10 0.6° ---- 0.601
C5H12 36° -148° 0.631
C6H14 69° -94° 0.658
C7H16 98° ---- 0.683
C8H18 126° -98° 0.702
C9H20 150° -51° 0.719
C10H22 174° -32° 0.747
C11H24 194.5° -26.5° 0.758
 C12H26 214-216° -12° 0.768
C13H28 234° -6.2° 0.757
C14H30 252.5° 5.5° 0.774
C15H32 270° 10° 0.776
C16H34 287.5° 18° 0.775
C17H36 303° 22.5° 0.777

4. La temperatura de ebullición de los alcanos ramificados es menor que la de

los alcanos normales correspondientes.
5. Los cicloalcanos tienen mayor temperatura de ebullicicón, densidad y
temperatura de fusión que los alcanos con igual número de carbonos.
6. Los hidrocarburos son apolares, debido a ello son insolubles en el agua
(sustancia polar) y solubles en disolventes orgánicos apolares como
tetracloruro de carbono (CCl4), disulfuro de carbono (CS2), ciclohexano
(C6H12),, etc.
7. Son menos densos que el agua, razón por la cual flotan o se ubican sobre el
agua.
8. Los hidrocarburos líquidos y sólidos tienen mayor viscosidad que el agua. La
viscosidad aumenta al aumentar la masa molecular del hidrocarburo.
2.2.3 Propiedades químicas.
Reacciones de Halogenación.
Es una reacción de sustitución:
AB + C  AC + B
Luz
CH4 + X2  
Ca lo r
CH3 + HX
Luz
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
Calor

Sin Luz
CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl
Sin Calor

Sin Luz
CH2Cl2 + Cl2  CHCl3 + HCl
Sin Calor

Sin Luz
CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl
Sin Calor

Reacciones de combustión.
Es una de las reacciones importantes de los hidrocarburos que permite producir
energía calorífica y además es transformada en otros tipos de energía, como por
ejemplo en enrgía mecánica para poner en movimiento a los vehículos con
motores de combustión interna o en enrgía eléctrica generada por una central
termoeléctrica.
Se considera dos tipos de combustión que dependen de la concentración de
oxígeno (comburente).
 Combustión completa.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy
luminosa y produciendo agua y anhidrido carbónico. La energía térmica
desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por:
Q = n * 158.7 + 54.8 calorías
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.
Ejemplo:
CxHy + O2  CO2 + H2O + calor
7
C2H6(g) + O2(g)  2CO2(g) + 3 H2O(l) + 1 559 kJ/mol
2
C2H4(g) + 3O2(g)  2CO2(g) + 2 H2O(l) + 1 408,6 kJ/mol
5
C2H2(g) + O2(g)  2CO2(g) + H2O(l) + 1 300 kJ/mol
2
Por lo que se puede concluir que los alcanos necsitan mayor cantidad de oxígeno
por cada mol de hidrocarburo.

 Combustión incompleta.- La combustión incompleta se da como resultado

de una deficiencia de oxígeno en relación al hidrocarburo.

CxHy + O2  CO + CO2 + H2O + calor O2= Poco

CxHy + O2  C + CO + H2O + calor O2= Muy poco

El calor liberado en la reacción completa es mayor que en la combustión
incompleta.
2.2.4 Aplicaciones generales de alcanos.
En general, las parafinas se emplean como fuentes de energía (calorífica,
mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas síntesis.
El gas de uso domestico es principalmente, una mezcla de butano y propano
(algo de etano y metano).
El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las
propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de
octano igual a 100. El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un índice de octano
de 125.
Metano.- Este gas fue descubierto por A.Volta en 1778. Su síntesis fue
realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más
tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de
hidrógeno, sobre cobre calentando al rojo.
También se le denomina gas de los pantanos. En las minas de carbón suele
formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú. El
peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos de la
explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno
(asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es
altamente tóxico.
Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el
primer homólogo del metano. Los métodos empleados para su obtención, así
como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano.
2.3 Hidrocarburos insaturados.
Los hidrocarburos insaturados son los que poseen doble o triple enlace carbono
– carbono. Son más reactivos que los hidrocarburos saturados con reacciones de
adición y ruptura del enlace π, siendo una zona de alta reactividad en la
molécula, por lo tanto se adicionan dos o más átomos de hidrógeno u otros
átomos monovalentes para poder saturar la molécula.
2.3.1 Alquenos, olefinas o etilénicos, CnH2n, n > 1.
Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos
átomos de carbono vecinos poseen doble enlace carbono carbono (C = C) en la
molécula. El término olefina significa formador de aceites. Los átomos de
carbono unidos por el doble enlace tienen 3 orbitales híbridos sp2, cada uno de
ellos forma 3 enlaces sigma (σ), los cuales descansan en un mismo plano
formando un ángulo de 120°. Los dos orbitales p no hibridizados están
dispuestos perpendicularmente al plano y paralelos entre sí.
La unión mediante doble enlace, no es más fuerte, pues la tensión originada para
formar el que podemos considerar anillo de dos átomos de carbono determina
una gran reactividad química y la tendencia a formar compuestos de adición
rompiéndose el doble enlace, esto es, suprimiendo la tensión entre las
direcciones de las valencias.
Nomenclatura IUPAC.
 Los alquenos simples se nombran reemplazando la terminación ano de los
alcanos simples por el sufijo eno.
 Cuando los alquenos tienen más de tres átomos de carbono, se utilizan
números para indicar la posición del doble enlace. La cadena carbonada
principal se enumera por el extremo más cercano al doble enlace para que el
grupo funcional tenga la numeración más baja.
Polienos o polialquenos.
Son hidrocarburos insaturados que tienen más de un doble enlace en su
estructura. Los más importantes son los dienos y los trienos con dobles y triples
enlaces.
Fórmula general: CnH2n+2-2d
Donde:
n = número de carbonos.
d = número de enlaces dobles.
Nomenclatura.
 La raíz se hace terminar en la vocal a (buta, penta, hexa,...) y y como sufijo
dieno, trieno, tetraeno, ect. Según tenga 2, 3, 4, etc. Dobles enlaces en la
cadena principal.
 En un dieno, cuando los d33obles enlaces están alternados, se denominan
dienos conjugados.
Ejemplos:
CH3 = CH – CH = CH – CH3
1,3-Pentadieno

CH3 – CH2 – CH = CH – CH = CH – CH3

2,4-Heptadieno
 Cuando los enlaces están acumulados en torno a un carbono se llaman dienos
acumulados o alenos, estos compuestos se caracterizan por ser inestables.
Ejemplos:
CH3 – CH2 – CH = C = CH – CH3
2,3-Hexadieno
CH3 – CH2 – CH = C = CH2
1,2 - Pentadieno
 Cuando los dobles enlaces están separados por uno o más átomos de carbono,
los hidrocarburos se denominan dienos aislados.
Ejemplos:
CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2
1,5-Heptadieno
͝͝͝͝͝͝͝͝CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
1,4-Pentadieno
La reacción es de manera independiente cuando los dobles enlaces son
aislados, cada uno reacciona como si fuera un solo doble enlace. En los
dobles enlaces conjugados, existe una interacción electrónica entre ellos y los
acumulados son muy inestables.
 Para nombrar a los alquenos ramificados se toma la serie mas larga de
átomos de carbono que pueda formarse, como tronco principal (conteniendo
siempre a los dobles enlaces), y se numeran estos átomos a partir del extremo
más cercano al doble enlace, en caso de tener la misma distancia por ambos
extremos, entonces será a partir de las ramificaciones. Si las ramificaciones
están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono terminales,
prevalece la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las
ramificaciones hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando
las ramificaciones terminadas en il.
2.3.2 Reacciones de los alquenos.
Son más reactivos que los alcanos porque poseen el enlace π, que se considera
como zona de alta reactividad y dan reacciones de adición principalmente con la
ruptura de ste. Los alquenos son más reactivos que los alquinos.
Dentro de las principales reacciones se tienen:
Adendos idénticos.- Reacciones de halogenación (con Cl2 o Br2) utilizando
como disolvente el tetracloruro de carbono CCl4. Se obtienen halogenuros de
alquilo vecinales.
C=C + X2 CCl
4  C–C
| |
X X

C=C + Cl2  C–C

| |
Cl Cl

Adendos no idénticos.- Reacciones de reducción catalítica, Consiste en la

reacción del hidrocarburo insaturado con el hidrógeno en presencia de un
catalizador, que generalmente es un metal de transición (Pt, Ni, Pd, Fe, etc). El
producto principal obtenido depende del catalizador utilizado.

C=C + H2 
Pt
C–C
| |
H H
CH2 = CH – CH3 + H – H 
Pt
CH3 – CH2 – CH3
Propeno Propano

Reacciones de oxidación.- Los alquenos son atacados fácilmente por oxidantes

fuertes como permanganato de potasio (KMnO4), permanganato de sodio
(NaMnO4), dicromato de potasio (K2Cr2O7), tetraóxido de osmio (OsO4), etc.
La oxidación de un alqueno con KMnO4 en medio alcalino y a condiciones
normales del ambiente genera dioles.

R – CH = CH – R’  4  R – CH – CH –R’
KMnO
OH , frío

OH OH

Ejemplos:

CH3 – CH = CH – CH3  4  CH3 – CH – CH – CH3

KMnO
OH , frío

OH OH
2,3 - Butanodiol

CH2 = CH2 OsO

4  CH – CH
OH OH
Etanodiol
La oxidación de un alqueno con KMnO4 en medio alcalino y caliente o con
KMnO4 en medio ácido rompe el doble enlace carbono – carbono (C = C),
produciendo compuestos oxigenados como cetonas y ácidos carboxílicos entre
otros según la posición del doble enlace en la cadena carbonada.

R – CH = CH – R’   RCOOH + R’COOH
KMnO4

OH , caliente
Ácidos carboxílicos

R – CH = CH – R’   R – CO – R + R’COOH
KMnO4

OH , caliente
Cetona Ácido

carboxílico

R – CH = CH2   RCOOH + CO2 + H2O

KMnO4

OH , caliente Ácido

carboxílico
Se obtienen los mismos productos si el oxidante fuerte KMnO4 es cambiado por
ozono (O3) en medio alcalino y caliente. El proceso se llama ozonólisis del
alqueno.

R – C = C – R’ KMnO
 
4
 RCOOH + R’COOH
H

R – C = CH 
O3
RCOOH + CO2 + H2O

Adición iónica al carbono insaturado.- Markovnikov demostró

experimentalmente que: cuando un hidrocarburo insaturado reacciona con un
 
compuesto binario covalente A B (reactivo asimétrico) que es capaz de
convertirse en iones debido a la ruptura del enlace A = b (reactivo asimétrico)
que es capaz de convertirse en iones debido a la ruptura del enlace A – B ( A – B
 A-B+), el catión (B+) se adiciona al carbono insaturado con mayor
contenido de hidrógenos, y el anión (A-) al que tiene menor contenido de
hidrógenos.

R – CH = CH2 + A-B+  R – CH – CH2

| |
A B

R – C  CH + A-B+  R – CH – CH
 | |
A B
Ejemplos:
 
CH3 – CH = CH2 + HCl
 CH3 – CH – CH2
| |
Cl H
2-Cloropropano

 
CH3 – C  CH I CH3 – CH = CH
Cl

| |
Cl I
2-Cloro-1-yodopropeno

Existe la reacción antimarkovnikov, que es la reacción donde no se cumple la

regla Markovnikov, se da solo en la reacción con el ácido bromhídrico (HBr) y
en presencia de peróxidos (H2O2, NaO2 y otros).
2.3.3 Propiedades físicas.
A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son
gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los
términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir
del C16H32.
Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad
aumentan conforme aumenta el peso molecular.

Nombres
Fórmula Punto de Punto de Densidad
Molecular ebullición (°C) fusión (°C) (a 20°C)
Oficial Común
Eteno Etileno C2H4 -169.4° -102.4° ----
Propeno Propileno C3H6 -185° -47.7 ----
1Buteno o-butileno C4H8 -185.8° -6.5 0.0617
1Penteno o-amileno C5H10 -166° 30.1 0.643
1Hexeno o-hexileno C6H12 -138° 63.5 0.675
1Hepteno o-heptileno C7H14 -119.1° 93.1 0.698
1Octeno o-octileno C8H16 -104° 122.5 0.716

Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el
etileno tiene un suave olor agradable.
2.3.4 Propiedades químicas.
Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil
de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes
químicos dando productos de adición.
El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de
los átomo de carbono, es un enlace sigma(σ); el enlace adicional formado entre
los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable
de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es
un enlace (  ). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de
forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es
perpendicular al del enlace sigma (σ) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de
la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces
sigma más estables.
2.3.5 Aplicaciones generales de los Alquenos.
Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante. Descubierto en 1795 por los
químicos holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh,
deshidratando el alcohol etílico por el ácido sulfúrico.
Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno
(dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa. Es un gas
incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse por los métodos
generales ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol
etílico mediante el ácido sulfúrico.
El etileno es muy empleado en la industria. Se le considera como la más
importante materia prima para la producción de compuestos
alifáticos. Solamente en los Estados Unidos de Norteamérica se producen
anualmente más de 250 millones de litros de etanol y más de 1,000 millones de
litros de etilenglicol a partir del etileno.
Se emplea como anestésico en Cirugía, y en gran escala para la maduración de
frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc.
El etileno exhibe propiedades semejantes a las hormonas acelerando el
crecimiento de varios tubérculos, como la patata.
Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de dicloruro de
etileno, el cual se emplea como solvente en la fabricación de insecticidas, así
como en la producción del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol
usado en la producción del dulux.
Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule
artificial o sintético.
El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin embargo, en
condiciones especiales (1,000 atmósferas y presencia de trazas de oxígeno) se
consigue su polimerización. El producto sintético polietileno, es
extraordinariamente resistente a las acciones químicas, y está constituido por
centenares de moléculas de etileno.
Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenación a
elevada temperatura (700°C) y de oxido de aluminio da el estireno, que
constituye el monómero del Poliestireno y del Buna S.
El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, el cual se logra con sodio,
aunque actualmente se realiza en emulsión acuosa mediante peróxidos.
2.3.6 Alquinos o aceteilénicos.
Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2 y son productos
sintéticos. (La presencia de la triple ligadura entre dos átomos de carbono
implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula
general de los alquinos, o sea, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la
fórmula general de los alcanos.
Nomenclatura.
Fundamentalmente, la nomenclatura para los alquinos normales y ramificados es
la misma que la ya expuesta para los alquenos:
 Para nombrar los alquinos según la IUPAC se cambia el sufijo ano por el
sufijo ino. Los alquinos con 4 o más átomos de carbono presentan isomería
de posición, siendo necesario indicar la posición del triple enlace, el cual
debe ser el más bajo, para ell la cadena carbonada principal se debe enumerar
por el extremo más cercano al triple enlace carbono – carbono.
FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE IUPAC
SEMIDESARROLLADA MOLECULAR
CH  CH C2H2 Etino
CH  C – CH3 C3H4 Propino
CH  C – CH2 – CH3 C4H6 1-Butino
CH3 – C  C – CH3 C4H6 2-Butino
CH3 – CH2 – C  C – CH3 C5H8 2-Pentino
CH  C – CH2 – CH2 – CH2 – C6H10 1-Hexino
CH3

 Cuando un hidrocarburo insaturado contiene 2 ó más enlaces triples, estos se

denominan polialquinos. Para nombrarlos según la IUPAC, la cadena
carbonada principal debe contener el mayor número de enlaces triples, la
numeración de la misma se hace de tal modo que los enlaces triples tengan
los números más bajos.
Propiedades de los Alquinos.
2.3.7 Propiedades físicas.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A
medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión
y el punto de ebullición.
Nombres Punto de Punto de
Fórmula Densidad (a
fusión ebullición
Oficial Común Molecular 20°C)
(°C) (°C)
Etino Acetileno C2H2 -81.8° -83.0 ----
Propino Metilacetileno C3H4 -101.5° -23.2 ----
1 Butino Etilacetileno C4H6 -122° 8.6 0.668 (a 0°C)
1 Pentino n-propilacetileno C5H8 -98° 39.7 0.695
1 Hexino n-butilacetileno C6H10 -124° 72. 0.719
1 Heptino n-amilacetileno C7H12 -80° 99.6 0.733
1 Octino n-hexilacetileno C8H14 -70° 126.0 0.747

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en
agua, pero se disuelven en los solventes orlgánicos de baja polaridad, como el
éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
2.3.8 Propiedades químicas.
Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.
Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la
región en que se encuentra el triple enlace, y por lo tanto, reaccionan dando
compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas
empleándose dos valencias en cada una.
2.3.9 Aplicaciones generales de los Alquinos.
Etino a Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra
puro. Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de
acetona puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).
Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó
mucho como fuente de luz (lámparas de acetileno). En su combustión desarrolla
mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxi-acetilénico) produce
elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente para
soldar y cortar planchas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de
espesor.
El acetileno actúa como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se
puede utilizar como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o
con oxígeno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire,
constituye ya una mezcla explosiva).
Se le expende en balones de acero que tienen una capa interior de asbesto
embebido en acetona (la cual lo disuelve), ya que al estado líquido (presión) es
muy peligroso, pues fácilmente se descompone con explosión.
Hidrocarburos mixtos.
Son hidrocarburos insaturados que contienen enlaces dobles, triples además de
enlaces simples.
CnH2n+2-2d-4t
Donde n indica el número de átomos de carbono; d, el número de dobles enlaces
y t, el número de triples enlaces.
Nomenclatura.
Para nombrar los hidrocarburos mixtos, se debe tener en cuenta las siguientes
reglas de la IUPAC:
 La cadena principal es aquella que contiene el mayor número de enlaces
múltiples (mayor número de enlaces dobles y triples).
 La cadena principal se numera por el extremo más cercano a la primera
instauración (al enlace doble o al enlace triple). Si el enlace doble y el enlace
triple son equidistantes, el doble enlace debe tener la menor numeración, es
decir tendrá prioridad sobre el triple enlace.
 Los grupos alquilo se nombran en orden alfabético indicando su posición
respectiva en la cadena principal, luego se indica la posición del enlace doble
(o dobles) con la terminación en, dien, trien, etc. Y, finalmente se indica la
posición del triple enlace (o triples) con la terminación ino, diino, triino, etc.
Ejemplo:
CH3 – C  C – CH = CH – CH2 – CH3
4-Hepten-2-ino
 CH2 = CH – CH2 – C  C – CH3
1-Hexen-4-ino

CH2 = CH – CH2 – CH = CH – C  CH
1,4-Heptadien-6-ino

CH2 = CH – CH2 – C  C – CH = CH2

1,6-Heptadien-3-ino
III. FUNCIONES OXIGENADAS
Alcoholes.

Los compuestos orgánicos como el alcohol de uva, CH3CH2OH, de madera,

CH3OH, y para las fricciones que se vende en las farmacias, CH3CH(OH)CH3,
son los más conocidos. Estos compuestos tienen en común el grupo –OH, cuyo
nombre es hidroxilo, razón por la cual estos compuestos tienen propiedades
físicas y químicas similares. Luego podemos deducir que los alcoholes son
compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional hidroxilo, -OH, el cual
está enlazado a átomos de carbono únicamente con enlaces simples, es decir, a
átomos de carbono con hibridación sp3.

|
Carbono con
Estructura del grupo funcional: – C – O – H
hibridación sp3
|

Fórmula general: R–O–H R -: grupo alquilo, puede ser

lineal o ramificado

3.1.1 Nomenclatura.
Para nombrar a los alcoholes, se utilizan el sistema IUPAC y el sistema común,
siendo de mayor importancia el primero.
Sistema común.
Fundamentalmente se utiliza para los alcoholes de menor masa molecular. Se
antecede la palabra alcohol, luego el nombre del grupo alquilo R- y finalmente
se adiciona el sufijo ico.
Nomenclatura IUPAC o sistemática.
Según la IUPAC, los alcoholes simples son nombrados como derivados del
alcano correspondiente y la terminación O del alcano se sustituye por el sufijo
OL.
Ejemplos:
CH3OH Metanol

CH3CH2OH Etanol

CH3CHOHCH3 2-Propanol
3.1.2 Tipos de alcoholes.
Los alcoholes se clasifican en monoles y polioles según el número de grupos
hidroxilo (oxidrilo) en su estructura molecular.
Monoles.
Se denominan monoles a los alcoholes que tienen un solo grupo funcional
hidroxilo - OH, los cuales a su vez pueden clasificarse como primarios,
secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portador del
grupo funcional hidroxilo.
Esta clasificación resulta útil ya que la reactividad química, la velocidad de
reacción y los productos obtenidos en una reacción están relacionados con el
tipo de alcohol.
Alcohol primario.
El grupo hidroxilo va unido a un carbono primario.
CH3 – CH2 – CH2OH 1 – Propanol
CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH 1 – Butanol
CH3 – CH – CH2OH 2 – Metil – 1 - propanol
|
CH3
De los ejemplos mostrados, deducimos que todo alcohol primario
necesariamente contiene el grupo – CH2OH, unido a un grupo alquilo (R -).
H
|
Fórmula general: R – C – OH
|
H
Alcohol secundario.
El grupo hidroxilo va unido a un carbono secundario.
 H
|
CH3– C – CH3 2 - Propanol
|
OH

H
|
CH3– CH2 – C – CH3 2 - Butanol
|
OH
Se puede observar que todo alcohol secundario contiene el grupo =CH-OH,
unido a dos grupos alquilo (R y R’).
H
|
Fórmula general: R – C – R’
|
OH

Alcohol terciario.
El grupo hidroxilo va unido a un carbono terciario.
CH3
|
CH3 – C – CH3 Alcohol ter - butílico
| 2-Metil-2-propanol
OH

CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH3 Alcohol ter - pentílico
| 2-Metil-2-butanol
OH
De los ejemplos mostrado | se observa que todo alcohol terciario contiene el
grupo que va unido a– C tres
– OH
grupos alquilo (R, R’, R’’).
|
R’
|
R – C – R’’ Fórmula general
|
OH
Los alcoholes con 3 o más átomos de carbono presentan isomería de posición
tales como:
1 – propanol con el 2 – propanol, 1 – butanol con el 2 – butanol, etc.
A medida que aumenta la masa molar de los alcoholes, también se incrementa el
número de isómeros, por esta razón es necesario conocer las reglas generales de
alcoholes, las cuales son:
 Seleccione la cadena carbonada más larga que contenga el grupo hidroxilo, -
OH.
 Numere la cadena a partir del extremo más cercano al grupo hidroxilo. En
caso que la cadena principal contenga enlaces dobles o triples, el grupo
hidroxilo tiene mayor prioridad, por lo que debe recibir la menor
numeración.
 Nombre los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición dentro
de la cadena carbonada principal mediante números y utilice los prefijos di,
tri, tetra, etc. para señalar repeticiones de sustituyentes iguales.
 Derive el nombre de la cadena principal reemplazando la terminación O del
alcano correspondiente por el sufijo OL, indicando previamente la posición
del grupo hidroxilo.
 Si en la cadena principal se encuentran insaturaciones, mencione primero la
posición del doble o triple enlace y luego la posición del grupo hidroxilo. La
cadena principal se nombra como alqueno o alquino.
Observación:
Cuando el grupo hidroxilo está directamente unido a un átomo de carbono
insaturado, estos compuestos no pertenecen a la familia de los alcoholes.
CH2 = C – CH3 Enol
|
OH

Polioles.
Los compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilo, - OH, se denominan
polioles, entre los que destacan los dioles y trioles. En estos compuestos, cada
átomo de carbono solo puede contener un grupo – OH.
Ejemplos:
CH2OH – CH2OH Etanodiol
CH2OH – CHOH – CH3 1,2 – Propanodiol
CH2OH – CHOH – CH2OH 1,2,3 – Propanotriol
Los dioles se denominan glicoles (del griego glykys, dulce) ya que en su
mayoría tiene sabor dulce Los más importantes son el etanodiol y el 1,2 –
propanodiol. En los trioles, la glicerina es la más importante.
3.1.3 Propiedades físicas.
Las propiedades físicas dependen del grupo funcional hidroxilo - OH y del
tamaño del grupo alquilo (R -).
Estado físico.
El metanol, el etanol y el alcohol isopropílico son líquidos a 20°C, lo cual
implica que los alcoholes ligeros (de menor masa molecular) son líquidos. Los
monoles con más de once átomos de carbono son sólidos. Este cambio en el
estado físico nos indica que al aumentar la masa molar de los alcoholes, los
enlaces intermoleculares son más intensos.
Solubilidad.
El agua y los alcoholes tienen propiedades semejantes (son polares) debido a
que ambos contienen el grupo – OH, por lo que pueden unirse mediante enlaces
puente de hidrógeno. El metanol, etanol, 1-propanol y 2 – propanol son
alcoholes solubles en el agua en todas las proporciones (son miscibles con el
agua) ya que estos alcoholes son los más ligeros y además tienen mayor
polaridad que los restantes. Al Aumentar el número de átomos de carbono, la
solubilidad de los alcoholes disminuye y esto debido a que al aumentar el
tamaño del grupo alquilo (Parte hidrofóbica) los alcoholes se hacen menos
solubles.
__
So lub ilidad Re
lación
  M
inversa

Los polioles son más solubles que los monoles porque poseen mayor número de
grupos hidroxilo, y de esta manera pueden formar mayor número de enlaces
puente de hidrógeno con el agua.
Punto de ebullición.
Los alcoholes tienen elevados puntos de ebullición, debido a que estos
compuestos en estado líquido se unen mediante enlaces puente de hidrógeno
(E.P.H.) ya que contienen el grupo hidroxilo, - OH, que es muy polar. Al
aumentar el número carbonos aumenta el punto de ebullición como
consecuencia del incremento de las fuerzas de dispersión o London.
__
Teb Re
lación
  M
directa

Los alcoholes ramificados tienen menor punto de ebullición que los alcoholes
lineales; debido a que al ramificarse la cadena carbonada, la intensidad de las
fuerzas de London disminuye.
Al aumentar el número de grupos hidroxilo, - OH, en los alcoholes, se
incrementa el punto de ebullición por la formación de más enlaces puentes de
hidrógeno, esta es la razón de que los polioles tengan mayor punto de ebullición
que los monoles y mayor solubilidad en el agua.
3.1.4 Propiedades químicas.
Los alcoholes constituyen una clase muy importante de compuestos orgánicos
ya que a partir de ella podemos preparar otros compuestos tales como: alquenos,
éteres, aldehídos, cetonas, ácidos Carboxílicos, ésteres, etc. Esto implica que el
grupo funcional hidroxilo (- OH) se convierte con facilidad en cualquier grupo
funcional. Las reacciones más importantes de los alcoholes implican la ruptura
del enlace oxígeno - hidrógeno y carbono – oxígeno.
Formación de alcóxidos.
Los alcoholes reaccionan a temperatura ambiental con los metales alcalinos, (Li,
Na, K, ...) y alcalinos térreos (Mg, Ca, ...) liberando hidrógeno gaseoso y
formando compuestos iónicos llamados alcóxidos. En esta reacción se rompe el
enlace oxígeno - hidrógeno lo cual nos demuestra el comportamiento ácido que
tienen los alcoholes.
CH3 – O-H + Na  CH3O-Na+ + ½ H2(g)
Metanol Metóxido de
sodio
CH3 – CH2 – O –H + K  C2H5O-K+ + ½ H2(g)
Etanol Etóxido de
potasio
La reactividad de los alcoholes frente a un metal alcalino disminuye al aumentar
la masa molar ya que el carácter apolar del alcohol se incrementa.
Alcohol + metal  alcóxido metálico
Los alcóxidos se utilizan en la síntesis de los éteres. El anión alcóxido es una
base muy fuerte.
Formación de haluros de alquilo (RX).
Los alcoholes reaccionan con los haluros de hidrógeno ( HCl, HBr y HI) para
formar haluros de alquilo (RX) que son insolubles en agua por lo que se separan
de la fase acuosa, con esto se comprueba que la reacción a ocurrido. La reacción
implica la ruptura del enlace C OH.
Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente con los haluros de hidrógeno a
temperatura ambiental.
alcoholes primarios y secundarios reaccionan con los haluros de hidrógeno con
un ligero calentamiento, esto implica que los alcoholes primarios y secundarios
son menos reactivos que los alcoholes terciarios.
Representación general: HX = HCl, HBr, HI
ROH + HX  RX + H2O
Alcohol Haluro de Alogenuro
hidrógeno de alquilo
La mezcla de HCl y ZnCl2 permite convertir los alcoholes en haluros de alquilo
y recibe el nombre de reactivo de Lucas, que es empleado para reconocer los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Cuando se trata de un alcohol terciario la reacción es rápida, ocurre en pocos
segundos, con un alcohol secundario la reacción ocurre luego de unos 5 minutos
y la reacción es muy lenta (luego de muchas horas) cuando se trata de un alcohol
primario.
Deshidratación de los alcoholes.
El producto de la deshidratación de los alcoholes depende fundamentalmente del
tipo de alcohol y la temperatura del proceso.
Un alcohol puede transformarse en un alqueno por eliminación de una molécula
de agua. Esta deshidratación se lleva a cabo en el laboratorio utilizando como
deshidratante el H2SO4 ó H3PO4 concentrado y con un calentamiento.

ROH  4  Alqueno + H2O

2 H SO

Alcohol

CH2 – CH2 H  CH2 = CH2 + H2O

2 SO4

| | Eteno Agua
H OH
Etanol
La deshidratación de los alcoholes primarios puede producir un éter, con los
alcoholes secundarios y terciarios favorece la formación de alquenos.
Los alcoholes primarios se convierten en éteres al calentarlos entre 130 °C a 140
°C y en presencia de un deshidratante como el H2SO4.
H 2 SO4
2ROH  ROR + H2O
130140C
Alcohol Éter
primario

Oxidación de los alcoholes.

La oxidación de un alcohol da un compuesto carbonílico (aldehído, cetona, ácido
carboxílico). La formación de estos compuestos depende del tipo de alcohol y
del agente oxidante utilizado (H2CrO4, K2Cr2O7, KMnO4; etc.). El agente
oxidante se representa por el símbolo [O].
La oxidación moderada de un alcohol primario produce un aldehído, para ello se
utiliza el ácido crómico, H2CrO4.
oxidación
RCH2OH  RCHO
mod erada
Alcohol Aldehído
primario
La oxidación severa de un alcohol primario produce directamente el ácido
carboxílico correspondiente, para ell se utilizan agentes oxidantes fuertes como
el K2Cr2O7 y KMnO4 en medio ácido.
RCH2OH oxidante
  RCOOH
fuerte
Alcohol Ácido
primario carboxílico

Ö 
CH3CH2CH2OH  CH3CH2COOH
1 – Propanol Ácido propanoico
La oxidación de un alcohol secundario produce únicamente una cetona, para ello
se puede utilizar cualquiera de los agentes oxidantes mencionados anteriormente.
O 
R – CH – R’  R – CO – R’
| Alcohol Cetona
OH secundario

Los alcoholes terciarios no se oxidan.

R
|
O 
R – C – R  No hay reacción
|
OH
Ejemplo:
Oxidación del alcohol etílico
 O  O 
CH3CH2OH  CH3CHO  CH3COOH
Etanol Etanal Ácido etanoico

3.2 Función éter.

En la industria el dimetiléter, CH3 - O – CH3 se emplea como un refrigerante y
en la actualidad, se producen grandes volúmenes de metilter - butiléter, CH3 – O
– C(CH3)3 como un aditivo para mejorar la calidad de las gasolinas para reducir
la emisión del monóxido de carbono al aire.
Los éteres son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional oxi, el
cual está unido a dos grupos orgánicos. Estos grupos pueden ser alquilos (R -) o
arilos (Ar -).
| |
–C–O–C– Estructura del grupo funcional
| |

R – O – R’ Éter alifático
Ar – O – Ar Éter aromático
Cuando los grupos alquilo (R -) o arilo (Ar -) que van unidos al grupo funcional
oxi son iguales, los éteres se denominan simétricos, caso contrario se denominan
asimétricos.
3.2.1 Nomenclatura.
Para nombrar a los éteres se utiliza el sistema IUPAC y el sistema común.
Sistema común.
Es la nomenclatura más usada para los éteres, ya que esta consiste en nombrar
los grupos alquilo o arilo en orden alfabético luego se agrega la palabra éter.
Ejemplos:
CH3 – O – CH3 Dimetil éter

CH3 – O – CH2CH3 Etilmetil éter

CH3CH2 – O – CH2CH2CH3 Etilpropil éter

CH3 – O – CH = CH2 Metilvinil éter

Nomenclatura IUPAC o sistemática.
Los nombres IUPAC se utilizan fundamentalmente para éteres complejos. En
este sistema los éteres se consideran como alcoxialcanos, alcoxialquenos o
alcoxiarenos.
En el sistema IUPAC, los éteres se nombran eligiendo la cadena de carbonos
más larga como cadena principal y nombrando el grupo - OR unido a ella como
el grupo alcoxi, por ejemplo:
CH3O - Metoxi

CH3CH2O- Etoxi
CH3CH2CH2O - Propoxi

CH3CH2CH2CH2O - Butoxi

CH3CH2CH2CH2CH2O - Pentoxi

Al nombrar estos grupos alcoxi también se debe indicar su posición en la cadena

carbonada principal.
Ejemplos:
CH3 - O – CH2CH3 Metoxietano

CH3 – O – CH2CH2CH3 1 – Metoxipropano

CH3 – CH – CH2CH2CH3 2 – Etoxipentano

|
OCH2CH3
3.2.2 Propiedades físicas.
1. A 20°C, tanto el dimetiléter como el etilmetiléter son gases, mientras que los
restantes éteres son líquidos. Esto significa que la intensidad de los enlaces
intermoleculares se incrementa al aumentar la masa molar del éter.
2. Los éteres son ligeramente polares, esta polaridad se atribuye a los pares

electrónicos no compartidos en el oxígeno (- O -) y es por ello que los éteres

hierven a temperaturas mucho más bajas que los alcoholes, pero tienen
puntos de ebullición similares al de los alcanos de masa molar semejante.
Los éteres tienen menor punto de ebullición que los alcoholes debido a la
ausencia del enlace puente de hidrógeno en los éteres líquidos ya que las
moléculas se atraen por fuerzas dipolo - dipolo y fuerzas de London.
3. Los éteres son volátiles (se evaporan con facilidad debido a que los enlaces
intermoleculares no son muy intensos), es por ell que tienen alta presión de
vapor.
Son poco solubles en agua debido a su baja polaridad. La ligera solubilidad se
debe a que los éteres ligeros forman enlaces puente de hidrógeno con las

moléculas de agua debido a los pares solitarios que hay en el oxígeno [ - O - ].


3.2.3 Propiedades químicas.

1. Debido a la presencia de pares electrónicos no compartidos en el grupo
funcional, los éteres tienen propiedades básicas (base de Lewis), esta
propiedad es útil ya que se utilizan como disolventes en la síntesis orgánica
como por ejemplo en la obtención del reactivo de Grignard, RMgX.
2. Los éteres tienen baja reactividad química, por lo que se utilizan como
disolventes de compuestos orgánicos.
3. Los vapores de los éteres son muy inflamables.
4. La única reacción de relativa importancia de los éteres es con los haluros de
hidrógeno (HI, HBr, HCl) en caliente, en estas reacciones se rompe el enlace
carbono - oxígeno.
En general:
R – O – R + 2H – X calor
  2CH3Cl + H2O
Éter Haluro de Haluro de
hidrógeno alquilo
Síntesis de los éteres.
Existen dos métodos comunes de obtener éteres.
Deshidratación de los alcoholes.
Los éteres simétricos de menor peso molecular se preparan en grandes
cantidades para ser usados como disolventes a partir de los alcoholes primarios
con el uso de H2SO4 caliente (130 – 140°C) como agente deshidratante.
Síntesis de Williamson.
Se denomina síntesis de Williamson a la reacción de los alcóxidos metálicos
(ROM) con los haluros de alquilo (R’X) para producir éteres (ROR’). Este
método es el mejor para preparar éteres simétricos y asimétricos.
3.3 Función aldehído.
El acetaldehído, CH3CHO, es un compuesto que se produce en nuestro
organismo cuando se consume una excesiva cantidad de bebidas alcohólicas, la
acumulación de este compuesto es en parte responsable del efecto del malestar.
El benzaldehído, C6H5CHO, es un aldehído aromático que se emplea mucho en
la elaboración saborizantes y fragancias. Al analizar la fórmula de cada
compuesto, se puede ver que contienen el grupo orgánico - CHO denominado
aldehído unido principalmente a grupos alquilo (- R) o arilo (Ar -) excepto en el
formaldehído donde va unido hidrógeno (- H).
– CHO Estructura del grupo funcional
R – CHO Aldehído alifático
Ar – CHO Aldehído aromático

3.3.1 Nomenclatura.
Sistema común.
El nombre común de un aldehído deriva del nombre común del ácido carboxílico
correspondiente que originan por oxidación.
Nomenclatura IUPAC o sistemática.
Los nombres de los aldehídos derivan del nombre del alcano con el mismo
número de átomos de carbono. La terminación o del alcano se reemplaza con el
sufijo al. Como el grupo funcional – CHO, está siempre en un carbono terminal
no es necesario especificar su posición.
Los aldehídos de mayor masa molar tienen principalmente nombres IUPAC.
Ejemplos:
CH3CH2CH2CH2CH2CHO Hexanal
CH3(CH2)5CHO Heptanal

CH3(CH2)6CHO Octanal

CH3 – CH = CHCHO 2 – Butenal

CH3CH = CHCH2CHO 3 – Pentenal

CH  CCH2CH2CH2CHO 5 – Hexinal

CH2 = CH – CH = CH – CH2 CHO 3,5 – Hexadienal

Para nombrar a los aldehídos ramificados, la numeración de la cadena carbonada

principal se debe iniciar por el carbono que contiene al grupo funcional – CHO.
Los sustituyentes se deben nombrar en orden alfabético indicando su posición
respectiva.
3.3.2 Propiedades físicas.
1. A 20°C, el formaldehído es gaseoso, los demás aldehídos como el
acetaldehído, propionaldehído butiraldehído, etc. son líquidos. Los aldehídos
superiores son sólidos.
2. Los aldehídos alifáticos más ligeros como el formaldehído, acetaldehído,
propionaldehído, etc. tienen olores desagradables. Los aldehídos aromáticos
suelen manifestar olores agradables.
3. Los aldehídos de menor peso molecular presentan solubilidades
considerables en el agua ya que el grupo carbonilo, debido a su polaridad,
permite la formación de enlaces puente de hidrógeno con el agua. Al
aumentar la masa molecular disminuye la polaridad de los aldehídos y por lo
tanto la solubilidad en el agua.
4. Los aldehídos son más polares que los éteres, es por ell que tienen mayor
punto de ebullición que estos pero menores que los alcoholes de peso
molecular semejante.
Los aldehídos en estado líquido no poseen enlace puente de hidrógeno, se
unen por enlaces dipolo – dipolo y por fuerzas de london.
3.3.3 Propiedades químicas.
Oxidación.
Debido a que en los aldehídos, el grupo carbonilo está enlazado a un átomo de
hidrógeno, estos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos correspondientes y
por consiguiente, se convierten en agentes reductores.
O 
RCHO  RCOOH [O]= K2CrO4; K2Cr2O7; etc.
Aldehído Ácido
Los aldehídos líquidos a
temperatura ambiental son muy sensibles a la oxidación
carboxílico
con el oxígeno molecular (O2) por lo que es necesario protegerlo del contacto
con la atmósfera durante su almacenamiento, se debe sellar el recipiente que
contiene el aldehído.
Reducción.
La reducción de los aldehídos produce alcoholes primarios, para lo que se
hidrogenan en presencia de catalizadores como Pt, Pd, Ni, etc. finamente
divididos. Las reacciones de reducción se dan en caliente a temperaturas de 25 a
100°C y presión de 1 a 5 atmósferas.
En el laboratorio, el reactivo más común usado para reducir el grupo carbonilo
de los aldehídos es hidruro doble de litio y aluminio, LiAlH4. Este compuesto es
un agente reductor muy poderoso.
En general:
RCHO LiAlH
4  RCH2OH
Aldehído Alcohol primario
Ejemplos:

CH3CHO LiAlH
4  CH3CH2OH
Etanal Etanol
CH3CH2CH2CHO LiAlH
4  CH3CH2CH2CH2OH
Butanal 1 - Butanol

3.4 Función cetona.

Las cetonas contienen al grupo funcional carbonilo unido necesariamente a dos
átomos de carbono alifático o aromático.
Estructura:
– CO – El átomo de carbono tiene hibridación sp2
Fórmula general:
R – CO – R Cetona alifática
Ar – CO – R Cetona aromática
3.4.1 Nomenclatura.
Para nombrar las cetonas se emplean dos sistemas de nomenclatura.
Sistema común.
Las cetonas de menor masa molecular son reconocidas principalmente por sus
nombres comunes. Se deben nombrar los grupos alquilo o arilo unidos al grupo
carbonilo en orden alfabético y luego adicionar la palabra cetona.
Nomenclatura IUPAC o sistemática.
 Se obtienen reemplazando la o final del nombre del alcano correspondiente
por el sufijo ona. A partir de 5 átomos de carbono se presenta isomería de
posición, por lo que se numera la cadena más larga partiendo del extremo
más cercano al grupo carbonilo y la posición de este grupo debe tener el
menor número posible.
CH3COCH3 Propanona
CH3COCH2CH3 Butanona
CH3COCH2CH2CH3 2 – Pentanona
 CH3CH2COCH2CH3 3 – Pentanona
 La IUPAC acepta como nombre oficial ciertos nombres comerciales de
algunas cetonas.
 En las cetonas cíclicas, al átomo de carbono del grupo carbonilo se le asigna
el número 1 si existe otros sustituyentes, no será necesario indicar su
posición si no existieran otros sustituyentes.
 Para nombrar las cetonas ramificadas, la cadena carbonada principal se
numera por el extremo cercano al grupo carbonilo luego se nombra los
grupos alquilo en orden alfabético indicando su Posición.
Ejemplos:
CH3 – CH – CH2 – CO – CH3 4-Metil-2-pentanona
|
CH3

CH3 – CH –CO – CH - CH3 2,4-Dimetil-3-hexanona

| |
CH3 CH2
|
CH3
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3 5-Etil-7,7-dimetil-2-
| | octanona
CH3 CH2
|
CH2 – CO – CH3

 Al nombrar las cetonas insaturadas, se debe indicar la posición del carbono

insaturado.
CH2 = CH – CH2 – CO – CH3 4-Penten-2-ona

CH3 – CO – CH = CH – CH – CH3 5-Metil-3-hexen-2-ona

|
CH3
3.4.2 Propiedades físicas.
1. A 20°C, las cetonas alifáticas de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos, los
superiores son sólidos.
2. Las cetonas de menor masa molecular muestran una considerable solubilidad
en el agua debido al enlace puente de hidrógeno que se establece entre el
agua y el grupo carbonilo que es polar. La solubilidad disminuye al aumentar
la masa molecular de las cetonas ya que la polaridad disminuye.
3. Tanto las cetonas como los aldehídos poseen el grupo carbonilo (-CO-); la
polaridad de este grupo es mayor en las cetonas, por ello estas tienen mayor
temperatura de ebullición que los aldehídos pero menores al de los alcoholes
de igual número de átomos de carbono; esto se produce por la ausencia del
enlace puente de hidrógeno entre las moléculas de las cetonas.
 Los enlaces intermoleculares en las cetonas son de tipo dipolo – dipolo y
fuerzas de London.
Al aumentar el número de átomos de carbono , el punto de ebullición de las
cetonas aumenta porque al aumentar la masa molecular, también aumenta las
fuerzas de dispersión o de London.
3.4.3 Propiedades químicas.
Reducción.
La hidrogenación de una cetona genera un alcohol secundario, para ello se
utiliza catalizadores como el níquel, platino y rodio finamente divididos. La
temperatura del proceso varía entre 25 a 100°C mientras que la presión del
hidrógeno está entre 1 atm y 5 atmósferas.
En General se tiene,
RCOR’ + H2(g) catalizado
 r  RCHOHR’
cetona Alcohol
secundario
Ejemplos:
CH3CH2COCH3 + H2(g) 
Pt
CH3CH2CHOHCH3
2-Butanona 2-Butanol

CH3COCH2CH2CH3 + H2(g) 

Ni
CH3CHOHCH2CH2CH3
2-Pentanona 2-Pentanol

El reactivo más común para reducir el grupo carbonilo de una cetona es el

hidruro doble de litio y aluminio ya que es un agente reductor muy poderoso de
amplio uso en el laboratorio de química orgánica.
Ejemplos:
CH3COCH3 LiAlH
4  CH3CHOHCH3
Propanona 2 – Propanol
Oxidación.
Las cetonas, son muy resistentes a la oxidación en comparación a los aldehídos.
A condiciones ambientales las cetonas no se oxidan frente a agentes oxidantes
como el Na2Cr2O7 y KMnO4.
O 
RCOR’  No hay reacción
Sin embargo las cetonas, en especial las cíclicas, se pueden oxidar a elevadas
temperaturas con Na2Cr2O7 o KMnO4 en presencia de ácidos muy concentrados,
estas reacciones implican la ruptura del enlace carbono - carbono.
Como diferenciar un aldehídos de una cetona?
Los aldehídos (RCHO) y cetonas (RCOR) son isómeros de función, se
diferencian significativamente en su comportamiento frente a la oxidación. Los
aldehídos se oxidan con facilidad frente a los agentes oxidantes moderados
mientras las cetonas no tienen igual comportamiento.
La respuesta rápida a la oxidación de los aldehídos frente a agentes oxidantes
débiles como el reactivo de Tollens y de Fehling, permite diferenciarlos e
identificar a los grupos aldehído y carbonilo en una muestra orgánica.
Prueba de Tollens.
El reactivo Tollens (complejo diaminargéntico Ag(NH3) 2 ) se obtiene de la
mezcla de nitrato de plata acuoso con amoniaco acuoso. Este reactivo es un
oxidante débil, oxida os aldehídos a iones carboxilato mientras que el ion
Ag+(NH3) 2 se reduce a plata metálica (Ag) que se deposita sobre las paredes del
tubo de prueba como espejo de plata.
RCHO + 2 Ag(NH3) 2 + 3OH-  RCOO- + 2Ag(s) + 4NH3 + 2H2O
Aldehído espejo de plata

RCOR’ + 2 Ag(NH3) 2  No hay reacción

Cetona
Prueba de Fehling.
El reactivo de Fehling consiste en una solución básica del ion en forma de
complejo con iones citrato y tartrato respectivamente. Oxida a un aldehído
formando una sal de ácido carboxílico y el ion Cu 2+ se reduce a óxido cuproso,
Cu2O, que es un sólido de color rojo naranja insoluble que precipita.
2
) + 5OH (ac)  RCOO + 2Cu2O(s) + 3H2O
- -
RCHO + 2Cu (ac
Aldehído Precipitado
rojo naranja

3.4.4 Síntesis de cetonas.

Oxidación de alcoholes.
Los alcoholes secundarios se oxidan con facilidad para convertirse en cetonas,
para ello se utilizan oxidantes fuertes como K2Cr2O7 o KMnO4 en medio ácido.
Ejemplo:
O 
CH3CHOHCH2CH3  CH3COCH2CH3
2-Butanol 2-Butanona
O 
CH3CHOHCH3  CH3COCH3
2-Propanol Propanona
3.5 Función ácido carboxílico.
Los ácidos carboxílicos constituyen una clase de compuestos orgánicos que se
encuentran con mayor frecuencia en la naturaleza y por ello la importancia de
conocer sus diversas propiedades y aplicaciones.
Los ácidos carboxílicos contienen en común el grupo funcional carboxilo, -
COOH, unido a un grupo alquilo o arilo (excepto en el ácido fórmico que va
unido a un hidrógeno).
Estructura de grupo funcional:
– CO – O – H
Fórmula general:
R – COOH Ácido alifático
Ar – COOH Ácido aromático
3.5.1 Nomenclatura.
Sistema común.
Los nombres comunes se refieren a su fuente de origen y no tanto así a sus
estructuras químicas.
Ácido Raíz
  ico
común

Nomenclatura IUPAC o sistemático.

El nombre sistemático de los ácidos carboxílicos deriva del nombre del
hidrocarburo de la cadena carbonada continua más larga que contiene al grupo
carboxilo, -COOH, reemplazando la o final por el sufijo oico y anteponiendo la
palabra ácido.
NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico
CH3CH2CH2CH2COOH Ácido pentanoico Ácido valérico
CH3 (CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico

Para nombrar a los ácidos carboxílicos ramificados, se numera la cadena

principal comenzando con el átomo de carbono del grupo carboxilo y así
especificar las posiciones de los sustituyentes a lo largo de la cadena principal.
Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.
CH3
|
CH3 – CH2 – CH – COOH Ácido 2-metilbutanoico

CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH2 – COOH Ácido 4,4-dimetilpentanoico
|
CH3

CH3 CH3
| |
Ácido 3-etil-2,5-
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – COOH
dimetilhexanoico
|
CH2 – CH3

Cuando hay un enlace doble o un enlace triple en la molécula del ácido, la

numeración se inicia en el carbono del grupo carboxilo y la posición de la
instauración se indica mediante el número que corresponda al átomo de carbono
del doble o triple enlace.
Ejemplos:
CH2 = CH – CH2 – COOH Ácido 3-butenoico
CH3 – CH2 – CH = CH – COOH Ácido 2-pentenoico
Cuando el grupo carboxilo está directamente enlazado a un anillo (cadena
cíclica), se nombran usando el sufijo carboxílico y anteponiendo la palabra
ácido. El carbono que está enlazado al grupo –COOH se designa con el número
1.
Algunos ácidos orgánicos aromáticos tienen dos nombres oficiales.
3.5.2 Ácidos grasos superiores.
Son aquellos ácidos carboxílicos que se obtienen por hidrólisis de grasas y
aceites, generalmente contienen más de 11 átomos de carbono. La mayoría de
los ácidos grasos contiene un número par de átomos de carbono. Estos
compuestos pueden ser saturados o insaturados (por lo general con dobles
enlaces carbono - carbono).
NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN
CH3(CH2)10COOH Ácido dodecanoico Ácido laúrico
CH3(CH2)12COOH Ácido tetradecanoico Ácido mirístico
CH3(CH2)14COOH Ácido hexadecanoico Ácido palmítico
CH3(CH2)15COOH Ácido heptadecanoico Ácido margárico
CH3(CH2)16COOH Ácido octadecanoico Ácido esteárico
CH3(CH2)5 CH=CH(CH2)7COOH Ácido hexadecenoico Ácido palmitoleico
CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7COOH Ácido cis-9-octadecenoico Ácido oleico
C5H11CCHCHCH2CHCH(CH2)7COOH Ácido cis,cis-9,12- Ácido linoleico
Octadienoico

Los tres ácidos grasos más abundantes en la naturaleza son palmítico, esteárico y
oleico. La mayoría de los ácidos grasos insaturados predomina como isómero
geométrico de tipo cis.
Ácidos dicarboxílicos
Son compuestos que contienen dos grupos carboxilo, por lo tanto son dipróticos.
Para nombrarlos según IUPAC, se agrega el sufijo dioico al nombre del
hidrocarburo progenitor y se antepone la palabra ácido. No se indica la posición
de los carbonos del grupo carboxilo ya que estos solo pueden encontrarse en los
extremos de la cadena carbonada principal.
Estos ácidos pueden ser saturados o insaturados.
NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN
HOOC - COOH Ácido Etanodioico Ácido oxálico
HOOC – CH2 – COOH Ácido Propanodioico Ácido manólico
HOOC – (CH2)2 – COOH Ácido Butanodioico Ácido Succínico
HOOC – (CH2)3 – COOH Ácido pentanodioico Ácido glutárico
HOOC – (CH2)4 – COOH Ácido Hexanodioico Ácido Adípico

3.5.3 Propiedades físicas.

Estado físico.
A 20°C y 1 atmósfera, los 9 primeros ácidos monocarboxílicos son líquidos y los
superiores son sólidos. Los grasos insaturados son líquidos y los ácidos
dicarboxílicos son sólidos.

Solubilidad.
Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman uniones puentes de
hidrógeno con ella través de sus grupos muy polares como son el carbonilo e
hidroxilo, es por ello que son más solubles en el agua que los alcoholes, cetonas,
aldehídos, etc. de masa molecular semejante.
Los 4 primeros ácidos carboxílicos son miscibles en el agua, al aumentar el
número de carbonos, la solubilidad disminuye debido al incremento del carácter
hidrofóbico del ácido que está dado por el grupo hidrocarbonado (- R).
Punto de ebullición.
Los ácidos carboxílicos hierven a temperatura muy superiores respecto a los
alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres y alcanos de peso molecular semejante.
La razón está en que los ácidos carboxílicos se unen mediante puentes de
hidrógeno formando dímeros muy estables (en el estado líquido hay una mezcla
de dímeros).
Cuando la masa molar de los ácidos carboxílicos aumenta, también se
incrementa el punto de ebullición. La razón está en que al aumentar el número
de carbonos en la cadena, las fuerzas de London son más intensas.
Cuando los ácidos carboxílicos tienen ramificaciones, su temperatura de
ebullición disminuye como consecuencia de la disminución de las fuerzas de
London.
Los dicarboxílicos por formar mayor número de enlaces puente de hidrógeno
tienen mayor temperatura de ebullición que los monocarboxílicos de masa molar
semejante.
3.5.4 Propiedades químicas.
El comportamiento químico característico de los ácidos carboxílicos está
determinado por su grupo funcional, el carboxilo (- COOH). En los ejemplos
posteriores se verá que en la mayoría de las reacciones los cambios se dan en el
grupo hidroxilo (- OH) del - COOH.
Acidez.
Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello que cuando
interactúan con el agua ionizan en forma parcial. En el estado de equilibrio se
tienen el ion carboxilato, ion hidronio, ácido carboxílico y el agua.
RCOOH(ac) + H2O(l)  RCOO-(ac) + H3O+(ac)
La constante de equilibrio iónico para esta reacción o constante de acidez (Ka)
queda expresada del la siguiente forma:

Ka =
H O RCOO 
3
 

RCOOH 
 Al aumentar la masa molar de los ácidos carboxílicos disminuye Ka, la fuerza
ácida disminuye a medida que dismunuye la acidez.
3.5.5 Formación de sales.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrógeno y formándose la sal correspondiente.
CH3COOH + Na  CH3COONa + ½ H2(g)
Etanoato de sodio

Acetato de sodio
CH3CH2CH2COOH + K  CH3CH2CH2COOK + ½ H2(g)
Butanoato de potasio

Butirato de potasio
Para nombrar las sales, en primer lugar se nombra al anión y luego al catión. El
nombre del anión deriva del ácido carboxílico suprimiendo la palabra ácido y
luego cambiando el sufijo oico por ato.
Todos los ácidos carboxílicos reaccionan con el NaOH, KOH y otras bases
fuertes formándose en sus sales correspondientes. Estas reacciones son de
neutralización.
CH3COOH + KOH  CH3COOK + H2O
Ácido acético Acetato de potasio

Las sales de los metales alcalinos son solubles en el agua, sus disoluciones
acuosas tienen carácter básico como una consecuencia de la hidrólisis de estas
sales.
Reducción de los ácidos a alcoholes.
Para reducir un ácido carboxílico en el laboratorio se emplea con frecuencia el
hidruro doble de litio y aluminio, por ser un agente reductor muy poderoso.
En forma general:
RCOOH LiAlH
4  RCH2OH
Ácido carboxílicoico Alcohol primario

Ejemplos:
CH3COOH LiAlH
4  CH3CH2OH
Ácido etanoico Etanol

CH3CH2COOH LiAlH
4  CH3CH2CH2OH
Ácido Propanoico 1 -propanol

Nomenclatura.
Sistema común.
Se nombran utilizando el nombre común de los ácidos, donde la terminación ico
del ácido se cambia por ato y luego se nombra el grupo alquilo o arilo unido al
oxígeno con la terminación ilo separando las dos palabras con la preposición de.
Ejemplo:
 H X
CH3 – COOH  CH3COO – CH3
Ácido acético CH 3 Acetato de metilo

CH3COO – CH2CH3
Propionato de etilo

CH3CH2CH2COO – CH3
Butirato de metilo

Nomenclatura IUPAC o sistemática.

La terminación ico del ácido correspondiente se sustituye por ato y luego se
nombra el grupo alquilo o arilo unido al oxígeno con la terminación ilo, y las dos
palabras se unen mediante la preposición de.
Si el éster se deriva de un ácido ramificado, se debe indicar la posición de los
grupos alquilo considerando el carbono del carbonilo como el número 1.
Ejemplo:
CH3 O
| ||
CH3 – CH – C – O – CH2CH3
2 – Metilpropanoato de etilo.
3.5.6 Obtención de ésteres.
Un ácido carboxílico se convierte directamente en un éster al calentarlo con un
alcohol en presencia pequeña cantidad de H2SO4 concentrado. Esta reacción es
reversible y alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de
reactivos. En esta reacción se rompe el enlace carbono - oxígeno en el grupo
carboxilo.
O O
|| ||

CH3 – C – OH + CH3 – OH 
H
 CH3 – C – O – CH3 + H2O
Ácido acético Metanol Acetato de metilo Agua

O O
|| ||

CH3 - CH2 – C – OH + CH3 – CH2 – OH 
H
 CH3CH2 – C – O – CH2 - CH3 + H2O
Ácido propiónico Etanol Propionato de etilo Agua

La reacción inversa a la esterificación se conoce como hidrólisis que consiste en

la descomposición de un éster para formar el ácido carboxílico y alcohol.
O O
|| ||

CH3 – CH2 – C – OCH3 + H2O 
H
 CH3CH2 – C – OH + CH3OH
Propanoato de metilo Agua Ácido propanoico Metanol
Al aumentar a masa molar del ácido carboxílico o del alcohol, disminuye la
velocidad de esterificación.
3.5.6.1 Propiedades físicas.
Los ésteres de bajo peso molecular por ser líquidos incoloros, volátiles y poseer
olor a frutas, para los primeros compuestos de la serie alifática (de formiato a
butirato), se emplean como esencias en la fabricación de refrescos, bebidas,
golosinas, etc. Los ésteres de la serie aromática se utilizan como perfumes.
Así mismo se debe indicar que los ácidos cuyo olor es muy desagradable, como
los valéricos (C5) dan ésteres de olor agradable, pero la más pequeña hidrólisis
de tales ésteres es perjudicial para su perfume, porque los convierte en
desagradables.

HCOOCH2CH3 Formiato de etilo

Olor a ron

CH3COOCH2(CH2)3CH3 Acetato de pentilo

Olor a plátano

CH3COOCH2CH2CH3 Acetato de propilo

Olor a pera

CH3COOCH2(CH2)6CH3 Acetato de octilo

Olor a naranja

CH3CH2CH2COOCH3 Butirato de metilo

Olor a manzana

CH3CH2CH2COOCH2CH3 Butirato de etilo

Olor a piña

CH3CH2CH2COOCH2(CH2)2CH3 Butirato de pentilo

Olor a albaricoque

Las moléculas de los ésteres se unen por enlace dipolo - dipolo ya que presentan
momento dipolar resultante.
Los ésteres son insolubles en agua, excepto los de menor peso molecular que son
poco solubles y son buenos disolventes de muchos compuestos orgánicos.
Su temperatura de ebullición de estos compuestos se encuentra entre los
aldehídos y cetonas de igual número de carbonos.
Compuestos polifuncionales.
Se denominan compuestos polifuncionales o heterofuncionales cuando presentan
dos o más grupos funcionales en su estructura molecular. Muchas sustancias
naturales que se encuentran en las plantas y animales son de este tipo.
Ejemplos:
CH3 – CH – COOH
|
OH
Ácido láctico
CH2 = CH – COOH
Ácido acrílico
Para nombrar los compuestos que tienen grupos funcionales iguales se usan las
mismas reglas que las usadas para compuestos que tienen grupos funcionales
iguales. La única diferencia es que en este caso será necesario definir el grupo
funcional principal que determinará la cadena principal y el orden de
numeración de los átomos de carbono que forman esta cadena; los demás grupos
funcionales se consideran como sustituyentes.
El grupo funcional principal se determina según el orden de prioridades que ha
establecido la IUPAC que a continuación se indica:
Grupo funcional Sufijo (cuando es grupo principal) Prefijo (cuando es sustituyente)
- COOH ácido ... oico ... carboxi
- COOR’ ... oato de ... ... carboalcoxi
- CONH2 ... amida ... amido
- CN ... nitrilo ... ciano
- CHO ... al ... oxo (formil)
- CO - ... ona ... oxo
- OH ... ol ... hidroxi
- NH2 ... amina ... amino
C=C ... eno ...
-C C - ... ino ...

Según la IUPAC los compuestos polifuncionales se nombran de la siguiente

manera:
1. Seleccione el grupo funcional principal según el orden de prioridades.
2. Defina la estructura fundamental que debe contener el grupo funcional de
mayor prioridad.
3. Numere los átomos de carbono de la estructura principal comenzando por el
extremo más cercano al grupo funcional principal (debe tener la numeración
más baja posible).
4. Nombre los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un
localizador numérico.
5. Nombre la estructura fundamental.
3.5.7 Triglicéridos, grasas y aceites.
Químicamente son iguales, diferentes en estado físico. Son ésteres de elevada
masa molecular que se obtienen a partir de la glicerina (glicerol) y tres ácidos
grasos. Por lo general los que a temperatura ambiental son sólidos, se denominan
grasas, por ejemplo sebos, mientras que los líquidos se llaman aceites, tales
como el aceite de soya, maíz, oliva, girasol.
Generalmente las grasas provienen de los animales y los aceites suelen extraerse
de las plantas. Los triglicéridos presentan una amplia variedad de
composiciones.
CH3-(CH2)12-COOH CH2OH CH3-(CH2)12-COOCH2

CH3-(CH2)12-COOH + CHOH  CH3-(CH2)12-COOCH + 3 H2O

CH3-(CH2)12-COOH CH2OH CH3-(CH2)12-COOCH2

Tres moléculas de ácido Glicerol Grasa saturada Agua

Tetradecanoico (Triglicérido)
Propiedades físicas.
1. Los triglicéridos son insolubles en el agua porque son apolares, pero son
solubles en el éter, cloroformo y otros disolventes orgánicos.
2. El punto de fusión de los triglicéridos aumenta a medida que aumenta la
masa molar y a medida que disminuye el número de enlaces dobles carbono -
carbono.
3. Los triglicéridos ricos en ácido palmítico, esteárico y otros ácidos grasos
saturados suelen ser sólidos a temperatura ambiental. Se denominan grasas
saturadas.
4. Los triglicéridos ricos en ácido oleico, linoleico y otros ácidos grasos
insaturados son líquidos a temperatura ambiental. Se denominan grasas
insaturadas o aceites.
3.5.8 Jabones.
Se llaman jabones a las sales de ácidos orgánicos macromoleculares.
El jabón se obtiene mediante la saponificación de las grasas.

CH3-(CH2)12-COOCH2 CH3-(CH2)12-COONa CH2OH

CH3-(CH2)12-COOCH + 3 NaOH CH3-(CH2)12-COONa + CHOH

CH3-(CH2)12-COOCH2 CH3-(CH2)12-COONa CH2OH

Grasa saturada Jabón Glicerina

(Triglicérido) (Sal) C 3H5(OH)3

Cuando los triglicéridos reaccionan con hidróxido de sodio, se produce glicerina

y tres moléculas de ácidos carboxílicos (los ácidos grasos). A su vez, estos
ácidos carboxílicos reaccionan con el hidróxido de sodio produciendo tres
esteres
de sodio o jabones.
La tendencia del jabón a orientar su estructura con respecto al agua es lo que
permite al jabón funcionar como una cuerda cuyo extremo poco polar o
hidrofóbico se orienta hacia las moléculas poco polares que conforman la
mayoría de las manchas; el otro extremo, el hidrofílico, es atraído por un gran
número de moléculas de agua.
De esta forma, una mancha es rodeada por gran número de iones éster o jabón en
una primera capa, que a su vez es rodeada por un enorme número de moléculas
de agua que al ser atraídas por moléculas de agua más externas, terminan
disgregando la mancha.
Grasas y aceites y sus componentes principales
GRASA O
COMPOSICIÓN
ACEITE
Grasa humana Tripalmitina, dioleoestearina
Grasa de buey Dipalmito-oleína, dipalmito-estearina, oleopalmito-estearina y
palmito-diestearina
Grasa de puerco Ácidos: oleico, esteárico, palmítico, láurico, mirístico y
linoleico
Aceite de tortuga Ácidos: oleico, esteárico, palmítico y clupanodónico
Aceite de ballena Ácidos: oleico, palmítico, palmito-oleico, araquidónico y
clupanodónico
Aceite de oliva Oleína, linoleína y palmitina
Aceite de lino Linoleína, linolenina y oleína
Aceite de ricino Ricinoleína, estearina y dioxiestearina
Aceite de algodón Palmitina, oleína, linoleína, araquidina y estearina
Aceite de palma Laurina, oleína, miristina y palmitina
Manteca de coco Laurina, miristina y palmitina