Universidad Nacional Mayor de San Marcos

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica
Departamento de Química Básica y Aplicada

INFORME 7: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Y SUS DERIVADOS. OBTENCIÓN DEL
ÁCIDO BENZOICO A PARTIR DEL
BENZOATO DE BENCILO

INTEGRANTES Y CÓDIGOS:
Napán Rodriguez, Hugo Franco-17040017
Espinoza Portuguez, Luis 15040009
Obispo Huamani, Raymi Celeste – 17040070
PROFESOR RESPONSABLE: Dr. Walter Rivas
CICLO: IV
FECHA: 28 de octubre del 2016

Lima, Perú
2018
“Año del Diálogo y Reconciliación Nacional"
I.INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que en su estructura tienen
un grupo funcional denominado, grupo carboxilo.
Los ácidos carboxílicos son compuestos acíclicos, al igual que sus derivados.
Los anhídridos de ácido son derivados de los ácidos carboxílicos. Es el segundo
agente acilante más efectivo, después de los haluros de acilo. Los reactivos que
atacan al anhídrido de ácido son los mismos que hacen con los haluros de acilo,
es decir, agua, alcohol, amoniaco y aminas primarias y secundarias.
Los anhídridos de ácidos se obtienen por tratamiento de los ácidos carboxílicos
con anhídrido acético y ácido fosfórico o cloruro de acetilo.

II. OBJETIVOS:
 Conocer las estructura del ácido carboxílico.
 Revisar y analizar los métodos de obtención de ácidos carboxílicos.

III. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales:
 Tubos de ensayo
 Pipetas
 Beaker 150 ml
 Embudo

Reactivos:
 Ácido benzoico
 Etanol
 Ácido sulfúrico
 Hidróxido de sodio

Hidrólisis básica:
 Se deposita en un balón 2ml de benzoato de bencilo y 5 g de
hidrpoxido de sodio en 25 ml de agua

Fig 1. Balón con bezoato de bencilo Fig 2. 5 g de NaOH

 Se calienta a reflujo por 30 minutos
 Fig 3. Calentando a reflujo
 Se enfría y se vierte la solución en un vaso con 30 ml de agua
helada
 Se enfría en un baño de hielo y acidular con ácido sulfúrico.

Fig 4. Enfriado en baño de Maria Fig 5. Se acidula con ácido sulfúrico

 El precipitado formado filtrar y secar.
 Fig 6. Filtrado y secado

Hidrólisis ácida:
 En un tubo de ensayo se coloca 1ml de benzoato de bencilo y
añadir II gotas de ácido sulfúrico. Calentar en baño de maría por
10 minutos.
 Verter la solución en un vaso que contenga 20 ml de agua helada,
neutralizar con NaOH 10%.
 El precipitado se filtra y se seca.

Fig 7. Hidrólisis ácida

Resultado de la práctica:
IV. DISCUSIÓN
Existen reportadas diversas vías de síntesis para la obtención de este
producto las cuales resumiremos agrupándolas según el intermediario de
partida. La reacción al Tischenko1 para la formación de ésteres a partir de
aldehídos por un proceso de oxidación - reducción en presencia de
aluminio o de alcóxidos de sodio, ha sido reportada para la obtención del
benzoato de bencilo. Así por ejemplo O.Kamm y W.F. Kamm2 reportaron
la obtención del benzoato de bencilo a partir de la reacción del
benzaldehído en presencia del alcóxido, el cual fue inicialmente formado
por reacción de alcohol bencílico con sodio metálico. F. Schmit3 también
reporta esta vía, pero en este caso parten de intermediarios anteriores
(alcohol bencílico o tolueno) los cuales por oxidación producen el
benzaldehído y a partir de éste continúan con un método similar. Para la
obtención del benzoato de bencilo de alta pureza. W. F. Kamm y Colab4
utilizan el método de Claisen partiendo de benzaldehído en presencia de
sodio, donde el benzaldehido contenga menos del 1 % de ácido benzoico.

V. CONCLUSION
Después de comparar las diferentes vías de síntesis reportadas para la
obtención del benzoato de bencilo nos parece oportuno realizar algunos
comentarios. La reacción de Tischenko es ampliamente utilizada para la
obtención de este producto, aunque vemos como inconvenientemente la
utilización industrial del sodio (por su alta explosividad) o de otros
alcóxidos más complejos. Las reacciones que parten del cloruro de ácido,
presentan la desventaja de la alta corrosividad de este producto, y en las
 que interviene el alcohol bencílico como intermediario principal, en
general, reaccionan con compuestos de alta complejidad química. Nos
parece como más adecuadas las vías que parten del ácido benzoico y del
benzoato de sodio como intermediario principal y en particular en esta
última, la reacción con el cloruro de bencilo en presencia de trietilamina y
en ausencia de solvente ya que se reporta como una reacción sencilla,
con buen rendimiento y de posible aplicación industrial.

VI. BIBLIOGRAFÍA
1. The merck index.: XI Edition. USA Merck and co. 1983, Pag 161, 1133
2. Kamm, O , Kamm, W.F, Benzyl benzoate, Organic Syntheses, 1922, Vol
II, 5-8
3. Schmitt, F., Manufacture of perfumery chemicals.I. Benzyl benzoate ,
benzaldehyde, and coumarin, Mgf chemist, 1995, 26, 3, 105-6
4. Kamm W.F. , Matthews A.O. , The preparation of benzyl benzoate of
high purity, J. Am. Pharm Assoc, 1922, 11, 599 – 603

VII. CUESTIONARIO
1) Realice la ecuación química y el mecanismo de reacción de la hidrolisis
ácida y básica de la práctica.

2) Realice la ecuación química y el mecanismo de reacción en la síntesis

del benzoato de bencilo.
3) Mencione los usos del benzoato de bencilo.
Benzoato de bencilo está indicado en tratamiento de escabiosis (sarna)
y pediculosis (capitis y pubis)

4) Mencione los usos del ácido benzoico y el benzoato de sodio.

El ácido benzoico y el benzoato de sodio, combinación con etanol y
agua, a veces se utiliza como agente de limpieza en las farmacias y en
los hospitales, donde su función antifungica y antimicrobiana para
reducir la transmisión de enfermedades.
El benzoato de sodio y ácido benzoico debido a sus funciones
antimicrobianas son usados como aditivos alimentarios, para la
conservación de los alimentos

5) Realice la síntesis del ácido benzoico por otro método.