ALDEHIDOS Y CETONAS

CRISTINA MENA P.
 Características Generales
Son compuestos carbonílicos (contienen el grupo carbonilo C=O),
quién determina el comportamiento químico de estos compuestos.

El grupo carbonilo en los aldehídos es función primaria, en

las cetonas es función secundaria.
Nomenclatura de Aldehídos
En el sistema IUPAC, llevan el mismo nombre del alcohol
correspondiente, cambiando la terminación Ol por AL Ej:
metanal, etanal, etc.
Existe una segunda nomenclatura llamada tradicional o común, cuyo nombre proviene del ácido
correspondiente
Nomenclatura de Aldehídos
Existe aldehídos cíclicos, donde el grupo carbonilo esta fuera
del ciclo o anillo.
Ej: Ciclopentil; metanal
Hay aldehídos aromáticos , donde el grupo carbonilo también
está fuera del anillo bencénico.
Ej: Benzaldehído
Hay también diales, es decir la presencia de dos grupos
carbonilos en carbonos primarios (extremos de la cadena).
Ej: Etanodial o oxalaldehído
 Propiedades Físicas de Aldehídos
metanal es gaseoso, los aldehídos de hasta 12 C son líquidos y
los demás son sólidos. Los aldehídos son menos densos que el
agua. Los aldehídos inferiores poseen olores irritantes, los
siguientes son fragantes y los de cadena larga son inodoros.

Vainillina Cinamaldehído Citral o Geranial Bourgeonal Nonanal

 Nomenclatura de Cetonas
● El sistema IUPAC nombra a las cetonas con la terminación ONA y
señalando la posición del grupo carbonilo en la cadena.

NOTA: Las cetonas presentan isómeros de posición.

● Existen cetonas cíclicas donde el grupo carbonilo está dentro del anillo.
Ej: ciclopentanona
Nomenclatura de Cetonas
● También hay cetonas aromáticas donde el grupo carbonilo está fuera
del anillo bencénico. Y para darles nombre se utiliza la nomenclatura
derivada que consiste en nombrar los dos radicales unidos al carbono
carbonílico y se añade la palabra cetona.
Ej: fenil, metil, cetona
● Hay también dionas, donde los grupos carbonilos pueden estar
ubicados en cualquier carbono secundario.
Ej: 2,4-pentanodiona
● Existen también dionas aromáticas llamadas quinonas.
Ej: p-quinona o p-benzoquinona
 Propiedades Físicas de Cetonas
Las cetonas de hasta 10 C son líquidas, las restantes sólidas.
Las cetonas son menos densas que el agua.
Las cetonas inferiores tienen olor agradable, las superiores tienen
olor desagradable y las de cadena larga son inodoras.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el
de los hidrocarburos de peso molecular comparable
La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la
cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad
significativa.
Propiedades Físicas de Aldehídos y Cetonas
No se unen intermolecularmente por puentes de H, por lo que
sus puntos de ebullición son menores a los alcoholes y ácidos
carboxílicos.
Propiedades Químicas de Aldehídos y Cetonas

ALDEHIDOS CETONAS
Adición de halógenos Adición de alcoholes
Adición de amoníaco Reducción
Adición de alcoholes
Oxidación
Reducción
Adición de Halógenos
δ δ

δ δ
δ

δ δ
Adición de Amoníaco
Adición de Alcoholes (Formación de Hemiacetales)
Adición de Alcoholes (Formación de Acetales)
Adición de Alcoholes (Formación de Hemicetales)
Adición de Alcoholes (Formación de Cetales)
Oxidación de Aldehídos
Oxidación de Aldehídos
Con Reactivo de Tollens: El reactivo oxida al aldehído y se reduce a sí mismo
formando un espejo de plata.

• Preparación:

• Reacción
Oxidación de Aldehídos
Con Licor de Fehling: Desaparece el color intenso azul del licor y precipita
óxido cuproso rojo. Esta reacción se utiliza para calcular el porcentaje de
azúcar en solución.

Preparación: Se pone en partes iguales Fehling A y Fehling B.

Reacción:
Oxidación de Aldehídos
Con Benedict: Tiene el mismo fundamento de la de Fehling. En este reactivo se
emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sódico potásico y el
complejo que se forma es de citrato sódico cúprico en un medio alcalino.

La reacción de oxidación es la siguiente:

Reducción de Aldehídos
Reducción de Cetonas