“AÑO DEL DIALOGO Y LA RECONCILIACION

NACIONAL”
UNIVERSIDAD NACIONAL DE CAJAMARCA
FACULTAD DE INGENIERIA
E.A.P. DE INGENIERIA SANITARIA
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TITULO DEL TRABAJO:

 FUNCIÓN AMIDAS

INTEGRANTES:

 ABANTO ROJAS, KEYKO KATERINY

 GUTIÉRREZ SILVA, ARACELI
 GUTIÉRREZ SILVA, CECILIA
 MARÍN ALIAGA, BRAYAN
 TELLO GARCÍA, GLORIA MARILÚ

DOCENTE:

 ING. MIGUEL CHÁVEZ LÓPEZ

CURSO:

 QUÍMICA ORGÁNICA

CICLO:

 II

CUIDAD:

CELENDIN - 10 DE DICIEMBRE DEL 2018

 TABLA DE CONTENIDOS

1. RESUMEN. .......................................................................................................................... 3

2. INTRODUCCIÓN. .............................................................................................................. 3

3. OBJETIVOS. ......................................................................................................................... 3

4. MÉTODO. .............................................................................................................................. 4

5. MARCO TEÓRICO. .............................................................................................................. 6

5.1 ¿QUE SON? ................................................................................................................... 6

5.2 Formula general.............................................................................................................. 6

5.3 estructura de la amida ..................................................................................................... 7

5.4 Nomenclatura. ................................................................................................................ 7

5.5 Propiedades químicas. .................................................................................................... 8

5.6 Propiedades físicas. ...................................................................................................... 10

5.7 Preparación y obtención. .............................................................................................. 11

6 RESULTADOS. ................................................................................................................... 15

7 DISCUSIÓN. ....................................................................................................................... 16

8 CONCLUSIONES. .............................................................................................................. 16

9 BIBLIOGRAFÍA. ................................................................................................................. 17
 FUNCIÓN AMIDAS

1. RESUMEN. En el presente informe se muestra un panorama general, sobre las das,

aplicaciones síntesis. Mostrando su importancia en la vida diaria, así como sus bastas
aplicaciones en diferentes áreas que inciden de manera directa e indirecta en el ser humano,
esto gracias a sus estructuras químicas, la cual presenta uno de los enlaces de mayor
importancia dentro de la química orgánica el enlace tipo amida, este tipo de compuestos se
puede encontrar de manera natural y a su vez sintética. También se aborda una serie de
métodos sintéticos novedosos para su obtención, los cuales resultan muy atractivos
actualmente, debido a que en su mayoría están sujetos a los preceptos de la Química
orgánica.
2. INTRODUCCIÓN. Los compuestos químicos tienen importancia en todos los aspectos,
desde la naturaleza, la vida cotidiana hasta en el entorno industrial. Una amida se forma a
partir de un ácido carboxílico y amoniaco o una amina. Un ácido reacciona con una amina
para formar un carboxilato de amonio. Cuando se calienta esta sal por arriba de 100°C, se
obtiene la amida y se libera agua en forma de vapor, lo que obedece a una reacción de
condensación Las amidas se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o
aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre y fosforo.
Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico
convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos
o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —
OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

3. OBJETIVOS.

a. Objetivo general.

 Investigar y conocer el concepto, usos, propiedades físicas y químicas,

nomenclatura y utilidades de las amidas sobre estructura de la función de amidas

b. Objetivos específicos.

 Reconocer la función amidas y los compuestos más representativos de esta Familia

  Analizar la estructura de las amidas y su influencia sobre las propiedades físicas,
químicas de las mismas

 Estudiar las principales reacciones que experimentan las amidas

4. MÉTODO. Actualmente existe una gran cantidad de metodologías utilizadas por los
químicos para sintetizar amidas. De manera industrial las amidas son preparadas por
calentamiento de las sales de amonio de ácidos carboxílicos, sin embargo, a nivel laboratorio
se han desarrollado una gran cantidad de metodologías. A continuación, se resumen algunos
de los métodos descritos en la literatura.

a. Síntesis de amidas por medio de compuestos catalizadores. Los catalizadores

han sido utilizados comúnmente en la química orgánica para la síntesis de una gran
variedad de compuestos, entre ellos las amidas. En el 2007, Z. Huang et al reportaron
la síntesis de diversas amidas por medio de un complejo borano-tetrahidrofurano o
complejo borano-metil sulfuro, el cual generó triaciloxiboranos, los cuales se hicieron
reaccionar con diversos nucleófilos (alquilaminas, arilaminas), para formar las
correspondientes amidas obteniendo excelentes rendimientos Síntesis de amidas
catalizada por un complejo borano-tetrahidrofurano o complejo borano-metil sulfuro.
Los complejos de rutenio también han sido utilizados como catalizadores
organometálicos en la síntesis de amidas, Nordstrøm et al utilizaron rutenio acoplado
directamente a un alcohol y una amina para la liberación.

b. Síntesis de amidas en fase sólida. En el caso de síntesis de péptidos, las resinas en

fase sólida son comúnmente utilizadas en la síntesis del grupo amida. Estas permiten
la separación del producto de la solución de reacción por simple filtración, puesto que
el péptido se une a la resina y las impurezas permanecen en solución. Aunque según
Ryan Schmidtz esto permite el fácil aislamiento del producto, la eliminación del
péptido de la resina a menudo utiliza cantidades excesivas de ácido o de otros
compuestos tóxicos. (Ryan Schmidtz et al 2009) Otro método para la formación del
enlace amida se produce con la ayuda de una resina a base de trifenilfosfina. Cuando
la reacción se lleva a cabo, el grupo saliente tiene una atracción superficial por la resina,
y la amida deseada se queda en solución, en oposición a los métodos tradicionales.
c. Síntesis de amidas utilizando sílica gel como soporte. La sílica gel es un soporte
heterogéneo, que es capaz de catalizar la síntesis de amidas con aminas y ácidos
complejos, lo que permite un alto rendimiento y genera residuos en muy baja
proporción. Se ha encontrado que la activación térmica de la sílica gel, genera una
superficie ligeramente ácida e hidrofóbica, lo que es ideal para la amidación. Este es
un método muy práctico para la obtención de una gran diversidad de amidas en fase
sólida ya que según lo reportado se ha optimizado el tiempo de obtención, así como
también ha facilitado la separación del grupo amida. (Yang et al 2010) (Comerford et
al 2009). Se han obtenido una gran variedad de amidas por este medio, la 4, N-
difenilbutilamida o 2, N-difenilacetamida, y además se logran rendimientos de
alrededor del 80%, con solo agua como único subproducto. Otro ejemplo es lo
publicado por Comerford et al en el 2009 en el cual se describe el uso de sílica como
catalizador de la formación del enlace amida. La sílica que se usó fue la K60, que es
una sílica para cromatografía flash que ha sido activada por calentamiento a 700° C.

d. Síntesis de amidas, asistida por microondas (SAM). Otro método factible para
obtención de amidas, según lo reportado en la literatura, es el asistido por microondas
ya que se requiere de un tiempo muy corto para la síntesis de numerosos compuestos.
Yanqiu Li et al reportaron la síntesis de diversas amidas promovidas por irradiación de
microondas en la cual se utilizó como materia prima aminas y cloruro de benzoilo para
llevar a cabo la reacción. (Yanqiu Li et al 2008). Según lo reportado por Zohra Zradni
et al en el 2001 es posible la síntesis de amidas libre de solventes por medio de
irradiación de microondas, usando terc-butóxido de potasio como base.

e. Síntesis de amidas por condensación térmica. Un protocolo efectivo para la

reducción de residuos peligrosos, es la condensación térmica. Según lo reportado por
L. J. Gooßen en el 2009, este es un método excelente para la obtención de amidas a
partir de ácidos carboxílicos y aminas, la reacción general

f. Síntesis de amidas por medio de catálisis enzimática. método verde para la

obtención de amidas, fue reportado por Chen Z. en el cual se utilizó catálisis enzimática
para la obtención del grupo amida, en este caso se utilizó la enzima nitrilo hidrolasa
por medio de la cual se obtuvo la acrilamida a partir de acrilonitrilo

g. Síntesis de amidas asistida por ultrasonido (SAUS). La síntesis de amidas

asistida por ultrasonido, no ha sido muy explotada, existen pocos reportes acerca de la
 síntesis por este medio, sin embargo, la mayoría de los reportes encontrados en la
literatura utilizan catalizadores para llevar a cabo la reacción. Por ejemplo, en el 2009,
Rajendra M. Srivastava et al reportaron la síntesis de varias amidas utilizando
cloroformiato de etilo como agente de acoplamiento (figura 19), esta reacción ha
funcionado bien cuando se emplean ácidos carboxílicos alifáticos, aromáticos, así
como heteroaromáticos. (Rajendra M. Srivastava et al 2009). Sánchez et al en el 2010,
reportaron la síntesis de la acetalinida por diferentes metodologías, resultando como
mejor método de síntesis, el método asistido por ultrasonido, (Sánchez et al 2010).
Como se puede observar, existen numerosos reportes acerca de la obtención de amidas,
puesto que estas juegan un papel muy importante en la bioquímica y la farmacia.

h. Síntesis de citramidas Las citramida. son amidas cítricas como también son
llamadas, son amidas derivadas del ácido cítrico. La citramida más simple, es la amida
derivada del ácido cítrico y el amoniaco. Este tipo de compuestos han sido poco
estudiados, ya que, en la literatura, hay escasos reportes acerca de la síntesis y la
determinación de las aplicaciones de este grupo tan especial de amidas. Existen
reportes acerca de la síntesis de citramidas alifáticas, la patente estadunidense US
2002/0041933 A1, otorgada en el 2002, describe un método para la preparación de
citramidas, las cuales tienen aplicaciones como tensos activos biodegradables, para su
uso en la agricultura. Las amidas sintetizadas que describe esta patente son: N, N’, N’’-
tri-n-propilcitramida (55%), N, N’, N’’-tri-nbutilcitramida (58%), N, N’, N’’-tri-iso-
amilcitramida (52.1%), N, N’, N’’-tri-iso-butilcitramida (83.1%). El método de síntesis
elegido, fue la síntesis a temperatura ambiente durante 3 días con constante agitación.

5. MARCO TEÓRICO.

5.1 ¿qué son? Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido
carboxílico convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno,
y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como
un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por
un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

5.2 Formula general.

5.3 estructura de la amida

5.4 Nomenclatura.
 Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo
la terminación -oico del ácido por -amida.

 Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,

aldehídos y nitrilos.
  Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se
nombran como carbamoíl

 Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena

principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

5.5 Propiedades químicas.

5.5.1 Basicidad. Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera

entre el doble enlace carbonilo y el par de electrones del átomo de nitrógeno
La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye
su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que
así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el
catión se formase por protonación del nitrógeno.
5.5.2 Hidrólisis. Ácida La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido
orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias
producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.

5.5.3 Básica. La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico
y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.

5.5.4 Reacción de las amidas con el ácido nitroso. Al tratar amidas con
ácido nitroso, se convierte en ácido orgánico, desprendiéndose el nitrógeno
gaseoso.
5.5.5 Reacción de Hoffman. Se trata una solución acuosa de amida con
hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio, formando así una
amina pura. Esta reacción es característica de las amidas primarias.

5.5.6 Reducción de amidas. Para convertir una amida en amina se usa el

hidruro de litio y el aluminio.
  Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al
igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones
 Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales
de alquila moño (también denominadas sales de amina). Por ejemplo, la etilamina
se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamina.

 Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de
mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa
molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido
forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico
local que es insoluble en agua como

5.6 Propiedades físicas.

 Las aminas de bajo peso molecular son gases a temperatura ambiente.

Las más pesadas y complejas son líquidos o sólidos.
las aminas presentan puntos de ebullición elevados debido a que las
moléculas formas puentes de hidrogeno.
  las aminas que tienen menos de seis carbonos son solubles en agua
porque forman puentes de hidrogeno con ella. aminas de más de seis
carbonos son insolubles en agua y solo se disuelven en solventes
orgánicos.

 Como el amoniaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar

puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias. Las aminas
tienen puntos de ebullición más

 alto que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferi
ores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos.

 Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los
alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de
ebullición del etanol es de 78ºC.
 Salvo la forma mida, que es líquida, todas las amidas primarias son
sólidas, de punto de fusión preciso. Casi todas las amidas son incoloras
e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en
alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa
molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas
son moléculas neutras. La estructura iónica dipolar restringe la libre
rotación del enlace carbono-nitrógeno. Esta limitación geométrica tiene
importantes consecuencias en la estructura de las proteínas.

 Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos.

Este fenómeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe
a la naturaleza polar del grupo amida y a la formación de enlaces de
hidrógeno. la combinación de fuerzas electrostáticas y enlaces de
hidrógeno explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que se
observan en las amidas. Nótese que las amidas terciarias no poseen
hidrógenos enlazados al nitrógeno y, por esta razón, no forman enlaces
de hidrógeno. La N, N-dimetilacetamida tiene un punto de fusión de -20°
C, el cual es aproximadamente 100° C más bajo que el de la acetamida.

5.7 Preparación y obtención.

 Preparación.
 Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas
con haluros de alcanoílo y anhídridos. El cloruro de
etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para
formar etanamida.

 El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el

ácido clorhídrico y favorecer los equilibrios.

 Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y

aminas formando amidas.

 La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma

amidas.

 Preparación de urea. La reacción de amoniaco con dióxido

de carbono, seguido de calentamiento bajo presión genera
urea. La reacción transcurre en las siguientes etapas.
 Obtención .Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es
de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de
nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno. Se puede
considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo
oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR o –NRRl llamado grupo
amino. En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres
enlaces unido al grupo carbonilo. Las amidas más sencillas son derivados del
amoníaco.

 Tipos de Amidas. Existen tres tipos de amidas conocidas como

primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de
sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas
sencillas, sustituidas o di sustituidas respectivamente.

 Obtención de las Amidas. Las amidas son comunes en

la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos,
las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas. Uno de los
principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en
hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con
ésteres.
 Reacciones:

 Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por

reacción de los alcoholes en medio ácido
  Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
 Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo
(P2O2) formando nitrilos
 Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico
y nitrógeno
 Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por
hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por
deshidratación producen nitrilos.

 Ejemplos y Usos de las Amidas. La Urea es uno de los

compuestos más importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:

 ¿Dónde se encuentran? Las amidas son comunes en la

naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las
proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en
el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).

Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del

nailon.
6. RESULTADOS.
7. DISCUSIÓN. en este informe podemos llegar una pequeña discusión que
las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido
el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente,
las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas
sencillas, N-sustituidas o N-di sustituidas lo cual también es, muy importante y muy útil en
la vida diaria de cada persona, animales , plantas , también podemos decir que las amidas
son muy esenciales en nuestra carrera profesional ya que gracias a ellas podemos analizar
diferentes tipo de enfermedades ,lesiones entre otros .

8. CONCLUSIONES.

 Podemos concluir que la función amida se caracteriza por terminar OICO o ICO, que se
utilizan en la naturaleza, vida diaria, vitaminas y proteínas

 También podemos concluir que se pueden utilizar en las industrias médica, nuestro cuerpo,
ya que es fundamental para nuestro que funcione como ADN, ARN hormonas, etc.

 Las amidas son derivadas de los ácidos o del amoniaco, al tener propiedades como
disolverse fácilmente y que sus bases son muy débiles son usadas principalmente para
elementos de aseo.

 las amidas, dependiendo de su cadena y su composición como en las amidas que tienen un
hidrogeno, Co y en los radicales se pegan los hidrógenos, en cambio las aminas son
compuestos no orgánicos con hidrogeno, pero por grupos alquilos. Así creando los
productos necesarios dependiendo de su cadena.
9. BIBLIOGRAFÍA.

 Rasenack, N.; H. Steckel; B.W. Muller. “Permeability of Preparation of

microcrystals by in situ micronization.”Powder Technology, 2004, 143-144.

 Rechards, W.; Loomis. “The Chemical Effects of High Frequency Sound Waves I.
A Preliminary Survey A. L.” J. Am. Chem. Soc. 1927, 49, 3086-3089.

 Renaud, P. Bull. “Note de laboratoire sur L’application des ultrasons a la

preparación de compose organo-metalliques.” Soc. Chim. Fr. 1950, 1044.

 Ryan Schmidtz, Tesis de Licenciatura: “Solid Phase Amide Synthesis Using

Staudinger-Vilarrasa Coupling and Micrwave Irradition.” Butler University, 2009.

 Sánchez B. Tesis de Licenciatura: “Obtención de Amidas Aromáticas con Posible

Actividad Farmacológica” Facultad de Ciencias Químicas UAdeC, 2010.

 Santos, D.; Cancino, V.; Yenque, D.; Ramírez, D.; Palomino, M.; “El Ultrasonido
Y Su Aplicación.” Revista de la Facultad de Ingeniería Industrial. 2005, 8 (1), 25-
28.

 Sarvari, M.; Sharghi, H. “ZnO as a New Catalyst for NFormylation of Amines under
Solvent-Free Conditions.” J. Org. Chem. 2006, 71, 6652-6654.