QUIMICA ORGÁNICA

CÓDIGO: 100416

PASO 3: Trabajo Colaborativo 2

UNIDAD 2: GRUPOS FUNCIONALES 1

TUTORA:
MARIA DEL CARMEN PARRA

Entregado por:

CRISTIAN ANDRES VALENCIA DELGADO

1079389695
ADRIANA LUCIA AVENDAÑO PISSO
10852159533
JULIAN CAMILO QUINTERO OSSA
1233897048
LINA CONSTANZA RIOS FERNANDEZ
1079175317

Grupo: 100416_105

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS TECNOLOGÍA E INGENIERÍA
CEAD-NEIVA
5 de abril de 2018
 INTRODUCCIÓN

En esta tercera actividad nos compete hablar de los grupos funcionales por lo tanto decimos que estos están
constituidos por uno o un conjunto de átomos los cuales están unidos a una cadena carbonada y esta a su vez
está representada por R cuando se refiere a los compuestos alifáticos y Ar para los aromáticos por lo que los
hace responsables de la reactividad y de las propiedades químicas de los compuestos orgánicos, tienen una
característica principal y es que siempre esta unidos por enlaces covalentes; entre los grupos funcionales nos
podemos encontrar con alqueno, alcanos, alquinos, alcohol sulfuros, aminas, nitro, acido carboxilo, esteres,
éter, nitrilo, Ciano etc.
 Desarrollo del Trabajo colaborativo

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3, 5, 7 y 9

Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.

Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3
Características
Benceno
Alquenos Alquinos Benceno Alcoholes Fenoles
sustituido
Fórmula general
𝐶𝑛 𝐻2𝑛 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 𝑂𝐻 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻
C₆H₆ ArH + EX → ArE
+ HX
Definición Son Son El benceno La sustitución Se También
hidrocarburos hidrocarburos es un electrófila denomina llamado ácido
insaturados alifáticos con hidrocarburo aromática (SEAr) alcohol a carbólico,
que tienen almenos un aromático, es aquellos c ácido fénico,
uno o varios triple originalmente una reacción per ompuestos alcohol
enlaces enlace(dos a él y sus teneciente a químicos fenílico, ácido
carbono- enlaces pi y derivados se la química orgánicos fenílico,
carbono en uno sigma) les denomina orgánica, en el
que fenilhidróxido,
su molécula. −𝑐 ≡ 𝑐 − aromáticos curso de la cual
contienen hidrato de
debido a la un átomo,
forma normalmente hid un fenilo,
característica rógeno, unido a grupo hidr oxibenceno o
s que un sistema oxilo (- hidroxibencen
poseen, aromático es OH) en o, en su forma
también sustituido por un sustitución pura es un
conocido grupo electrófilo. de un sólido
como benzol. Esta es una átomo cristalino de
reacción muy de hidróge color blanco-
importante en no, de incoloro a
química un alcano, temperatura
 orgánica, tanto enlazado ambiente.
dentro de la de Su fórmula
industria como a forma cov química es
nivel de alente a un C6H6O, y tiene
laboratorio. átomo de un punto de
Permite carbono, fusión de
preparar compu grupo 43 °C y
estos
carbinol un punto de
aromáticos susti
(C-OH). ebullición de
tuidos con una
gran variedad Además 182 °C.
de grupos este
funcionales seg carbono
ún la ecuación debe estar
general saturado,
es decir,
debe tener
solo
enlaces
sencillos a
ciertos
átomos

Pregunta Al comparar la acidez entre
los alquenos y alquinos.
¿Por qué los alquinos son
más ácidos que los
alquenos?
Es debido a la fuerza con que
son retenidos los electrones
por sus bases conjugadas.
 En la sustitución orto, los ¿Por qué los fenoles son más
dos sustituyentes ocupan ácidos que los alcoholes?
posiciones próximas o
contiguas entre sí, que se Los fenoles son
numeran como carbonos 1 y considerablemente más
2. En la figura, esas acídicos que los alcoholes,
posiciones se han señalado aunque menos que los
con los símbolos R y orto. ácidos carboxilicos o incluso
 En la sustitución meta, los que el ácido carbónico. La
dos sustituyentes ocupan las carga negativa sobre el ion
posiciones 1 y 3. En la carboxilato está más
figura, esas posiciones se
fuertemente estabilizada
que sobre un ion fenóxido
 han señalado con los porque las estructuras de
símbolos R y meta. resonancia del ion
 En la sustitución para, los carboxilato son identicas y
dos sustituyentes ocupan las porque el segundo átomo
posiciones opuestas 1 y 4. de oxígeno aumenta el
En la figura, esas posiciones efecto inductivo. La
se han señalado con los constante de acidez (pKa)
símbolos R y para. del ácido acetico es 4.8; la
Las toluidinas sirven como
del ácido carbónico (más
ejemplo de estos tres tipos
CO2), 6.5; la del ácido
de sustitución.
cianhídrico 9.1; la del fenól
9.9 y la del agua 15.7. De
aquí que los fenoles
reaccionan con con
soluciones de Hidróxido de
sodio y formen sales
solubles en agua, pero no
con soluciones de
bicarbonato sódico.
Además fenoles insolubles
en agua son precipitados de
sus sales por ácido
carbónico.

Estudiante 4 Estudiante 5

Características Éteres Aminas Nitrilos Nitro

Fórmula general Las aminas podemos R-C=N R-NO2
R–O–R’ donde R y considerarlas derivad
R’ son radicales os del amoníaco
alquilo o arilo los (NH3). Al tener 3 de
cuales pueden hidrógeno, pueden
 ser iguales o tener 3 radicales, y
diferentes dependiendo del
número de hidrógenos
sustituidos, tendremos
amina primaria,
secundaria y terciaria.

Definición Las aminas son Los nitrilos son compu El nitro es un mineral
Los éteres son compuestos químicos estos orgánicos que dentro la clase de
moléculas de orgánicos que se poseen un los minerales
estructura similar al consideran como grupo ciano (-C≡N) carbonatos y nitratos.
agua y derivados como grupo Es conocido desde
alcoholes. El del amoniaco y funcional principal. tiempos ancestrales,
ángulo entre los resultan de la Son derivados siendo nombrada así a
enlaces C-O-C es sustitución de los orgánicos partir de su nombre en
mayor que en el hidrógenos de la del cianuro de los que griego, nitron, o en
agua debido a las molécula por los el hidrógeno ha sido latín, nitrum. Un
repulsiones radicales alquilo. sustituido por un sinónimo usado
estéricas entre Según se sustituyan radical alquilo. erróneamente es el
grupos uno, dos o tres de salitre, roca
voluminosos. hidrógenos, las sedimentaria o
aminas serán sedimento que en
primarias, secundarias realidad es una
o terciarias, mezcla
respectivamente. de nitro con nitratina (
NaNO3) y otras sales.
Pregunta Las fuerzas intermoleculares permiten ¿Pueden obtenerse aminas a partir de la
establecer la diferencia entre propiedades reducción de nitrilos y nitrocompuestos? Dar un
como el punto de ebullición de compuestos. ejemplo para cada caso a través de una
Teniendo en cuenta lo anterior por qué la reacción completa.
propilamina (CH3CH2CH2-NH2) tiene un
punto de ebullición mayor (50 °C) que la
trimetilamina ((CH3)3N), de 3 °C.
 Tabla 2. Desarrollo del numeral 5.

Nombre del Fórmula Estructura química de los dos isómeros Nombre del isómero
estudiante molecular según IUPAC
1. Cristian 𝒄𝟔 𝑯𝟔 Isómero estructural 1: -Hex-2-eno
Andrés
valencia

Isómero estructural 2:

-Cicloex-1-eno
2. Adriana lucia C8H8Br Isómero estructural 1:
Avendaño 1-Bromo-3,7-octadien-1-yne

1-Bromo-3-ethylbenzene
Isómero estructural 2:

3. Julián C. 𝐶6 𝐻14 𝑂2 Isómero estructural 1: 2-butoxietanol_____

Quintero
 1,6-hexanodiol_____
Isómero estructural 2:

4 Isómero estructural 1:
________________

Isómero estructural 2: ________________

5 Isómero estructural 1:
________________
 Isómero estructural 2: ________________

Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.

Descripción Tipo de reacción Estructura del producto
Caso 1 Reacción A: 2-hepteno Producto A:

Reacción B: _________ Producto B

Caso 2 Reacción A: _________ Producto A

Reacción B: _________ Producto B

Caso 3 Reacción A: Reactivo A
C 9 H 19 CHO Reacción por oxidación

Dicromato de pirina, Reactivo B

cloruro de metileno

Reacción B:
Figura 1. Desarrollo del numeral 9.
 Bibliografía

 Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica. In Química: La ciencia básica.

 McMurry, J. (2012). Química Orgánica. México D.F: CENGAGE Learning.
 Yurkanis Bruice, P. (2008). Química Orgánica. México: PEARSON, Prentice Hall.