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Índice
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1 Diamante
2 Grafito
o 2.1 Grafeno
o 2.2 Grafino
3 Carbono amorfo
4 Buckminsterfulerenos
o 4.1 Buckybolas
5 Carbono vítreo
6 Nanoespuma de carbono
11 Referencias
12 Enlaces externos
Diamante[editar]
El diamante es uno de los alótropos del carbono mejor conocidos, cuya dureza y alta dispersión de
la luz lo hacen útil para aplicaciones industriales y joyería. El diamante es elmineral natural más
duro conocido, lo que lo convierte en un abrasivo excelente y le permite mantener su pulido y
lustre extremadamente bien. No se conocen sustancias naturales que puedan rayar o cortar un
diamante.
El mercado para los diamantes de grado industrial opera de un modo muy diferente a su
contraparte de grado gema. Los diamantes industriales son valuados principalmente por su dureza
y conductividad térmica, haciendo muchas de las características gemológicas del diamante,
incluyendo claridad y color, principalmente irrelevantes. Esto ayuda a explicar por qué el 80% de
los diamantes minados, inadecuados para uso como gemas y conocidos como bort, son destinados
para uso industrial. Además de los diamantes minados, los diamantes sintéticos encontraron
aplicaciones industriales casi inmediatamente después de su invención en la década de 1950;
otros 600 millones de quilates (80000 kg) de diamantes sintéticos son producidos anualmente
para uso industrial—casi cuatro veces la masa de diamantes naturales minados en el mismo
período.
Con los avances continuos que se hacen en la producción de diamante sintético, algunas
aplicaciones futuras están comenzando a ser factibles. Es objeto de mucha excitación el posible
uso del diamante como un semiconductor apto para construir microchips, o el uso del diamante
como un disipador en electrónica. Hay esfuerzos de investigación significativos en Japón, Europa, y
los Estados Unidos para capitalizar el potencial ofrecido por las propiedades materiales únicas del
diamante, combinadas con la calidad incrementada y la cantidad de suministro que comienza a
hacerse disponible de parte de los fabricantes de diamantes síntéticos.
Cada átomo de carbono en un diamante está unido covalentemente a otros cuatro átomos de
carbono, dispuestos en un tetraedro. Estos tetraedros, juntos, forman una red tridimensional de
anillos de carbono de seis miembros (similar al ciclohexano), en la conformación de silla,
permitiendo que haya tensión de ángulo de enlace de cero. Esta red estable de enlaces
covalentes y anillos hexagonales es la razón de que el diamante sea increíblemente duro.
Grafito[editar]
El grafito (denominado así por Abraham Gottlob Werner en 1789, del griego γράφειν (graphein,
"dibujar/escribir", por su uso en lápices) es uno de los alótropos más comunes del carbono. A
diferencia del diamante, el grafito es un conductor eléctrico, y puede ser usado, por ejemplo,
como material en los electrodos de una lámpara de arco eléctrico. El grafito tiene la distinción de
ser la forma más estable de carbono a condiciones estándar. En consecuencia, es usado
en termoquímica como el estado estándar para definir elcalor de formación de los compuestos de
carbono.
El polvo de grafito es usado como un lubricante seco. Aunque puede pensarse que esta
importante propiedad industrial es debida netamente al débil acoplamiento interlaminarentre las
hojas en la estructura, en efecto, en un ambiente vacío (como en las tecnologías pasa uso en
el espacio), el grafito resultó ser un lubricante muy pobre. Este hecho conduce al descubrimiento
de que la lubricidad es debida al aire y agua adsorbidos entre las capas, a diferencia de otros
lubricantes secos laminares, como el disulfuro de molibdeno. Estudios recientes sugieren que un
efecto denominado superlubricidad puede también explicar este efecto.
Cuando un gran número de defectos cristalográficos unen estos planos entre sí, el grafito pierde
sus propiedades lubricantes y se convierte en lo que es conocido como carbono pirolítico, un
material muy útil en implantes que contactan sangre, tales como las válvulas cardíacas prostéticas.
Los grafitos naturales y cristalinos no son usados frecuentemente en forma pura como materiales
estructurales, debido a sus planos irregulares, fragilidad y propiedades mecánicas inconsistentes.
En sus formas sintéticas vítreas puras (isotrópicas), el grafito pirolítico y la fibra de carbono, el
grafito es un material extremadamente fuerte, resistente al calor (hasta 3000 °C), usado en
escudos térmicos para las narices de los misiles, motores de cohetes sólidos, reactores de alta
temperatura, zapatas de freno, y escobillas de motores eléctricos.
Los grafitos intumescentes o expandibles son usados en sellos de fuego, ajustados alrededor del
perímetro de una puerta de fuego. Durante un fuego, el grafito se entumece (expande y calcina)
para resistir la penetración del fuego y evitar la difusión de los humos. Una temperatura típica de
expansión inicial (SET) está entre 150 y 300 grados Celsius.
Densidad: su gravedad específica es 2,3, lo que lo hace más ligero que el diamante.
Efecto del calor: es el alótropo más estable del carbono. A una temperatura de 2500 grados
Celsius, puede ser transformado en diamante. A cerca de 700 grados Celsius, arde en oxígeno puro
formando dióxido de carbono.
Actividad química: es ligeramente más reactivo que el diamante. Esto es debido a que los
reactantes son capaces de penetrar entre las capas hexagonales de átomos de carbono en el
grafito. No es afectado por solventes ordinarios, ácidos diluidos, o álcalis fundidos. Sin embargo, el
ácido crómico lo oxida a dióxido de carbono.
Grafeno[editar]
Una sola capa de grafito, que alguna vez se creyó ser imposible, es denominada grafeno y tiene
propiedades eléctricas, térmicas y físicas extraordinarias. Puede ser producido
por epitaxia (deposición química de vapor) en una superficie aislante, o por exfoliación mecánica
(pelado repetido). Sus aplicaciones pueden incluir reemplazar al silicio en dispositivos electrónicos
de alto rendimiento
Grafino[editar]
El grafino es una forma alotrópica del carbono. Su estructura es de láminas planas de un átomo de
espesor, con uniones entre átomos de enlaces triples.
Carbono amorfo[editar]
El carbono amorfo es el nombre usado para el carbono que no tiene una estructura cristalina.
Como con todos los materiales vítreos, puede presentarse algún orden de corto alcance, pero no
hay patrones de largo alcance de las posiciones atómicas.
Aunque puede fabricarse carbono completamente amorfo, el carbono amorfo natural (como el
hollín) realmente contiene cristales microscópicos de grafito,1 algunas vecesdiamante.2 A escala
macroscópica, el carbono amorfo no tiene una estructura definida, puesto que consiste de
pequeños cristales irregulares, pero a escala nanomicroscópica, puede verse que está hecho de
átomos de carbono colocados regularmente.
El carbón y el hollín o negro de carbón son llamados informalmente carbono amorfo. Sin embargo,
son productos de la pirólisis, que no produce carbono amorfo verdadero bajo condiciones
normales. La industria del carbón divide al carbón en varios grados, dependiendo de la cantidad de
carbono presente en la muestra, comparada con la cantidad de impurezas. El grado más
alto, antracita, es aproximadamente 90 por ciento carbono y 10% otros elementos. El carbón
bituminoso es aproximadamente 75-90% carbono, y ellignito es el nombre del carbón que tiene
alrededor de 55 por ciento de carbono.
Buckminsterfulerenos[editar]
A principios del siglo veintiuno, las propiedades químicas y físicas de los fulerenos son aún objeto
de estudio profundo, tanto en laboratorios de investigación pura y aplicada. En abril del 2003, los
fulerenos fueron objeto de estudio por su potencial uso médico - al unir a antibióticos específicos
a la estructura para apuntar a bacterias resistentes e incluso apuntar a ciertas células de cáncer,
tales como el melanoma. En julio de 2010, un grupo de investigadores de la Universidad de
Ontario Occidental, en Canadá, detectaron, con el telescopio Spitzer de la NASA, esas moléculas
en una nube de polvo cósmico que rodeaba a una estrella distante, en el hemisferio sur de la
constelación Ara, a 6.500 años luz de distancia.3
Buckybolas[editar]
Fulerenos esféricos son conocidos popularmente como buckybolas, y tienen la fórmula C60.4
Nanotubos de carbono[editar]
Los nanotubos de carbono, también llamados buckytubos, son moléculas de carbono cilíndricas
con propiedades novedosas que las hacen potencialmente muy útiles en una amplia variedad de
aplicaciones (nanoelectrónica, óptica, aplicaciones de materiales, etc.). Exhiben propiedades
extraordinarias de resistencia, propiedades eléctricas únicas, y son eficientes conductores del
calor. También han sido sintetizados nanotubos inorgánicos. Los nanotubos poseen una
forma cilíndrica, generalmente con un extremo tapado con un hemisferio de una estructura de
buckybola. Su nombre deriva de su tamaño, puesto que el diámetro de un nanotubo es del orden
de unos pocos nanómetros(aproximadamente 50 mil veces más delgado que el grosor de un
cabello humano), a la vez que pueden ser de algunos centímetros de longitud. Hay dos tipos
principales de nanotubos: nanotubo de una sola pared (SWNT) y nanotubo de paredes
múltiples (MWNT).
Nanobuds de carbono[editar]
Los nanobuds de carbono son un alótropo de carbono recientemente descubiertos, en los que
un fulereno, como "compañero", está unidos covalentemente a las paredes laterales externas de
un nanotubo de carbono. Este material híbrido tiene propiedades útiles, tanto de los fulerenos
como de los nanotubos de carbono. En particular, se ha encontrado que son excepcionales
emisores de campo.
Carbono vítreo[editar]
El carbono vítreo es una clase de carbono no grafitizante, que es usado ampliamente como
material para electrodos enelectroquímica, así como en crisoles de alta temperatura, y como
componente de algunos dispositivos prostéticos. Fue producido por trabajadores en los
laboratorios de The General Electric Company, UK, a inicios de la década de 1960, usando celulosa
como material inicial. Poco tiempo después, trabajadores japoneses produjeron un material
similar a partir de resinas fenólicas. Fue producido por primera vez por Bernard Redfern a
mediados de 1950, en los laboratorios de The Carborundum Company, en UK. Consiguió
desarrollar una matriz de polímero para imitar una estructura de diamante, y descubrió una resina
fenólica que, con preparación especial, la produciría sin ayuda de un catalizador. Se llenaron
algunas patentes, algunas de las cuales fueron retiradas en el interés de la seguridad nacional. Las
muestras de investigación originales de la resina y el producto aún existen.
La preparación de carbono vítreo implica someter a los precursores orgánicos a una serie de
tratamientos térmicos a temperaturas hasta de 3000 °C. A diferencia de muchos carbonos no
grafitizantes, son impermeables a los gases, y son extremadamente inertes químicamente,
especialmente aquellos preparados a muy altas temperaturas. Se ha demostrado que las
velocidades de oxidación de ciertos carbonos vítreos en oxígeno, dióxido de carbono, o vapor de
agua, son menores que las de cualquier otro carbono. También son altamente resistentes al
ataque por ácidos. En consecuencia, mientras el grafito normal es reducido a un polvo por una
mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico a temperatura ambiente, el carbono vítreo no es afectado
por tal tratamiento, incluso después de varios meses.
Nanoespuma de carbono[editar]
La lonsdaleíta es un alótropo hexagonal del alótropo de carbono diamante, que se cree se forma a
partir del grafito presente en los meteoritos al impactar sobre la Tierra. El gran calor y tensión del
impacto transforman el grafito en diamante, pero reteniendo la estructura cristalina hexagonal del
grafito. El diamante hexagonal ha sido sintetizado en el laboratorio, mediante compresión y
calentamiento del grafito, tanto mediante el uso de una prensa estática, o usando explosivos.
El diamante y el grafito son dos alótropos del carbono: formas puras del mismo elemento que
difieren en la estructura.
El diamante es el mineral natural más duro conocido (10 en la escala de Mohs), pero el
grafito es uno de los más suaves (1-2 en la escala de Mohs).
La caoíta es un mineral que se cree que puede haber formado en impactos de meteoritos.
Ha sido descrito como ligeramente más duro que el grafito, con un color de reflexión de
gris a blanco. Sin embargo, la existencia de fases carbino está en disputa - véase la entrada
de caoíta para más detalles.
El carbono metálico: estudios teóricos han mostrado que el carbono (diamante), cuando
es sometido a presiones enormes, aparecen regiones en el diagrama de fasesdonde tiene
un carácter metálico.7 Parece que puede ser superconductor a temperaturas muy bajas (4
K).8
A presiones ultraaltas, por encima de los 1000 GPa, se ha predicho que el diamante se
transforma en la estructura bc8, una estructura cúbica centrada en el cuerpo, con 8
átomos en la celda unitaria. Esta fase podría tener importancia en astrofísica. Su
estructura es conocida en una de las fases metaestables del silicio.[cita requerida]
Mejor respuesta
Se conocen cuatro formas alotrópicas del carbono, además del amorfo: grafito, diamante,
fulerenos y nanotubos.
A presión normal, el carbono adopta la forma del grafito, en la que cada átomo está unido a otros
tres en un plano compuesto de celdas hexagonales. Las dos formas de grafito conocidas alfa
(hexagonal) y beta (romboédrica) tienen propiedades físicas idénticas. El material es blando.
A muy altas presiones, el carbono adopta la forma del diamante, en el cual cada átomo está unido
a otros cuatro átomos de carbono.
A esta familia pertenecen también los nanotubos de carbono, que pueden describirse como capas
de grafito enrolladas en forma cilíndrica y rematadas en sus extremos por hemiesferas (fulerenos),
y que constituyen uno de los primeros productos industriales de la nanotecnología.
El fósforo rojo es una de las formas alotrópicas del fósforo elemental. Se trata de una sustancia
amorfa, de color rojizo, poco soluble en agua y disolventes orgánicos habituales. Contrariamente
al fósforo blanco, no es soluble en disulfuro de carbono y no es tóxico.
El fósforo blanco es un alótropo común del elemento químico fósforo que ha tenido un uso militar
extenso como agente incendiario, agente para crear pantallas de humo y como componente
flamígero antipersonal capaz de causar quemaduras graves
Isomería
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula
molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de
losátomos que conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y,
por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación deisómeros. Por
ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es
C2H6O.
Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues
también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de
transición.
Índice
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1.1.5 Tautomería
4 Referencias
5 Enlaces externos
Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente
distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en laestereoisomería.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el
isopentano y el neopentano
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de
posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-
butano):
Butano Metilpropano
n-butano iso-butano ó terc-butano
Isomería de posición[editar]
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el
grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se
diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o
átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que
sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo.
Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono
extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno
del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la
posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no
obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican
para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º
alrededor de un eje.
HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3
Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso
a aldehídos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.
Isomería de función[editar]
CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3.
Tautomería[editar]
Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos
estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas
formas tautómeras.4
Tautomería ceto-enólica.
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus
átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos
funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es
distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Los estereoisómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para
visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional eisomería
configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de
enlaces simples, o no.
Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diastereoisómeros (no
son imágenes especulares). Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans
(antes conocido como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en
las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de
enantiómeros.
Isomería conformacional[editar]
Isomería configuracional[editar]
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es
la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans,
e isomería óptica. Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran
cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de
enlaces),
Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con
los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y
forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones
opuestas.
No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble
enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.
cis-1,2- trans-1,2-
1,2-dimetilciclopentano Formas cis y trans
diclorociclohexan diclorociclohexan
(formas cis y trans) del difluorodiazeno
o o
Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como
ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas
pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección:
un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del
reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;
el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las
manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).6
Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros ópticos.
También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que
sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se utiliza para determinar la configuración
absoluta de los carbonos quirales.
según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas
dextro (+) y levo (-);
según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un solo
carbono asimétrico,8 y
según la configuración absoluta R-S (formas R y S),9 más adecuada para moléculas con
varios centros asimétricos.
Diasteroisómeros
Formas R y S del ácido láctico. Enantiómeros del ácido láctico o ácido 2-hidroxipropanoico.
Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula es
ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). La mezcla de ácido D-láctico y L-
láctico forma una mezcla racémica, ópticamente inactiva..
Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener uno dextrógiro y otro levógiro,
pero si tiene un plano de simetría, en conjunto se comporta como ópticamente inactivo y recibe el
nombre de forma meso. Es el caso del ácido tartárico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos
isómeros es una forma meso.
Poder rotatorio específico Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz
polarizada una disolución con unaconcentración de 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente
de 1 dm de altura. Es el mismo para ambos enantiómeros, aunque de signo contrario. Se mide con
el polarímetro.10
Hay varios tipos de isomeria presente en compuestos inorgánicos, sobre todo en complejos de
coordinación,11 pero este fenómeno no es tan importante como en química orgánica:
Isomería de ionización: Se intercambian un ligando del catión con uno de los aniones que
lo neutralizan,como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4
Historia[editar]
El isomerismo fue observado por primera vez en 1827, cuando Friedrich Woehler preparó cianato
de plata y notó que, a pesar de que su composición elemental era idéntica a la del fulminato de
plata (preparado por Justus von Liebig el año anterior),13 sus propiedades eran muy diferentes.
Este hallazgo desafiaba la comprensión química predominante de la época, que sostenía que
los compuestos químicos podían ser diferentes sólo cuando tenían diferentes composiciones
elementales. Después de más descubrimientos del mismo tipo, como el descubrimiento de 1828
de Woehler de que la urea tenía la misma composición atómica que el químicamente distintao
cianato de amonio, Jöns Jakob Berzelius introdujo el término isomerismo en 1830 para describir el
fenómeno.14
En 1848, Louis Pasteur separó diminutos cristales de ácido tartárico en sus dos formas
especulares.15 16 Las moléculas individuales de cada uno eran los estereoisómerosópticos de
izquierda y derecha, cuyas soluciones hacían girar el plano de luz polarizada el mismo grado, pero
en direcciones opuestas.
Referencias[editar]
1. ↑ Saltar a:a b Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez y otros. Ed.
Tébar Flores. Albacete, 1996. ISBN:8473601559.Pág. 253 y ss.
7. Volver
arriba↑ http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuraci
ón absoluta. En: Diccionario de química. Inmaculada Julián. Editorial Complutense,
1999. ISBN: 8489784728. Pág. 166
8. Volver arriba↑ Nomenclatura D-L. En: Curso de biomoléculas. Juan Manuel
González Mañas. Universidad del País Vasco.
11. Volver
arriba↑ http://books.google.es/books?id=8QMxhRyAOGYC&pg=PA48&dq=isomer
%C3%ADa+en+qu%C3%ADmica+inorg%C3%A1nica&as_brr=0&cd=2#v=onepage&
q=isomer%C3%ADa%20en%20qu%C3%ADmica%20inorg%C3%A1nica&f=falseQuí
mica inorgánica estructural.] A.F. Wells. Editorial Reverté, 1978. ISBN:
8429175245. Pág. 48 y ss.
13. Volver arriba↑ F. Kurzer (2000). «Fulminic Acid in the History of Organic
Chemistry». J. Chem. Educ. 77 (7): pp. 851–
857. doi:10.1021/ed077p851. Bibcode: 2000JChEd..77..851K.
14. Volver arriba↑ Esteban, Soledad. (2008). «Liebig–Wöhler Controversy and the
Concept of Isomerism». J. Chem.
Educ. 85 (9): p. 1201. doi:10.1021/ed085p1201. Bibcode: 2008JChEd..85.1201E.
15. Volver arriba↑ L. Pasteur (1848) "Mémoire sur la relation qui peut exister entre la
forme cristalline et la composition chimique, et sur la cause de la polarisation
rotatoire" (Memoir on the relationship which can exist between crystalline form
and chemical composition, and on the cause of rotary polarization)," Comptes
rendus de l'Académie des sciences (Paris), vol. 26, pages 535–538.
16. Volver arriba↑ L. Pasteur (1848) "Sur les relations qui peuvent exister entre la
forme cristalline, la composition chimique et le sens de la polarisation
rotatoire" (On the relations that can exist between crystalline form, and chemical
composition, and the sense of rotary polarization), Annales de Chimie et de
Physique, 3rd series, vol. 24, no. 6, pages 442–459.
Enlaces externos[editar]
Isomería
Tipos de isomería
La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular
presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.
Tipos de isomería
a) Isomería de cadena
2-metil-
n-butano
propano (isobutano)
b) Isomería de posición
1-propanol 2-propanol
c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo
funcional, por ejemplo:
etanol metano-oxi-metano
propanal propanona
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente
distribución espacial de sus átomos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre
cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los
carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el
doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al
plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por
el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano
que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo:
De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en
general la forma trans es la más estable.
Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma
estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser
isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el
nombre de configuraciones.
Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma
estructura.
La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un
número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de
enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que
no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones.
Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca
de rotámeros o confórmeros.
De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no todas son
igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la misma molécula.
En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones más notables
son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas conformaciones con distintos
tipos de representaciones:
Conformación alternada
Proyección en Proyección modificada Proyección de
caballete de Newman enlaces convencionales
Etano (C2H6)
Conformación eclipsada
La conformación de mayor contenido energético es la eclipsada debido a que la repulsión entre los
átomos de hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación alternada es mínima.
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del plano de
vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.
Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el
plano de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el
plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz frontalmente).
En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son posibles dos
configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra.
Estas configuraciones son recíprocamente enantiomorfas.
Configuraciones enantiomorfas
(imágenes especulares)
Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular sólo se
diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas
propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla
equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentará actividad óptica.
A esta mezcla se le llama mezcla racémica.
Este tipo de isomería se produce como resultado de las diferentes secuencias permisibles de los
átomos de carbono que pueden formar una estructura de Kekulé, según se ilustra en las fórmulas
estructurales de los tres hidrocarburos C5 isómeros, los pentanos. Obsérvese que la única
diferencia estructural entre estos isómeros es la ordenación del esqueleto carbonado.
Las estructuras de los isómeros del pentano cíclico también muestran diferencias en la disposición
del esqueleto. Sin embargo, notamos que, aunque también son pentanos (hidrocarburos C5), el
grupo cíclico no es isomérico con el acíclico. La fórmula molecular de los isómeros del pentano
acíclico es C5H12, mientras que la de los isómeros cíclicos es C5H10. Entre los compuestos de cadena
abierta, la isomería de esqueleto se conoce a veces como isomería de cadena.
FUNCIONES TRIGONOMÉTRICAS
Para las Funciones Trigonométricas, como se mencionó anteriormente,
La Función Seno nos describe la relación existente entre Lado Opuesto sobre la