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Farmacognosia I
Farmacognosia I
Q.F. Alberto Canelo Blas
Mg. QF Alberto Canelo Blas
COMPONENTES QUÍMICOS
DERIVADOS DEL
METABOLISMO SECUNDARIO
DE LAS PLANTAS:
SIKIMATOS
Q.F. Alberto
Mg. QFCanelo Blas
Alberto Canelo Blas
VÍA SIKIMATO (ÁCIDO SIKÍMICO)
• Fenoles simples, ácidos fenólicos, cumarinas,
lignanos y taninos gálicos, son biosintetisados a
partir de la vía SIKIMATO (ÁCIDO SIKÍMICO).
• Asimismo, Taninos condensados, Antocianos y
Flavonoides, son derivados biosintéticos de una
ruta mixta: Vía SIKIMATO y Vía POLIACETATO
(Vías de la aromagenesis).
• La QUINONAS en cambio, derivan sólo de la Vía
del POLIACETATO.
• Muchos de estos compuestos se hallan unidos a
glúcidos formando GLUCÓSIDOS O
HETERÓSIDOS.
HETERÓSIDOS
FENÓLICOS
Q.F. Alberto
Mg. QFCanelo Blas
Alberto Canelo Blas
GLUCÓSIDOS FENÓLICOS
CONCEPTO:
Son compuestos derivados
del metabolismo secundario
que por hidrólisis liberan una
glicona (generalmente
glucosa) y una genina que
consiste en un compuesto
fenólico. Pueden proceder de
la ruta del ácido shikimico o
de la ruta del acetato.
PROCEDENTES DE LA RUTA DEL
ÁCIDO SHIKIMICO:
Incluyen a fenoles sencillos, ácidos
fenólicos,(Ácido benzoico, ácido
cinámico, etc.), cumarinas, lignanos
flavonoides, antocianos y taninos.
Fórmula química
Su estructura se ha utilizado para
diseñar derivados con mayor
actividad antibacteriana y menor
toxicidad, sustituyendo
hidrógenos del anillo bencénico
por radicales alquílicos o
halógenos.
• Derivados fenólicos:
son los siguientes:
- Alquilfenoles C6H5OH:
cresoles (se emplea el
tricresol, una mezcla
de los isómeros orto- TRICLOSÁN
cresol, meta- cresol y
para-cresol).
- Fenilfenoles: orto-
fenilfenol.
- Fenoles halogenados:
hexaclorofeno,
triclosán orto-benzil-
para- clorofenol.
GLUCÓSIDOS
CUMARINICOS
SIMPLES PREDNILADAS
CUMARINAS
FURANO PIRANO
CUMARINAS CUMARINAS
DICUMARINAS
DROGAS CON GLICOSIDOS CUMARINICOS
MECANISMO
La reacción se dirige con un ácido de Brønstedt fuerte como ácido del
metanosulfonico o un ácido de Lewis como AlCl3. El ácido cataliza la
transesterificación así como la tautomerización del ceto-enol:
Una adición de Michael, lleva a la formación del esqueleto de la cumarina. Esta
adición se sigue por la rearomatización:
VALORACIÓN
© Métodos Densitométricos
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA DE LAS
CUMARINAS
© Antitumorales
© Antiarrítmicos
© Antiinflamatorios
© Antisépticos
© Analgésicos
© Antihipertensivos
© Antiosteoporósicos
© Antivirales (VIH)
© Antiasmáticos
© Antiedematosos (Linfedema)
ACCIONES FARMACOLOGICAS
• DROGA . Semillas
COMPOSICION QUIMICA.
• Glicósidos cumarínicos 3% de
cumarina, materia grasa 25% y
almidón.
• La cumarina es una sustancia
blanca, cristalina de olor
agradable soluble en alcohol
que recuerda a la vainilla
• Se usa en perfumería y
confitería como saborizante y
para aromatizar los tabacos
CASTAÑO DE INDIAS
• ESPECIE: Aesculus
hippocastanum
Familia :
Hipocastanaceae
• SINONIMO. “Marrón de
indias”
• ORIGEN. Árbol con hojas
compuestas palmeadas.´
Originaria de Irán e India
• DROGA: semillas
DROGA
• Semillas y corteza.
• Las semillas o castañas son de tegumento
lustroso de color marrón, con una mancha
blanca que corresponde al hilio, de sabor
ácido amargo y desagradable.
• Se asemeja a las castañas comestibles, de
las que se diferencian por su sabor
• La corteza de las ramas se presenta en
trozos de color rojo cobrizo con reflejos gris,
sabor amargo y astringente.
COMPOSICION QUIMICA:
• Las semillas contienen las glicósidos
cumarínicos esculósido y fraxósido, además
ácido esculitánico, flavonoides y esteroles
• La corteza contiene glicósidos oxicumarínicos
esculina y fraxina y ácido esculitánico
flavonoides taninos
ESCULINA
USOS
• El castaño de indias tiene acción protectora
vasculares, se usa en insuficiencias venolinfáticas,
en hemorroides sobre el sistema venoso
especialmente sobre las várices.
• Es un vasoconstrictor de acción lenta y además
tiene acción analgésica en las hemorroides
• Topicamente se usa en dermatitis, úlceras varicosas
y llagas
• Se usa bajo la forma de extracto fluido, también
extracto seco de las semillas estabilizadas y de la
corteza del tronco
USOS
USOS
• La raíz y hojas de achicoria se usan como tónicos
amargos, el mayor consumo es para sustituir el café o
para falsificarlo para lo cual se usa la raíz torrefactada,
esta adulteración se reconoce por microsubliminación
del café
TREBOL DE OLOR
• ESPECIE. Melilotus officinalis
Fam: Fabaceae
COMPOSICION QUIMICA
• Glicósidos cumarínicos melilotosido
• Flavonoides . Escina, vit C
• Mucílagos, saponinas
• El melilotosido por hidrólisis y lactonización da cumarina la cual
a su vez dimeriza para dar el dicumerol
HIDRÓLISIS DEL MELILOTÓSIDO
ACTIVIDAD FARMACOLOGICA
• El extracto de meliloto tiene actividad antiedematosa,
aumenta el flujo venoso y linfático y disminuye la
permeabilidad capilar
• La sumidad florida del meliloto ha sido usada en la
medicina popular por sus propiedades antiespasmódicas
y diuréticas atribuidas a los flavonoides
• Sus extractos administrados por vía interna o venotónico
usado para trastornos circulatorios venofinfáticos (como
pesadez de piernas, varices, hemorroides, edemas,
sindrome postrombótico, congestión linfática)
• En uso externo se emplea por su actividad ligeramente
astringente y antiinflamatoria en preparados oftálmicos.
Estimula el proceso de cicatrización
ACTIVIDAD FARMACOLOGICA