PHẢN ỨNG ĐÓNG VÒNG TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ

Bài 1: (Snider OrgChem. Lett 2001, 123, 569-572). Hãy đưa ra cơ chế phù hợp cho phản ứng.

Bài 2: (T.V.Ovaska OrgChem. Lett 2001, 3, 115-117) Hãy đưa ra cơ chế phù hợp cho phản ứng.

Bài 3: (Panek Chem. Rev. 1995, 95, 1293-1316) Hãy đưa ra cơ chế phù hợp cho phản ứng.

Bài 4: (Curran Angew. Chem. 1995, 34, 2683) Curran đã đưa ra phản ứng tổng hợp Camptothecin từ hợp
chất 1 dưới đây. Hãy nêu ra một cơ chế phản ứng phù hợp

Để có được chất 1 trong sơ đồ tổng hợp trên, cần phải chuyển chất 2 thành chất 3 dưới đây qua bốn bước
phản ứng. Nêu cơ chế của chu trình tổng hợp hóa học dưới đây.
Bài 5: (Heathcock Tetrahedron Lett. 1995, 2381) Phản ứng dưới đây được tìm ra bởi Heathcock trong
quá trình tổng hợp sarain A. Hãy dự đoán sản phẩm A (bỏ qua yếu tố lập thể). Biết rằng chất đầu và A có
cùng khối lượng phân tử.
Phổ NMR của sản phẩm A không phát hiện thấy tín hiệu cộng hưởng của olefin.

Bài 6: (Srikrishna Chem. Commun. 1994, 2259) Đưa ra cơ chế phù hợp cho phản ứng hóa học sau.

Hoàn thành sơ đồ tổng hợp sau.

Bài 7: (Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943)

Phản ứng chuyển từ 1 sang 2 là một phản ứng độc đáo đã được giải Nobel Hóa học. Cho biết xúc tác của
phản ứng ? Hãy đưa ra cơ chế phù hợp cho phản ứng.
Hãy đưa ra công thức của tác nhân A và trạng thái chuyển tiếp 4. Viết cơ chế của phản ứng chuyển từ 3
sang 4
Bài 8: (Snider J. Org. Chem. 1987, 52, 5487)
Hãy nêu ra cơ chế của phản ứng đóng vòng sau. Bạn nên viết vai trò của Cu(OAc)2 trong cơ chế sao cho
phù hợp.

Bài 9: (Tohda Bull. Chem. Soc. Jpn 1990, 63, 2820-2827)

Phản ứng tổng hợp dẫn xuất của Pyridine dưới đây được Tohda đưa ra vào năm 1990. Hãy nêu ra cơ chế
phù hợp của phản ứng.

Bài 10: (Heathcock J. Org. Chem. 1990, 57, 2544)

Heathcock và các cộng sự đã phát hiện ra một phương pháp tổng hợp tuyệt đẹp đi từ Daphiniphylum
Alkaloids. Hãy đề ra công thức hóa học của chất A và nêu ra cơ chế của từng giai đoạn trong phản ứng.

Bài 11: (J.D.White Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3816)

Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa dưới đây. Nêu cơ chế phù hợp cho từng phản ứng.
Bài 12: (P.West Organic Lett. 2001, 3, 3033-3035) Đưa ra cơ chế phù hợp cho phản ứng sau..

Bài 13: (Aube J. Org. Chem. 2001, 66, 886) Đưa ra cơ chế phù hợp cho các phản ứng sau.

Bài 14: (Overman J. Org. Chem. 1992, 57, 1179 Synthesis of Pumilotoxin) Đưa ra cơ chế phù hợp cho
các phản ứng sau.

Bài 15: (Hsung Organic Lett. 2000, 2, 1161)

Hsung và cộng sự báo cáo về tính chọn lọc lập thể của phản ứng dưới đây. Họ đã đề ra cơ chế của phản
ứng trải qua một giai đoạn đóng vòng đồng bộ để thu được sản phẩm chọn lọc lập thể. Hãy đưa ra cơ chế
phù hợp của phản ứng.

Bài 16: (Kuwajima J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 961) Nêu cơ chế của phản ứng sau.
Bài 17: (Staudinger cyclization reaction) Hãy nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng kèm theo giải thích về
lập thể của sản phẩm.

Bài 18: (Kuwajima J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 961) Hãy tìm chất trung gian A phù hợp và nêu cơ chế
của từng giai đoạn phản ứng dưới đây.

Bài 19: (Curran JCS Perkin Trans Chem J. 1994, 1377) Hãy nêu cơ chế phù hợp của phản ứng sau.

Bài 20: (Renaud Angew. Chem. 2002, 41, 4323) Hãy nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 21: (Chem. Pharm. Bull. Japan 1984, 32, 373) Hãy nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.
Bài 22: (J. Org. Chem. 2001, 66, 8992) Sự iodolacton hóa với triol 1 tạo ra hỗn hợp sản phẩm 2 và 3. Cho
biết đâu là sản phẩm chính. Hãy giải thích lập thể phản ứng bằng cơ chế phản ứng.

Bài 23: (M.E.Kuehne J. Org. Chem. 1994, 59, 7803) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 24: (A.G.Romero J. Org. Chem. 1994, 61, 6974) Nêu cơ chế của sự tạo thành những sản phẩm của
phản ứng sau.
Bài 25: (Y.Ito J. Org. Chem. 1998, 63, 6096) Nêu cơ chế hình thành hỗn hợp sản phẩm sau đây.

Bài 26: (M.Hatanaka J. Org. Chem. 1995, 36, 3211) Hãy đưa ra công thức hợp lí cho chất trung gian.
Nêu cơ chế phản ứng của các giai đoạn trong sơ đồ chuyển hóa sau đây.

Bài 27: (West Organic Lett. 2001, 3, 3033) Hãy nêu ra cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 28: (Martens J. Org. Chem. 2001, 66, 2884) Hãy nêu ra giải thích phù hợp cho hai phản ứng sau.
Bài 29: (Trauner Organic Lett. 2003, 5, 4113)
Phản ứng dưới đây được tìm ra bởi Trauner và các cộng sự trong công trình tổng hợp dẫn xuất thiên nhiên
của họ guanacastepene diterpenes. Hãy nêu cơ chế của phản ứng.

Bài 30: (Padwa J. Org. Chem. 2000, 65, 2368) Nêu cơ chế của phản ứng sau.

Bài 31: (Carreira J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14826)

Đây là phản ứng tổng hợp chất trung gian trong quá trình tổng hợp Strychnofoline được Carreira thực
hiện. Hãy nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng.

Bài 32: (Organic Lett. 2002, 4, 4135) Tìm công thức của chất A và nêu cơ chế tạo thành sản phẩm trung
gian trong sơ đồ tổng hợp acid lysergic.
Bài 33: (Pagenkopf, Yu Organic Lett. 2003, 5, 5099) Tìm công thức của chất trung gian A và nêu cơ chế
tạo thành sản phẩm.

Bài 34: (Tetrahedron Lett. 1965, 21, 2297) Ketone liên hợp 1 phản ứng với ethylene glycol dưới xúc tác
PTSA được chuyển thành sản phẩm thơm 2. Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng.

Bài 35: (J.P.Clayden, F.E.Knowles, C.J.Menet J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9278) Nêu cơ chế phù hợp
cho phản ứng sau.

Bài 36: (Madin, Overman Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4859) Hãy nêu cơ chế phản ứng và giải thích tại
sao lại có sự khác biệt về sản phẩm chính trong các điều kiện dưới đây.
Bài 37: (Chiu, Li Organic Lett. 2004, 6, 613) Khi tổng hợp Guanacastepene A, Chiu và Li đã nhận thấy
sự kiểu soát về yếu tố lập thể khi thay đổi acid Lewis xúc tác cho phản ứng dưới đây. Bỏ qua lập thể phản
ứng. Hãy giải thích sự tạo thành bằng cơ chế phản ứng.

Bài 38: (J.Org. Chem. 1977, 42, 4114) TosMIC (Tosylmethyl thiocyanate) là một tác nhân tổng hợp hữu
cơ được điều chế bởi van Leusen và cộng sự tại trường đại học Groningen. Một trong những phản ứng có
sử dụng TosMIC là phản ứng chuyển ketone thành nitrile dưới đây. Từ đó, Roush dùng phản ứng đó trong
sơ đồ tổng hợp Dendrobine. Hãy nêu cơ chế giải thích từng giai đoạn của phản ứng dưới đây.

Bài 39: (Knolker SynLett 1991, 241) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 40: (William J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3434) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.
Bài 41: (Xia, Moore J. Org. Chem. 1996, 61, 9169) Khi đang nghiên cứu tính chất những dẫn xuất của
cyclobutenone, Xie, Moore đã phát hiện ra hai phản ứng dưới đây. Bốn năm sau, phản ứng được sử dụng
để tổng hợp Assoanine. Hãy nêu cơ chế của phản ứng.

Bài 42: (Shultz J. Org. Chem. 1980, 45, 2040-2041) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 43: (Snider Organic Lett. 2003, 5, 451) Trong quá trình tổng hợp tác nhân chữa ung bướu FD-221
Snider và các cộng sự đã đo tốc độ phản ứng tạo thành hai sản phẩm tiền trung gian (đồng phân dia) trong
tổng hợp FD-211 dưới hai chất đầu khác nhau về cấu hình và thu được kết quả sau. Hãy giải thích tại sao
lại có kết quả này.
Bài 44: (J. Org. Chem. 1998, 63, 6764) Nêu cơ chế của phản ứng sau.

Bài 45: (Morency, Barriault Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6105) Phản ứng sau đây dùng để tạo chất trung
gian trong tổng hợp vinigrol (1). Người ta nhận thấy hiệu suất sản phẩm có khung cis-decalin là 80%.
Hãy giải thích hiện tượng trên bằng cơ chế phản ứng và lập luận ngắn gọn.

Bài 46: (Kilburn Organic Lett. 2004, 67, 1943-1945) Nêu cơ chế của phản ứng sau.

Bài 47: (Angew. Chem. 2005, 44, 9926) Nêu cơ chế của các phản ứng sau.
Bài 48: (J. Org. Chem. 1995, 60, 3318) Phản ứng dưới đây được sử dụng để tổng hợp hai chất trung gian
2,3 để tổng hợp Tetramethylmediterransol B. Nêu cơ chế hai phản ứng tạo thành 2 và 3.

Bài 49: (Echavarren Organic Lett. 2004, 6, 3191) Hãy tìm chất trung gian A và nêu cơ chế của phản ứng
tạo thành các chất trong sơ đồ phản ứng sau.

Bài 50: (Organic Lett. 2005, 7, 1211-1214) Hãy tìm chất trung gian A và nêu cơ chế của phản ứng tạo
thành các chất trong sơ đồ phản ứng sau.

Bài 51: (J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13399) Đưa ra cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 52: (Angew. Chem. 2003, 42, 1955) Đưa ra cơ chế phù hợp cho các phản ứng sau.
Bài 53: (Santilli J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8062-8069) Đưa ra cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 54: (Heterocycles 2005, 65, 2139-2150) Đưa ra cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 55: (Atkinson, Green J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1974, 394) Nêu cơ chế phù hợp cho sản phẩm
không mong đợi của phản ứng sau.

Bài 56: (Danishefsky Angew. Chem. 2001, 40, 4709) Đưa ra cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 57: (J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15796) Đưa ra cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.
Bài 58: (J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12108) Đưa ra cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 59: (Malacria J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5037) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 60: (J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1998, 1591) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 61: (Fang J. Org. Chem. 1989, 54, 481-484) Hãy tìm chất trung gian A và nêu cơ chế của phản ứng.

Bài 62: (Kuehne J. Org. Chem. 1997, 62, 7950-790) Hãy đưa ra cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.
Bài 63: (J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12108) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 64: (Overman J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293-9294) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 65: (Curran J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1998, 1591) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 66: (W.S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4777) Johnson đã thực hiện phản ứng dưới đây vào
năm 1975, biết rằng sản phẩm có chứa một nhóm ancol và một nối đôi. Hãy xác định sản phẩm và nêu cơ
chế phản ứng.

Bài 67: (J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9032) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.
Bài 68: (Woodward J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4216) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 69: (J. Org. Chem. 2006, 71, 2417-2423) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 70: (Organic Lett. 2005, 71, 3127-3129) Hãy giải thích hiện tượng sau bằng cơ chế phản ứng.

Bài 71: (Magomedov J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1624-1625) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.
Bài 72: (Booker, Milburn Organic Lett. 2004, 6, 1481-1484) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 73: (Theodore Cohen J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 412-413) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 74: (Corey J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14050) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 75: (Alajarin J. Org. Chem. 2006, 71, 816) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 76: (Feldman Organic Lett. 2004, 6, 1869-1871) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.
Bài 77: (Angew. Chem. 2004, 43, 1702) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 78: (Rovis J. Am. Chem. Soc. 2006, ASAP) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 79: (Overman J. Org. Chem. 2006, 71, 1581-1587) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 80: (Tius Organic Lett. 2006, 81, 2579-2582) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 81: (Alajarin Organic Lett. 2006, 81, 5645-5648) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.
Bài 82: (J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15106) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 83: (Rovis J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16480-16481) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 84: (Takeda J. Org. Chem. 2007, 72, 1379) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 85: (J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3794) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 86: (Org. Proc. Res. Dev. 1999, 34, 126-130) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.
Bài 87: (Barriault J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2112-2119) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 88: (J. Org. Chem. 2005, 70, 3850-3858) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 89: (Organic Lett. 2001, 34, 3349-3351) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 90: (J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14254-14255) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.

Bài 91: (J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10098-10099) Nêu cơ chế phù hợp cho phản ứng sau.
Bài 92: (Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1605) Hãy giải thích lập thể của sản phẩm của các phản ứng
sau bằng cơ chế phản ứng.

Bài 93: (Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10098-10099) Hãy giải thích sự tạo thành sản phẩm của
phản ứng sau bằng cơ chế phản ứng.

Bài 94: (Scheidt Angew. Chem. 2007, 46, 3107) Nêu cơ chế của phản ứng sau và giải thính tính chọn lọc
lập thể cao của phản ứng.

Bài 95: (Unknown) Hãy nêu cơ chế của phản ứng sau.