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INTRODUCCIÓN

En esta práctica se manejaran características que rodean los ácidos carboxílicos, los ácidos

carboxílicos se asocian con olores fuertes y desagradables como el olor rancio de los

productos lácteos. Son ácidos débiles pues se ionizan parcialmente en agua. Su

característica mas notable es la capacidad para formar puentes de hidrogeno lo cual les

permite tener altos puntos de fusión y ebullición aun cuando su masa molar sea pequeña.

Los ácidos carboxílicos mas conocidos son el acido acético que le confiere sus propiedades

al vinagre, el acido cítrico y el acido ascórbico presentes en frutas cítricas como limón,

naranja, lima y mandarina.

En le laboratorio de Química orgánica los ácidos carboxílicos pueden ser identificados por

que tiñen de rojo el papel tornasol con la cual se mide la acides o la base de sustancias,

forman sales y además experimentan reacciones de esterificación. Debido a su acidez los

ácidos carboxílicos reaccionan con bases formando sales.


OBJETIVOS

1. analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxilicos.

2. buscar una explicación, a los comportamientos observados en los laboratorios

realizados a esta clase de compuestos.

3. interpretar las características generales de los ácidos carboxilicos, un método de

preparación y algunas propiedades.

4. identificar las propiedades físicas más importantes de los ácidos.

5. completar ecuaciones químicas de síntesis de ácidos monocarboxilicos por

oxidación de alcoholes primarios.

PRACTICA Nº 06
ACIDOS CARBOXILICOS Y COMPUESTOS
NITROGENADOS

FUNDAMENTO TEORICO

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

Son los compuestos orgánicos que se caracterizan por presentar en su molécula el grupo

funcional carboxilo (-COOH).

Los ácidos carboxílicos son muy abundantes en la naturaleza, aunque por su carácter acido

rara vez se les encuentra en forma libre, por lo que fundamentalmente se encuentran

formando sales. Esteres y amidas.

Los ácidos orgánicos son ácidos débiles, en solución acuosa se disocian en protones H + e

iones carboxilato con los metales activos forman sales, con los alcoholes forman esteres.

Los derivados más importantes son ceras, grasas y aceites.

COMPUESTOS NITROGENADOS:

Entre las funciones nitrogenados se encuentran las aminas +, las mismas que se caracterizan

por tener en su composición el grupo funcional amino (-NH 2) las aminas de C1 a C2 son

gases y son muy solubles en agua de C3 a C11 son sustancias liquidas.

Las aminas se caracterizan por sus propiedades básicas por lo que reaccionan con ácidos

minerales formando sales amoniacales solubles en agua.

La determinación cualitativa de las aminas se hará fundamentalmente en su basicida, entre

las reacciones de reconocimiento del grupo funcional se encuentran las reacciones con el

HNO2, el ensayo de isocianuro, el ensayo con el CH3I entre otros

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Para explicar la parte experimental, se relatara lo hecho en cada paso de la práctica y se

colocara su respectivo resultado obtenido.

EXPERIMENTO N°01: SOLUBILIDAD

Observamos la solubilidad de algunos ácidos frente al agua.

- se coloca una cierta cantidad de agua en un tubo de ensayo y añadimos acido

formico. se repite el mismo procedimiento con los siguientes ácidos: acético, etc.

Cuadro de resultados de la solubilidad

Acidos Agua Etanol


Ac. Formico completamente soluble completamente soluble
Ac. Acetico soluble poco soluble
Ac.oleico insoluble insoluble
Ac. Salicilico poco soluble poco soluble
Ac.benzoico totalmente insoluble poco soluble
Ac. Tricloro acetico poco soluble totalmente insoluble
Orden creciente de su solubilidad con relación al agua

EXPERIMENTO N°02: FORMACIÓN DE SALES

Se coloca 0.1 ml de acido benzoico en dos tubos de prueba

Al primer tubo se le agrega 3 ml de agua fría y agitamos.


En este caso no reacciona solo se diluye:

Al segundo tubo de ensayo se le agrega también 3 ml de hidróxido de sodio NaOH al 10%


y agitamos

Introducimos papel tornasol en ambos tubos de ensayo

Se concluye:
- los ácidos carboxilicos reaccionan con los metales activos formando sales.
- Los ácidos carboxilicos no reaccionan con el agua.

EXPERIMENTO N°03: OBTENCION DE ACIDO FORMICO A PARTIR DEL


CLOROFORMO
Para dar paso a esta reacción, se debe preparar primero la solución amoniacal de oxido de
plata, posteriormente se prepara el formiato de sodio y al final mezclamos las mencionadas,
solo para la demostración de la formación del formiato de sodio. Es por eso que este paso
de la práctica se relatara en 3 pasos:

1ero: preparación de la solución amoniacal de oxido de plata.


En un tubo de ensayo mezclamos una gota de solución de nitrato de plata (AgNO3) 0.2N y
una gota de hidróxido de sodio (NaOH) 2N.

Se forma un precipitado de hidróxido de plata el cual se disuelve al añadir 2 gotas de una


solución de hidróxido de amonio (NH4 OH) 2N y 2 gotas de agua obteniendo como
resultado el oxido de plata

2do: Preparación del formiato de sodio


En un tubo de ensayo introducimos 1 gota de cloroformo (CHCl3) y 3 gotas de NaOH 2N.
Posteriormente calentamos con mucho cuidado hasta la desaparición del cloroformo
(CHCl3). Se formara el formiato de sodio

3ro. Demostración de la formación del formiato de sodio


Añadimos el contenido del primer tubo de ensayo (solución amoniacal de oxido de plata) al
formiato de sodio, se observo como el oxido de plata reduce hasta plata metálica

EXPERIMENTO N°04: OXIDACION DEL ACIDO FORMICO

En un tubo de ensayo que contiene 5 ml de acido formico, añadiemos unas gotas de


permanganato de potasio (KMnO4) 0.1N
Al tubo se le coloca un tapón horadado conteniendo un tubo de desprendimiento

Caliente cuidadosamente el tubo, observara la desaparición del color


púrpura de KMnO4 y al formación de CO2 (como producto de la
oxidación del acido formico)

El mismo que se comprobara haciéndolo burbujear en otro tubo de ensayo que contiene 5
ml de Ba(OH)2 . La formación de un precipitado BaCO3 indicara la formación de CO2
EXPERIMENTO N°05: DESCOMPOSION DE ACIDO FORNICO POR
CALENTAMIENTO CON ACIDO SULFURICO

Colocar en un tubo de ensayo grande de H-COOH, añadir 2 gotas de H2SO4CC. Añadir un


pequeño trozo de porcelana o perla de vidrio.

Calentar con cuidado y suavemente unos dos minutos a la llama de un mechero de alcohol.

El acido formico se descompone por acción del acido sulfúrico

El desprendimiento de CO se puede comprobar acercándole a la boca del


tubo de ensayo un fosforo encendido, del cual el monóxido de carbono (CO)
arde con una llama azulina.

EXPERIMENTO Nº 06: DETEEMINACION DE LOS SALES DEL ACIDO ACETICO

Las sales se pueden determinar por la formación de sal ferrica. La misma que se caracteriza
por tener una coloración amarillo – rojizo
Colocar en un tubo de ensayo algunos cristales de acetato de sodio, añada tres gotas de
agua y 2 gotas de FeCl3 0.1N Se formara el acetato ferrico
CUESTIONARIO

1. ¿Cómo obtener el acido formico del formiato de etilo?

Para obtener el ácido fórmico libre se puede hacer por hidrólisis de los ésteres. ... de la
reacción del formiato de metilo con NH3 a 80-100°C

2. ¿Como diferenciar el acido acético del acido formico?

El ácido acético, o su forma ionizada, el acetato, es un ácido que se encuentra en el vinagre,


y que es el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH
(C2H4O2), y, de acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

El ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de un solo átomo
de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es H-
COOH(CH2O2), el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la
molécula. Su base conjugada se ve estabilizada por dos estrucuras de resonancia,
favoreciendo su acidez.
3. De los resultados experimentales describa las propiedades físicas y químicas del
acido formico y acético
4. Ordene los siguientes compuestos en orden ascendente de su acidez: acido sulfurico,
acido acetico, acido formico, acido butanoico.
5. Escriba las reacciones del acido propionicocon cada uno de los siguientes reactivos:
a) NaOH
b) KMnO4
c) C2H5OH/H2SO4
d) Na
e) NH3
2. ¿como diferenciar una amina primaria de una secundaria y de una terciaria? Escriba
las reacciones

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco Amina Amina Amina terciaria


primaria secundaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan
enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace
N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de
hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

3. escriba las reacciones de reconocimiento para las aminas


4. a partir de los resultados experimentales describa a la anilina, sus propiedades
físicas y químicas
5. ordene los siguientes compuestos en orden creciente de su basicidad
a) NH3
b) CH3-CH2CH2NH2
c) C6H5 – NH2

6. escriba las reacciones de la butilamina con cada uno de los siguientes reactivos
a) HCL
b) CH3CL
c) NaNO2 + HCl
d) CH3COOH
e) (CH3CO)2O

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