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PROBLEMAS INICIALES
Bloque I
4 GRADO DE QUÍMICAS
CURSO 2018-19
C
D.
E.
IR2.- Proponga la estructura del compuesto de fórmula C7H6O y cuyo espectro de IR se muestra a
continuación.
IR3.- Proponga la estructura del compuesto de fórmula C14H10 y cuyo espectro de IR (pastilla de
KBr) se muestra a continuación
IR4.- ¿Qué estructuras podría proponer para un compuesto cíclico de fórmula C8H11NO2 y cuyo
espectro de IR se muestra a continuación?
Transmitance (%)
IR6.- Proponga la estructura del compuesto de fórmula C6H7NO y cuyo espectro de IR (KBr) se
muestra a continuación
MS1.- Indique si hay o no S, Cl o Br en los compuestos cuyos espectros de masas se muestran a
continuación.
C
D
F
G
MS2.- Proponga una estructura para el compuesto C del ejercicio anterior, sabiendo que es un
ácido carboxílico. Explique los picos observados.
MS3.- Calcule la masa exacta de los siguientes compuestos (4 decimales). Para ello, puede
ayudarse de la tabla que aparece en las transparencias.
a) 3-metiltiofeno
b) 3-metoxifurano
c) anilina
d) 1,6-dibromohexano
MS4.- Determine la fórmula molecular del compuesto cuyo espectro de masas (ion molecular) se
muestra a continuación, sabiendo que en el espectro de IR de dicho compuesto se observa una
banda ancha e intensa en torno a 3250 cm-1.
MS5.- Proponga una estructura a partir de los espectros de masas e IR que se muestran a
continuación.
RMN1.- Estime los desplazamientos químicos de todos los grupos de protones de las moléculas a-
d. Utilice para ello los datos obtenidos a partir de las tablas de correlación.
OCH3
Br
CHO
OH S
NO2
a b c d
RMN2.- Dadas las moléculas c,e-f describa en cada caso los protones química pero no
magnéticamente equivalentes, enantiotópicos y diastereotópicos.
CH3
O N
CH3
Cl
OH
c e f
OH
Br
N CH3
b g h
RMN4.- Determine la estructura de los compuestos cuyo espectro de 1H RMN (300 MHz en CDCl3)
se muestra a continuación. Estime los valores de los desplazamientos a partir de las tablas de
correlación y compare los resultados obtenidos con el espectro real.
(C3H6O2)
RMN5.- Dados los dos espectros de 13C RMN que se muestran a continuación (espectro 1 y
espectro 2) y las dos moléculas indicadas debajo, identifique cada una de las señales de carbono, y
compare los valores experimentales de δ (ppm) con los obtenidos con la ayuda de las tablas.
RMN6.- Proponga una estructura para una molécula cuya fórmula molecular es C12H14O4, a partir
de los espectros de RMN que se muestran a continuación:
Espectro de 13C-RMN
Espectro de 1H-RMN
Final.- Dados los siguientes espectros de masas MS4A y MS4B, indique de manera razonada la
estructura del compuesto al que pertenece cada uno de ellos, sabiendo que ambos compuestos
presentan una banda de absorción intensa en el IR en torno a 1716 cm-1, y que en el espectro de
1H-RMN de uno de ellos aparece un doblete a 1,10 ppm. Explique los picos señalados en los