AMINOÁCIDOS,

PÉPTIDOS Y
PROTEINAS
Blgo. Danny Cruz Yabar 1
AMINOÁCIDOS

Blgo. Danny Cruz Yabar 2

 TODOS LOS AMINOÁCIDOS QUE
FORMAN PARTE DE LAS PROTEÍNAS SON L-AMINOÁCIDOS

Blgo. Danny Cruz Yabar 3

CLASIFICACIÓN DE
LOS AMINOÁCIDOS

Blgo. Danny Cruz Yabar 4

 ALIFÁTICOS

NO POLARES

AROMÁTICOS

POLARES SIN CARGA

aa CON GRUPOS ÁCIDOS

POLARES CON CARGA

CON N BÁSICO

Blgo. Danny Cruz Yabar 5

NO POLARES ALIFÁTICOS
O O O

H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH

H CH3 CH CH3

GLICINA ALANINA Ala VALINA

Gli CH3 Val

O O O

H2N CH C OH H2N CH C OH C OH

CH2 CH CH3

HN
CH CH3 CH2

CH3 CH3
LEUCINA ISOLEUCINA PROLINA
Leu Ile Pro

Blgo. Danny Cruz Yabar 6

 NO POLARES AROMÁTICOS
O
O
O
H2N CH C OH
H2N CH C OH
H2N CH C OH
CH2
CH2
CH2

HN

FENILALANINA
Phe OH
TRIPTOFANO
TIROSINA Trp
Tyr

Blgo. Danny Cruz Yabar 7

 POLARES SIN CARGA
O O O

H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH

CH2 CH OH CH2

OH CH3 SH
SERINA TREONINA CISTEÍNA
Ser Tre Cys
O O
O
H2N CH C OH H2N CH C OH
H2N CH C OH
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
C O
METIONINA ASPARRAGINA
S C O
Met NH2 Asn
GLUTAMINA
CH3 NH2 Gln

Blgo. Danny Cruz Yabar 8

 BÁSICOS (O CARGADOS +) ÁCIDOS (O CARGADOS -)
O O O O
O

H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH

H2N CH C OH H2N CH C OH

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2
C O CH2
N
CH2 CH2
OH C O
NH
CH2 NH
ACIDO GLUTÁMICO
OH
NH2 Glu
C NH HISTIDINA ÁCIDO ASPÁRTICO
Hys
NH2
Asp
LISINA
Lis ARGININA
Arg

Blgo. Danny Cruz Yabar 9

 AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS
NO
ESCENCIALES ESCENCIALES
Aminoácidos que no Aminoácidos que si
pueden biosintetizar los pueden biosintetizar los
animales ni el hombre. animales y el hombre.
Deben ser Pueden o no ser
administrados en la administrados en la
dieta. dieta.
Son 10: Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre, gli, asp, glu, asn, gln,
met, lys, arg, hys. pro, ser, cys, tir, ala.
Blgo. Danny Cruz Yabar 10
AMINOÁCIDOS
POCO USUALES

Blgo. Danny Cruz Yabar 11

 O O O
O
H2N CH C OH H2N CH C OH
C OH H2N CH C OH
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
HC COOH
HN CH2 CH2
C O
HC OH CH
OH
NH2 HN CH3
HO
5-hidroxilisina 6-N-metil-lisina gamma-carboxiglutamato
4-hidroxiprolina
O
O
H2N CH C OH
O H2N CH C OH
CH2
H2N CH C OH CH2
CH2
CH2 CH2
CH2
SeH CH2

NH
NH3

selenocisteina CO

ornitina NH2

citrulina
•4-hidroxiprolina y 5-hidroxilisina: se encuentran en la proteína fibrosa llamada colágeno.
•N-metil-lisina: se puede encontrar en la miosina (proteína contráctil del músculo)
•Gamma-carboxiglutamato: en la protrombina que interviene en la coagulación de la sangre.
•Selenocisteína: en la glutatión peroxidasa.
•Ornitina y Citrulina: no se encuentran en proteínas. Intervienen en la biosíntesis de arginina y
el ciclo de la urea.
Blgo. Danny Cruz Yabar 12
PROPIEDADES DE
LOS AMINOÁCIDOS

Blgo. Danny Cruz Yabar 13

PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
pK1
-COOH -COO- + H+
ÁCIDO

pK2
-NH2 + H+ -NH3+
BASE

pK1 pK2

ZWITTERIÓN

Blgo. Danny Cruz Yabar 14

 Punto isoeléctrico
 A pH ácido: prevalece la especie con carga +
 A pH básico: prevalece la especie con carga –
 Hay un valor de pH para el cuál la carga de la
especie es cero. (zwitterión)
pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
 Punto isoeléctrico: valor de pH al cuál la carga
neta del aminoácido es cero.
Blgo. Danny Cruz Yabar 15
 Propiedades químicas
 Formación de enlaces PEPTÍDICOS:

Blgo. Danny Cruz Yabar 16

 PUENTES DI SULFURO
 Formación de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
O O O O

C OH C OH C OH C OH

H 2N CH + H2N CH H2N CH H2N CH

H2C SH2 SH2 CH2 H2C S S CH2

cysteina cysteina CISTINA

Blgo. Danny Cruz Yabar 17

 OTRAS PROPIEDADES
QUÍMICAS
 Reacción con ácido nítrico: identificación de
aa aromáticos.
 Reacción con ninhidrina: compuestos
coloreados
 Reacción con Rvo. de Sanger ( 1-flúor-2,4-
dinitro benceno): forma 2,4 dinitro
fenilderivados de color amarillo a rojo.

Blgo. Danny Cruz Yabar 18

PÉPTIDOS

Blgo. Danny Cruz Yabar 19

 Polímeros de
aminoácidos de PM
menor a 6000 daltons
( <50 aa)
 Dipéptido: 2 aa
 Tripéptido: 3 aa Extremo N-terminal: comienzo de la
cadena
 Tetrapéptido: 4 aa Extremo C-terminal: fin de la cadena
 Pentapéptido: 5 aa

Blgo. Danny Cruz Yabar 20

 NOMENCLATURA
 Se nombran desde el extremo N-terminal al C-
terminal, usando la terminación il, excepto para
el último aa.
 Ej: ser-asp-tyr-lis-ala-cys

seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteína

Blgo. Danny Cruz Yabar 21

 PEPTIDOS
 EJEMPLOS:
 OXITOCINA: hormona que estimula la
contracción del útero.
 GLUCAGÓN: hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulina.
 ANTIBIÓTICOS

 GLUTATIÓN: glu-cys-gli, participa en reacciones

Redox de la célula.

Blgo. Danny Cruz Yabar 22

PROTEINAS

Blgo. Danny Cruz Yabar 23

 DEFINICIÓN
Biopolímeros de aminoácidos de mas de 6000
daltons, indispensables para la procesos vitales
de los seres vivos.
Están formadas por C, H, O, N, S y P

Blgo. Danny Cruz Yabar 24

 SIMPLES

Por su naturaleza química CONJUGADAS

FIBROSA
CLASIFICACIÓN DE LAS
Por la forma que adopta GLOBULAR
PROTEINAS

ENZIMAS

PROTEÍNASDE
TRANSPORTE
CONTRÁCTILES Y

Por su función Biológica MÓTILES

DE DEFENSA

REGULADORAS

NUTRIENTES

HORMONAS

Blgo. Danny Cruz Yabar 25

 PROPIEDADES DE LAS
PROTEINAS
 PROPIEDADES ÁCIDOS-BASE: punto
isoeléctrico.
 SOLUBILIDAD:
 Forman dispersiones en agua
 Efecto del pH: hace variar la carga.
 Efecto de las sales:
 Baja [ ]: aumenta la solubilidad
 Alta [ ]: disminuye la solubilidad
 Efecto de solventes poco polares: disminuye la
solubilidad.

Blgo. Danny Cruz Yabar 26

 ESTRUCTURA
TRIDIMENSIONAL DE
LAS PROTEÍNAS

Blgo. Danny Cruz Yabar 27

 Las proteínas tienen 4 niveles de organización:
 ESTRUCTURA PRIMARIA
 ESTRUCTURA SECUNDARIA

 ESTRUCTURA TERCIARIA

 ESTRUCTURA CUATERNARIA

Blgo. Danny Cruz Yabar 28

 ESTRUCTURA PRIMARIA

•Hace referencia a:
•La identidad de aminoácidos.
•La secuencia de aminoácidos.
•La cantidad de aminoácidos.
•La variación en un solo aa hace que cambie su función biológica.
•Los aa se unen por UNIONES PEPTÍDICAS.
Blgo. Danny Cruz Yabar 29
ESTRUCTURA SECUNDARIA
 Interacciónes entre aa que se encuentran
próximos en la cadena.
 La cadena no es lineal, adopta formas en el
espacio.
 Los aa interaccionan por puentes H.
 Tipos de estructuras secundarias:
 HÉLICE ALFA
 HOJA PLEGADA BETA

 AL AZAR.

Blgo. Danny Cruz Yabar 30

HELICE ALFA
 Los grupos R de los aa se
orientan hacia el exterior.
 Se forman puentes de H
entre el C=O de un aa y
el NH- de otro que se
encuentra a 4 lugares.
 Hay 3.6 aa por vuelta.
 Ej: queratina.

Blgo. Danny Cruz Yabar 31

 HOJA PLEGADA BETA
 Los grupos R se orientan
hacia arriba y abajo
alternativamente.
 Se establecen puentes H
entre C=O y NH- de aa
que se encuentran en
segmentos diferentes de
la cadena.
 Ej. Fibroína (seda)

Blgo. Danny Cruz Yabar 32

ESTRUCTURA TERCIARIA
 Una cadena con estructura
secundaria adquiere una
determinada dispoción en el
espacio por interacciones
entre aa que se encuentran en
sitios alejados de la cadena.
 Proteínas globulares: se
pliegan como un ovillo.
 Proteínas fibrosas: tiene
aspecto alargado.
 Ej: mioglobina

Blgo. Danny Cruz Yabar 33

ESTRUCTURA TERCIARIA

Blgo. Danny Cruz Yabar 34

ESTRUCTURA CUATERNARIA
 Surge de la asociación de
varias cadenas con
estructuras terciarias.
 Intervienen las mismas
interacciones que en la
estructura terciaria.

Blgo. Danny Cruz Yabar 35

 Desnaturalización de proteínas
“Proceso generalmente irreversible mediante el
cuál la proteína pierde su estructura 2º, 3º y 4º,
careciendo de importancia biológica”
 Agentes:
Físicos: Químicos
Calor solventes orgánicos
Radiaciones soluc. de urea conc.
Grandes presiones sales

Blgo. Danny Cruz Yabar 36

MIOGLOBINA

Blgo. Danny Cruz Yabar 37

 Es una proteína conjugada
(hemoproteína) formada
por:
 Fracción proteica: globina
 Fracción no proteica (grupo
prostético)
 Porción orgánica: grupo
HEM
 Porción inorgánica: átomo de
Fe+2.

 Función: transporte de O2
en el músculo
Blgo. Danny Cruz Yabar 38
HEMOGLOBINA

Blgo. Danny Cruz Yabar 39

 Es una proteína conjugada al igual que la mioglobina.
 Está formada por 4 subunidades (estructura 4º)
 2 cadenas a y 2 cadenas b (adulto)
 2 cadenas a y 2 cadenas g (feto)
 Presenta fenómeno de cooperativismo positivo.
 Formas:
 Oxihemoglobina
 Carboxihemoglobina
 Metahemoglobina: Fe+3

Blgo. Danny Cruz Yabar 40

Blgo. Danny Cruz Yabar 41
INMUNOGLOBULINAS

Blgo. Danny Cruz Yabar 42

 PROTEINAS DEL PLASMA
 ALBUMINA: transporta ac. grasos.
 FIBRINÓGENO: prot. que interviene en la
coagulación.
 GLOBULINAS: a1, a2, b1, b2 y g
 IMNUNOGLOBULINAS: Ig A, Ig M, Ig E, Ig
G, Ig D.

Blgo. Danny Cruz Yabar 43

  L: cadenas livianas
 H: cadenas pesadas
 Existen 5 tipos: a, b, g, m, e

Blgo. Danny Cruz Yabar 44

 Fc: con actividad biológica, define
la clase de cadena pesada.
 Fab: unión al Ag.
 Dominios ctes: (oscuros)
 CH
 CL
 Dominios variables: (claros)
Responsables de la unión al Ag.
 VH: definen los 5 tipos de cadenas H.
 VL

Blgo. Danny Cruz Yabar 45

 FIN

GRACIAS.
Blgo. Danny Cruz Yabar 46