UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

CARRERA: QUÍMICA FARMACÉUTICA

CÁTEDRA: ORGÁNICA II

TRABAJO GRUPAL

TEMA: USOS Y APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS EN LA

INDUSTRIA FARMACÉUTICA.

INTEGRANTES:

PADILLA MARIANA

RESTREPO VALENTINA

TOASA DOMENICA

FECHA DE ENTREGA: /11/2018

PERÍODO: 2018-2019
OBJETIVOS:

 Determinar los usos que tienen y aplicaciones que poseen los compuestos
aromáticos dentro de la industria farmacéutica basándonos en sus diferentes
propiedades tanto físicas como químicas.
 Comprender y analizar las ventajas y desventajas que tienen los compuestos
aromáticos en medicamentos farmacológicos u otros.

INTRODUCCIÓN:

COMPUESTOS AROMÁTICOS EN LA INDUSTRIA FARMACÉUTICA.

En los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir

algunas sustancias en extremo fragantes como el benzaldehído (de cerezas,
duraznos y almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado
de carbón). Sin embargo pronto sé comprendió que las sustancias agrupadas en
aquellos grupos, se comportaban químicamente distinto, que los demás
compuestos orgánicos. Hoy, el término aromático, se ocupa para referirse al
benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El presente
trabajo está destinado a analizar de forma exhaustiva los compuestos aromáticos,
su uso industrial y el riesgo inherente con él. Muchos de los compuestos aislados
de fuentes naturales son total o parcialmente aromáticos. Entre ellos se cuenta el
benceno, benzaldehído, tolueno y sus derivados, además de algunos productos
biológicos y farmacéuticos como la hormona femenina llamada estrona, la morfina
y el diazepan (valium).
 FENOL

El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido
fenílico, fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma
pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su
fórmula química es C6H6O, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de
ebullición de 182 °C. El fenol es conocido también como ácido fénico, cuya Ka es
de 1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se

usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en
la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida,
sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos,
bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el
proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones
médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta. El ácido
fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph Lister, creador
del método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del
cirujano, y fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso.
En la actualidad sigue utilizándose como cauterizador en ciertos procedimientos
como la matricectomía por onicocriptosis. Otros usos de los fenoles son:
desinfectantes (fenoles y cresoles), preparación de resinas y polímeros, preparación
del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos, síntesis de la aspirina y de
otros medicamentos.
 MORFINA

La morfina es una potente droga opiácea usada frecuentemente en medicina como

analgésico. La morfina fue nombrada así por el farmacéutico alemán Friedrich
Wilhelm Adam Sertürner en honor a Morfeo, el dios griego de los sueños. La morfina
es una sustancia controlada, opiácea agonista utilizada en premedicación,
anestesia, analgesia, tratamiento del dolor asociado a la isquemia miocárdica y para
la disnea asociada al fracaso ventricular izquierdo agudo y edema pulmonar. Es un
polvo blanco, cristalino, inodoro y soluble en agua. Su estructura molecular es
C17H19NO3 y su nomenclatura IUPAC es (5α, 6α)-Didehidro-4,5-epoxi-17-
metilmorfinan-3,6-diol. Se administra como sulfato de morfina, con una solubilidad
de 60 mg/mL siendo su estructura (C17H19NO3)2 H2SO4 5H20. También se puede
administrar como clorhidrato de morfina, siendo su estructura C17H20ClNO3 3H2O.

Fue administrada primero por vía oral, luego vía subdérmica, descargando la dosis
necesaria. Finalmente adquirió gran notoriedad gracias a la invención de la jeringa
de Pravaz y sobre todo a su utilización masiva por parte de los militares durante la
guerra de 1907. A partir de 1951 fue posible la síntesis química y de derivados
morfínicos. Actualmente sigue siendo el analgésico clásico más eficaz para aliviar
los dolores agudos, pero su utilización va decreciendo a medida que aparecen
nuevas drogas sintéticas, las cuales se supone son menos adictivas y permiten que
personas alérgicas a ella puedan aliviar igualmente sus dolores. La morfina también
se usa para paliar la adicción a ciertas drogas como la heroína y la cocaína.
La morfina se emplea legalmente con fines medicinales, como analgésico en
hospitales para tratar dolencias, como:

 Dolor en el infarto agudo de miocardio.

 Dolor post-quirúrgico.
 Dolor asociado con golpes.
 Como analgésico para tratar dolores agudos.
 Dolor provocado por el cáncer.
 Dolor provocado por los huesos

DIAZEPAM

El diazepam es un fármaco derivado de la 1,4-benzodiazepina que actúa como

modulador alostérico positivo de los receptores GABAA con propiedades
ansiolíticas, miorrelajantes, anticonvulsivantes y sedantes. El diazepam se utiliza
para tratar estados de ansiedad y está considerada como la benzodiazepina más
efectiva para el tratamiento de espasmos musculares. Es una de las
benzodiazepinas más frecuentemente administradas tanto a pacientes ambulatorios
como ingresados. El diazepam fue sintetizado al final de los años 1950 por Leo
Sternbach en Hoffmann-La Roche. Se considera que su mecanismo de acción
consiste en potenciar o facilitar la acción inhibitoria del neurotransmisor ácido
gamma aminobutírico (GABA), mediador químico de la inhibición tanto en el nivel
del botón presináptico como postsináptico, en todas las regiones del sistema
nervioso central. El diazepam está indicado en el tratamiento de la ansiedad,
trastornos psicosomáticos, tortícolis, espasmos musculares. Por vía intravenosa se
usa en sedación previa a intervenciones (endoscopias, biopsias, fracturas); estados
de agitación motora, delírium tremens, convulsiones. El diazepam se indica también
para el tratamiento del vértigo, ataques de pánico, insomnio, disnea, y el síndrome
paraneoplásico del hombro rígido, pero no tiene mejores efectos que el sulfato de
magnesio en mujeres embarazadas con eclampsia. Las benzodiazepinas solo están
indicadas cuando el trastorno es grave, inhabilitante o si somete al individuo a un
estrés extremo.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

 "Sobre algunos productos de la destilación de carbón", Annals of Physics and

Chemistry, 31: 65-78. En la página 69 del volumen 31, Runge denomina fenol
"ácido carbólico" (carbón-ácido-ácido, ácido carbólico). Runge caracteristicas
del fenol en: F. F. Runge (1834)
 Friedrich Sertürner (1805) (Untitled letter to the editor), Journal der Pharmacie
für Aerzte, Apotheker und Chemisten (Periodico de Farmacia para médicos,
boticarios y quimicos), 13 : 229–243 ; ver especialmente "III. Säure im Opium"
(ácido en opium), pp. 234–235, y "I. Nachtrag zur Charakteristik der Säure im
Opium" (Adenda sobre las caracteristicas del ácido en opium), pp. 236–241.
 Calcaterra, Nicholas E.; Barrow, James C. (abril de 2014). «Classics in
Chemical Neuroscience: Diazepam (Valium)» [Clásicos de la neurociencia
química: diazepam (Valium)]. ACS Chem Neurosci (en inglés) (American
Chemical Society).