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TRABAJO PRACTICO DE

LABORATORIO Nº1

Joshua Gordillo
Química Orgánica Joshua Gordillo

Trabajo Practico Nº1


Reactividades y ensayos de caracterización de hidrocarburos

Objetivos:

 A partir del desarrollo experimental, observación y posterior discusión


 Poder diferenciar las reactividades químicas de los hidrocarburos saturados
insaturados y aromáticos

Parte experimental:

Propiedades físicas

a) Solubilidad y densidad:

Trabajamos con un hidrocarburo saturado (Hexano) y un aromático (Benceno)


Agregamos 0,5 ml de cada uno en tubos de ensayos diferentes, a los cuales les
agregamos 2 ml de agua. Agitamos y dejamos reposar los dos tubos

Luego de un tiempo notamos que se separaban en dos fases: que se componían del
hexeno o el benceno en la parte superior y el agua en la inferior

b) Solubilidad en 𝐻2 𝑆𝑂4 diluido:


Trabajamos con un hidrocarburo saturado (Hexano) y un aromático (Benceno)
Agregamos 0,5 ml de cada uno en tubos de ensayos diferentes, a los cuales les
agregamos 2 ml de 𝐻2 𝑆𝑂4 al 30%. Agitamos y dejamos reposar los dos tubos

Luego de un tiempo notamos lo mismo que en el primer ensayo con agua, que se
separaban en dos fases: que se componían del hexeno o el benceno en la parte
superior y el agua en la inferior
Química Orgánica Joshua Gordillo

Conclusión:

Lo que determina la solubilidad de las sustancias son las clases de enlaces que poseen los
compuestos. O sea, la forma en que se unen los átomos entre sí.
Las fuerzas intermoleculares son: ión -dipolo (sales en agua), dipolo-dipolo (el agua con el
NH3), etc.
El agua establece una forma especial de disolver moléculas (compuestos en general) gracias a
que es un dipolo. Si una molécula presenta densidad de cargas negativas más en una porción
(geométricamente hablando) de la molécula presentará una polaridad. También se puede
decir que el elemento más electronegativo atraerá las cargas positivas hacia sí.

El agua está formada por Oxígeno e hidrógeno. El oxígeno es muy electronegativo y atrae los
electrones del hidrógeno hacia él. De esta manera la molécula de agua posee dos polos uno
positivo del lado de los hidrógenos y uno negativo del lado del oxígeno. El agua es capaz de
formar" puentes o enlaces" con otras moléculas o iones envolviéndolas.

Los compuestos como las sales (cloruro de sodio, bromuro de potasio, sulfato de sodio, etc.)
están unidos por atracciones electrostáticas. O sea que tienen cargas positivas y cargas
negativas. Por ello se disuelven en agua.
Los hidrocarburos están formados por largas cadenas de carbono e hidrógeno cuya diferencia
de electronegatividad no es muy grande. No poseen cargas dislocadas geométricamente. Por
ello se denominan "NO Polares".
Al tratar de disolverlos en agua se alejan del agua formando grandes gotas o una capa que
puede separarse debido a la diferencia de densidad entre el agua y el hidrocarburo. Esto se
debe a que la electronegatividad del oxígeno del agua, ni la región positiva, ejercen ninguna
atracción sobre los hidrocarburos (no presentan cargas).

Hidrocarburo Hexeno Benceno

Estado físico Liquido Liquido


Color Incoloro Incoloro

Solubilidad en 𝐻2 𝑂 Insoluble Insoluble


Solubilidad en 𝐻2 𝑆𝑂4 Insoluble insoluble

Densidad respecto al 𝐻2 𝑂 a Menor: 0.6548 g/cm3 Menor: 0,8786 g/cm3


25°C y 1atm: 0,998 g/cm3
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Propiedades Químicas

a) 𝐶𝑙3 𝐶𝐻 / 𝐶𝑙3 𝐴𝑙 :

Colocamos 2ml de cloroformo en dos tubos de ensayos, a uno se le agrego dos gotas de
hexano y al otro tubo dos gotas de benceno. A ambos tubos se le agrego 1g de cloruro de
aluminio

Lo que observamos fe que el tubo que contenía cloroformo y benceno se tornó a color
naranja, que gradualmente se fue oscureciendo hasta colorado

Por otra parte, el tubo que contenía cloroformo y hexano no se coloro, sino que se formó un
precipitado blanco

A B

Conclusión:

En ensayo que realizamos se llama "Test de Friedel - Crafts" en honor a los científicos
descubridores de dicha reacción y consiste en:

Una reacción de sustitución electrofílica aromática, la cual puede ser de alquilación o acilación.
La que se presentará a continuación corresponde a una alquilación del hidrocarburo aromático
a través de una reacción de este tipo. Los anillos de benceno pueden alquilarse por reacción
con un cloruro de alquilo en presencia del cloruro de aluminio (ácido de Lewis) como
catalizador, obteniéndose como producto un hidrocarburo aromático y un haluro de
hidrógeno. Ya que para la identificación se utiliza cloroformo como cloruro de alquilo se
produce la formación de un derivado del ion triarilmetilo, el cual es el causante de la
coloración observada en el test, lo que indica que se ha producido una reacción positiva.
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MECANISMO DE REACCIÓN:
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Cuando un ensayo de este tipo da positivo, se debe a la presencia de Hidrocarburos


aromáticos, distinguiendo una gama de colores intensos que se provocan en el producto de la
reacción. Es por eso que el tubo B con benceno se torna naranja oscuro y en el tubo A con
hexano solo se aprecia como precipita el mismo cloruro de aluminio

b) 𝐵𝑟2 - oscuridad y 𝐵𝑟2 - luz:

Colocamos 2ml de benceno en dos tubos diferente y colocamos 2ml de hexano en otros
dos tubos diferente. Envolvimos 2 tubos de cada hidrocarburo con papel de aluminio y los
otros no. A los 4 tubos le agregamos 10 gotas de Br2 en forma de tetra cloruro de carbono
y los agitamos enérgicamente. A los dos tubos sin cobertura de aluminio los expusimos a la
luz solar

Cuando el halógeno es bromo (su solución es color naranja), al agregar una gota de su solución
sobre una sustancia insaturada (con dobles o triples enlaces) se percibe la reacción por la
decoloración del reactivo debido a que los compuestos clorados y bromados suelen ser
incoloros o coloreados de amarillo pálido.
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El bromo resulta decolorado solamente por los alquenos y los alquinos

Para el caso de los alcanos la decoloración ocurre solo cuando la mezcla con el bromo se
coloca bajo la presencia de luz de gran intensidad (como la solar):

La luz favorece la reacción con el bromo por parte de los alcanos. Los hidrocarburos
aromáticos tampoco reaccionan en este caso.

En el caso de los hidrocarburos aromáticos se observa que en esas condiciones no reaccionan


frente al bromo, permaneciendo el color naranja.
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c) 𝐾𝑀𝑛𝑂4 :

Colocamos aproximadamente 5 gotas de los hidrocarburos (Hexano y Benceno) en dos


tubos de ensayos y agregamos a cada uno permanganato de potasio diluido. Agitamos
ambos y tubos y observamos

Los dos tubos quedaron de color violeta que es el color característico del permanganato de
potasio

Los alquenos y alquinos también son sensibles a reactivos oxidantes moderados, como por
ejemplo una solución acuosa de permanganato de potasio (KMnO4):

Al llevar a cabo la reacción los alquenos y los alquinos son oxidados a dialcoholes (dioles),
reduciéndose el permanganato a dióxido de manganeso, un sólido de color marrón.

Puede observarse la oxidación selectiva de alquenos y alquinos.

Tanto para el caso de los alcanos como los hidrocarburos aromáticos puede verse que la
reacción no ocurre.
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d) Combustión

La combustión completa de un combustible es aquella llevada a cabo con la cantidad


estequiométrica de Oxígeno; que es la cantidad justa de oxígeno que se necesita para
quemar todo el combustible.
Sin embargo, decimos q la combustión es incompleta cuando la cantidad de Oxígeno
con la que se quema el combustible es menor a la estequiométrica (a la necesaria mol
a mol).

Combustión de
hexano

Combustión del
Benceno

Combustión del acetileno


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Producción de alquenos y alquinos

a) Obtención del alqueno:

Luego de armar el equipo que se muestra en la figura, colocamos 20 ml de alcohol


isopropílico en el Kitasato A y añadimos gota a gota 10 ml de 𝐻2 𝑆𝑂4 concentrado. Luego
lo tapamos y comenzamos a calentar suavemente (con la estufa eléctrica y agua)
con la técnica de baño María el Kitasato A
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 ⇒𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2
2𝑂
𝐻2 𝑆𝑂4

A
B
C

b) Obtención del alquino

En el kitasato colocamos unos trozos de carburo de calcio y en la ampolla agua. Agregamos


agua poco a poco, para poder regular la producción de acetileno

Agua

Trozos de carburo de calcio


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Cuadro de comparación entre los diferentes hidrocarburos y los ensayos realizados

Hidrocarburo Hexano Benceno Propeno Acetileno


𝐶𝑙3 𝐶𝐻 / 𝐶𝑙3 𝐴𝑙 Formación de Coloración - -
un precipitado naranja
𝐵𝑟2 - oscuridad Negativo Negativo Positivo Positivo
𝐵𝑟2 - luz Positivo Negativo Positivo Positivo
𝐾𝑀𝑛𝑂4 Negativo Negativo Positivo Positivo

Combustión Incompleta Completa Completa Incompleta

Preguntas

a) ¿Qué ensayo (o ensayos) utilizaría para distinguir entre un alcano y un alqueno (o


alquino)?
Usaría en ensayo de Br2 en la oscuridad. El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para
distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos últimos no reaccionan con él.

b) ¿Qué ensayo utilizaría para distinguir entre un alcano y un hidrocarburo aromático?

Usaría el ensayo de Friedel – Crafts. Esta reacción es una sustitución electrofílica


aromática, en la que el anillo aromático ataca a un carbocatión electrofílico. El carbocatión
se genera cuando el catalizador AlCl3 ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse.

c) ¿Qué ensayo utilizaría para distinguir entre un hidrocarburo insaturado y uno


aromático?

Usaría el ensayo de Baeyer. El reactivo de Baeyer es un oxidante muy fuerte (solución


alcalina de permanganato de potasio) KMnO4, de color morado intenso, permite
identificar en el laboratorio, el doble enlace pues rompe el enlace pi y adiciona dos
grupos hidroxi, obteniéndose un diol o glicol incoloro.