ALCOHOLES

ALCOHOLES

Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos los átomos de hidrógeno por grupos OH. según el número de
grupos OH en la molécula, unido cada uno a ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes.

Los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se pueden ser:
♦ Alcoholes primarios: Si el OH esta ubicado en el carbono primario
♦ Alcoholes secundarios: Si el OH está ubicado en un carbono secundario
♦ Alcoholes terciarios,: Si el grupo OH se encuentra en un carbono terciario:

Clasificación de los Alcoholes:

1. De acuerdo con la ubicación del OH

2. De acuerdo con la forma de la cadena.

3. De acuerdo con el numero de grupos funcionales:

♦ NOMENCLATURA

Para nombrar alcoholes se escoge como cadena principal aquella donde se ubica el grupo OH. Se enumera por el extremo mas próximo a
la posición del mismo terminando en ol.

La posición del grupo de -OH se indica anteponiendo un numero al nombre del compuesto principal. El numero debe ser el mas bajo posible

El nombre del alcohol consta de tres partes:

1.La raíz Alk: número de carbonos La raíz indica el número de carbonos de la cadena principal
2.El Sufijo 1°:Tipo de enlace: AN, EN, IN El sufijo 1° la clase de enlace entre carbono y carbono de la cadena principal así:
♦ AN: todos los enlaces son simples en la cadena carbonada principal
♦ EN: Un enlace doble en la cadena principal.
♦ IN: Un enlace triple en la cadena principal.

3.El sufijo 2°: tipo de compuesto OL = alcohol: La terminación OL indica que el compuesto es un alcohol porque tiene un grupo OH si tiene 2 ó mas
se utilizan Diol, triol etc. mas La raíz que indica el número de carbonos de la cadena principal

Alkanol, Alkenol y Alkinol

Los alcoholes se designan siguiendo las reglas de la IUPAC. Se consideran como derivados de los alcanos en los cuales se sustituye o por ol o se les
designa con le nombre común, anteponiendo al nombre del grupo alquílico la palabra alcohol

Ejemplos:

♦ Aplicando las reglas anteriores, asigna el nombre a los siguientes alcoholes

A. CH3-CHOH-CH3 B. CH3-CH2-CH2-CH2OH C. CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3

2 - PROPANOL BUTANOL 2- PENTANOL

D. CH3-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH2-CH3

2, 4 OCTANODIOL

♦ Cuando hay ramificaciones se nombran teniendo en cuenta la nomenclatura ya estudiada en hidrocarburos y si hay varios grupos -OH, se escoge
como cadena principal la que incluye el mayor numero de ellos, así no sea la mas larga.
 4 Propil- 1, 3, 5 - Pentanotriol

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES.

Las propiedades físicas dependen del peso molecular y del grupo OH, que es muy polar y permite la formación de puentes de hidrógenos. Desde
el metanol al undecanol son líquidos cada vez mas viscosos. A partir de allí son sólidos.

Los puntos de ebullición aumentan a medida que el numero de átomos de carbono y hay disminución cuando hay ramificaciones.

Los puntos de ebullición altos de los alcoholes se deben a la mayor energía necesaria para romper los puentes de hidrógenos que mantienen unidos a
las moléculas.

Los alcoholes inferiores son solubles en agua, y a medida que aumenta el numero de átomos de C, su solubilidad disminuye

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLES.

Los fenoles mas sencillos son líquidos o sólidos de bajos puntos de fusión . Tienen puntos de ebullición bastante elevados debido a los puentes
de hidrógeno.

El fenol es poco soluble en agua.

Los fenoles son incoloros y se oxidan con facilidad, por lo que a menudo se encuentran coloreados.

PREPARACIÓN DE ALCOHOLES.

♦ Algunos alcoholes pueden ser obtenidos de fuentes industriales.

1. Por hidratación de alquenos:

Cuando se les adiciona H2O o H2SO4 se convierten en alcoholes secundarios, siguiendo la regla de markonikov

2. Por Fermentación de Carbohídratos:

El alcohol etílico se obtiene de la fermentación de azucares con levadura. Esos azucares provienen del almidón de algunos granos como el maíz o de
la melaza de la caña de azúcar.

3. Por Reducción de aldehídos y cetonas:

Al reducir los aldehídos obtienen alcoholes primarios y de las cetonas se obtienen alcoholes secundarios.

La reducción se puede hacer por hidrogenación catalítica o por agentes reductores como

LiAlH4

4. Por Reducción de Ácidos y Esteres:

Los ácidos se reducen a alcoholes primarios utilizando como reactivo el LiAlH4

Los esteres se pueden reducir por hidrogenación catalítica o por reducción química

5. Por Hidrólisis de haluros de alquilo:

Se obtienen alcoholes primarios, secundarios o terciarios

6. Por síntesis de Grignard:

El reactivo de grignard (RMgX) se prepara por la reacción entre el Mg metálico y un haluro.

Cuando el reactivo de grignard reacciona con metanal resulta un alcohol primario; si es con un aldehído produce un alcohol secundario y con una
cetona origina un alcohol terciario

Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde uno de sus hidrógeno ha sido reemplazado por un radical alquilo o arilo.

El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXI.

4.2.1 Clasificación

Esta clasificación se basa en el tipo de carbono al cual está unido el grupo –OH (hidroxi).

PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a un solo carbono.

Ejemplos:
Los carbonos a los cuales está unido el grupo–OH (hidroxi) (rojos) están a su vez unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios.

SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos átomos de
carbono.

Ejemplo:

El carbono unido al –OH (rojo) está enlazado a dos carbonos (azules), por tanto es un carbono secundario.

TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres átomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono al cual está unido el grupo –OH (rojo) está unido a su vez a tres átomos de carbono (azules), el carbono es terciario.

4.2.2 Alcoholes de importancia.-

ALCOHOL METÍLICO O METANOL (CH3-OH)

Propiedades:

 Líquido incoloro de olor agradable si es puro.

 Muy soluble en agua.

 Altamente tóxico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o aplica externamente.

Usos:

 Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico haciéndolo no potable.

 Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su índice de octano es mayor al de la gasolina, además de que es más seguro y más limpio,
por lo que contamina menos.

 Disolvente en la fabricación de barnices y pinturas.

ALCOHOL ETÍLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)

Propiedades:

 Líquido incoloro de olor característico.

 Sabor caústico y ardiente.

 Muy soluble en agua

 Arde con flama.

Usos:

* Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.

* Desinfectante y antiséptico.
* En la fabricación de bebidas alcohólicas
Bebidas alcohólicas

Las características de las bebidas alcohólicas dependen del origen de los azúcares fermentados así como del proceso de elaboración. Ejemplos:

BEBIDA ORIGEN

Ron Caña de azúcar

html.rincondelvago.com/ cana-de-
azucar.html
Tequila Agave

www.tropengarten.de/ Bilder/B-Agave-
mk70.jpg
Mezcal Maguey

www.homebrew.com/
wine_cellar/wineblog.shtml

Whisky Cebada

www.floresdigitales.com/ g07/10.htm
 Brandy, cognac y vinos Uva

educar.sc.usp.br/
licenciatura/1999/uva.jpg

El etanol ingerido en exceso, provoca serios problemas: disminuye el autocontrol, la capacidad intelectual, los reflejos y otros trastornos propios del
estado de ebriedad. Puede producir pérdida de la conciencia y finalmente provocar la muerte. Es muy importante analizar los graves efectos del
estado ebrio. Un alto porcentaje de los accidentes automovilísticos, muchos de los cuales llegan a ser fatales o de graves consecuencias, son
provocados por la ebriedad del conductor. Por esto es tan importante tener control en la forma de beber y hacerlo con responsabilidad y en caso de
que haya un problema serio de alcoholismo, pedir ayuda con el fin de evitar un desenlace fatal. Las personas con problemas de alcoholismo pueden
perder su familia, sus oportunidades de trabajo y llevar una vida muy lejos de la dignidad y respeto que merece la vida un ser humano.

PROPANOTRIOL O GLICERINA.-

Es un polialcohol, o sea que tiene más de un grupo –OH en su estructura. Su fórmula es:

Usos.-
  Fabricación de nitroglicerina y resinas..

 Agente edulcorante y humectante en confitería.

 En la elaboración de cosméticos, cremas y algunos jabones.

 Lubricante en productos farmacéuticos.

ETILENGLICOL O GLICEROL.-

Es un diol, o sea que contiene dos grupos –OH en su estructura. Su fórmula es:

Es muy utilizado como anticongelante y en la elaboración de una fibra sintética conocida como dacrón.

FENOL O HIDROXIBENCENO.-

Es el alcohol aromático más sencillo.

Usos.-

Fabricación de plásticos

Preparación de antisépticos usados en pastillas para la garganta y enjuagues bucales.

Elaboración de desinfectantes para el hogar.

4.3.3 Nomenclatura de alcoholes

Nomenclatura común de alcoholes.-

Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común formado por la palabra ALCOHOL y el nombre del radical añadiéndole la
terminación ICO.

Ejemplos:

ALCOHOL METÍLICO

ALCOHOL ETÍLICO

ALCOHOL n-PROPÍLICO
ALCOHOL ISOPROPÍLICO

ALCOHOL n-BUTÍLICO

ALCOHOL ISOBUTÍLICO
 ALCOHOL SEC-BUTÍLIVO

ALCOHOL TER-BUTÍLICO

Nomenclatura sistémica de alcoholes.-

La terminación sistémica de los alcoholes es OL. El alcohol es el más importante de los grupos funcionales que hemos estudiado y la numeración de la
cadena debe iniciarse por el extremo más cercano al carbono que tiene el radical -OH (hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos los carbonos
unidos a algún grupo funcional o al radical fenil.

Ejemplos de fórmula a nombre:

a)

Se selecciona la cadena más larga que contenga el carbono unido al grupo –OH e iniciamos su numeración por el extremo más cercano a ese carbono. Se nombran
los radicales en orden alfabético, y al final el nombre de la cadena principal con terminación ol indicando la posición de el grupo hidroxi.

4-METIL-2-HEXANOL

b)

En este caso, la cadena de carbonos continúa más larga que contiene todos los carbonos unidos a un grupo funcional es horizontal. Como el grupo –OH está
exactamente a la mitad de la cadena, tomamos como referencia el siguiente grupo funcional que es el átomo de bromo.

1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL
c)

2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL

d)

3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL
e)

En este caso, la cadena más larga es la horizontal, ya que si el radical sec-butil se incluyera en la cadena quedaria fuera el carbono que tiene cloro.

3-SEC-BUTIL-4-CLORO-1-BUTANOL

De nombre a estructura:

a) 4,4,-dimetil-2-hexanol

Es una cadena de 6 carbonos. Tiene dos metiles en el carbono 3. La terminación ol indica que hay un grupo –OH unido a uno de los carbonos de la
cadena, que en este caso es el carbono#2, ya que este número antecede a la palabra hexanol.

b) 1,6-dibromo-5-ter-butil-3-heptanol

Es una cadena de 7 carbonos con un grupo –OH característico del alcohol en la posición 3.
c) 1,2,2,8-tetracloro-4-etil-4-nonanol

Cadena de 9 carbonos con un grupo OH en el carbono # 4.

d) 2-ter-butil-5,6,-dimetil-6-yodo-4-octanol

e) 2,8,10-tribromo-3-sec-butil-5-decanol
EJERCICIOS

Escriba la estructura o el nombre según corresponda para los siguientes compuestos. Comprueba sus resultados en la sección de respuestas al final
del capítulo.

a) 4-cloro-3-isopropil-1-pentanol

b) 2-metil-4-etil-4-heptanol

c) 4-isobutil-4-n-propil-3-octanol

d) Alcohol terbutílico

e) 4-bromo-2-sec-butil-1-butanol

f) g)
 h) i)

j)

TAREA

Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamaño carta y entréguelo a su profesor en la fecha por el señalada.

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES.

1) 2,4,5-TRIMETIL-3-HEXANOL

2) 4-TER-BUTIL-5-ISOPROPIL-2-OCTANOL

3) 1-BROMO-5-CLORO-6-ETIL-3-PENTANOL

4) 3-ISOBUTIL-5-METIL-1-HEPTANOL

5) 3-FENIL-1-BUTANOL
II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN.

a) b)

c) d)

e)

EJERCICIOS

Ejercicio de integración
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA CORRECTA PARA CADA UNO DE LOS SIGUIENTE NOMBRES. ESCRIBA ENTRE PARÉNTESIS EL NÚMERO QUE
CORRESPONDA AL TIPO DE COMPUESTO DE ACUERDO A LA SIGUIENTE CLAVE:

01) Alcano 04) Alquino

02) Haluro orgánico 05) Éter

03) Alqueno 06) Alcohol

1) SEC-BUTILMETIL ÉTER

2) 6-BROMO-4-ISOBUTIL-2-METIL-3-HEPTENO

3) 2-BROMO-3-TER-BUTIL-7-ETILNONANO

4) DIISOBUTIL ÉTER

5) 3-n-BUTIL-4-ISOPROPIL-1-OCTINO

6) 6-ETIL-4-ISOPROPIL-2-METILNONANO

7) YODURO DE SEC-BUTILO

8) ACETILENO

9) ISOBUTIL ISOPROPIL ÉTER

10) ALCOHOL METÍLICO

II. ESCRIBA EL NOMBRE DE CADA ESTRUCTURA Y ANOTE ENTRE PARÉNTESIS EL NUMERO CORRESPONDIENTE AL TIPO DE COMPUESTO CON LA
CLAVE UTILIZADA EN EL EJERCICIO ANTERIOR.

a) b)
c) d)

e) f)
g) h)

i) j)
EJERCICIOS
Tarea de integración

I. En una hoja blanca tamaño carta, dibuje la estructura correcta para los siguientes compuestos, indicando sobre la línea el tipo de compuestos:
alcano, alqueno, alquino, haluro orgánica, aromático, éster o alcohol.

1) 3-ter-butil-6-metil1-heptino_______________

2) 6-cloro-3-isopropil-2-hexanol_______________

3) m-aminohidroxibenceno_______________

4) n-butilter-butil éter_______________

5) 2-bromo-3-clorobutano_________________

II. En una hoja blanca tamaño carta, complete la siguiente tabla con la información solicitada escribiendo debajo de cada estructura su nombre
correcto.Indique la cadena principal y su numeración.

Estructura Tipo de compuesto

a)

b)

c)

d)
e)