QUIMICA II

Ing. Quim. Gabriela Abad F

ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son los compuestos que contienen el grupo carbonilo, es decir un
doble enlace carbono – oxígeno, C=O. El carbonilo es uno de los grupos funcionales que aparece
con mayor frecuencia y, desde el punto de vista de las síntesis en química orgánica, uno de los más
útiles. En la naturaleza existen compuestos con uno o más grupos carbonilo distribuidos con gran
amplitud. En su mayoría los aldehídos y cetonas tienen olores agradables y son los principios
activos responsables del delicioso aroma de muchas sustancias naturales. Por este motivo se
emplean ciertos aldehídos y cetonas en perfumería o como agentes de comunican aromas.

CETONAS

Se caracterizan por la presencia del grupo carbonilo en carbono secundario, es decir el carbono
carbonílico siempre va unido a dos grupos orgánicos, grupos que pueden ser iguales o diferentes, y
más aún, alquilos o arilos.

Grupo funcional

NOMENCLATURA

 Se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por
-ona.

 Si la cadena no tiene ramificaciones, se toma como cadena principal la de mayor longitud

que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

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 En las representaciones de cadenas, la numeración se comienza por el carbono extremo

mas cercano al grupo funcional, o sea sin tomar en cuenta la posición de las
ramificaciones.

 En caso de existir doble o triple ligadura en la cadena principal, para su designación se

procede de la siguiente manera:
o Se indica el nombre de los radicales alquílicos de acuerdo al orden alfabético de
sus letras iniciales.
o Luego el nombre de la cadena principal con la terminación “en” o “in” según exista
doble o triple enlace.
Finalmente el número donde se encuentra el grupo funcional cetona con la terminación
“ona”.

PROPIEDADES FISICAS

 Las primeras diez cetonas son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas.
 Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier
proporción pero las siguientes son menos solubles.
 Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de
carbono se vuelve desagradable.
 El punto de ebullición es más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular
comparable.

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ALDEHIDOS

Se caracterizan por la presencia de grupo carbonilo. Es decir un átomo de carbono unido por un
doble enlace a un oxígeno. El carbono carbonílico de un aldehído siempre va unido a un átomo de
hidrogeno mientras que el restante enlace une un grupo alquilo o arilo. La única excepción la
constituye el caso del formaldehido (el aldehído más sencillo) que tiene dos hidrógenos unidos al
átomo de carbono del grupo carbonilo.

Grupo funcional

NOMENCLATURA

 Los aldehídos se nombran remplazando la terminación -ano del alcano correspondiente

por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el
extremo de la cadena (localizador 1).

 Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

 La función aldehído puede ir en cadena secundaria, para dar el nombre se aumenta “al” al
nombre del radical alquílico, así: de metil – metilal, etil – etilal.

 El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

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 Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

PROPIEDADES FISICAS

 El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo.
El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de
carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.
 Son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la
solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono.
 El punto de ebullición es más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular
comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el
acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que
el etanol de peso 46 hierve a 78°C.

APLICACIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

 El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza

fundamentalmente para La obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de
explosivos.
 La acetona (propanona) se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor
consumo es en la producción del polimetilmetacrilato (PMMA), empleándose también en
la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.
 Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas en inglés) y la ciclohexanona
que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la
caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación
del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

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 Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por
lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De
origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque
evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la
industria de la perfumería.