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UNIVERSIDAD NACIONAL “SAN LUIS GONZAGA”

CENTRO DE ESTUDIOS PREUNIVERSITARIOS CEPU - UNICA

Características de los compuestos orgánicos:


UNIDAD A) Están formados por pocos elementos: C; H;
Nº 01
QUÍMICA ORGÁNICA
O; N
B) Utilizan enlace covalente, es decir,
QUÍMICA ORGÁNICA comparten electrones.
C) Generalmente son malos conductores del
Es la parte de la química que estudia a los
calor y la electricidad
compuestos del carbono que se encuentran en
D) Generalmente son insolubles en agua pero
los seres vivos. La química orgánica no estudia
solubles en otros solventes orgánicos
a los siguientes compuestos carbonados:
E) No resisten altas temperaturas
F) Presentan el fenómeno de Isomería
* CO Óxido de carbono
G) Son combustibles (no todos por ejemplo
* CO2 Dióxido de carbono
CCl4)
* NH4CNO Cianato de amonio
H) Son más abundantes que los compuestos
* H2CO3 Ácido carbónico
inorgánicos. Son aproximadamente 7
* Carbonatos ( K2CO3 ; CaCO3 ; NaHCO3 )
millones de compuestos orgánicos.
I) Sus reacciones son muy lentas por lo que
Antiguamente se creía que los compuestos
requieren el uso de catalizadores
orgánicos sólo podían obtenerse a partir de los
seres vivos. Esta teoría fue dada por Jacobo
En la Medicina
Berzelius y recibió el nombre de Teoría de la
Los antibióticos, anestésicos, vacunas,
fuerza vital.
pastillas, sueros, vitaminas, etc.
En 1828 Federico Wholer obtuvo la primera En la Agricultura
sustancia orgánica en laboratorio, la UREA, a Insecticidas, pesticidas, una serie de
partir de una sustancia inorgánica, desechando hormonas vegetales.
de esta manera la teoría vitalista: En la Alimentación
Primera ecuación: Azucares, aceites, grasas, aminoácidos.
NH4CNO + Calor ➞ (NH2)2CO Compuestos orgánicos
Cianato de amonio Urea Son compuestos donde el carbono se
encuentra acompañado de otros elementos
Segunda ecuación: como hidrógeno, oxígeno y nitrógeno o azufre.
Pb(CNO)2 + 2 NH3 + 2 H2O ➞ 2 (NH2)2CO + Pb(OH)2
Cianato Amoniaco Úrea Hidróxido Tipos de compuestos orgánicos:
plumboso a. Binarios.
Constituidos por dos elementos
Elementos Organógenos: Son aquellos organógenos
elementos que se encuentran como Ejemplo los Hidrocarburos: CH4, C2H6, etc.
componentes principales en los compuestos b. Ternarios
orgánicos. Estos elementos son: C; H; O; N Constituidos por 3 elementos organógenos
Ejemplo, los alcoholes: C2H5OH
Elementos Biogenésicos: Son aquellos que c. Cuaternarios
se encuentran en mínima proporción en los Constituidos por 4 elementos organógenos.
compuestos orgánicos. Estos elementos son: Ejemplo las amidas: CH3-CONH2
Ca, Mg, Fe, Cl, Br, etc.
Clases de compuestos orgánicos
Alifáticos. Son sustancias de cadenas
abiertas lineales o ramificadas y también las

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cíclicas semejantes a ellas, de átomos de C C


carbono unidos por ligaduras simples, dobles o
triples o sus combinaciones.
C C
CH3 – CH = CH –CH3 C C

CH3 CH 3 CH2 C C

CH 3 C CH2 CH CH CH2 CH C C CH
Grafito: Es el más estable de las formas del
CH3 CH3 CH 3
carbono. Es suave, negro y resbaloso. Su
densidad es 2,25 g/mL frente a los 3,51 g/mL
Aromáticos. Son el benceno (C6H6) y del diamante. Se emplea como lubricante,
aquellas sustancias semejantes a él en su como aditivo de aceites para autos, como mina
comportamiento químico. para lápices y es un buen conductor eléctrico.

CHO CH3 Artificiales:


Negro animal: Es el producto de la
carbonización de los huesos de los animales.
Negro de humo: Se le llama hollín y se obtiene
por combustión incompleta de sustancias
EL ÁTOMO DE CARBONO
orgánicas, principalmente del gas natural.
Representación: 6C Carbón vegetal: Se obtiene de la madera.
* Z = 6 # e- = 6 # p+ = 6 Coke: Se obtiene como residuo de la
destilación de la hulla.
Isótopos : 1 2 6 C 13
6
C 14
6
C Carbón activado: Tiene gran poder de
Configuración electrónica: 1s ; 2s2 ; 2p2
2
adherencia superficial, se usa como filtro.
Periodo: 2 Grupo: IV A
Familia: Carbonoides
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO DE
Valencias: 2 y 4 (compuestos
inorgánicos ) ; 4 (compuestos orgánicos ) CARBONO
+
Tetravalencia: El átomo de carbono en
FORMAS DEL CARBONO compuestos orgánicos puede formar hasta
Cristalizadas (alotrópicas): cuatro enlaces.
Covalencia: El átomo de carbono en
Naturales:
compuestos orgánicos se une mediante enlace
Diamante: Es una de las sustancias más
covalente lo que le permite la formación de
duras que se conocen. Es incoloro, mal
enlaces simples, dobles y triples.
conductor de la electricidad y más denso que
Autosaturación: Un átomo de carbono puede
el grafito. Forma cristales tetraédricos. Es
llenar cualquiera de sus enlaces con otros
quebradizo y tiene elevado punto de fusión y
átomos de carbono formando cadenas
ebullición.
carbonadas las cuales tienen diversas formas y
diferentes longitudes, por esta propiedad se
logran gran cantidad de compuestos orgánicos.
Cadena Saturada: Cuando los enlaces entre
átomos de carbono son simples
H H H

H C C C H

H H H

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Comparte 4 pares de electrones con otros


átomos de carbono. No presenta ningún
hidrógeno
Cadena Insaturada: Cuando presenta al
CH 3
menos un enlace π
CH2 = CH2 CH3 C CH3

Hibridización: Es la unión de dos o más CH3 cuaternario

orbitales puros para formar nuevos orbitales


iguales entre sí y diferentes a los que le dieron
origen llamados orbitales híbridos. Esto en el
último nivel de energía. Se presentan los
siguientes tipos de hibridización: sp3 TIPOS DE FÓRMULAS:
2
(tetraédrica ) ; sp (trigonal plana) y sp (
digonal o lineal). Fórmula molecular o global
Indica mediante subíndices la cantidad de
TIPOS DE CARBONO EN ALCANOS. átomos de cada elemento participante en la
Según la autosaturación sea con 1; 2; 3 ó 4 formación de una molécula.
carbonos, pueden ser: Primario, Secundario,
terciario, Cuaternario. Esta fórmula puede representar una o más
Carbono Primario compuestos:
Comparte un par de electrones con otro de C3H8 C2H6
carbono. Los Hidrógenos que acompañan al
carbono primario son Hidrógenos primarios. Fórmula semidesarrollada (funcional)
En esta fórmula se indican los grupos
funcionales:
CH3 CH2 CH3

primario primario CH3-CH2-OH

Carbono Secundario Fórmula desarrollada o estructural


Comparte 2 pares de electrones con otro u Muestra todos los enlaces que hay en una
otros
primario átomos de carbono. Presenta 2 molécula
hidrógenos
H H H
Sp3
H C C C H
C H3 CH 2 C H3

secundario H H H

Carbono Terciario Fórmula condensada


Comparte 3 pares de electrones con otros Omite los enlaces
carbonos. Presenta un hidrógeno CH3 CH2 CH2 CH3 o CH3 (CH2)2 CH3

C H3
Fórmula topológica
C H3 CH C H3 Nos permite simplificar la escritura de los
compuestos representar los compuestos
terciario
orgánicos mediante líneas Zig-Zag. Se
Carbono Cuaternario

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aprovecha la forma geométrica de los átomos Raíces y prefijos para nombrar


de carbono. Se siguen las siguientes reglas: hidrocarburos
- Cada extremo y vértice de la línea representa Se utilizan raíces y prefijos según la cantidad
un átomo de C y sus respectivos H. de átomos de carbono:
- Los hidrógenos unidos a átomos diferentes al
N° Raiz N Raiz N° Raiz
C si se representan.
1 Met 16 Hexadec 54 Tetrapentacont
- Los átomos distintos de C e H (Heteroátomos)

se representan todos. 2 Et 17 Heptadec 58 Octatpentacont

3 Prop 18 Octadec 60 Hexacont

4 But 19 Nonadec 63 Trihexacont


heptano
5 Pent 20 Icos (Eicos) 67 Heptahexacont

6 Hex 21 Uneicos 70 Heptacont


1 ,3 - p e n ta d ie n o

7 Hept 22 Doeicos 73 Triheptacont


HIDROCARBUROS 8 Oct 23 Treicos 79 Nonaheptacont

Son compuestos binarios constituidos 9 Non 30 Triacont 80 Octacont


únicamente por carbono e hidrógeno. 10 Dec 32 Dotriacont 84 Tetraoctacont

Se les encuentra en las siguientes fuentes: 11 Undec 35 Pentatriacont 87 Heptaoctacont

a) Petróleo: De quien se les obtienen por 12 Dodec 40 Tetracont 90 Nonacont


destilación fraccionada y luego por 13 Tridec 43 Tritetracont 93 Trinonacont
refinación.
14 Tetradec 48 Octatetracont 96 Hexanonacont

b) Gas natural: El cual contiene de 60% a 90% 15 Pentadec 50 Pentacont 99 Nonanonacont


de metano; y también, etano, propano y
butano.
ALCANOS O HIDROCARBUROS
c) Carbón: Del cual se obtiene hidrocarburos PARAFÍNICOS
gaseosos, principalmente metano CH4, por
Estructura:
“destilación destructiva” (pirolisis en
Enlace simple entre carbonos (C - C)
ausencia de aire)
CnH2n+2
Hibridización : sp3
S aturad os A lcan os (C nH 2n +2)
A cíclico s
A lqu en os(C nH 2n ) (1 do ble )
Serie homóloga de alcanos de cadena lineal:
Insa tu ra do s A lqu in os(C nH 2n -2) (1 triple )
n = 1 ➞ CH4 metano (formeno o gas de los pantanos)
A lqu en in os(C nH 2n -4) (1 do ble y 1 triple) CH4 + Aire ➞ Gas Grizú (Explosivo)
n = 2 ➞ C2H6 ➞ CH3CH3 etano
n = 3 ➞ C3H8 ➞ CH3CH2CH3 propano
Ciclo alca no s (C nH 2n ) n = 4 ➞ C4H10 ➞ CH3CH2CH2CH3 butano
A licíclicos Ciclo alqu en os (C nH 2n-2 d) n = 5 ➞ C5H12 ➞ CH3CH2CH2CH2CH3 pentano
Ciclo alqu ino s (C nH 2n -4t )
Ho mo cíclico s
otros alcanos de cadena ramificada
Cíclico s
B en cén icos CH3 - CH - CH3
He te ro cíclico s
CH3 Metilpropano (o iso-butano)

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CH3 - CH - CH2 - CH3 cantidad de oxígeno es suficiente se dice


que la combustión es completa, en caso
CH3
contrario es incompleta.
Metilbutano (o iso-pentano)

CH3 Combustión completa


CH4 + 2O2 ➞ CO2 + 2H2O
CH3 - C - CH3 Combustión incompleta
CH3 Dimetilpropano(o neo-pentano) C5H12 + 7O2 ➞ 2CO + 3CO2 + 6H2O

PROPIEDADES FÍSICAS: 2c. Cracking o pirolisis: Los alcanos al ser


1. Los alcanos son compuestos apolares. sometidos a altas temperaturas y altas
2. Los estados en que se encuentran son: presiones en ausencia de oxígeno se
de C1 a C4 , son gases fragmentan en alcanos y alquenos de menor
de C5 a C17 , son líquidos masa molecular
de C18 en adelante, son sólidos C10H22 ➞ C3H8 + C7H14
3. A mayor masa molecular (mayor n), es Decano Propano Hepteno
mayor las fuerzas de Van der Waals, lo cual
significa una mayor cohesión molecular y un OBTENCIÓN DE ALCANOS
mayor punto de ebullición. 1) Hidrogenación de alquenos. Con
catalizadores.
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH3 Ejemplo:
Butano Propano CH2 = CH2 + H2 ➝ CH3 − CH3
(I) (II) Eteno Etano

Teb(I) > Teb(II) 2) Deshalogenación de Wurtz. Mediante


Alcalinos (Na, K)
PROPIEDADES QUÍMICAS: Ejemplo:
 Son poco reactivos, por ello se les denomina
2CH3Cl + 2Na ➝ CH3 − CH3 +
parafinas (del latín parum affinis, “poca
2NaCl
afinidad”)
Clorometano Etano
 Las principales reacciones, son las de
sustitución, además, de combustión, de
pirolisis.
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS
ALCANOS
2a. Reacción de sustitución, con halógenos
cloro y bromo Cloración:
1. Los nombres están formados por la raíz que
Ejemplo:
denota el número de átomos de carbono que
seguido por el sufijo ..... ano
Ejemplos:
NOTA:El orden de sustitución, según el tipo de
carbono
FÓRMULA NOMBRE
es:
CH4 Metano
C terciario > C secundario > C primario
2b Reacción de combustión C2H6 Etano
El hidrocarburo es el combustible y el C4H10 Butano
oxígeno es el comburente. Es un proceso de
oxidación, y además exotérmico. Si la

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2. Para dar el nombre a los hidrocarburos 6. Cuando existan radicales iguales en


ramificados se escoge la cadena más larga posiciones equivalentes, la numeración
continua y se enumera empezando por el empezará por el extremo más cercano a otro
radical y si se tratara de radicales diferentes
extremo más próximo a la ramificación de
en posiciones equivalentes, entonces se
modo que éste quede con el menor número utilizará el criterio alfabético
posible.
1 2 3 4 2 - m e ti l b u ta n o
C H3 - C H - C H 2 - C H3 6 5 4 3 2 1
C H3 C ad e na
C H 3 - CH - CH 2 - CH - C H - C H 3
P rin c ip a l
C H3 C H3 C H3
R am a

U b i c a c ió n d e la r a m a
M á s ce rca
Entre números y letras se utiliza el guión y
a la de re cha
entre números se utiliza la coma
P o sicio ne s
3. Cuando un radical se repite con una e qu iva len te s

misma ramificación en la cadena, se indica 2 , 3 , 5 - t rim et il h e xa n o


mediante los prefijos di,tri, tetra, etc.

NOMENCLATURA COMÚN DE LOS


1 2 3 4 5 2,3 - dimetil pentano ALCANOS
CH3 - CH - CH - CH2 - CH3

CH3 CH3 1. Los hidrocarburos no ramificados se


nombran con una n (normal) delante del
nombre del hidrocarburo
4. Para nombrar varios radicales o CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 n - pentano
ramificaciones distintas, se ordenan en CH3 - (CH2)4 - CH3 n - hexano
orden alfabético.
El prefijo de multiplicidad no se toma en 2. A los alcanos que poseen un grupo metil
cuenta para el orden alfabético. en el segundo carbono se les nombra con
Ejemplos: el prefijo ISO, seguido del nombre del
1 2 3 4 5 6
mismo número total de carbonos.
C H3 - C H - C H2 - C H - C H2 - C H3 Ejemplos:
C H3 C 2H
Isopentano
5
CH3 - CH - CH 2 - CH 3
4 - e t il - 2 - m e t il h e x a n o
CH3

CH3 - CH - CH 3 Isobutano
5. Cuando exista coincidencia en el
número de carbonos de la cadena principal, CH3
se escoge aquella que contenga mayor
3. A los alcanos que poseen dos grupos metil
número de radicales
en el segundo carbono, se les nombra con
Ejemplo:
el prefijo NEO seguido del nombre del
3 4 5 número total de carbonos
CH3 - CH2 - CH - CH 2 - CH - CH 3
2C CH2 - CH3
CH3 CH3 6 7
1 CH3
3 - etil - 2,2,5 - trimetil heptano

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CH3 2. Son características las reacciones de


adición, hacia el enlace doble (sobre el
CH3 - C - CH 3 Neopentano enlace pi).
CH3
Regla de Markovnikov: En la adición de un
CH3 halogenuro de hidrógeno a un alqueno
asimétrico, el hidrógeno se une al carbono del
CH3 - CH - CH2 - CH 3 Neohexano enlace doble que tenga más hidrógenos. Si la
reacción se realiza en presencia de peróxidos
CH3
se produce lo contrario y recibe el nombre de
reacción de antimarkovnikov.

ALQUENOS O HIDROCARBUROS
OLEFÍNICOS
Estructura: Enlace doble entre carbonos (C = 2a. Hidrogenación: El H2 se adiciona en
C) presencia de catalizadores como el
Formula General: níquel.
Ejemplo:
Cn H2n
CH2 = CHCH3 + H2 ➝ CH3CH2CH3
(con un solo enlace doble)
Propeno Propano
Nomenclatura IUPAC : Prefijo eno ……….....
2b. Halogenación: Con Cl2 o Br2,
Serie homóloga de alquenos normales (con 1 produciendo derivados dihalogenados.
solo enlace doble):
n = 2 ➝ C2H4 ➝ CH2 = CH2 eteno Ejemplo:
n = 3 ➝ C3H6 ➝ CH2 = CHCH3 propeno CH2 = CHCH3 + Cl2 ➞ CH2 - CHCH3
n = 4 ➝ C4H8 ➝ CH2 = CHCH2CH3 Propeno | |
buteno Cl Cl
n = 5 ➝ C5H10 ➝ CH2 = CHCH2CH2CH3 1,2 - dicloro propano
penteno

PROPIEDADES FÍSICAS: 2c. Hidrohalogenación: Es la adición de un


halogenuro de hidrógeno (HX). Se produce
a. Los alquenos son apolares. un halogenuro de alquilo.
b. Son ligeramente solubles en agua, debido a Ejemplo:
los electrones pi, algo expuestos. CH2 = CH2 + HX ➝ CH3CH2X
c. Los estados en que se encuentran son:
de C2 a C4, son gases 3. Reacciones de Combustión: Son
de C5 a C15, son líquidos similares a las de los alcanos; pero con
de C16 en adelante, son sólidos una llama menos calorífica, amarilla y
d. A mayor masa molecular (mayor n), es humeante. Puede ser completa e
mayor las fuerzas de Van der Waals, y es incompleta.
mayor el punto de ebullición. Combustión completa
C3H6 + O2 ➞ CO2 + H2O
PROPIEDADES QUÍMICAS:

1. Son más reactivos que los alcanos, debido a Combustión incompleta


la presencia del enlace doble. C3H6 + O2 ➞ CO + CO2 + H2O

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4 - metil - 2 - penteno
4. Oxidación de Alquenos : Se oxida Sufijo
Raíz de cadena principal
mediante el reactivo de Baeyer (KMnO4
diluido y frío). Ubicación del doble enlace
Rama
Ejemplo :
CH2 = CH2 + KMnO4 + H2O ➞ CH2OH - CH2OH + MnO2 + KOH Ubicación de la rama

Eteno Etanodiol 2. Cuando aparecen dos o más dobles


enlaces se usan las terminaciones dieno,
5. Ozonólisis : Se realiza en presencia del trieno, tetraeno, etc.
ozono
CH3
| 5 4 3 2 1
CH3 - C = CH - CH3 + O3 ➞ CH3 - CO - CH3 + CH3CHO + O2 CH3 - CH - C = CH - CH = CH 2
6 CH2
CH3 - CH = CH2 + O3 ➞ CH3CHO + HCHO + O2 CH3
6. Polimerización:Los polímeros son 7 CH3
compuestos de alta masa molecular
formados a partir de subunidades que se
denominan monómeros 4,5 - dimetil - 1,3 - heptadieno

3. Si las posiciones del doble enlace son


Polimerización equivalentes, la numeración empieza por el
CH2 = CH2 [-CH2 - CH2-]n
extremo más cercano a otro doble enlace y
Eteno si no existe otro doble enlace, se numerará
Polietileno
(Etileno)
por el extremo más cercano a un radical.

1 2 3 4 5 6 7 8 9
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH2
ALQUENOS 1,3,8 - nonatrieno

1. Para nombrar los alquenos ramificados se 6 5 4 3 2 1


CH2 = CH - CH2 - CH - CH - CH2
escoge primero la cadena más larga y
continua que contenga el máximo número CH3
de dobles enlaces y se empieza a
3 - metil - 1,5 - hexadieno
numerar del extremo más cercano al
doble enlace. La ubicación del doble
enlace se debe indicar al nombrarlo, debe ALQUINOS O HIDROCARBUROS
tener la menor numeración posible. ACETILÉNICOS

Estructura:
5 4 3 2 1
Enlace triple entre carbonos (C ≡ C)
CH3 - CH - CH = CH - CH3 Fórmula General:
Cn H2n - 2
CH3
(con un solo enlace triple)

Nomenclatura IUPAC: Prefijo ............. ino

Serie homóloga de alquinos normales (con un


solo enlace triple) :

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n=2 ➝ C 2H 2 ➝ CH ≡ CH etino (acetileno) CH CCH 3 + Cl 2 CH CCH 3


n=3 ➝ C 3H 4 ➝ CH ≡ CCH3 propino Cl Cl
n=4 ➝ C 4H 6 ➝ CH ≡ CCH2CH3 butino Propino 1,2-dicloropropeno
n=5 ➝ C 5H 8 ➝ CH ≡ CCH2CH2CH3 pentino
 Hidrohalogenación. Se adiciona un
1. Los alquinos son ligeramente solubles en halogenuro de hidrógeno.
agua, debido a la existencia de electrones Ejemplo:
pi, algo expuestos.
CH CH + HCl CH CH2
2. Los estados en que se encuentran son:
de C2 a C4, son gases Cl
de C5 a C15, son líquidos Etino Cloroeteno

de C16 en adelante, son sólidos 3. Reacciones de combustión. Son similares a


3. Son prácticamente insolubles en agua; pero las de alcanos y alquenos, pudiendo ser
son solubles, en disolventes orgánicos. completa (produce CO2 y H2O) o incompleta
4. Las temperaturas de ebullición son mayores (produce CO, CO2 y H2O)
que en los alcanos correspondientes. C2H2 + O2 ➞ CO2 + H2O Completa
C2H2 + O2 ➞ CO + C2 + H2O Incompleta

4. Oxidación de alquinos: Se oxida mediante el


PROPIEDADES QUÍMICAS reactivo de Baeyer (KMnO4 diluido y frío)
CH≡ CH4 + KMnO4 + H2O ➞ HCOOH + HCOOH
Nombre Semidesarrollada Topología Global Radical + MnO2 + KOH
CH2
C3H6 Ciclo
5. Formación de Acetiluros : Los alquinos
Ciclo
H2C CH2
propil terminales (tienen el triple enlace en el
propano
CH2
primer carbono) reaccionan con ciertos
H2C CH2
metales
Ciclo
Hexano H2C CH2
C6H12 Ciclo CH ≡ C - CH3 + Na ➞ Na - C ≡ C - CH3 + H2
Hexil
CH2 CH3 - CH2 - C ≡ CH + AgNO3 ➞ CH3CH2C ≡
C - Ag + HNO3
1. Son más reactivos que los alcanos y
alquenos, por la presencia del enlace triple. NOMENCLATURA IUPAC DE LOS
2. A los alquinos les son características las
ALQUINOS
reacciones de adición, hacia el enlace triple
(sobre los enlaces pi). 1. Para nombrar los alquinos con
ramificaciones, se escoge la cadena más
 Hidrogenación. En presencia de larga y continua que contenga el máximo
catalizadores. Puede ser total (alcanos) o número de triples enlaces y se empieza a
parcial (alquenos numerar del extremo más cercano al triple
Ejemplo: enlace.
CH C CH 3 + H 2 CH 2 C HC H 3
Propino Propeno
CH ≡ CCH3 + H2 ➞ CH3 - CH2 - CH3
(Total)
 Halogenación. Se producen derivados
alogenados.
Ejemplo:

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2. Cuando existen triples enlaces en


posiciones equivalentes, entonces se debe 3. Cuando las posiciones del doble y triple
tener en cuenta la posición de otro triple enlace son equivalentes y existe un
enlace o de un radical sustituyente cerca del triple enlace, entonces
la numeración empezará por el extremo más
cercano al triple enlace.

RADICALES ALQUÍLICOS (R-)


Son grupos monovalentes. Se pueden obtener,
ALQUENINOS quitando 1 hidrógeno de un hidrocarburo.
Presentan enlaces dobles y triples, tienen la Se nombran dando la terminación: il ó ilo.
siguiente fórmula general CnH2n+2 - 2d -4 t Algunos radicales:

NOMENCLATURA IUPAC DE LOS − CH3 metil o metilo


ALQUENINOS − CH2CH3 etil o etilo
1. Si la posición del doble y triple enlace son − CH2CH2CH3 propil o propilo
equivalentes, entonces se empezará a − CH2CH2CH2CH3 butil butilo o n-butilo
enumerar del extremo más próximo al doble − CH2CH2CH2CH2CH3 pentilo o n-pentilo
enlace. (o n-amilo)
Ejemplo :
Hidrocarburos cíclicos
Son hidrocarburos en los cuales la cadena
lineal se ha cerrado dando lugar a un conjunto
cíclico con pérdida de 2 átomos de hidrógeno
de los átomos que forman el anillo y tienen
2. Cuando las posiciones del doble y triple propiedades semejantes a los de cadena
enlace no son equivalentes entonces se abierta.
empezará por el extremo más cercano al Pueden ser ciclo alcanos (se comporta como
doble o triple enlace alcano) y ciclo alquenos (se comporta como
Ejemplos : alqueno); en conjunto se les denomina
Hidrocarburos nafténicos.

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Ciclo alcanos o ciclo parafinas CnH2n n ≥ 3

Nomenclatura IUPAC de ciclo alcanos


Si presenta un solo sustituyentes no es
necesario indicar su posición, si presenta dos
o más sustituyentes las posiciones deben ser
las más pequeñas.
Cl CH2 – CH3
CH3

Cloro ciclopentano 1 – etil – 3 – metil ciclo hexano


ISOMERÍA PLANA Y ESTRUCTURAL
Si en el compuesto se observa un anillo y una
cadena se nombra dando prioridad al que Los isómeros son sustancias que tienen la
tenga mayor número de carbonos misma composición química e igual formula
molecular, pero propiedades diferentes estos
compuestos son clasificados atendiendo a dos
CH2 – CH2 – CH3 criterios:
Butil ciclo hexano

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3


3 – ciclo propil pentano Isomería estructural
a. Isómera de cadena
Son aquellos que poseen diferente cadena
Ciclo alquenos CnH2n - 2 n ≥ 3 carbonada, es decir, poseen diferente
Presentan enlace doble, son isómeros de los disposición de los átomos de carbono.
alquinos Ejemplo:
Nomenclatura IUPAC de cicloalquenos
n- Butano: CH3 – CH2 - CH2 – CH3
Si sólo presenta 1 enlace doble, no es 2 metil propano (Isobutano): CH3 – CH (CH3) – CH3
necesario indicar su posición.
Para hallar el número de isómeros de una
fórmula global se tiene que emplear la
deducción, pero en algunos casos existen
fórmulas:
Ciclo propeno Ciclo buteno Ciclo hexeno
Para los alcanos: Cn H2n+2
Si el ciclo alqueno tiene sustituyentes o más
de un enlace doble; si será necesario numerar
los carbonos del anillo. La numeración debe n= 4;5;6;7
empezar por el enlace doble, siempre
recordando que las posiciones del enlace
doble deben ser la más pequeñas. n= 7;8;9

b. Isómeros de posición.
Presentan la misma función química, pero
situada en otro lugar. Químicamente
similares pero físicamente diferentes.
Ejemplo:

11
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2 -pentanona: CH3 – CO – CH2 – CH2 -CH3

3 -pentanona: CH3 – CH2 – CO - CH2 -CH3

Benceno (C2H6)
c. Isómero de constitución. Pertenecen a El benceno es un líquido apolar, inflamable y
funciones diferentes. Son química y
es componente básico de los H. C.
físicamente diferentes.
Ejemplo: Aromáticos, sus vapores son tóxicos, es
insoluble en agua. Se utiliza en la elaboración
Etanol: CH3 – CH2 – OH de polímeros y otros compuestos aromáticos
Metil oximetil: CH3 –O – CH3 (como el tolueno), también es utilizado como
disolvente orgánico.
Estereoisomeria. El benceno fue descubierto por Faraday en
1826, poco después se estableció su fórmula
a. Isomería geométrica. de C6H6 y en 1865 Augusto Kekulé propuso la
Se presenta en los compuestos con doble representación del benceno la cual sería una
enlace que no le permite posibilidad de giro estructura anular cíclico resonante de 6
a los carbonos. átomos de carbono:
H

H H

H H

Estructuras resonantes Forma real del benceno


1,3,5, ciclo hexa trieno (híbrido de resonancia)
b. Isomería óptica o asimétrica.
Se da en sustancias que presentan iguales Aromaticidad:
propiedades, pertenecen a la misma función,
pero tienen comportamiento diferente frente -
# e  = 4n + 2 Hay 3 enlace 
a la luz polarizada. n = 1, 2, 3, ...
6 electrones 

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Derivados del Benceno


Tienen cadena cíclica de seis carbonos La estabilidad del benceno se verifica en su
híbridos sp2, aparentemente con enlaces comportamiento químico, pues como
simples y dobles alternados. Se considera resultado de las relaciones de sustitución, se
derivados del benceno. Cuando el benceno comportan de igual forma que un
pierde un hidrogeno se convierte en radical hidrocarburo saturado. En estas sustituciones
fenil. Se les conoce también con el nombre no se rompe el anillo bencénico.
genérico de ARENOS. Dependiendo del
número de núcleos bencénicos, pueden ser Derivados Monosustituidos
monocíclicos o policíclicos. Fueron llamados En este caso, los seis átomos de hidrógeno
aromáticos debido al olor agradable o fuerte en el anillo bencénico son iguales, por lo
que tenían los pocos derivados del benceno tanto, el benceno genera solo un derivado
conocido en la primera mitad del siglo XIX monosustituido.
Para nombrar a los derivados monosustituidos
C C existen hasta dos sistemas de nomenclatura:
C H H C
H H
C C Fenil
HBenceno
H
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En los compuestos de un tipo, el nombre del El isómero orto del benceno es el más polar.
benceno es considerado como nombre base. Ejemplo: 8
Los restos alquilo, halógenos y grupos nitro se
Cl
nombran como prefijos de la palabra benceno.
C2H5 Br
En otros compuestos, el Sustituyente y el anillo
del benceno forman juntos un nuevo nombre
base, se trata de los monosustituidos
especiales o notables.
IUPAC:
CH3 1–Cloro–2 etil benceno 1–bromo–2 isopropil
C2H5
Br NO2 CH3
benceno

CH3 Común:
0 – Cloro etil benceno m–bromo isopropilo
benceno
Bromobenceno Nitrobenceno Isopropilbenceno Etilbenceno

CH3 OH NH2 COOH


Derivados polisustituidos

CH3 OH

O 2N NO2 O 2N NO2

Tolueno Fenol Anilina Ácido enzoico

NO2 NO2
O - CH3 CH = CH2
SO3H CO - CH3
2, 4, 6 – trinitro 2, 4, 6 – trinitro
Tolueno ( TNT) Fenol ( A.C.
Pícrico)
Estireno Ácido Acetofenona Estireno FUNCIONES OXIGENADAS: Cuadro de
reconocimiento
Derivados Disustituidos
Para localizar a los sustituyentes se utilizan los FÓRMULA GRUPO
FUNCIÓN EJEMPLO
GENERAL FUNCIONAL
prefijos tradicionales orto (o-), meta (m-) y para
(p-) que indican que dichos sustituyentes están − OH
Alcohol R – OH CH3 – OH
Hidroxilo
en las posiciones 1,2 -; 1,3-; 1,4- CH3 – O –
−O−
respectivamente del anillo bencénico. Éter R – O – R’
Oxi CH3

a O
a a
C
b Aldehído R – CHO H CH3 –CHO
b Carbonilo
b
Orto (o) primario
Meta (m) Para (p)
C O
R – CO – CH3 – CO –
Cetona
Isómeros de R’ Carbonilo CH3
posición secundario

O
Ácido
Nota: R – COOH C CH3 –COOH
carboxílico
El isómero para el benceno es el más estable. O H

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Carboxilo “Espíritu de vino”

CH3CH2CH2CH2OH Alcohol butílico Butanol


O
R– C CH3 – COO –
Éster CH3CHCH2CH3 Alcohol butílico sec-butanol
COO.R’ O CH3
OH 2
Oxocarbonilo
Otros ejemplos
Donde R, R': son radicales (Alquilo o arilos
CH2OH - CH2OH etanodiol Empleado como
iguales o diferentes)
etilenglicol anticongelante

FUNCIÓN ALCOHOL (R - OH)


CH2OH - CHOH - Propanotriol
Los alcoholes son compuestos que contienen
CH2OH
un grupo hidroxilo, -OH unido a un átomo de (glicerina)
carbono saturado. Se debe tener en cuenta
que el enlace que mantiene unido al OH con
el átomo de carbono es covalente y no iónico. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALCOHOLES
Los alcoholes pueden formar puentes de
hidrógeno con otras moléculas de alcohol, y
tienen puntos de ebullición mayores que los
halogenuros de alquilo (R - x) y éteres de peso
molecular igual. Los alcoholes de baja masa
molecular son miscibles con el agua, esta
solubilidad es directamente atribuible a los
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES enlaces de hidrógeno entre los alcoholes y el
agua. La porción hidrocarbonada de un alcohol
SEGÚN POSICIÓN DEL GRUPO HIDROXILO
es hidrofóbica, es decir, repele las
EN EL CARBONO
moléculas de agua. Al crecer la porción
hidrocarbonada de la molécula de un alcohol,
la solubilidad del alcohol en agua disminuye. Si
la cadena hidrocarbonada es bastante larga,
supera las propiedades hidrofílicas (de afinidad
por el agua) del grupo hidroxilo. La
ramificación de la porción hidrocarbonada
aumenta la solubilidad en el agua. Un
incremento del número de grupos hidroxilo -OH
incrementa también las propiedades hidrofílicas
y la solubilidad.

El enlace O - H es polar y proporciona el


dipolo necesario para disolver cationes y
Ejemplos: aniones. Los alcoholes al igual que el agua,
COMÚN IUPAC pueden disolver compuestos iónicos, pero en
CH3OH Alcohol metílico Metanol menor proporción.
“Espíritu de madera”
FUNCIÓN ÉTER (R - O - R')
CH3CH2OH Alcohol etílico Etanol

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Son compuestos que se obtienen por la


deshidratación de dos moléculas de alcohol
primario utilizando el ácido sulfúrico como
agente deshidrantante a temperaturas
aproximadas a 140 ̊C. Alcohol primario Aldehido
Teóricamente se obtiene al deshidrogenar a
una molécula de agua. Teóricamente se obtienen al sustituir 2
También se puede obtener mediante la síntesis átomos de hidrógeno en un carbono primario
de Williamson. por un átomo de oxígeno.

NOMENCLATURA DE LOS ÉTER NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS


Sistema común: Sistema común: ................................ aldehído
R – R’ – Éter (Raíz común del N° de Carbonos)

1. CH3 - O - C2H5
Común : Etil metil éter Sistema IUPAC: ......................................al
(Raíz común del N° de Carbonos)
IUPAC : Metoxietano

2. CH3 - CH2 - CH2 - O - CH3 Ejemplos:


Común IUPAC
Común : Metil propil éter Formaldeido Metanal

IUPAC : Metoxipropano O
HCHO
H C
H
3.
CH3 - CHO Acetaldeido Etanal
Común : Ciclobutil feniléter

IUPAC : Ciclobutiloxibenceno
CH3 - CH2 – CHO Propanaldeido Propanal
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÉTER
Los éteres por lo general son sustancias
de olor agradable, más ligeros que el agua y METANAL: Es un gas incoloro de olor irritante,
de puntos de ebullición bajos, ya que no están disuelto en agua al 40% en volumen se
asociados. Los éteres tienen menor punto de denomina formol
ebullición que los alcoholes de igual peso
molecular. Los éteres no pueden formar PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
enlaces puente de hidrógeno consigo mismo, ALDEHÍDOS
porque no tienen hidrógenos unidos al La mayoría de los aldehídos más conocidos
oxígeno, sin embargo pueden formar enlaces son líquidos a temperatura ambiente. Los
de hidrógeno con agua o alcoholes, lo cual aldehídos de bajo peso molecular tienen
origina cierta solubilidad en estas sustancias. generalmente, olores penetrantes y
Los éteres no pueden disolver compuestos desagradables, en tanto que los de peso
iónicos. molecular elevado se encuentran en ciertos
FUNCIÓN ALDEHÍDO (R - CHO) perfumes.

Los aldehídos son compuestos que se obtienen El oxígeno del grupo carbonilo puede formar
por una oxidación controlada de un alcohol puentes de hidrógeno con moléculas de agua.
primario sustituyendo los átomos de hidrógeno Esto origina que aldehídos y cetonas de bajo
por radicales alquilo o arilo.

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peso molecular (con menos de cinco átomos Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de
de carbono) sean solubles en agua. cadena larga, derivado de la hidrólisis de
grasas sólidas (cebo) y líquidas (aceites).
FUNCIÓN ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FUNCIÓN ESTERES
Son aquellos compuestos orgánicos que
contienen grupo funcional carboxilo (-COOH), Conjunto de compuestos orgánicos, que se
en forma natural se encuentra en obtiene de reaccionar ácidos orgánicos con
plantas animales; se puede obtener por alcohol, esta reacción se cataliza mediante
oxidación de aldehídos. trazas de ácidos inorgánicos fuertes, por
ejemplo, unas cuantas gotas de H2SO4
NOMENCLATURA:
concentrado.
Sistemático : Ácido ……………………Oico
Son poco solubles en el agua, volátiles, de olor
raíz IUPAC
agradable (olor característico de ciertas flores,
Sistemático : Ácido ……………………Ico
frutos, hojas de ciertas plantas, etc...)
raíz común

Los ácidos alifáticos, tienen un grupo alquilo (-


R) unido al grupo carboxilo, estos pueden ser :
Fórmula general : R – COO – R’
Ácidos monocarboxilicos : Presentan un
grupo caroxilo y se clasifican en: Nomenclatura : .....ATO de .....ILO

ÁCIDOS INFERIORES
Estructura Nombre Común
HCOOH Ác. Fórmico
El olor y el sabor característico de muchos
CH3COO Ác. Acético alimentos se debe a la presencia de esteres.
H 3CH2CO Ác. Propionico
CH Los esteres de bajo peso molecular tienen
olores “frutales” muchos esteres del ácido
OH3CH2CH
CH Ác. Butírico
fórmico aportan un sabor a ciruela, los
CH3(CH 2)3
2COO Ac. Valérico
lactatos, un sabor a pera, los butiratos un
H ÁCIDOS GRASOS O
COOH sabor a piña, etc.
SUPERIORES CH3 COO C4H9 CH3 COO C8H17
CH3(CH2)10 Ác. Laurico Acetato de butilo Acetato de octilo

CH3(CH2)12
COOH Ác. Miristico C4H9 COO C5H17
CH3(CH2)14
COOH Ác. Palmítico Valerato de pentilo

CH3(CH2)16
COOH Ác. Estearico
FUNCIONES NITROGENADAS
Otros COOH
Ácidos Orgánicos Aromáticos FUNCIÓN AMINA
Ácidos dicarboxílicos: Son compuestos orgánicos que tienen el grupo
0 – C6H4(COOH)2 : Ácido ftálico «amino» (-NH2) unido a uno de los átomos de
carbono.
m – C6H4(COOH)2 : Ácido iso ftálico
Las aminas pueden ser primarias, (en las que
p – C6H4(COOH)2 : Ácido tereftalico
el grupo funcional está unido a un único

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carbono), secundarias, (cuando está unido a


dos átomos de carbono) o terciarias, (si está
unido a tres átomos de carbono).

Las aminas primarias se suelen nombrar


poniendo el sufijo -amina al nombre del
hidrocarburo al que está unido el grupo amino.
Cuando hay más de un grupo funcional se
deben usar prefijos numerales para indicar
cuántos son.

Las aminas secundarias y terciarias se b.1. Para aminas más complejas se considera al
nombran colocando el sujijo «-amina» detrás grupo - NH2 como el grupo AMINO, pero
del nombre del radical de mayor prioridad y el se tiene que elegir la cadena matriz que
resto de radicales se nombran por orden contenga dicho grupo.
alfabético y anteponiendo N- para indicar que b.2. En otros casos se escoge el radical de
están unidos al nitrógeno del grupo amino. mayor número de carbono en forma
Estructura y clasificación: continua. Entonces los demás son
Las aminas son sustancias que tienen una considerados como sustituyentes, pero se
apreciable basicidad y se clasifican de acuerdo indica con N para especificar que se
al número de grupos unidos al nitrogeno encuentra unido al nitrógeno.
trivalente:

Dónde: R, R', R'' pueden ser un grupo alquilo o


arilo.

Nomenclatura

Para la nomenclatura de las aminas


existen diversas reglas, dependiendo de
cada tipo de amina.

Se nombra el o los grupos alquilos o


arilos unidos al nitrógeno y luego se coloca la
palabra amina. En otros casos se escoge el radical de
mayor número de carbono en forma continua.
Entonces los demás son considerados como
sustituyentes pero se indica con N para

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especificar que se encuentra unido al - Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente


nitrógeno. con el aire, por eso se les encuentra
generalmente coloreadas por productos de
oxidación, son incoloras en estado puro.

- Las aminas tienen punto de ebullición más


alto que los compuestos no polares de masa
molecular semejante, pero son inferiores a los
alcoholes y ácidos carboxílicos.

FUNCIÓN AMIDA

La importancia de las amidas radica en su


relación con la química de peptidos y proteínas.
b5. En algunos casos se colocan nombres La función amida está formada por un grupo
derivados de una amina importante. Se usa carbonilo y un grupo amino. Es considerado
generalmente para aminas aromáticas como un derivado de los ácidos carboxilicos,
como la anilina. por sustitución del grupo - OH por - NH2.

ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN

Al igual que los esteres, las amidas son


PROPIEDADES: derivados funcionales de los ácidos
- Las aminas son compuestos polares, esto carboxilicos. En el caso de las amidas se tienen
les permite formar enlaces puente de grupos acilo unidos al nitrógeno trivalente, el
hidrógeno (a excepción de las aminas grupo acilo es aquel que se obtiene al eliminar
terciarias) el grupo oxidrilo del grupo carboxilo.

- Las aminas menores son solubles en agua,


teniendo un límite para unos 6 átomos de
carbono.

- Las aminas alifáticas menores tienen olores TIPOS AMIDAS


desagradables característicos, que recuerdan
al amoniaco (NH3) y al pescado poco fresco.

Ejemplo:

- En la descomposición del pescado se libera


trimetilamina

- En la descomposición de la carne se producde


1,4 – diaminobutano (putrescina) y 1,5 –
diaminopentano (cadaverina).

- Las aminas aromáticas son generalmente muy


tóxicas, al ser absorbidas a través de la piel
producen resultados fatales.

NOMENCLATURA

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De acuerdo al sistema IUPAC se cambia la último término a dichos ácidos. Su fórmula


terminación OICO, del ácido que origina el general es:
grupo acilo, por la terminación AMIDA. Si
R-C≡N R = grupo alquilo o arilo
existen otros grupos unidos al átomo de
nitrógeno se indican con la letra N. Nomenclatura
Ejemplo:
Para su nomenclatura, el sistema IUPAC utiliza
el nombre del ácido del que derivan cambiando
la terminación ICO por nitrilo, en otros
casos se considera como cianuros de
alquilo o arilo (- CN = cianuro); ó también
como ciano alcanos o arenos (- CN = ciano)
C −C − ≡ → ( )

C − CH − CH − C ≡ N → 2 ( )

CH3 2−

Propiedades

- A excepción del metanamida (H - CO -


NH2) las amidas sencillas son todas sólidas
PREGUNTAS PROPUESTAS N° 1
- Las amidas tienen un elevado punto de
ebullición, superior a los ácidos respectivos,
esto se debe a la formación de fuertes 1. El carbono tiene una gran capacidad de
enlaces puente de hidrógeno formar cadenas abiertas, cíclicas y
ramificadas; generalmente, las
- La más importante es la urea o carbodiamida ramificaciones son restos de
(NH2 - CO - NH2), se encuentra en la orina, hidrocarburos a los quese les conoce
se usa para la elaboración de resinas y también como sustituyentes.
En la estructura que se muestra, el
plásticos como abono y en la fabricación de
nombre de los restos orgánicos que
medicamentos pertenecen a los carbonos 1, 3 ,4 y 6
respectivamente es:
- El grupo - C - le confiere polaridad, esto le
permite ser soluble en el agua. La solubilidad
límite en el agua es de 5 a 6 carbonos en las
amidas

- Una de las propiedades de las amidas es la


tremenda facilidad para dar reacciones de A) Ciclopropil – propil – etil – etil.
polimerización B) Propil – ciclopropil – etil – metil.
C) Ciclopropil – etil – isopropil – metil.
FUNCIÓN NITRILO Estructura y D) Propil – etil – ciclopropil – metil.
clasificación: E) Ciclopropil – etil – propil – metil.
Los nitrilos o cianuros orgánicos se consideran
como derivados de los ácidos carboxílicos, 2. La molécula que presenta 12 hidrógenos
esto se debe a que su hidrólisis conduce en por molécula es:

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A) 2,4 – hexadieno 6. ¿Cuántas moles de requieren 2


B) 1,3 – pentadieno moles de 3 – metilhex – 4 – en – 1 –
C) 1,3 – hexadieno ino para producir combustión
D) 2 – metil – 1,3 – butadieno completa?
TE 3 – metil – 2,4 – hexadieno A) 10
B) 12
3. El isómero que tiene propiedades físicas C) 15
y químicas diferentes es: D) 17
A) isómeros de cadena E) 19
B) isómeros geométricos
C) isómeros funcionales 7. La fórmula global del orto -
D) isómeros de posición diclorobenceno es:
E) isómeros ópticos A) C6H6Cℓ2
B) C6H5Cℓ2
4. Indique el nombre IUPAC del siguiente C) C6H4Cℓ2
compuesto. D) C6H12Cℓ2
E) C6H10Cℓ2

8. La molécula que presenta 12


hidrógenos por molécula es:
A) 2,4 – hexadieno
B) 1,3 – pentadieno
C) 1,3 – hexadieno
A) 3,4 – dimetil – 1 – etilciclooctano D) 2 – metil – 1,3 – butadieno
B) 1 – etil – 3,4 – dimetiloctano E) 3 – metil – 2,4 – hexadieno
C) 4 – etil – 1,2 – dimetilciclooctano
D) 1,2 – dimetil – 4 – etilciclooctano 9. Si el compuesto llamado decalina
E) 1 – etil – 6,7 – dimetilciclooctano consta de 2 anillos de ciclohexano
fusionados entonces la masa molecular
5. Nombre respectivamente, a los compuestos: de la decalina es:
A) 120
B) 138
C) 84
D) 168
E) 69

10. El número de enlaces sigma que


presenta 5 – isopropildecano, es:
A) 38
B) 39
C) 40
A) 5–etil–4–metilhex–2–eno1–cloro–2 D) 41
etilciclohexa–1,5–dieno E) 42
B) 2–etil–3–metilhex–4–eno2–etil–3–
clorociclohexa–1,3–dieno 11. El hidrocarburo alifático e hidrocarburo
C) 4,5–dimetilhept–2–eno2–cloro–3–
etilciclohexa – 1,3 – dieno alicíclico es:
D) 3,4 – dimetilhept – 5 – eno 3– A) C4H10
cloro – 2 – etilciclohexa – 1,3 – dieno B) C5H12
E) 4,5–dimetilhept–2–eno 6 – cloro – 1 – C) C4H8
etilciclohexa – 1,5 – dieno D) C6H14
E) C3H8

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12. La fórmula global y el nombre del


15. Marque la proposición correcta:
compuesto respectivamente es:
A) Los compuestos orgánicos son
iónicos en su mayoría.
B) Los compuestos orgánicos tienen
bajos puntos de fusion y ebullición
en comparación con los inorgánicos
C) Los compuestos son muy estables
A) y 3,4 – dimetilhept – 2- eno. gfrente a la luz y el calor.
B) y 3,4 – dimetilhept – 2 – eno. D) En lños compuesttos orgánicos el
C) y 4,5 – dimetilhept – 5 – eno. átomo de carbono es
D) y 3,4 – dimetilhepteno. hexavalente.
E) y 4 – dimetilheptano. E) En todo compuesto orgánico el
átomo de carbono goza de la
13. Respecto a la siguiente estructura marque propiedad de auto saturación.
la secuencia correcta:
16. Para la estructura, marque la
alternativa correcta.
CH3

I) Es un hidrocarburo alicíclico
insaturado y ramificado
A) Tiene 3 restos alquilo.
II) Su nombre es 5 – metilciclohexa – 1,3 B) La cadena principal tiene 7
– dieno carbonos.
C) Su fórmula global es C13 H26.
III) Al adicionarle 2 moles de hidrógeno se D) Es un hidrocarburo alicíclico
forma metilciclohexano saturado.
A) VVV E) Su nombre es 4 – metil – 5 –
B) VFF propilnonano.
C) FFF
D) FVF 17. El nombre del compuesto es:
E) VVF

14. El nombre del siguiente compuesto es:

A) 2,7–dibromo–9–cloro–8,8–dimetilnonano
B) 1–cloro–2,2–dimetil–3,8– dibromononano
C) 3,8–dibromo – 1 – cloro – 2 – metiloctano
D) 1–cloro–3,8–dibromo – 2,2– dimetiloctano
A) 1 – ciclohexil – 6 – cloro – 3 – isopropil E) 3,8–dibromo–1–cloro–2,2 – dimetilnonano
– 1 – metilhexano
B) 1 – cloro – 6 – ciclohexil – 2 – metil – 4
– propilhexano 18. El nombre respectivo de cada alqueno es:
C) 6-cloro – 5 – metil – 3 – I) CH2 = CH – CH2 – CH(CH3) – CH3
isopropilciclohexano II) CH3 – CH = C(CH3) – CH2 – CH =
D) 3 – isopropil – 6 – cloro – 5 – metil – 1 CH – CH3
– ciclohexano
E) 6 – ciclohexil– 1 – cloro – 4 – isopropil A) 2 – metilpent – 1 – eno y 3 – metil – 2,5
– 2 – metilhexan – heptadieno

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B) 4 – metilpent – 1 – eno y 5 – metilhepta 21. Nombrar la estructura mostrada: Marque la


– 2,5 – dieno
secuencia correcta de verdadero (V) o falso
C) 4 – metilpent – 1 – eno y 3 – metilhepta
– 2,5 – dieno (F), con respecto al siguiente compuesto.
D) 4 – metilpentan – 1 – eno y 5 –
metilhepta – 2,5 – dieno
E) 2 – metilpenteno y 3 – metilheptan – 2,5
– dieno I. Es un hidrocarburo saturado y
ramificado
II. Presenta tres restos orgánicos y un
19. Marque la estructura que corresponde al 3 inorgánico como sustituyente.
– isopropilciclohexeno III. Su nombre es: 4 ‒ cloro ‒ 2,2 ‒ dimetil
‒ 5 ‒ etilhexano.

A) A) VVV
B) VVF
C) FVF
D) FFV
E) VFF
B)
22. Indique, ¿cuál de los siguientes
hidrocarburos alifáticos es un dieno
conjugado?
A)CH2 = CH – CH = CH – CH3
C) B)CH2 = C = CH – CH3
C)CH3 – CH = CH – CH3
D)CH3 – CH2 – CH2 – CH3
E)(CH3)3 – C – CH3

D) 23. Dada las siguientes sustancias:


I) 2,2 – dimetilbutano.
II) 2 – metilpentano.
III) 2,3 – dimetilpentano.
Indique la alternativa que contiene los
E) isómeros de fórmula global C6H14:
20. Marque la alternativa INCORRECTA, sobre A)Sólo I B) Sólo II C) Sólo III
el siguiente compuesto: D)I y II E) II y III

24. Según las reglas de la IUPAC, elija el


nombre correcto del siguiente compuesto
químico:
CH3

CH2

A) Su fórmula global es CH3 – CH2 – C  C – CH – CH – CH3
B) Presenta un carbono terciario. │
C) Sufre reacciones de adición. OH
D) Presenta 4 carbonos con hibridación
5 con hibridación A)2 – propil – 3 – heptin – 3 – 01
E) Su nombre es: 5-terbutilciclopenta-1,3- B)6 – etil – 3 – heptin – 5 – 01
dieno C)6 – metil – 3 – octin – 5 – 01
D)2 – etil – 3 – heptin – 5 - 01

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E)3 – metil – 5 – octin – 4 – 01 Terbutil

25. Indique el número de carbonos primarios,


secundarios, terciarios y cuaternarios 29. Señale (V) o (F), según corresponda acerca
respectivamente. de los nombres asignados a los siguientes
compuestos:
C2H5 CH3 CH3
│ │ │ I) CH3 – CH – CH – C(CH2)2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – C – (CH2)2 – CH – CH – CH (CH3)2 │ │
│ CH3 CH2 – CH3
CH3 3 – etil – 2,4,4 – trimetilhexano.

A)8,3,2,1 B) 7,3,3,1 C) 7,4,2,2 C2H5


D)7,4,3,1 E) 8,4,2,1 │
II) CH3 – C – CH3 : 2–etil–2-propilpropano

26. Dado la fórmula: C3H7
CH3–C(CH3)2–CH2–CH(CH3)–CH2–C(CH3)3
Indique el número de carbonos primaries y CH3
terciarios respectivamente. │
A)7,2 B) 7,1 C) 7,0 III) CH3–C–CH2 – CH3: 2-metil-2-
D)7,3 E) 7,4 propilbutano

27. ¿Cuáles de los grupos alquilo tiene nombre CH2 – CH2 – CH3
incorrecto?
I) CH3CH2CHCH3 : butilo A)FFV B) VVF C) VVV
II) CH3CH(CH3)CH2 - : Iso - butilo D)VFF E) VFV
III) CH3C(CH3)2 : t – butilo.
30. Determine la relación correcta entre fórmula
A)Solo I B) Solo II C) Solo III – nombre de los siguientes compuestos:
D)I y II E) II y III
I) CH2 = C – CH2 – CH3
28. Nombre los siguientes grupos alquilo: │
CH3 CH3

I) CH3 – C – II) CH  C – CH – CH2 – CH2 – CH3
│ │
CH3 
II) CH3 – CH – CH2 – CH3
│ III) CH3 – C  C – CH – CH2 – CH2 – CH3
III) CH3 – CH2 - CH2 – │
IV) CH3 – CH – CH3 C(CH3)3

A)Butil B) Terbutil
Secbutil Butil a) 4 – tervutil – 2 – heptino.
Propil Isopropil b) 3 – ciclobutil – 1 – hexino.
Secpropil Propil c) 2 – metil – 1 – buteno.
C)Terbutil D) Secbutil
Secbutil Terbutil A)I – a B) I – c C) I –c
Propil Butil II – b II – a II – b
Isopropil Isopropil III – c III – b III – a
E)Propil
Isopropil D)I – b E) I – b
Neobutil II – a II – a

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III – c III – c

31. Empareje adecuadamente la fórmula y el


nombre de los siguientes compuestos: A)3,7 – dicloro – 1,4 – cicloheptadieno.
B) 2,6 – dicloro- 3,7 – cicloheptadieno.
a) CH3 – CH = CH – CH3 i) 1,3 -pentadiino C)3,6 – dicloro – 1,4 – cicloheptadieno.
b) HC  C – CH – CH3 ii)1,3 –butadiene D)3,7 – dicloro – 1,4 – cicloheptadieno.
│ E)1,4 – dicloro – 2,6 – cicloheptadieno.
CH3
c) H2C = CH – CH = CH – CH3
iii) 2 – buteno
d) CH3 – C  C – C  CH iv) 3-metil-1-butino 37. ¿Cuál de los siguientes compuestos están
bien nombrados?
A)ai, bii, ciii, div I) CH3CHOHCH3: alcohol isopropílico.
B)aii , biii, civ, di II) CH3CHOHCH2CH3: 2 – butanol.
C)aiii, biv, cii, di III) O OH : hidroxibenceno.
D)aiii, biv, ci, dii
E)ai, bii, civ, diii A)I B) I y II C) II, III
D) I y III E) I, II y III
32. Nombre según reglas IUPAC el siguiente
hidrocarburo:
38. Marque con (V) o (F) según corresponda:
CHCCH2CH(C2H5)CH2CH(CH3)CHCH2 I) Se trata de un éter: CH3COOC2H5
A)4 – etil – 6 – metal – 7 – octen – 1 – ino. II) Se trata del metanal: H – CHO
B) 5 – etil – 3 – metil – 1 – octen – 7 – ino. III) Se trata de la propanona:
C)4 – etil – 6 – metil octano. O
D)5 – etil – 3 – metil – 1,7 – octadieno. ││
E)4 – etil – 6 – metil – 1,7 – octadiino. CH3 – CH2 – C – CH3

33. ¿En cuántos grupos – CH2 – (metileno) se A)VVV B) FVF C) FFV


diferencian el 2 – metilbutano y el 2,3 – D)VVF E) FVV
dietilhexano de la serie homóloga de los
alcanos? 39. ¿Cuál es el nombre del siguiente
A)1 B) 2 C) 3 compuesto?
D) 4 E) 5 COOH
Br
34. ¿Cuál es el peso molecular del OH O NO2
hidrocarburo mostrado? A)1 – carboxi – 2 – bromo – 3 - nitrofenol
B)Ácido-2-bromo-3-nitro-5-hidroxibenzoico
C)Ácido-3-hidroxi-5-nitro-6-bromobenzoico
D)2-bromo-3-nitro-5-hidroxibencenal
A)86 B) 98 C) 83 E)1-carboxi-2-bromo-3-nitrociclohexano
D) 76 E) 62

35. ¿Cuál será el cicloalcano, cuya combustión 40. En el siguiente compuesto:


completa de 0,1 mol produce 7,2g de agua? CH2 = C = CH2
A)Ciclopropano B) Ciclobutano Se afirma:
C) Ciclopentano D) Ciclohexano I. Presenta 3 carbonos con hibridación
E) Cicloheptano sp2.
II. El segundo carbono tiene hibridación
36. Nombre IUPAC: sp.
Cl
III. Los carbonos 1 y 3 poseen
hibridación sp2.

Cl
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La alternativa correcta es: proteínas 40%, lípidos 40%. Sí 1 gramo de


A) II y III B) Solo I C) I y II glúcido proporciona 4 cal, entonces los
D) Solo II E) I, II y III gramos de glúcidos que debe ingerirse es:
A) 130 B) 215 C) 260
41. Sea: CH3 – CH2 – CH – O – CH2 – CH3 D) 300 E) 520

46. La urea es:


CH3 A) Un aminoácido
B) Una amina
El nombre correcto es: C) Una amida
D) Una imina
A) 2 – etoxibutano E) Un nitrilo.
B) 1 – etoxi – 2 – metilpropano
C) 3 – metiletileter 47. En los siguientes compuestos el que
D) 3 – etil – 3 – propoxietano tiene más átomos de carbono es:
E) 2 - butoxietano A) Acetona
B) Ácido palmítico
42. En el siguiente compuesto: C) 2 – metil,buteno
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 D) Alcohol etílico
Determine verdadero o falso. E) Glicerina

I. Su cadena principal tiene 4 átomos 48. En los siguientes compuestos, el que


de carbono. tiene mayor masa molecular es:
II. Su nombre común es dietileter o A) Etanol
éter dietilico. B) Eter dietílico
III. Es isómero con el alcohol primario C) Metanol
butan – 1 – ol. D) Acetona
E) Etanal
La alternativa correcta es:
49. La alternativa que no tiene nombre
A) VVV B) FVV C) FFV correcto es:
D) FFF E) VFF A) CHCL3 … Cloroformo
B) (CH3)4C … Isopentano
43. Dado el benzaldehído: C) CH4 … Gas Grisu o Gas de los
Pantanos
CHO D) (CH3)2 – CH - ….. Isopropil
E) CH3 – (CH2)6 – CH3 …. Octano
El nombre según la IUPAC es:
50. La alternativa falsa es:
A) Benceno carbaldehido
B) Ben zaldehido A) Aromático – Ciclo hexano
C) Bencenol B) Aldehido – Grupo formilo
D) Bencenocarbal dehido C) Cetona – Propanona
E) Ácido benzoico D) Insaturado – Alcadieno
E) Alcohol – Etanol
44. El nombre de la Anilina y o – cresol. Según
la IUPAC es: 51. En el 3 metil 2 penteno el número de
A) Nitrobenceno – 2 – metilfenol átomos de hidrogeno es:
B) Aminobenceno – 1 – hidroxitolveno A) 10 B) 12 C) 14
D) 16 E) 18
C) Nitrobenceno – 1 – metilfenol
D) Bencenamina – 2 – metilbencenol
52. La atomicidad de 3 metil 5 etil heptano es:
E) Aminobenceno – m – metilfenol
A) 29 B) 30 C) 35
D) 32 E) 38
45. Una dieta debe contener 2600 cal y su
proporción debe ser glúcidos 20%,

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53. El compuesto 2,4,4 trimetil hexano, el 58. Respecto a los radicales:


número de carbonos primarios , I. Se obtienen por eliminación de 1 átomo de
secundarios, terciarios y cuaternarios hidrógeno del hidrocarburo.
respectivamente es: II. El CH3 – CH2 – CH - : son radicales alquílico y
A) 5,2,1,1 B) 5,2,2,1 C) 3,4,1,1 vinílico respectivamente.
D) 5,1,2,1 E) 2,5,1,1 III. El terbutilo es el isómero del isobutílico.
Es (son) correcta (s):
54. Indique el número de propiedades de los compuestos A) I , II y III B) II y III C) I y III
orgánicos: D) Sólo III E) Sólo II
( ) Son solubles en benceno y tetracloruro de
carbono.
( ) Presentan enlaces covalentes entre átomos como
característica general. 59. El nombre del siguiente hidrocarburo es:
( ) Se descomponen por acción del calor.
( ) Son malos conductores eléctricos. CH3 – CH2 – CH – CH3
( ) No presentan el fenómeno de la isomería. |
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
A) 3 – metil – 4 etil octano
55. Respecto a las propiedades del carbono: B) 4 – etil – 3 – metil octano
I. En un compuesto orgánico el carbono puede estar C) 3 – metil – 4 – etil octeno
hibridizado en sp3, sp2, o sp. D) 5 – etil – 6 – metil octano
II. El butano no puede presentar carbonos E) 4,5 – dimetil nonano
cuaternarios.
III. La autosaturación es la capacidad del carbono de 60. Indique el nombre IUPAC del compuesto:
formar enlaces estables con cualquier elemento
metálico. CH3 CH2 – CH2 – CH3
Es (son) correcta (s):
| |
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH – CH3
A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III
D) I y II E) I, II y III | |
C3H7 CH2 – CH3
56. Señale cuántos hidrógenos primarios, secundarios y
terciarios hay en el siguiente compuesto: A) 4,6 – dimetil – 4,7 – dietil octano
CH3 CH3 B) 5,7 – dietil – 4,7 – dimetil octano
| | C) 5,7 – dietil – 4,7 – dimetil decano
D) 4,6 – dimetil – 4,7 – dimetil decano
CH3 – CH – CH – C – CH2 – CH3
E) 4,6 – dietil – 4,7 – dimetil octano
| |
C2H5 CH3 61. Indicar el nombre IUPAC del compuesto:

CH3
A) 18 , 4 , 2 B) 16 , 6 , 2 C) 16 , 4 , 4
|
D) 16 , 2 , 6 E) 18 , 2 , 4
CH3 – C – CH2 – CH –C2H5
57. Respecto a los alquenos: | |
I. En el etileno los carbonos presentan hibridación (CH2)4 C2H5
sp2. |
II. En un dieno su fórmula global es CnH2n – 2. CH3
III. Son menos reactivos que los alcanos.
Es (son) correcta (s): A) 8,8 – dietil – 6,6 – dimetil nonano
P) Sólo I Q) Sólo II R) Sólo III B) 3 – etil – 5,5 – dimetil decano
S) I , II y III T) I y II C) 8 – etil – 6,6 – dimetil decano
D) 2 – butil – 4 – etil – 2– metil hexano

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E) 1,1 – dietil – 3,3 – dimetil octano CH3 – (CH2)3 – CH – CO – (CH2)3 – CH3


|
62. El nombre acertado para el compuesto señalado será:
CH2 – CH3
OH O
| ǁ
CH3 – CH – CH2 – C – O – CH3 A) 6 – etil – 5 – decanona
B) 6 – butil – 5 – octanona
A) 2 – hidroxipentarpico C) 5 – etil – 6 – decanona
B) Ácido pentanoico –4 – ol D) 3 – butil – 4 – octanona
C) Acetato de –2 – hidroxipropilo E) 3 – etil – 4 – decanona
D) 3 – hidroxibutanoato de metilo
E) 2 – hidroxiexanoilo
63. Señale el nombre del siguiente compuesto: 68. Respecto a los alcoholes:
CH2 – CH ≡ CH – CH2 – C ≡ CH I. Poseen mayor punto de ebullición que los alcanos
| de similar M.
Br II. El 3 – metil – 2 – butanol es un alcohol terciario.
III. El 2, 3 dimetil – 2 – butanol es un alcohol terciario.
A) 6 – bromo – 4 – hexen – 1 – ino Es (son) correcta (s):
B) 1 – bromo – 4 – hexen – 1 – ino A) I y II B) I y III C) Sólo III
C) 1 – bromo – 2 – hexen – 5 – ino D) I, II y III E) Sólo II
D) 1 – bromo – 5 – hexin – 2 – eno
E) 6 – bromo – 1 – hexin – 4 – eno 69. Nombrar:
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
64. Respecto al benceno: | | |
I. El benceno presenta reacciones características de OH CH3 OH
adición, debido a que es un hidrocarburo A) 4 – etil – 2,4 – heptanodiol
insaturado. B) 4 – metil – 2,6 – heptanodiol
II. Cada carbono en el benceno presenta hibridación C) 4 – metil – 2,5 – hexanodiol
sp2. D) 3 – etil – 2,6 – heptanodiol
III. El compuesto C6H5Br presenta 3 isómeros de E) 3 – metil – 1,5 – hexanodiol
posición.
Es (son) correcta (s): 70. De las siguientes proposiciones, indique cuántas son
A) I y II B) II y III C) Sólo II correctas:
D) Sólo III E) I ,II y III O
//
65. Indique el número de proposiciones no correctas CH3 – CH2 – C
respecto al benceno: \
( ) Es un compuesto aromático, pues cumple con las O – C – (CH3)3
reglas de aromaticidad. I. Se denomina propanoato de terbutilo.
( ) Fue descubierto por Faraday. II. Muchos de los ésteres poseen olor agradable,
( ) Presenta 2 estructuras resonantes según Kekulé. similares a los aromas de las flores y frutas.
( ) Es muy soluble en agua. III. De la oxidación de los alcoholes, se pueden;
( ) Es tóxico al organismo humano. obtener ácidos carboxílicos.
A) I, II y III B) I y II C) Sólo III
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 TE 5 D) Sólo II E) I y III

66. Nombrar: CH3 – O – CH2 – CH3 71. Respecto a las amidas, indique el número de
A) Alcohol propílico proposiciones correctas:
B) Metil oxi etano ( ) Solo la metanamida es sólida, las demás son
C) Éter metílico líquidas.
D) Propanona ( ) Las amidas de menor función son solubles en
E) Éter propílico agua.
( ) Son más básicas que el amoniaco.
67. Nombrar:

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( ) Su temperatura de ebullición generalmente es E) etilnonanol


mayor que los ácidos carboxílicos de similar
cantidad de carbonos. 77. El grupo funcional más oxidado es:
A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4 A) – O –
B) – CO –
72. Indicar el nombre IUPAC: C) – CHO
Cℓ D) – COOR
E) – COOH

78. La siguiente estructura:

recibe por nombre:


A) Ac. heptanoico
B) Ac. –3 –oxo–5–hidroxi–heptanoico
A) 8 – cloro – 7 – etil – 6 – propil – 2 – undecen – 4 – C) 3 –oxo–5–hidroxi–hexanona
ino D) 5 –oxo–3–hidroxi–heptanal
B) 8 – propil – 2 – undecen E) 3 –oxo–5–hidroxi–heptanal
C) 8 – cloro – undecen – 3 – ino
D) 8 – cloro – undecen – 3 – ino 79. La oxidación moderada de un alcohol primario resulta:
E) 8 – propil – 2 – cloro – undecen – ino A) Ácido carboxílico
B) Éster
C) Alcohol terciario
73. Nombrar: D) Aldehído
E) cetona
A) 2,3,5-trimetilnonanol
B) 4,6,6-trimetilnonanol
C) 6-metil-4-etilnonanol
D) 4,8,6-trimetilnonanol 80. La oxidación de un alcohol secundaria da:
E) 5-metil-4-etil nonanol A) Cetona
B) Aldehído
74. Nombrar: C) Éter
D) Ester
A) 4 – hexanona E) Alcohol terciario
B) etilpropilcetona
C) 3 – hexanona
D) a y b
E) b y c

75. ¿Cuál de los siguientes grupos funcionales tiene


mayor orden de prioridad?
A) –CO– RESPUESTAS UNIDAD N° 1
B) – O –
C) – COOH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
D) – CHO– C E C C C E C E B C
E) – OH – 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
C A A E B E E C E D
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
76. El nombre correcto del que se utiliza
como disolvente quitaesmaltes de uñas de uñas, B A D E D B A C D C
desmanchador, combustible, etc. 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
A) dimetilcetona C B C B B C E B B A
B) propanona 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50
C) acetona A A D D A C B B B A
D) dimetiléter 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

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B D A D D A A C B D
61 62 63 64 65 66 67 68 69 70
B D A A A B A B B A
71 72 73 74 75 76 77 78 79 80
D A C E C B E E D A

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