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Facultad de Ingeniería
Mérida, Venezuela
Introducción:
Se llama grupo funcional al átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de
compuestos orgánicos y determina sus propiedades. Esencialmente el grupo funcional es la parte
no hidrocarbonada de la molécula. Define las propiedades características físicas y químicas de las
familias de compuestos orgánicos. Es una estructura que se caracteriza por una conectividad y
composición específica de cadenas de hidrógeno y carbono que forman hidrocarburos que se
dividen: compuestos aromáticos (grupo arilo), alcoholes, aldehídos, cetonas, carboxílicos, éteres,
aminas, esteres y amidas.
Alquenos, son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más
dobles enlaces (C=C). Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos
usuales y de baja polaridad: éter, benceno, tetracloruro de carbono. Estos son menos densos que
el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de
carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
Aldehídos y cetonas, son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo
(C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo
presentan en posición intermedia. La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y
cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman
puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente
son solubles en solventes orgánicos. Estos se comportan como ácidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Alcoholes, tienen una estructura similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye
uno o más átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (-OH). Los puntos de ebullición de los
alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto
que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición
aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son más difíciles de
romper.
Fenoles, son derivados aromáticos que presentan grupos hidroxilo (-OH). Tienen cierto
carácter acido y forman sales metálicas. Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a
los alcoholes, debido a la presencia del grupo (-OH). Sin embargo, conforman otra familia química
y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes. En general
presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno. Su punto de
fusión es alto comparado con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas
intermoleculares más fáciles de vencer.
Aminas, estas pueden considerarse compuestos derivados del amoniaco (NH3), al sustituir
uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de
hidrógenos que se sustituyan, se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Las aminas en la química orgánica tienen como principal función ser bases, las cuales pueden ser
alifáticas y aromáticas, siendo las alifáticas las más básicas, ya que las aromáticas pueden
resonar, deslocalizando el par electrones del nitrógeno, haciendo que sea menos probable la
reacción ácido-base.
Etanol
Estado de Liquido
agregación
Apariencia Incoloro
Viscosidad 1.17 cP a 20 ºC
Tetracloruro de Carbono
Estado de Liquido
agregación
Apariencia Incoloro
Ciclohexeno
Apariencia Incoloro
Punto de ebullición 83 ºC
Estado de Solido
agregación
Punto de fusión 50 ºC
Acetona
Estado de Liquido
agregación
Apariencia Incoloro
Punto de ebullición 56 ºC
Yodoformo
Estado de Solido
agregación
Estado de Solido
agregación
Apariencia Blanco
Hidróxido de Amonio
Estado de Liquido
agregación
Apariencia Incoloro
Nitrato de Plata
Estado de Solido
agregación
Apariencia Blanco
Estado de Solido
agregación
Benzaldehído
Estado de Liquido
agregación
Apariencia Incoloro
Ácido Crómico
Estado de Solido
agregación
Estado de Solido
agregación
Fenol
Estado de Solido
agregación
Anilina
Estado de Liquido
agregación
Punto de fusión -7 ºC
Estado de Liquido
agregación
Apariencia Incoloro
Punto de ebullición 48 ºC
Ácido Sulfúrico
Estado de Liquido
agregación
Apariencia Incoloro
Punto de fusión 10 ºC
Bicarbonato de Sodio
Estado de Solido
agregación
Apariencia Blanco
Punto de fusión 50 ºC
Punto de 270ºC
descomposición
Estado de Solido
agregación
Apariencia Polvo
Procedimiento experimental:
Procedimiento:
Parte A: Identificación de alquenos.
Materiales:
Tubo de ensayo
Pipeta
Reactivos:
Solución de Bromo en tetracloruro de carbono al 0.05 M
Ciclohexeno
Permanganato de Potasio
Procedimiento:
Se agregó en el tubo de ensayo 0.5 ml de ciclohexeno, seguidamente con una pipeta se añadieron
2 ó 3 gotas de la solución de bromo en tetracloruro de carbono, y luego de observar lo cambios se
añadieron unas gotas del permanganato de potasio.
Materiales:
Tubo de ensayo
Pipetas
Reactivos:
Acetona
Etanol 95%
2,4-dinitrofenilhidracina
Acetona
Solución de hidróxido de sodio 10%
Iodo
Agua
Hidróxido de amonio 2%
Solución de nitrato de plata 5%
Benzaldehído
Reactivo de Shiff
Procedimiento:
1. Para el ensayo con 2,4-dinitrofenilhidracina, se mezclaron en un tubo de ensayo 1ml de
etanol y 1 ó 2 gotas de acetona, luego se añadió 1 ml de 2,4-dinitrofenilhidracina.
2. Para el ensayo con yodoformo, se mezclaron en tubo de ensayo 2 ml de agua con 3 ó 4
gotas de acetona, seguidamente se le añadió 2 ml de solución de hidróxido de sodio, y
finalmente se agrego 1 ml de disolución de iodo.
3. Para la prueba de Tollens, se le agregaron a 1 ml de solución de nitrato de plata en un tubo
de ensayo 1 gota de hidróxido de sodio y 1 gota de hidróxido de amonio. Por último, se
añadieron 2 ó 3 gotas de benzaldehído.
4. Para el ensayo de Shiff, se añadió 1 gota de benzaldehído a 0.5 ml del reactivo de Shiff en
un tubo de ensayo.
Materiales:
Tubo de ensayo
Pipetas
Reactivos:
Etanol
Acetona
Ácido crómico/ ácido sulfúrico
Procedimiento:
A 1 ml de acetona, se añadieron 1 gota de etanol y 1 gota de ácido crómico/ácido sulfúrico.
Reactivos:
Solución de cloruro férrico
Solución acuosa de fenol al 0.1%
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se colocó solución de fenol y se le añadió 1 gota de solución de cloruro
férrico.
Materiales:
Tubos de ensayo
Pipetas
Papel periódico
Reactivos:
Etanol
Anilina
Acido clorhídrico 6N
Procedimiento:
Se preparo en un tubo de ensayo una solución de 10 mg de anilina con algunas gotas de etanol.
Seguidamente se humedeció el borde del papel periódico con esta solución. Una vez humedecido
el papel se le añadieron 2 gotas de ácido clorhídrico.
Materiales:
Tubos de ensayos
Pipetas
Muestra problema
Reactivos:
Bicarbonato de sodio 5%
Acido clorhídrico
Solución cloruro férrico
Procedimiento:
1. Para realizar ensayo de identificación de fenoles en muestra problema, se añadió una
pequeña cantidad de la muestra problema a un tubo de ensayo, y luego agregarle 1 ó 2
gotas de solución de cloruro férrico.
2. Se realizo identificación de ácidos carboxílicos en muestra problema, agregando poca
cantidad de la muestra en un tubo de ensayo y posteriormente se le añadieron 2 ml de
bicarbonato de sodio al 5%, para finalmente agregar 1 ó 2 gotas de acido clorhídrico.
Observaciones y resultados:
Para la identificación de alcoholes primero hubo una coloración naranja fuerte al añadirle a
la acetona el acido crómico y el etanol para que al cabo de unos dos minutos se tornara de una
coloración azul turquesa y por último una coloración más opaca y textura lechosa. En la
identificación de fenoles al añadirle al fenol el FeCl3 se observó una coloración naranja y
posteriormente se torno de color rojo leve y algo opaco. En el ensayo de lignin al añadirle a la
anilina el etanol y colocarlo en un poco de papel periódico se pudo ver una coloración marrón-
naranja, y al instante en el que se le agrego el HCl se torno una coloración naranja fuerte.
Tabla F: Determinación del grupo de solubilidad y del grupo funcional de una muestra
problema.
Compuesto Muestra problema
Bicarbonato Burbujeo.
Discusión de resultados:
Finalmente al saber que la muestra problema es del grupo de solubilidad IIIA (identificada
en la primera práctica) donde hay ácidos fuertes, ácidos carboxílicos, ácidos sulfúricos y fenoles se
utilizo el ensayo en solución de cloruro férrico y al no ocurrir nada se realizo la prueba con
bicarbonato a lo que dio positiva, lo que nos arrojo que a muestra problema era un acido
carboxílico.
Conclusiones
Referencias: