Estereoquímica de Alcanos y

Cicloalcanos

Ingeniera Química, Ingeniería Química

Industrial, Ingeniería en Alimentos
Química Orgánica I
 Estereoquímica
• Es la parte de la química que se dedica al
estudio de la conducta y propiedades
espaciales (tridimensionales) de las moléculas.
Rotación en torno a un enlace simple
Propano
Butano
 Confórmeros del butano
• Antiperiplanar: Anti
• Anticlinal: Eclipsada
• Gauche
• Semiperiplanar: Totalmente eclipsada

Grupos Coste energético

Tipo de interacción Tipo de tensión
involucrados (Kcal/mol)
Gauche Metilo-Metilo 0.9 Estérica
Eclipsamiento H-H 1 Torsional
Eclipsamiento Metilo-H 1.4 Torsional

Eclipsamiento Metilo-Metilo 2.5 Torsional y estérica

• Las tensiones, tanto torcionales como
estéricas, determinan en gran medida las
formas (conformaciones) que adoptará una
molécula con el fin de verse estabilizada, cosa
que ha de incidir drásticamente en su
reactividad química.
 Análisis conformacional de los
Cicloalcanos
• Los cicloalcanos son compuestos menos
comunes que los alcanos acíclicos.
• ¿Para qué se requiere más energía, para
preparar un compuesto complicado o para
preparar uno de estructura muy simple?
• Tensión angular
Una forma de medir las estabilidades relativas de los compuestos cíclicos, es decir, la
cantidad de energía que cada uno posee, es el someterlos a un tipo de reacción que
libere energía y que conduzca a un mismo producto para todos los compuestos con los
cuales se experimente: Combustión

* El valor de referencia de 658.6 KJ (157.4 Kcal) por mol de grupos CH2 proviene de un alcano de
cadena larga sin tensión.
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
 Interconverción de confórmeros del
ciclohexano y energía conformacional
Posiciones axial y ecuatorial
 Ciclohexanos sustituidos
• Interacciones 1,3-diaxiales (1.8 Kcal/mol)

• Confórmero mas estable

Interconversión de confórmeros en el
metilciclohexano
 Ciclohexano polisustituido

● Isomería geométrica (cis-trans)

● Consideraciones energéticas de la polisustitución
“Desconfío de los juicios de aquellos
que no saben de qué están
hechos…”
(Rostand)