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I.

INTRODUCCION

Isómeros son moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero es diferente la
disposición espacial de sus átomos. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se clasifican en
isómeros de cadena de posición y de función. Los estereoisómeros tienen todos los enlaces
idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. Se clasifican en isómeros
cis - trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros.Los ácidos maleico y fumarico
,son isómeros geométricos. El ácido fumárico es un ácido de origen natural que requieren
los seres humanos y los animales para vivir. Este ácido se encuentra en las plantas
también, y ha sido aprovechado por las compañías de alimentos y científicos por sus
propiedades únicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios
alimentos. Dado que el ácido fumárico es seguro, natural y necesario, se utiliza en el
procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para
fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.

El sistema de nomenclatura cis / trans en alquenos es insuficiente cuando tres o


más sustituyentes en el doble enlace son diferente. En estos casos se utiliza el sistema de
nomenclatura EZ adoptada por la IUPAC. En el sistema EZ, se examinaron los dos grupos unidos a cada
carbono del doble enlace y los ponemos en orden de prioridad.

II.FUNDAMENTO TEORICO

Debido a que en la estructura del ácido maleico los grupos carboxilo se localizan uno frente a
otro es más fácil que reaccionen, produciéndose entonces el anhídrido maleico. Esta
propiedad permite diferenciar y separar el ácido maleico(CIS) del fumarico(TRANS). En el
experimento precisamente se partirá del anhídrido maleico que se hidroliza fácilmente para
dar el ácido maleico, bastante soluble en agua y que tiene un punto de fusión bajo (130ºC).
Por otra parte el doble enlace del ácido maleico puede hiodratarse fácilmente con ácido
clorhídrico que se isomeriza en Acido fumarico, muy insoluble y de punto de fusión elevado
(más de 220ºC).
IV.OBJETIVOS

 Obtención del ácido maleico y fumarico


 Caracterización del ácido maleico y fumarico

V.MATERIAL Y EQUIPO

Anhídrido maleico, ácido clorhídrico, permanganato de potasio, agua destilada, bromo (Br2 ),
de preferencia de disolución al 1%); vasos de precipitado de 50 ml, 2 tubos de ensayo
medianos , dos tubos de ensayo pequeños, embudo buchner, un matraz kitasato., varillas de
vidrio, espátula, equipo para determinar el punto de fusión,cocinilla.

VI.PARTE EXPERIMENTAL

6.A.obtencion del ácido maleico y ácido furmarico

1.Se disuelve 2.5 g de anhídrido maleico en 5 ml de agua destilada, calentar hasta fundir el
anhídrido maleico,.

2. Agregar un poco de agua para disolver el ácido maleico formado. La solución se enfría y se
filtra en un embudo buchner. El sólido filtrado se seca, y se determina su punto de fusión
(130.5º)

3. Al líquido filtrado se le adiciona un poco de ácido clorhídrico concentrado entre 1.5 y 2ml es
suficiente, se calienta suavemente hasta que de la solución empiece a separarse los cristales
de ácido fumarico, lo cual ocurre al calentar durante 5 a 10 min.

4. Se deja enfriar la mezcla, se filtra el sólido, se seca, se pesa y se determina su punto de


fusión (mayor a 220ºC).

6. B Reconocimiento

1. Determinar los puntos de fusión de cada compuesto obtenido y comparar con los datos
teóricos.
2. En dos tubos de ensayo pequeños se colocan 10 mg de ácido maleico y ácido fumarico,
observar que pasa cuando se le agrega a cada tubo 1ml de solución acuosa de bromo al 1%. La
prueba se repite con solución de permanganato de potasio. Completar la tabla de resultados.

HOJA DE RESULTADOS DE LA PRÁCTICA

Cuadro 1

isómero Punto de fusión solubilidad Reacción con KMnO4 (sol.)

Cuestionario

1. Definir concepto de isomería, describir los tipos de isomería más frecuentes. En la


química orgánica.
2. A qué se debe la mayor solubilidad de la ácido maleico en agua.
3. Describa el mecanismo de reacción de la transformación del ácido maleico en ácido
fumarico.
4. Definir hidrolisis e isomerización
5. En el experimento hubo una catálisis acida, explicar.
6. Escriba los productos de la reaccion con Br2 y con permanganato de potasio.
7. En la vitamina existe algún componente con isomería geometría, indicar cuál.

Bibliografía

R.T. Morrison y R.N:Boyd, 1992Quimica orgánica 5ta. Ed. Mexico ,Adisson-Wesley


Iberoamericana.

X.A.Dominguez.1989.Experimentos de química orgánica, México Limusa, p75.


1. Al realizar la prueba de halogenación dio positivo el siguiente compuesto:

a. Alcano

b. Alqueno

c. Aromático

2. Al realizar la prueba de Beber dio positivo el siguiente compuesto:

a. Alcano

b. Alqueno

c. Aromático
I.INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen solamente carbono e Hidrógeno.
Sus reacciones químicas dependen del tipo de enlace presente, clasifican como: Alcanos
(Hidrocarburos saturados).Desde el C1 hasta el C4 son gases, desde el C5-hastael C17 son
liquidos, y desde el C18 son sólidos.. Alquenos y Alquinos (hidrocarburos insaturados), En el
caso de los alquenos los tres primeros compuestos son gases, del C5 hasta el C18 son líquidos y
los demás son sólidos. Para los alquinos hasta el C5 son gases, líquidos hasta el C15 y los
siguientes son sólidos. Experimentan reacciones de adición, es decir se adicionan átomos ó
grupos de átomos a los enlaces múltiples (dobles ó triples); por lo tanto no se obtienen
productos secundarios en la mayoría de las reacciones. Los hidrocarburos aromáticos, como el
benceno, a pesar de poseer enlaces dobles, éstos se estabilizan en mecanismos de resonancia,
por lo tanto experimentan reacciones de sustitución y no de adición.

Debido a los enlaces presentes, tanto alquenos como alquinos, son más reactivos que los
alcanos y los aromáticos.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los alcanos experimentan reacciones de sustitución en las cuales se sustituye uno o más
Hidrógenos por otros átomos ó grupos de átomos. Siempre se va a obtener un producto
secundario. Los alquenos y alquinos experimentan reacciones de adición, es decir se
adicionan átomos ó grupos de átomos a los enlaces múltiples (dobles ó triples); por lo tanto no
se obtienen productos secundarios en la mayoría de las reacciones.

Halogenación: adición de una molécula de halógeno (X2, donde X es F, Cl, Br ó I). Los alquenos
reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4), a temperatura ambiente y
en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal ó dihaluro
vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reacción se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el
CCl4 desaparece casi instantáneamente. La reacción de adición se presenta así:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos
últimos no reaccionan con él.
Adición de ácido sulfúrico: H2SO4 (H – OSO3H)
Cuando los alquenos se tratan en frío con ácido sulfúrico concentrado, reaccionan por adición (sigue la
regla de Markonikov), formando el sulfato ácido de alquilo correspondiente de fórmula ROSO3H.dando
una coloración naranja-café.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbonos
adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina
principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos
acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino.
El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.
Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxígeno
atmosférico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustión completa. En la
reacción se libera gran cantidad de calor.
Los alquinos como ácidos. Los alquinos terminales forman también derivados metálicos con plata e
iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente,
como resultado de ellos son bases débiles o nucleófilos débiles. Estas reacciones se usan para reconocer
el etino y demás alquinos con triple enlace Terminal.

Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeye (solución de
permanganato de potasio), sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los
alquenos, donde se produce glicol y MnO2.
En las siguientes ecuaciones se fundamentan las obtenciones y la propiedad de combustión

CH3COONa + NaOH + CaO CH4 +Na2CO3

CH3CH2OH + H2SO4 CH3COOH + C2H4

CaC2 + H2O C2H2 + Ca (OH)2

CH4 + O2 CO2 + H2O

III.OBJETIVOS
 Hacer pruebas de combustión para alcanos, alquenos y alquinos.
 Identificar y establecer el grado de reactividad que presentan los hidrocarburos ante
reactivos específicos.

IV.REACTIVOS, MATERIALES Y EQUIPO

Carburo de calcio, solución de permanganato de potasio al 2%,Solución de yodo


en etanol, solución de complejo de cobre, solución de Tollens, bromo en
tetracloruro de carbono,cal sodada( mezcla 1:2 de NaOH + CaO),alcohol etílico,
arena, acido sulfúrico concentrado,gradilla con 6 tubos,Vaso de precipitación
Mechero de bunsen

IV.PARTE EXPERIMENTAL

A. Obtención de alcano y reconocimiento

1. Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porción de acetato de sodio y cal sodada.

2. Tapar el tubo de ensayo con un tubo de desprendimiento, calentar con mucho cuidado.

3. El gas producido. Recibir en agua de bromo, burbujear en la solución de permanganato de


potasio. Acercar con cuidado la flama del mechero de alcohol. Anotar los resultados en el
cuadro 1.

Obtención de alquenos y su reconocimiento

1. Introducir arena, alcohol etílico y ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo.

2. Tapar el tubo con un tubo de desprendimiento y calentar hasta producir el gas

3. El gas producido. Recibir en agua de bromo observar y anotar los resultados, burbujear en
un tubo que tenga solución de permanganato de potasio. Anote los resultados. Comprobar la
propiedad de combustión.

A. Obtención del acetileno

 Colocar carburo de calcio en tubo de desprendimiento de gases


 Dejar caer agua destilada con mucho cuidado mediante una jeringa,
escuche las instrucciones del profesor, para el armado del equipo y para
recoger el gas (acetileno). Anote sus observaciones en cuadro 2
 Prepare las sales amoniacales de cobre y de plata. Anote sus
observaciones en el cuadro 2
 Recoger el gas obtenido (acetileno) en dos tubos de ensayo que
contenga el primero sal de plata amoniacal y el segundo sal de cobre
amoniacal. Y un tercer tuvo con la solución de permanganato de
potasio. Anote sus observaciones en el cuadro 2.
 Observar los resultados y anotar los resultados en la tabla de resultados
 Realizar la prueba de combustión del acetileno, con mucho cuidado
seguir las instrucciones del profesor.
Bibliografía

Química inorganica experimental por H.Dupont Durst . George W.Gokel

Manuel de prácticas de química orgánica experimental –Espol

http://www.monografias.com/trabajos76/compuestos-organicos/compuestos-
organicos2.shtml#ixzz30nV2zwO2
HOJA DE RESULTADOS DE LA PRÁCTICA

Apellidos nombres…………………………………………………………………….fecha……………nota……………

Cuadro 1

hidrocarburo Reacción con bromo Solución de KMnO4 Combustión Observaciones

alcano

alqueno

Cuadro 2

Acetileno Sol. Amoniacal de Sol. Amoniacal de Sol. De


cobre(preparación) plata(preparación) permanganato de
potasio.

Ecuación de
obtención del
acetileno

Cuestionario

1. Escribir las ecuaciones de obtención del alcano, alquenos y alquinos


2. Escribir las ecuaciones de obtención de las sales amoniacales de cobre y de plata
.
CUESTIONARIO

Con ayuda de sus modelos moleculares, escriba en proyecciones de


Newman y Fsher los productos de reacción del ácido fumarico y maleico
con el Br2/H2O y KMnO4.

Usos
Ácido Fumárico

¥ Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente


acción antimicrobiana.

¥ Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez

¥ El ácido fumárico es un acidulante alimentario

¥ Se utiliza en bebidas y polvos para

Ácido maleico

¥ La fabricación de resina del poliester del unsaturate, resina de alquido,

¥ Aísla la pintura, el plasticicer, los pesticidas,

¥ Puede ser agente antiséptico

Conclusión:

En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reacción y
con ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis)
ácido fumárico (trans) por medio de una catálisis ácida. Una vez obtenido el acido
fumarico (trans ) pudimos comprobar la isomerización, mediante la comparación de
los puntos de fusión del producto obtenido
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