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Química Orgánica
Mecanismos de Reacción
3W
Elda Betsy Ramos Ramírez
Química Orgánica
Introducción
La química orgánica se define como la química de los compuestos del
carbono. Los átomos de carbono son los únicos en ser capases de formar
cuatro uniones covalentes fuertes con otros átomos, incluyendo otros
átomos de carbono. La unión covalente en un tipo de fuerza atractiva,
que ,a diferencia de la unión iónica , se localiza entre dos átomos y que,
para elementos multivalentes, tiene una dirección. El carbono con cuatro
valencia dirigidas en el espacio hacia los vértices de un tetraedro, es
capaz de formar estructuras complejas tridimensionales.
Mecanismos de reacción
Se llama mecanismo de reacción a una descripción general de cómo
ocurre una reacción. Un mecanismo describe con detalle lo que pasa en
cada etapa de la transformación química, así como cuales enlaces se
rompen y en que orden, cuales enlaces se forman y en que orden y cual es
la rapidez relativa de las etapas. También en un mecanismo completo
debe tenerse en cuenta todos los reactivos utilizados y todos los productos
formados.
Existen dos formas en las que se puede formar un enlace covalente de dos
electrones. Un enlace puede formarse en una manera simétrica
electrónicamente si cada reactivo dona un electrón al nuevo enlace, o en
una forma asimétrica si un reactivo dona los electrones enlazantes
Reaccione polares.
Las reaccione polares tiene lugar debido a las atracciones eléctricas entre
los centros positivos y negativos en los grupos funcionales presentes en las
moléculas.
Reacciones de adición
Reacciones de eliminación
Química Orgánica
Reacciones de sustitución
Reacción de rearreglo
Sustitución electrofilia
Halogenacion de anillos
Los anillos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos
nítricos HNO3 y con el catalizador usado , acido sulfúricos concentrado
H2SO4. El cual produce un electrófilo ion nitronio NO2+.
Sulfonacion aromática.
Grupo alquilo
OH y NH2
Química Orgánica
Halógenos
Sustitución nucleofilica
El sustrato
El nucleofilo
Grupo saliente
Casi todas la reacciones SN2 el grupo saliente es expulsado con una carga
negativa, los mejores grupos salientes son los que estabilizan la carga
negativa en el estado de transición, que son las bases mas débiles.
Disolvente
SN1
Sustrato
Grupo saliente
Las bases conjugadas de acido fuertes , son los mejores grupos salientes
porque son mas estables.
El nucleofilo
Disolvente
Reacciones de eliminación
Regla de Zaitsev: las reaccione de eliminación inducidas por bases dan por
lo general como producto, alquenos mas estables. Alquenos con as
sustituyentes alquilo en los carbonos del doble enlace.
Reacción E1
Reacción E2
La ruptura inducida por bases del enlace C-H es simultanea con la ruptura
del enlace C-X dando al alqueno en un solo paso.
La abstracción por una base del proton ocurre primero, dando un anion
carbono o carboanion como intermediario. Este anion, la base conjugada
acida, experimenta la perdida de X- en un paso subsecuente para dar el
alqueno.
Química Orgánica
Reaccione de adicion
Por ejemplo
Regla de Markovnikov
Postulado de Hammond
Mecanismo de reacción
Formación de acetales
Esta sujeto a las restricciones de una reacción SN2. Los haluros primarios y
los tosilatos funcionan mejor debido a que la reacción de eliminación E2
competitiva puede ocurrir con sustratos mas impedido. Por tanto los eteres
asimétricos deben sintetizarse por la reacción entre el alcoxido mas
impedido y el haluro menos impedido
Química Orgánica
Aminas
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco , al igual que el amoniaco. Las aminas
contienen un átomo de nitrógeno con un par de electrones no compartido, lo que hace a
las aminas básicas y nucleofilicas
SN2 con cianuro seguida por una reducción para convertir halogenuros en
aminas 1°
Aunque el método funciona bien, las azidas de peso molecular bajo son
explosivas y se deben manejar con cuidado
Síntesis de Gabriel
Química Orgánica
Las imidas pierden su protón con las bases como KOH , y el anión resultante
se aquiliza con rapidez .
Mecanismo :
Química Orgánica
Química Orgánica
Conclusiones
La esencia del curso fueron en general conocer los
distintos tipos de reacciones orgánicas, detectar los
mecanismos que están sucediendo cuando ponemos
en contacto dos sustancia polarmente distintas, acido o
base-.
Las claves mas importantes y las que debo de saber en este momento es
Las más importantes y en las que mas nos enfocamos fueron las raciones
de sustitución nucleofilica y electrofilicas, las eliminaciones y adiciones.
Reacciones de sustitución
Reacciones de eliminación
Química Orgánica
En conclusión:
Tipos de halogenuro
Concentración
Temperatura
Reacciones de adicción
El producto principal en estas reacciones es la formación de alcanos por
el rompimiento de dobles enlaces de alquenos, los electrones del doble
enlace atacan a los electrófilos, y se establece un enlace entre ellos dos, y
así poder entrar el nucleofilo.
Carbohidratos
Los carbohidratos son los compuestos orgánicos naturales mas abundaste ,
ya que constituyen más del 50% del peso seco de la biomasa terrestre. Se
les ha llamado hidratos de carbono porque algunos corresponden a la
formula general CnH2On, donde n debe de ser mayor de 3( números de
carbono ).
Química Orgánica
Proyecto de Fischer
Los carbohidratos con mas de un centro quiral se representan poniendo los
centros quirales arriba uno de otro, con el carbono carbonilico en la parte
superior.
Química Orgánica
Funciones biológica
Energéticas:
De reserva:
Compuestos estructurales:
Señales de reconocimiento
Reducción:
Enlaces glucosidicos
Se presentan entre unidades de monosacáridos son la base para la
formación de oligosacaridos y polisacáridos
Polisacáridos
Constituidos por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces
glucosidicos que originan grandes cadenas moleculares. Estas cadenas
puede ser lineales o ramificadas .
Clasificación de polisacáridos: