RESUMEN

“HALOGENACION ELECTROFILICA”

Los halógenos no son lo suficientemente electrófilos para destruir su aromaticidad. Sin embargo,
los halógenos pueden activarse mediante ácidos de Lewis como los haluros de hierro 𝐹𝑒𝑋3 de
aluminio, 𝐴𝑙𝑋3 , para dar electrófilos más potentes.

=mecanismo de bromacion=

1) Activación del bromo por un ácido de Lewis (𝐹𝑒𝑋3 )

𝐵𝑟 − 𝐵𝑟 + 𝐹𝑒𝐵𝑟3 → [𝐵𝑟 − 𝐵𝑟 + − 𝐹𝑒𝐵𝑟3− ↔ 𝐵𝑟 + − 𝐵𝑟 − 𝐹𝑒𝐵𝑟3− ]

2) Ataque electrófilo sobre el benceno por bromo activado

+ 𝐵𝑟 + − 𝐵𝑟 − 𝐹𝑒𝐵𝑟3− Br + 𝐹𝑒𝐵𝑟4

H H

3) El 𝐹𝑒𝐵𝑟4− formado en la etapa anterior ahora actua como base abstrayendo el proton del
catión haxodienilo

H +𝐹𝑒𝐵𝑟4− + 𝐻𝐵𝑟 + 𝐹𝑒𝐵𝑟3

Br Br

Las cloraciones y bromaciones se consiguen utilizando ácidos de Lewis como catalizadores que
polarizan el enlace X—X y activan el halógeno aumentando su poder electrofilico.