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Anata González Carias.

Temario:

Tema Nº1. Átomo de Carbono : Leer más


Tema Nº2. Nomenclatura de Hidrocarburos y grupos funcionales: Leer más
Tema Nº3. Estereoquímica: Leer más
Tema Nº4. Relación entre estructura y reactividad
Tema Nº5. Introducción a las Reacciones
Tema Nº6. Sustitución nucleofílica en carbono saturado

Seminarios:

Carbohidratos
Heterocíclicos y ácidos nucleicos
Vitaminas y antibióticos.
Aminoácidos y proteínas
Lípidos – terpenos – esteroides – hormonas.

Bibliografía sugerida:
CAREY, F. A. Química Orgánica. Ed. McGraw-Hill, 1999.
GRAHAM SOLOMONS, T. W.: Química Orgánica. Ed. Limusa. México, 2000.
MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Química Orgánica.
McMURRY J. Química Orgánica. International Thomson Editores,México. 2001

Anara González Carías


Profesora Asociado, Dpto de Ciencias, UEB, núcleo Bolívar, Universidad de Oriente.

ÁTOMO DE CARBONO
CONTENIDO

1. Átomo de carbono

 Principio de Exclusión de Pauli


 Regla de Hund
 Distribución electrónica – Ejemplos: C, N, O
 Estado fundamental del carbono
o Hibridación:
o Hibridación sp3
o Hibridación sp2
o Hibridación sp
 Ejemplos de hibridación en enlaces sencillos y múltiples: C–C, C–O, C-N
 Longitud, ángulo y energía de enlace

2. Enlaces

 Definición
 Clasificación
 Ejemplos
Para la clase presencial, debe descargar:

Material de apoyo para Tema Nº 1. PDF-1

Ejercicios propuestos para tema N°1. PDF-2

Actividades extra: Videos recomendados

 Video 1: Hibridación del átomo de carbono. Explica los tipos de hibridación del átomo de
carbono (sp, sp2, sp3) y sus características. Realizado por Anatasio Nogueron Garcia.
 Video 1-1: Introducción a la hidridación de los orbitales atómicos. Realizado
por Quimitube Tu libro de Química.
 Video 2: Hibridación sp3, metano CH4 y etano, CH3CH3. Realizado por Quimitube Tu libro
de Química.
 Video 3: Hibridación sp2 con dobles enlaces eteno o etileno. Realizado por Quimitube Tu
libro de Química.
 Video 4: Hibridación sp con enlaces triples, etino. Realizado por Quimitube Tu libro de
Química.
 Video 5: Hibridación sp3 para la molécula del agua. Realizado por Quimitube Tu libro de
Química.
 Video 6: Hibridación sp3 para la molécula de NH3. Realizado por Quimitube Tu libro de
Química.

Hibridación del carbono


HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
(CARBON HYBRIDIZATION)
Desarrollaremos, las diferentes hibridaciones del carbono, con la finalidad de determinar, los
diferentes enlaces que pueden formarse, y en especial, conocer por qué siempre tendrá cuatro
(4) enlaces.

Sp 3

(Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp y una estructura tetraédrica. Así son los
3

alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen
estabilidad suficiente como para poder ser almacenados sin problemas especiales.
Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener hibridación sp pero la estructura
3

variará dependiendo del número de sustituyentes:

Estructura

Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos

Geometría Piramidal Angular

Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general
tienen un tiempo de vida muy corto.

sp 2

(Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)


Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá
hibridación sp y una geometría trigonal plana. Así son compuestos estables tales como olefinas,
2

hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílcos y derivados, entre otros.


Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos también posee hibridación sp :
2

Estructura

Tipo de Carbocatión
Radical
compuesto (ion carbenio)

Geometría Trigonal plana Trigonal plana

Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen
un tiempo de vida muy corto.

sp
(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una
hibridación sp y una estructura lineal.
Existen otras posibilidades:

Estructura

Tipo de
Aleno Acetiluro
compuesto

Geometría Lineal Lineal

Tomado de: Página web Prof. Aly Árabe (UDO-Bolívar)

Hibridación de nitrógeno y oxígeno


HIBRIDACIÓN DEL NITRÓGENO Y DEL OXÍGENO

sp3

Oxígeno
Nitrógeno

Estructura

Sales de Alcoholes
Tipo Aminas Alcóxidos
amonio Éteres

Geometría Piramidal Tetraédrica Angular –

Las aminas, sales de amonio, alcoholes y éteres son especies estables. Los alcóxidos son
especies muy reactivas (intermedios de reacción).

sp2

Oxígeno
Nitrógeno

Estructura

Sales de
Tipo Iminas Carbonilos
imonio
Geometría Trigonal plana Trigonal plana Trigonal plana

Los tres tipos de compuestos tienen en general estabilidad suficiente como para poder
almacenarse sin problemas especiales. Los compuestos con grupos carbonilo son muy
variados: pueden ser aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, haluros de ácido, anhídridos,
ésteres y amidas, entre otros.

Estructura

sp
Nitrógeno Tipo Nitrilos

Geometría Lineal

Parámetros de enlace

Enlace Longitud típica (A) Momento dipolar (D) Energía de disociación (kcal/mol)

C-H 1.07 0.40 99

1.01(N) 1.31(N) 93(N)


X-H
0.96(O) 1.51(O) 111(O)

C-C 1.54 0 83

C=C 1.33 0 146


CºC 1.20 0 200

C-N 1.47 0.22 73

C=N 1.30 1.90 147

CºN 1.16 3.50 213

C-O 1.43 0.74 86

C=O 1.23 2.30 184

C-Cl 1.78 1.46 81

C-Br 1.93 1.38 68

C-I 2.14 1.19 51


Tema 2
Introducción
En este tema estudiaremos la nomenclatura de los hidrocarburos y grupos funcionales. El
contenido programático se presenta a continuación:

 Nomenclatura de los compuestos.


 Definición de Hidrocarburos.
 Nomenclatura de hidrocarburos saturados
 Nomenclatura de alquenos.
 Nomenclatura de alquinos.
 Nomenclatura para eninos.
 Nomenclatura de grupos funcionales.

1. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS

Durante el desarrollo de la historia de la química, el hombre ha ido dando nombres triviales o


comunes a los compuestos químicos que iba descubriendo. Algunos nombres, poco o nada
dicen acerca de la composición y estructura química del compuesto (Tabla 1). Sin embargo,
algunos nombres tienen explicaciones obvias, por ejemplo, de la fuente que provienen
tenemos al pineno (de los pinos) y cocaína (de las hojas de coca). Dependiendo del olor, se
dio nombre a la putrescina y cadaverina, que son compuestos que se forman en la carne en
descomposición.
Tabla 1. Nombres comunes de algunos compuestos químicos.

Nombre común Fórmula química Nombre químico

Acetileno CH2 2 Etino

Alcohol de caña C H OH
2 5 Etanol

Vinagre CH CO H
3 2 Ácido acético

Alcohol de madera CH OH 3 Metanol

Leche magnesia Mg(OH) 2 Hidróxido de magnesio

Ácido muriático HCl Ácido clorhídrico

Cal viva CaO Óxido de calcio

Cal apagada Ca(OH) 2 Hidróxido de calcio

Galena PbS Sulfuro de plomo

Polvo de hornear NaHCO 3 Carbonato de sodio

No obstante, debido a la gran cantidad de compuestos químicos que existen en la naturaleza,


se hizo necesario establecer un método para dar nombre de manera sistemática a millones de
compuestos. A principios de siglo XX, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
(IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry) desarrolló el sistema de
nomenclatura IUPAC, el cual relaciona los nombres de los compuestos con su estructura
molecular.
La nomenclatura IUPAC pretende ser: sistemática, simple y no ambigua. El objetivo de la
nomenclatura IUPAC, es asegurar que la persona que oiga o lea un nombre químico no
albergue ninguna duda sobre el compuesto químico en cuestión.

La IUPAC ha emitido dos ediciones de recomendaciones en 1979 y 1993. Estas reglas se


pueden leer en línea en internet en la dirección http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/.

En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales:


prefijo(s), padre y sufijo. El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y
orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El
padre dice cuántos átomos de carbono hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo
funcional más importante presente en la molécula.

Prefijo(s) – Padre – Sufijo

2. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

El término Hidrocarburos, se refiere a aquellos compuestos orgánicos que contienen


solamente carbono e hidrógeno en su constitución. Desde el punto de vista de su estructura,
los hidrocarburos y sus compuestos, se pueden clasificar en tres grandes
grupos. Los hidrocarburos alifáticos, están formados por cadenas de carbonos que no se
cierran formando ciclos. En los hidrocarburos alicíclicos, las cadenas de carbono forman
ciclos. El tercer grupo lo componen los hidrocarburos aromáticos, que están formados por
anillos de seis elementos con tres dobles enlaces carbono-carbono.

Alcanos
NOMENCLATURA DE ALCANOS
(Nomenclature of Alkanes)

Los alcanos son moléculas que contienen solo carbono e hidrógeno. Su fórmula general
corresponde a C H para moléculas lineales
n 2n+2
 El nombre general de estos tiene terminación: “…ano”.
 Cuando un alcano pierde un átomo de hidrógeno se convierte en un grupo alquilo (radical o
sustituyente) y se nombra sustituyendo el sufijo “…ano” por “…il”.

Propiedades físicas: Los alcanos son un constituyente importante de la composición del


petróleo. Su densidad es menor que la del agua (entre 0,5 g mL y 0,8 g mL ). Son insolubles
-1 -1

en solventes polares como el agua. Sus puntos de fusión como también los de ebullición
aumentan gradualmente con su masa molecular. Las moléculas que contienen hasta cuatro
átomos de carbono son gases, desde cinco hasta catorce carbonos son líquidos y desde
quince para arriba son sólidos.

Los nombres de los alcanos lineales más comunes se indican en la Tabla 1.

Tabla 1. Nombre IUPAC de los alcanos lineas más comunes.

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

Regla 1: Encuentre la cadena carbonada más larga. El nombre del compuesto se deriva del
alcano que corresponde a su cadena más larga, la cual se denominará CADENA
PRINCIPAL. El resto de grupos de átomos se denominarán SUSTITUYENTES o RADICALES.
Si se encuentra el caso de dos cadenas que tengan el mismo número de carbonos, se escoge
la que tenga mayor número de sustituyentes.

Regla 2: Numere la cadena principal de un extremo a otro, de modo que LOS NÚMEROS
MÁS PEQUEÑOS SE USEN PARA DESIGNAR LA POSICIÓN DE LOS SUSTITUYENTES.
Esto puede llevar inicialmente a numerar la cadena más larga en ambas direcciones. En el
caso en que el primer sustituyente de cada extremo esté en el mismo número de carbono,
escoja la numeración más baja para el segundo sustituyente, y así sucesivamente.

Regla 3: Identifique los sustituyentes que están unidos a la cadena principal, y observe los
números de los átomos de carbono a los cuales están unidos. Los sustituyentes pueden ser
de dos clases: SUSTITUYENTES SENCILLOS (los que tienen un solo nombre) y
SUSTITUYENTES COMPLEJOS (los que tienen más de un nombre).

Regla 4: Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez. Si el mismo sustituyente
(SENCILLO) se presenta más de una vez, use los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. Si el
sustituyente es COMPLEJO, use los prefijos bis, tris, tetraquis, etc. En ambos casos,
anteponga los números de los carbonos de la cadena principal donde están unidos.
Tenga en cuenta que los prefijos multiplicativos de los sustituyentes sencillos no tienen nada
que ver con el orden alfabéticos de los sustituyentes, mientras que, para los sustituyentes
complejos deben considerarse a la hora de alfabetizar.

Regla 5: Si se presentan varios sustituyentes, ordénelos en forma alfabética. Por


convención, en los nombres comunes que tienen un prefijo separado por un guión como sec-
y tert-, no se toman en cuenta a la hora de alfabetizar.

Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b, mientras, los que no tienen
guión se toman como una sola palabra, por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i.

Regla 6: Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra colocando los
prefijos de posición, multiplicativos, etc, antes de cada sutituyente y agregue el nombre padre
y sufijo al final del nombre.

Ejemplo:

Tomado del manuscrito del Dr. Eugenio Alvarado (2000)


Nomenclatura de Hidrocarburos
Descargar Reglas Nomenclatura de hidrocarburos: PDF

HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS)

1. Obtenga la cadena carbonada más larga. El nombre del compuesto se deriva del alcano que
corresponde a su cadena más larga, la cual se denomina CADENA PRINCIPAL, el resto de
los grupos de átomos se denominan SUSTITUYENTES o RADICALES.

EN EL CASO QUE: se encuentran dos cadenas que tengan el mismo número de carbonos, se
escoge la que tenga mayor número de sustituyentes.
2. Numere la cadena continua más larga de un extremo a otro, de modo que LOS NÚMEROS
MÁS PEQUEÑOS SE USEN PARA DESIGNAR LA POSICIÓN DE LOS SUSTITUYENTES.
Esto puede llevar inicialmente a numerar la cadena más larga en ambas direcciones.

EN EL CASO DE QUE: el primer sustituyente de cada extremo esté en el mismo número de


carbono, escoja la numeración más baja para el segundo sustituyente, y así sucesivamente.

3. Identifique los sustituyentes que están unidos al compuesto principal, y observe los números
de los átomos de carbono a los cuales están unidos. Los sustituyentes pueden ser de dos
clases: SUSTITUYENTES SENCILLOS (los que tienen un solo nombre) y SUSTITUYENTES
COMPLEJOS (los que tienen más de un nombre).
4. Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez. Si el mismo sustituyente
(SENCILLO) se presenta más de una vez, use los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. Si el
sustituyente es COMPLEJO, use los prefijos bis, tris, tetraquis, etc. En ambos casos,
anteponga los números de los carbonos de la cadena principal donde están unidos. Si se
presentan varios sustituyentes, ordénelos en forma alfabética. No tomar en cuenta los prefijos
anteriores, tampoco los SEC, TER, etc.

TENGA EN CUENTA QUE: los prefijos multiplicativos de los sustituyentes sencillos no tienen
nada que ver con el orden alfabético de los sustituyentes, mientras que, para los sustituyentes
complejos deben considerarse a la hora de alfabetizar.

5. Si se presentan varios sustituyentes, ordénelos en forma alfabética. Por convención, en los


nombres los radicales sencillos que tienen un prefijo separado por un guión como sec- y tert-,
no se toman en cuenta a la hora de alfabetizar.

Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b, mientras, los que no tienen
guion se toman como una sola palabra, por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i.

6. Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra colocando los prefijos de
posición, multiplicativos, etc, antes de cada sustituyente y agregue el nombre padre y sufijo
“ano” al final del nombre.

NOMENCLATURA PARA ALQUENOS

1. Escoger la cadena carbonada que tenga mayor número de DOBLES ENLACES.

En el caso de que existan más de una cadena se elige la que tenga mayor número de
sustituyentes.

2. Numerar la cadena principal, de tal manera que a los dobles enlaces les correspondan los
NÚMEROS MÁS PEQUEÑOS.

En el caso en que al numerar la cadena, tanto de derecha a izquierda, como viceversa, los
números más pequeños para los dobles enlaces son los mismos, entonces, se escoge la
numeración más pequeña para los sustituyentes.

3. Indique y nombre los radicales de la misma manera que la nomenclatura de los ALCANOS.
4. Escriba el nombre completo del compuesto de la siguiente forma:
 Para indicar la posición del doble enlace en la cadena se escribe un índice (número) justo
antes del nombre padre del compuesto y se cierra con la terminación ENO, por ejemplo: 5-
hexeno.
 Si existen más de un doble enlace, se escriben los índices correspondientes a la posición de
cada enlace justo delante del nombre padre, luego el prefijo multiplicador (di, tri, tetra, penta,
etc) y se cierra con la terminación ENO, por ejemplo: 2, 4, 6-octatrieno.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

1. Seguir los mismos pasos que los alquenos pero ahora aplicado a los triples enlaces.
2. Nombrar la cadena principal considerando los criterios empleados para los alquenos pero
cerrando con el sufijo INO.

NOMENCLATURA PARA ENINOS

Selección de la cadena

1. Escoger la cadena que tenga el mayor número de insaturaciones.


2. EN EL CASO DE: que compitan más de una cadena por la selección, se establecen los
siguientes criterios:

 Mayor número de átomos de carbono.


 Mayor número de dobles enlaces.
 Si persiste la escogencia, se selecciona la que contenga mayor número de sustituyentes.

Número de la cadena principal

 Una vez seleccionada la cadena principal, se enumera otorgándole los números más
pequeños a las insaturaciones.
 De persistir esta numeración, se le asigna los números más bajos a los radicales.

Nombrar los radicales o sustituyentes

Nombrar los radicales, de la misma manera como se realizaron para los alcanos, alquenos y
alquinos.

Nombrar la cadena principal

1. Para nombrar la cadena principal se le da prioridad en el nombre a los dobles enlaces. Si hay
más de una doble enlace, colocarle los prefijos multiplicadores indicando en cuál carbono se
encuentra(n) el(los) doble(s) enlace(s).
2. El nombre se cierra indicando la posición de donde se encuentra(n) el(los) triple(s) enlace(s), y
a continuación, el prefijo multiplicador si existen más de un enlace y finalmente el sufijo INO.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS CÍCLICOS (hidrocarburo alicíclico)


ALCANOS MONOCÍCLICOS (SATURADOS)
Se nombran como cicloalcanos sustituidos por grupos alquilos en lugar de alcanos sustituidos
por ciclos. La única excepción a esta regla ocurre cuando la cadena carbonada acíclica
contiene un número mayor de carbonos que el anillo, en estos casos, el anillo se considera
sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el
prefijo ciclo.
1. Cuando el anillo tiene sólo un sustituyente, no es necesario indicar su posición pero si hay 2 o
más sustituyentes, debe indicarse la posición de cada uno.
2. Numeración de los sustituyentes del anillo: se numeran los sustituyentes de tal forma que se
obtenga los números más bajos en el primer punto de referencia.
3. Alfabetice sustituyentes y escriba el nombre completo: Cuando están presentes dos o más
grupos alquilo deben citarse en orden alfabético.
4. Cuando existan 2 sentidos de numeración del anillo que produzcan secuencias de sustitución
idénticas, se escoge la que proporcione el primer índice menor con preferencia al orden
alfabético.

MONOCÍCLICOS INSATURADOS

 Tienen uno o más enlaces múltiples entre sus átomos de carbono.


 Se numeran asignado los índices más bajos a las insaturaciones.
 En caso de ser iguales las numeraciones debe optarse por la numeración que le asigne los
índices más bajos a los dobles enlaces.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1. Cuando el benceno posee un solo sustituyente, se nombra primero dicho sustituyente seguido
de la palabra benceno.
2. Si son 2 sustituyentes, se indica la posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los
números 1,2; 1,3; 1,4; teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en
estos casos, se puede utilizar los prefijos orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4) para indicar la
posición del segundo sustituyente.
3. En el caso de haber más de 2 sustituyentes, se numeran de forma que reciban los
localizadores más bajos y se ordenan de forma alfabética. En caso de que existan varias
opciones, decidirá el orden de preferencia alfabético de los sustituyentes

Sustituyentes sencillos

Nomenclatura de Sustituyentes (radicales)

Cuando los alcanos, alquenos y alquinos pierden un hidrógeno, se transforman en sustituyentes


(radicales) alquilo.

En el caso de los alcanos se nombran cambiando la terminación “ano” del correspondiente alcano
por “il”.

En el caso de los alquenos y alquinos se nombran cambiando la terminación “o” del


correspondiente alqueno o alquino por “il”

Tabla. Nombres de algunos alcanos, alquenos y alquinos y sus respectivos radicales


N° carbonos Compuesto Sustituyente Compuesto Sustituyente Compuesto
Sustituyente

1 metano metil – – – –

2 etano etil eteno etenil etino etinil

3 propano propil propeno propenil propinopropinil

4 butano butil buteno butenil butino butinil

5 Pentano pentil penteno pentenil pentino pentinil

6 hexano hexil hexeno hexenil hexino hexinil

8 Octano octil octeno octenil octino octinil

10 Decano decil deceno decenil decino decinil

Alquenos
Descargar PDF: Clase alquenos y alquinos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-
carbono en su molécula. Podemos decir que, un alqueno es un alcano que ha perdido dos
átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

 Son hidrocarburos insaturados (enlaces Pi).


 Presentan por lo menos un doble enlace carbono – carbono en su estructura.
 Fórmula general CnH 2n

 Sufijo o terminación ENO


 Pueden ser de cadena lineal o ramificados
 Cuando un alqueno pierde un átomo de hidrógeno se convierte en un grupo alquil (radical o
sustituyente) y se nombra sustituyendo el sufijo ENO por ENIL.

NOMENCLATURA PARA ALQUENOS

1. Escoger la cadena carbonada más larga que tenga mayor número de dobles enlaces. Si
existe más de una, elegir la que tenga mas sustituyentes.

2. Numerar la cadena principal, de tal manera que a los dobles


enlaces les correspondan los números más pequeños. Si al numerar la cadena carbonada,
tanto de derecha a izquierda, como viceversa, los números más pequeños para los dobles
enlaces son los mismos, escoger la numeración más pequeña para los sustituyentes.

3. Nombrar los
sustituyentes de la misma manera que la nomenclatura de los ALCANOS.
4. Nombrar la cadena principal indicando: cuántos átomos de carbono tiene, cuántos dobles
enlaces presenta y en cuáles carbonos se encuentran.
5. Para indicar la posición del doble enlace en la cadena, se escribe un índice justo antes del
nombre padre del compuesto, por ejemplo 5-hexeno. Este índice debe ser el menor de los
correspondientes a los carbonos implicados en el doble enlace. Si existen más de un doble
enlace, debe indicar la posición de cada uno y usar los sufijos: dieno, trieno, tetraeno,
pentaeno, etc.

Alquinos
Descargar PDF: Clase alquenos y alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos
átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del
triple enlace carbono-carbono.

 Hidrocarburos insaturados (enlaces Pi).


 Presentan por lo menos un triple enlace carbono – carbono en su estructura.
 Fórmula general CnH 2n-2

 Sufijo o terminación INO.


 Pueden ser de cadena lineal o ramificados.
 Cuando un alqueno pierde un átomo de hidrógeno se convierte en un grupo alquil (radical o
sustituyente) y se nombra sustituyendo el sufijo INO por INIL.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

1. Escoger la cadena carbonada más larga que tenga mayor número de triples enlaces. Si existe
más de una, elegir la que tenga mayor número de sustituyentes.

2. Numerar la cadena principal, de tal manera que a los triples enlaces les correspondan los
números más pequeños. Si al numerar la cadena carbonada, tanto de derecha a izquierda,
como viceversa, los números más pequeños para los triples enlaces son los mismos, escoger
la numeración más pequeña para los sustituyentes.
3. Nombrar los sustituyentes de la misma manera que la nomenclatura de los ALCANOS.
4. Nombrar la cadena principal, indicando: cuántos átomos de carbono tiene, cuántos triples
enlaces presenta y en cuáles carbonos se encuentran. finalmente, la terminación será INO,
DIINO, TRIINO, etc.

Eninos
Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos ( y no inenos).

NOMENCLATURA DE ENINOS
Descargar PDF: Clase de eninos

Selección de la cadena

1. Escoger la cadena que tenga el mayor número de dobles y triples enlaces (insaturaciones).
2. Si hay más de una cadena compitiendo por la selección, la escogencia sigue los siguientes
pasos:

 Mayor número de átomos de carbono.


 Si existe más de una alternativa, se selecciona la que contenga mayor número de dobles
enlaces.
 Si persiste la escogencia, se selecciona la que contenga mayor número de sustituyentes.

Número de la cadena principal

Una vez seleccionada la cadena principal, se empieza a numerar desde el extremo más
cercano al primer enlace múltiple, ya se este doble o triple. Sin embargo, cuando son posbiles
dos formas alternas de numeración, se escoge la que asigne a los enlaces dobles la
numeración más baja en lugar de los triples. De persistir esta numeración, se le asigna los
números más bajos a los sustituyentes.

Nombrar los sustituyentes

Nombrar los sustituyentes de la misma manera como se realizaron para los alcanos, alquenos
y alquinos.

Nombrar la cadena principal

1. Nombrar la cadena principal, dándole prioridad en el nombre a los dobles enlaces. Si hay más
de una doble enlace, colocarle los prefijos multiplicadores: DIEN, TRIEN, etc., indicando, en
cuál(es) carbono(s) se encuentra(n) el(los) doble(s) enlace(s).
2. Se termina el nombre indicando los números en donde se encuentra(n) el(los) triple(s)
enlace(s), y a continuación, INO, DIINO, etc., si existen uno, dos, etc., triples enlaces.

iclos
Descargar PDF: Clase Hidrocarburos cíclicos
Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas que se forman al unirse 2 átomos
terminales de una cadena lineal. Las cadenas cerradas reciben el nombre de ciclos. Se
clasifican en:

1. Monocíclicos
2. Policíclicos

En este curso nos enfocaremos en los monocíclicos: Saturados (alcanos) e Insaturados


(alquenos, alquinos, eninos)

Alcanos monocíclicos (saturados)

Regla 1: se nombran como cicloalcanos sustituidos por grupos alquilo. La excepción a esta
regla ocurre cuando la cadena alquílica (acíclica) contenga un número mayor de carbonos en
comparación con el anillo.

metilciclohexano ciclobutilpentano

Cuando el anillo tiene un solo sustituyente no es necesario indicar la posición en el nombre

Regla 2: se numeran los sustituyentes del anillo de modo que se obtengan los índices más
bajos para el punto de referencia (sustituyentes).

1,3-dimetilciclohexano Numeración incorrecta

Ejercicios
Numeración : 1,2,4,6
Numeración: 1,2,3,5

Incorrecto porque los indicadores no son los


2-bromo-5-isopropil-1,3-dimetilciclohexano
más bajos para los sustituyentes

Numeración : 1,2,4 Numeración: 1,3,4

Incorrecto porque los indicadores no son los más


4-bromo-1-etil-2-metilciclohexano
bajos para los sustituyentes
La numeración de los sustituyentes coincide 1, 3,5. La numeración de los sustituyentes coincide 1,2

1-bromo-3-etil-5-metilciclohexano 1-etil-2-metilciclopentano

En este caso, la numeración se realiza por orden alfabético

1,1-dicloro-4-metilciclodecano

Monociclícos insaturados

Regla 1: se asignan los menores indicadores a las insaturaciones.

Regla 2: en el caso de que los enlaces múltiples sean equidistantes, se debe optar por la
numeración que asigne los números más bajos a los dobles enlaces.
1-ciclohexen-4-ino 3,4-dimetil-1-ciclohexano

Aromáticos
Descargar clase: Compuestos aromáticos

Son derivados monosustituidos del benceno y se nombran de la misma forma que otros
hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre.

 Si los sustituyentes del benceno son pequeños (6 átomos de carbono o menos) el compuesto
se nombra como un benceno sustituido.
 Si el sustituyente tiene más de 6 átomos de carbono, el benceno se considera un radical y se
nombra como fenil.

Formas de representar al benceno.

bromobenceno nitrobenceno metilbenceno

 Bencenos disustituidos: Si el anillo de benceno tiene 2 sustituyentes, se indica su posición


mediante los números 1,2 (posición orto), 1,3 (posición meta) o 1,4 (posición para), teniendo el
número 1 el sustituyente más importante.
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno

orto- dimetilbenceno meta- dimetilbenceno para- dimetilbenceno

o– dimetilbenceno m– dimetilbenceno p– dimetilbenceno

 Si el anillo de benceno tiene más de 2 sustituyentes se numeran de manera que se asigne los
menores localizadores. En caso de que las opciones sean iguales, use el criterio del orden
alfabético.

1-etil-2,3-dimetil-4-propilbenceno

5-etil-1,9-difenil-2-metilnonano
4-bromo-1,2-dimetilbenceno 1-cloro-2,4-dinitrobenceno

Compuestos aromáticos policíclicos

naftaleno antraceno fenantreno

Nomenclatura de grupos funcionales


Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los
compuestos orgánicos. De acuerdo a las reglas IUPAC, el orden de prioridad de los grupos
funcionales es el siguiente:

1. Ácido carboxílico
2. Ácido sulfónico
3. Anhídridos
4. Esteres
5. Haluro de ácido
6. Amida
7. Nitrilo
8. Aldehído
9. Cetona
10. Alcoholes
11. Tioles
12. Aminas
13. Éteres
14. Haluros de hidrocarburos

ácidos carboxílicos
Se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado CARBOXILO o grupo CARBOXI (-
COOH) que es la combinación de un grupo carbonilo y de un hidroxilo:

Origen de una serie de compuestos orgánicos entre


los que se encuentran los haluros de ácido,
anhídridos, esteres y amidas.

Grupo carboxilo

Fórmula

 —COOH
 —CO H2

Reglas:

1. La posición en la cadena es terminal, se numera asignando el número 1 al carbono carboxílico


y se continua con la cadena más larga o con la que posea mayor número de insaturaciones
que incluya al grupo — COOH.
2. Si se trata de un ácido alifático u aromático, se nombra adicionando el sufijo “oico” al nombre
del hidrocarburo correspondiente y anteponiendo la palabra ácido.
3. Cuando el grupo carboxílico va unido a un hidrocarburo cíclico, se toma el ciclo como la
cadena principal, el carbono del ciclo donde se une el grupo ácido recibe el número 1. Se
nombra adicionando la palabra “carboxílico” al final y anteponiendo la palabra ácido.

Ejemplos:
Ácido etanoico Ácido butanoico

Ácido 4-hexenoico Ácido 2-hexen–5–inoico

Ácido 1-ciclopropil-6-metil-3-nitro-ß-naftoico
Ácido 3-clorobenzóico
(orden alfabético para los sustituyentes, el grupo funcional se encuentra en la posición 2 del
anillo aromático)

Ácido 2-ciclohexen-4-ino carboxílico Ácido 3-etenil-2-ciclohexen-4-ino carboxílico


Ácido pentanodioico

El ácido pentanodioico es también conocido como ácido glutárico, el cual se produce de forma natural en el
cuerpo durante el metabolismo de algunos aminoácidos como la lisina y triptófano. Si hay defectos en el
metabolismo, conduce a la aciduria glutárica, donde productos tóxicos se acumulan y producen
encefalopatía grave.

Como sustituyente:

6-(2-carboxietil)

Anhídridos
Son productos de la deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o, una, si ocurre de
forma intramolecular en un ácido dicarboxílico).

Veremos un ejemplo, para observar que la nomenclatura de los anhídridos, se deriva de los
ácidos carboxílicos:
Anhídrido etanoico
Ácido etanoico Ácido propanoico
propanoico

Reglas:

1. El nombre del anhídrido se escribe por orden alfabético de los nombres de los ácidos.
2. Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena recta se nombran cambiando la
palabra ácido por anhídrido.

Ejemplos:

Anhídrido etanoico
Anhídrido bis (3-metilbutanoico)
(anhídrido acético)
 3. Si los anhídridos son asimétricos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al nombre
de los dos ácidos.

Ejemplos:

Anhídrido pentanoico propanoico Anhídrido benzoico etanoico

Anhídrido ciclopropano carboxílico


Anhídrido 2-ciclobutino carboxílico ciclopropano carboxílico
α-naftoico

Anhídrido benzoico 2-(2,4-ciclohexadienil) etanoico

Como sustituyente:
carbonil-oxi-carbonil

5-(fenilcarboniloxicarbonilmetil) 7-[2-(ß-naftilcarboniloxicarbonil) ciclobutil]

Esteres

Formación del ester:


Reglas:

1. Para los esteres alifáticos (saturados e insaturados) y aromáticos, La terminación “ico” del
ácido correspondiente se cambia por “ato” y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la
terminación “ilo” separando las dos palabras con la palabra “de”.
2. Para los esteres alicíclicos (ciclos saturados e insaturados), en lugar de finalizar en “ato” se
escribe “carboxilato” y luego se menciona el resto de la molécula como un radical finalizando
en “ilo”.

Ejemplos:

Etanoato de etilo Etanoato de etenilo

Benzoato de 1-metiletilo
ciclohexano carboxilato de fenilo
(benzoato de isopropilo)
Benzoato de ß-naftilo α-naftoato de fenilo

Como sustituyente:

4-[(3-metilcarboniloxi) propil]

Amida
 Se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la
terminación “oico” o “ico” por amida o la terminación “carboxílico” por “carboxamida”.
 Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el
prefijo N-.

Formación de la amida:
Ejemplos:

N-metiletanoamida
etanoamida
(amida monosustituida)

N,N-dimetiletanoamida
ciclopentanocarboxamida
(amida disustituida)

5-nitro-α-naftoamida 2,N-dietenil-5,N-dimetil-1-ciclohexenocarboxamida

Como sustituyente:
Nitrilos

Formación de los nitrilos:

Reglas:

Para nombrar estos compuestos, se escoge la cadena más larga, incluyendo el carbono del
grupo —CN, y al nombre del alcano correspondiente se le agrega el sufijo nitrilo. El carbono
número 1, es el carbono del nitrilo.

Ejemplos

pentanonitrilo 2-etilpentanonitrilo

benzonitrilo 5-etenil-1-ciclohexen-3-inocarbonitrilo
4-cloro-6-nitro-α-naftonitrilo

Como sustituyente:

5-(3-cianofenil) 7-(3-ciano-4-metilpentil)

Aldehídos

Reglas:

 Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de
átomos de carbono.
 La “o” final del alcano se reemplaza con el sufijo “al”.
 Debido a que es un grupo funcional terminal, siempre está al final de una cadena, y por lo
tanto, no es necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la
numeración de la cadena.
 Para nombrar a los aldehídos cíclicos se utiliza el sufijo “carbaldehído” en lugar de “al”.

Ejemplos:
3-metilpentanal 2-etinil-4-pentenal

ciclobutanocarbaldehído 2,3,4,6-tetraetilbenzaldehído

1,4,5,8-tetrametil-β-naftaldehído

Como sustituyente:
3-(3-formilpropil) 2-(4-formilfenil)