UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

Departamento académico de Ingeniería Química
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

ASIGNATURA: QU-243 QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA N° 7
PREPARACIÓN DE JABÓN
PROFESOR DE TEORÍA: Ing. CÓRDOVA MIRANDA, Alcira Irene
PROFESOR DE PRÁCTICA: Ing. CÓRDOVA MIRANDA, Alcira Irene
ALUMNOS:
BUITRON LIZANA, Guzmán
CURIÑAUPA QUISPE, Jorge Luis
MARTINEZ CÁRDENAS, Luz Thalía
TUEROS RODAS, Francis
DÍA DE PRACTICAS: Lunes HORA: 2:00 pm -5:00 pm MESA: “A”
FECHA DE EJECUCIÓN: 04-06-2018 FECHA DE ENTREGA: 11-06-2018
AYACUCHO – PERÚ
2018
 PREPARACIÓN DE JABÓN
I. OBJETIVOS:
 Obtener jabón mediante la hidrolisis básica (saponificación)
 Observar las reacciones del jabón
 Obtener ácidos grasos libres

II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA:

Los jabones son sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos, solubles
en agua. Se fabrican a partir de grasas o aceites (que son mezclas de
triacilgliceroles) o de sus ácidos grasos, mediante tratamiento con un
álcali o base fuerte (hidróxido sódico, que dará jabones “duros”, o
hidróxido potásico, que dará jabones “blandos” más adecuados para
jabones líquidos y cremas de afeitar). Por sus características, los jabones
son surfactantes aniónicos.
El proceso de fabricación de los jabones a partir de triacilgliceroles
(moléculas bastante inertes químicamente) es la saponificación. (1)

El término saponificación (del latín, saponis, “jabón”) literalmente significa

“preparación de jabón”. El jabón se prepara por la hidrólisis básica de las
grasas, las cuales son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga
(ácidos grasos) con el triol glicerol. Cuando el hidróxido de sodio hidroliza
una grasa, las sales de carboxilato de sodio de cadena larga resultantes
son lo que conocemos como jabón.

SAPONIFICACIÓN DE GRASAS Y ACEITES: JABÓNES Y

DETERGENTES
La saponificación es la hidrólisis promovida por una base de los enlaces
de éster en las grasas y aceites. Uno de los productos es el jabón y la
palabra saponificación se deriva del latín saponis, que significa “jabón”.
La saponificación se descubrió antes de 500 A.C., cuando la gente se dio
cuenta que se obtenía un material cuajado al calentar la grasa animal con
cenizas de madera. Las sustancias alcalinas en las cenizas promueven
la hidrólisis de los enlaces de éster de la grasa. En la actualidad el jabón
se prepara hirviendo grasa animal o aceite vegetal con una disolución de
hidróxido de sodio. La siguiente reacción muestra la formación de jabón
a partir de la triestearina, un compuesto que se encuentra en la grasa de
la carne de res.

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Químicamente, un jabón es la sal de sodio o de potasio de un ácido graso.
El grupo carboxilo con carga negativa es hidrofílico (“atraído al agua”) y
la cadena de hidrocarburo larga es hidrofóbica (“repelida por el agua”) y
lipofílica (“atraída por los aceites”). En la figura 25-4 se muestra el mapa
de potencial electrostático del ion estearato. Observe la densidad electró-
nica alta (rojo) alrededor del extremo del grupo carboxilato de la molécula
con carga negativa. Los átomos de oxígeno del grupo carboxilato
comparten la carga negativa y participan en la formación de enlaces por
puente de hidrógeno fuertes con las moléculas de agua. El resto de la
molécula (verde) es una cadena de hidrocarburo que no puede participar
en la formación de enlaces por puente de hidrógeno con el agua.

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En el agua, el jabón forma una disolución turbia de micelas: aglomerados
de alrededor de 100 a 200 moléculas de jabón con sus “cabezas” polares
(los grupos carboxilato) en la superficie del aglomerado y sus “colas”
hidrofóbicas (las cadenas de hidrocarburo) confinadas adentro. La micela
(figura 25-4) es una partícula energéticamente estable debido a que los
grupos hidrofílicos forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua
que la rodea, mientras que los grupos hidrofóbicos están protegidos
dentro del interior de la micela, interactuando con otros grupos
hidrofóbicos. Los jabones son agentes de limpieza útiles debido a las
diferentes afinidades de los dos extremos de una molécula de jabón. La
suciedad grasienta no se elimina fácilmente con agua pura debido a que
la grasa es hidrofóbica e insoluble en agua. La cadena de hidrocarburo
larga de una molécula de jabón se disuelve en la grasa, con la cabeza
hidrofílica en la superficie de la gota pequeña de grasa. Una vez que la
superficie de la gota pequeña de grasa está
cubierta por varias moléculas de jabón, se
puede formar una micela alrededor de ésta
con la gota de grasa como su centro. Esta
gota pequeña de grasa se suspende con
facilidad en el agua debido a que está
cubierta por los grupos carboxilato
hidrofílicos del jabón (figura 25-5). A la
mezcla resultante de dos fases insolubles
(grasa y agua), con una fase dispersa a lo
largo de la otra en gotas pequeñas, se le
llama emulsión. Decimos que la grasa ha
sido emulsionada por la disolución jabonosa.
Cuando el agua del lavado se enjuaga, la
grasa se va con ella.

La utilidad de los jabones está limitada por

su tendencia a precipitarse de la disolución en el agua dura. El agua dura
es agua que es ácida o que contiene iones calcio, magnesio o hierro. En
el agua ácida (como la “lluvia ácida” de preocupación ambiental), las
moléculas de jabón se protonan a los ácidos grasos libres. Sin el grupo
carboxilato ionizado, el ácido graso flota a la parte superior como un
precipitado grasiento de “residuo ácido de jabón”.

Muchas áreas tienen agua para uso doméstico que contiene iones de
calcio, magnesio y hierro. Aunque estas aguas ricas en minerales pueden
ser sanas para beberse, los iones reaccionan con los jabones para formar

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sales insolubles llamadas residuos de agua dura. La siguiente ecuación
muestra la reacción de un jabón con calcio, común en áreas donde el
agua se pone en contacto con rocas de piedra caliza.

Los jabones se precipitan en el agua dura debido a las propiedades

químicas del grupo ácido carboxílico. Los detergentes sintéticos evitan la
precipitación usando otros grupos funcionales en lugar de sales de ácido
carboxílico. Las sales de sodio de los ácidos sulfónicos son la clase de
detergentes sintéticos más usada. Los ácidos sulfónicos son más ácidos
que los ácidos carboxí- licos, por lo que sus sales no se protonan, incluso
en agua de lavado demasiado ácida. Las sales de calcio, magnesio y
hierro de los ácidos sulfónicos son solubles en agua, por lo que las sales
de sulfonato pueden usarse en agua dura sin formar un residuo jabonoso.
La figura 25-6 muestra la estructura y el mapa de potencial electrostático
de un detergente de sulfonato, con regiones rojas (ricas en densidad
electrónica) alrededor del grupo sulfonato hidrofílico. Al igual que los
jabones, los detergentes sintéticos combinan regiones hidrofílicas e
hidrofóbicas en la misma molécula. Las regiones hidrofóbicas por lo
general son grupos alquilo o anillos aromáticos. Las regiones hidrofílicas
pueden contener grupos aniónicos, grupos catiónicos o grupos no iónicos
que contengan varios átomos de oxígeno u otros átomos que forman
enlaces por puente de hidrógeno. La figura 25-6 muestra ejemplos de
detergentes aniónicos, catiónicos y no iónicos. (2)

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III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

MATERIALES:

 Vaso de precipitado de  Equipo de Buchner

500mL y 250mL
REACTIVOS
 Matraz de Erlenmeyer de
250mL  Grasa o aceite
 Varilla de vidrio  Hidróxido de sodio: NaOH
 Luna de reloj  Etanol: CH3CH2OH
 Probetas  Sal común
 Mechero de Bunsen  Fenolftaleína
 Trípode  Cloruro de calcio: CaCl2
 Papel filtro  Cloruro de magnesio:
MgCl2
EQUIPOS
 Ácido clorhídrico diluido:
 Balanza analítica HCl(d)

IV. PROCEDIMIENTO, DATOS Y RESULTADOS

EXPERIMENTALES:

1. SAPONIFICACIÓN DE LA GRASA:
En un vaso de precipitado de 250mL pesar 20g de grasa o aceite y
disolverlo calentando suavemente. En otro vaso disolver 10g de NaOH
en una mezcla de 40mL de agua y 40mL de etanol de 95% y agregar al
vaso que contiene la grasa o aceite y calentar en baño maría a 80-90°C
con constante agitación hasta que solidifique (25-30minutos), evitar la
formación de espuma, si esto ocurre agregar poco a poco una mezcla
de etanol-agua. Para comprobar que la saponificación se ha
completado, sacar unas gotas de solución y verterlas en unos mL de
agua, si aparecen gotitas de aceite significa que la saponificación aún
no se ha completado, entonces, retirar del baño y añadir 20mL de
mezcla de agua-etanol y calentar el vaso, manteniendo la ebullición por
unos minutos hasta completar la saponificación, luego vaciar con
agitación sobre 200mL de agua fría en la que se ha disuelto 60g de sal
común. El jabón que se separa filtrar en un Buchner y lavar con agua
fría y ponerlo en un molde. Separar una pequeña parte del jabón para
realizar los siguientes ensayos.

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 a) REACCIÓN DEL JABÓN:
Disolver un trocito de jabón en etanol absoluto calentando si es
necesario. Dejar enfriar y ensayar la reacción con una gota de
fenolftaleína. No debe dar reacción alcalina.

b) PRECIPITACIÓN CON SALES DE CALCIO Y MAGNESIO:

Disolver un trocito de jabón en unos 5mL de agua destilada,
calentando si es necesario, separar la mitad a otro tubo de ensayo y
agregar a uno de ellos gotas de cloruro de calcio y al otro cloruro de
magnesio. Observar y explicar.

c) OBTENCIÓN DE ÁCIDOS GRASOS LIBRES:

En un vaso de 100mL disolver 5g de jabón en 30mL de agua,
calentando a ebullición. Agregar ácido clorhídrico diluido gota a gota
con agitación hasta que la solución sea acida. Enfriar en un baño de
hielo durante 20 minutos y recoger la capa solida de ácidos grasos
que se separa en la superficie del líquido. Secarlo por prensado en un
papel de filtro.

d) PREPARACIÓN DE JABÓN:
En un vaso disolver la porción mayor de jabón en un pequeño volumen
de agua y calentar cuidadosamente y con agitación en baño maría o
a fuego lento, hasta que la mezcla quede muy espesa y se haga difícil
la agitación, (si desea agregar colorante o esencia) poner en un molde
y dejar enfriar.

ESQUEMA:

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V. DATOS Y RESULTADOS:
1. SAPONIFICACION DE LA GRASA:

 OBSERVACIONES:
 Cuando hemos disuelto el hidróxido de sodio que estaba en estado
sólido en el agua, hemos observado que ha tenido lugar una reacción
exotérmica ya que la disolución del agua con NaOH se calienta y
desprende calor.
 Para que la saponificación se produzca es necesario agitar la mezcla
de la grasa y NaOH. Si la sosa (hidróxido de sodio) se obtiene un jabón
sólido y duro.
 Las grasas y aceites son esteres formados por un alcohol más un
ácido. Las sustancias grasas se descomponen al tratarlas con una
disolución acuosa de álcalis (sosa sódica o potásica) produciéndose
una reacción química denominada saponificación que da como
resultado jabón y glicerina.
 Esta reacción ha tenido lugar el proceso de saponificación en la que a
partir de una grasa y NaOH obtenemos jabón y glicerina.
 Es necesario el calentamiento de la mezcla de etanol, éter (grasa) y la
base, para que el éster carboxílico sea hidroxilado al correspondiente
acido en forma de una sal y el alcohol.
 El alcohol se añade como solvente común para la grasa y la solución
de hidróxido de sodio. De esta manera se obtiene un sistema
homogéneo y la reacción se dará rápidamente.

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  La solución saturada de cloruro sódico se utilizó para separar la
glicerina del jabón, ya que la sal y el agua son solubles en glicerina.
 Al agregar cloruro sódico al matraz que contiene el éster hidrolizado,
se formaron cristales.
 El contenido espumoso que se formó, además de la glicerina, es parte
del jabón obtenido, que se fue con el agua usada para lavar la sal de
la masa cuajosa, el aspecto espumante que se observa, es lo mismo
que se aplica en la fabricación de los jabones comerciales, los cuales
se les introduce en aire para hacerlos flotar. El jabón al ser mezclado
con aire se vuelve espumoso.
A) REACCIÓN DEL JABÓN:

 OBSERVACION:
 Al disolver el trocito de jabón en etanol al 95%, se agregó una gota de
fenolftaleína, la solución torno un rojo grosella debido a que la solución
es ligeramente alcalina.

B) PRECIPITACION CON SALES DE CALCIO Y MAGNESIO:

 OBSERVACIONES:
 Al disolver un trocito de jabón en 50mL de agua destilada, se calienta
para que la disolución sea homogénea, se separa en dos tubos de
ensayo y se le agrega a uno de ellos CaCl2 y al otro MgCl2, obtenemos
precipitados blancos.

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  La solución de jabón precipita con cloruro de calcio y cloruro de
magnesio debido a que las micelas están rodeadas de aniones en su
parte exterior, las cuales se unen al centro metálico de la sal, formando
condomerados cuyo tamaño y cantidad depende del fuerte efecto
polarizante de los cationes sobre los iones. Las aguas duras contienen
sales de calcio y magnesio que reaccionan con el jabón para formar
carboxilatos de calcio y magnesio insolubles.

C) OBTENCION DE ACIDOS GRASOS LIBRES:

 OBSERVACION:
 Luego de obtener los ácidos grasos, se disuelve un trocito de jabón en
agua y se agrega ácido clorhídrico gota a gota, enfriamos y observamos
una capa amarillenta en la superficie del vaso, esta capa son los ácidos
grasos que se formaron, este se seca por prensado en un papel de filtro.
 Lo que se obtuvo es un ácido carboxílico (espuma acida) que precipita
más cloruro de sodio.

D) PREPARACION DE JABÓN:

 OBSERVACION:
 El jabón (blanquecino) que se obtuvo se colocó en un molde, en este
caso, en un vaso, no agregamos aditivos (colorante, esencia, etc.)
 Todos los jabones tienen la misma estructura solo cambian en los
aditivos.

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VI. DISCUSION DE RESULTADOS:

 La saponificación (hidrolisis básico) de la grasa permite la obtención del

jabón.
 En la reacción del jabón, la reacción es alcalina debido a que reacciona
con sustancias álcali.
 La solución del jabón precipita con cloruro de magnesio y cloruro de
calcio debido a que las micelas están rodeadas de aniones en su parte
exterior, las cuales se unen al centro metálico de la sal, formando
conglomerados cuyo tamaño y cantidad depende del fuerte efecto
polarizante de los cationes sobre los iones. Las aguas duras contienen
sales de magnesio y calcio que reaccionan con jabón para formar
carboxilatos de magnesio y calcio insolubles (el “anillo” de la bañera).

VII. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:

 CONCLUSIONES:
 Se obtuvo el jabón mediante el proceso de saponificación.
 El hidrolisis básico de un éster es una reacción utilizada con fines
industriales específicamente para la fabricación de jabones, los
cuales cumplen una función muy importante en la vida diaria de los
seres humanos.
 Obtuvimos una reacción alcalina. El hidróxido de sodio promueve el
hidrolisis de esteres porque proporciona un nucleófilo fuerte (–OH).
Esta reacción es irreversible, puesto que un anión carboxilado
estabilizado por resonancia demuestra poca tendencia a reaccionar
con un alcohol.
 Observamos las diferentes reacciones del jabón obtenido.
 Se obtuvo ácidos grasos libres.
 Químicamente el jabón es una mezcla de las sales de sodio o
potasio de ácidos grasos de cadena larga, producidas por hidrolisis
(saponificación) de una grasa animal o vegetal con un álcali. Las
grasas y aceites son triglicéridos, es decir tri-ésteres de glicerol con
tres ácidos carboxílicos de cadena larga, no ramificada.

 RECOMENDACIONES
 Medir con exactitud los reactivos para añadir en las reacciones, con
ello se obtendrá el producto deseado positivamente de lo contrario
se obtendrá un mal producto.

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  Para que la saponificación se produzca es necesario agitar la mezcla
constantemente y en el mismo sentido con el hidróxido. Si el
hidróxido es de sodio se obtiene un jabón sólido y duro, si es
hidróxido de potasio se obtiene un jabón blando o líquido.
 Debe eliminarse completamente la sal del jabón, ya que si se queda
es imposible obtener una masa coherente para formar el jabón
sólido.
 No es necesario agregar agua cuando se calienta el cuajo de jabón,
ya que generalmente queda retenida suficiente agua en el sólido
para dar una solución cuando se caliente la mezcla.

VIII. CUESTIONARIO:
1. ¿Cómo se prepara un jabón líquido?

Los ingredientes que necesitarás son un recipiente con dispensador, un

jabón en pastilla de cualquier fragancia, algunas cucharadas de glicerina
líquida (o aceite de oliva) y agua destilada.

Ralla el jabón con un rallador de queso o bien despedázalo lo más que

puedas. Caliente el agua destilada en una cacerola. La proporción es de
tres tazas de agua por cada taza de jabón rallado. Introduce el jabón y
calienta a fuego lento. Remueve con una cuchara hasta que el jabón se
disuelva. Retira del fuego y añade la glicerina vegetal.

Para que sea más humectante y no tengas que salir a comprarla, puedes
usar aceite de oliva. Si quieres que además tenga algún aroma en
particular, le puedes añadir unas gotas de aceite esencial como de
lavanda. Deja que se enfríe y luego vierte en el envase con dispensador
(puede ser de un jabón que se haya terminado).

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2. ¿Explique cómo cumple el jabón su función para eliminar la
suciedad?
Hay sustancias que se disuelven en agua, como por ejemplo la sal, y
otras que no lo hacen, como por ejemplo el aceite. El agua y el aceite
no se mezclan, de modo que, si tratamos de limpiar una mancha
grasienta en la ropa o en la piel, el agua no es suficiente. Necesitamos
jabón.
El jabón está formado por moléculas con una cabeza afín al
agua (hidrofílica) y una larga cadena que huye del
agua (hidrofóbica).

Cuando se añade jabón al agua, sus largas cadenas hidrofóbicas se

unen a las partículas de grasa, mientras que las cabezas hidrofílicas
se proyectan hacia el agua. Se origina entonces una emulsión de
aceite en agua, lo cual significa que las partículas de aceite quedan
suspendidas en el agua y son liberadas de la ropa. Con el aclarado, la
emulsión es eliminada.

En resumen, el jabón limpia actuando como emulsificante, permitiendo

que el aceite y el agua se mezclen.

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 3. ¿Qué diferencia se presentaría si en lugar de NaOH se hubiera
utilizado KOH?
A diferencia de usar KOH en lugar de NaOH es que el jabón que se
obtendrá va a ser más diluible en agua o sea más suave y cremoso.
 Hidróxido de sodio: jabones duros.
 Hidróxido de potasio: jabones blandos (adecuados para para
jabones líquidos y cremas de afeitar).

4. ¿Para qué se agrega cloruro de sodio en la saponificación?

Se agrega una solución de sal común (NaCl) para que el jabón se
separe y quede flotando sobre la solución acuosa.

El jabón obtenido se deposita en la superficie en forma de gránulos.

Para que cuaje de una manera completa se le añade sal común. Esta
operación recibe el nombre de sangrado o salado y con ella se
consigue la separación total del jabón que flotara sobre la disolución
de glicerina, de sosa que no ha reaccionado y de agua.

5. ¿Qué es un detergente? ¿cómo se prepara?

Es un compuesto que tiene un extremo hidrofóbico y otro iónico de
sulfato o sulfonato.
Debido a esta estructura tiene las mismas propiedades emulsionantes
que tienen un jabón. La ventaja de un detergente es que la mayor
parte de los alquisulfonatos o sulfatos metálicos son solubles en agua,
los detergentes no precipitan con los iones metálicos de las aguas
duras.

IX. BIBLIOGRAFIA:
 http://biomodel.uah.es/model2/lip/jabondet.htm (1)

 LG. WADE “QUIMICA ORGANICA” VOLUMEN II 7ma EDICION pág.

1205-1207 (2)

1. https://es.wikipedia.org/wiki/Jab%C3%B3n
2. https://es.wikipedia.org/wiki/Micela
3. http://www.silviamar.com/Spanish/Documentos/jabon.htm
4. http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/51/
htm/sec_10.html

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