PRÁCTICA 6 – SÍNTESIS DE BROMUURO DE n-BUTILO A

TRAVÉS DE UNA REACCIÓN SN2

ACEVEDO, EDGAR (1116800424); AMAYA, SERGIO (1098770099); VILLAMIZAR, IVAN
(1101597863), ORTIZ, JAVIER (1094277849)
QUÍMICA ORGÁNICA – GRUPO G
Departamento De Ingeniería Química, Facultad De Ingenierías y Arquitectura, Universidad De Pamplona Km. 1 Vía
Bucaramanga Pamplona Norte De Santander.

RESUMEN: Durante la práctica se utilizaron los principios teóricos de una reacción de sustitución
nucleofilica SN2 con el fin de sintetizar bromuro de n-butilo a partir de butanol, al producto obtenido se le
realizaron pruebas para confirmar la efectividad del procedimiento realizado.

PALABRAS CLAVE: Nucleófilo, Reacciones de sustitución, reacción SN, destilación

1. INTRODUCCION:  Reacciones de eliminación

Los compuestos inorgánicos también se
diferencian de los orgánicos en la forma
cómo reaccionan, dado que las reacciones
inorgánicas son casi siempre instantáneas,
iónicas y sencillas, rápidas y con un alto
rendimiento cuantitativo, en tanto las
reacciones orgánicas son no iónicas,
complejas y lentas, y de rendimiento
limitado, realizándose generalmente a
elevadas temperaturas y con empleo de
catalizadores. La mayoría de las reacciones
orgánicas se basan en un número pequeño
de reacciones generales y todas se basan en
el esquema mostrado en la figura 1.
 Reacciones de oxidación-reducción.
 Reacciones ácido-base
 Reacciones de condensación. Las reacciones
de sustitución pueden ser:
 Sustitución electrofílica aromática
 Sustitución nucleofílica SN1 y SN21
Para esta práctica es de nuestro interés la
sustitución nucleofilica SN2
La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es
una reacción concertada, es decir, transcurre en
una única etapa.

Las reacciones pueden clasificarse por el

rompimiento de los enlaces, por cómo se
forman los enlaces, por la forma en que se
rompen y forman los enlaces y por el tipo de
transformación en cuyo caso se dividen en:
 Reacciones de adición
 Reacciones de sustitución
1
El mecanismo consiste en el ataque del
nucleófilo al carbono que contiene el grupo
saliente. Este carbono presenta una polaridad
positiva importante, debida a la
electronegatividad del halógeno. Al mismo
tiempo que ataca el nucleófilo se produce la
ruptura del enlace carbono-halógeno,
obteniéndose el producto final. El estado de
transición de la SN2 tiene la siguiente forma:
La velocidad de una reacción elemental es
proporcional al producto de las concentraciones
de los reactivos elevadas a sus respectivos
coeficientes estequiométricos. A la constante de
proporcionalidad se le denomina constante
cinética.
Asi, la velocidad de la SN2 depende de la
concentración del sustrato (CH 3I) y del nucleófilo
(OH-). Es por ello una reacción bimolecular2.
2. PROCEDIMIENTO:
Se agregaron 27,0 g de bromuro sódico, 30 mL
de agua y 20,0mL de n-Butanol en un matraz
esférico de 250 mL (imagen 1)
Se realizó un montaje especial para calentar la
mezcla y realizar un reflujo de esta misma
durante media hora; se observó la decantación
de una segunda fase, se dejó en reposo por 10
minutos dejando enfriar.
2
Posteriormente, la mezcla se llevó a un montaje
de destilación alcanzo una temperatura de 113
°C.
Después de recoger el destilado se desechó la
el residuo (la segunda fase formada por
decantación).
No se logró realizar la prueba para determinar
cuál fue el producto obtenido, la prueba
constaba de un ensayo para determinación de
halógenos y posterior ensayo de combustión
3. RESULTADOS:
Al agregar los reactivos en el matraz esférico,
después de la agitación se notó decantación de
una segunda fase.
La destilación se alcanzó en el rango de
temperatura esperado.
Los montajes para reflujo y destilación fueron
eficientes.
4. ANALISIS DE RESULTADOS:
La formación de una segunda fase después de
la agitación de la mezcla se explica mediante la
formación de disolución acuosa de sales
inorgánicas la cual tiene mayor peso específico,
por ello, esta segunda fase se formaba en la
decantación.
Según esto, se puede decir que la fase de color
vivo que se parecía en la imagen 1 es el
bromuro de butilo.
Como la temperatura de la destilación fue
cercana a la temperatura teórica (115 °C) se
puede estar más seguro de que se obtuvo el
halogenuro de alquilo.
Para confirmar la existencia del producto
esperado en la sustancia recogida de la
destilación es necesario realizar posteriores
pruebas, como combustión y determinación de
halógenos
5. CONCLUSIONES:

 Se aplicaron los principios teóricos de las

reacciones de sustitución nucleofilica S N2
para sintetizar bromuro de butilo a partir
de butanol.

 Se obtuvieron nuevos conocimientos en

síntesis de compuestos orgánicos y la
función de reacciones tipo SN2 y su gran
importancia en la química orgánica y en
la industria

 Se determinó que es necesario realizar

diferentes pruebas para caracterizar el
producto obtenido por este metodo

6. BIBLIOGRAFIA:

[1].Guía de Laboratorio de Química Orgánica,

Universidad de Pamplona, Colombia. Cardona
Y. Pagina 26

[2].Reaccion SN2 Disponible en:

Quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn2/
08-Junio-2017

[3].http://bb03organica.blogspot.com.co/2
010/07/punto-de-fusion.html(3-marzo- 2017)