Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
MANUAL DE PRÁCTICAS
QUÍMICA ORGÁNICA I
INGENIERÍA QUÍMICA
PERIODO: 2019-II
GRUPOS: 2401 A/B, 2401 C/D, 2451 A/B y 2451 C/D
Índice
Página
Calendarización de actividades 1
Calendario/cronograma general para alumnos y profesores del laboratorio 2
Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en química orgánica 5
Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos 14
Práctica 1. Solubilidad 22
Práctica 2. Recristalización 25
Práctica 3. Punto de Fusión y Sublimación 29
Práctica 4. Cromatografía en Capa Fina y en Columna 34
Práctica 5. Destilación Simple y Fraccionada 40
Práctica 6. Destilación por Arrastre de Vapor 44
Práctica 7. Extracción Ácido-Base 47
Práctica 8. Obtención de Alquenos (Eteno) * 50
Práctica 9. Isomería cis-trans 52
Práctica 10. Obtención de Alquinos (Acetileno) * Se realiza en la practica 8 54
Práctica 11. Proyecto Polímeros ** Se anexan proyectos en un adjunto 56
Práctica 12. Sustitución Nucleofílica 59
Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del departamento de 61
ciencias químicas de la Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán (Archivo Anexo)
Vales de prestamo de material, por equipo, por grupo y solicitud de prestamo 62
i
Calendarización.
Anexar calendarización
1
Calendario/Cronograma general para alumnos y profesores de laboratorio.
2
Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en química orgánica.
Material de apoyo
5
Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en química orgánica.
Papel aluminio
2 Franelas
1 Litro de Acetona / Etanol
3 m. manguera delgada p/agua
½ m. manguera gruesa p/vacío
Jabón p/manos
1 Marcador tinta permanente
1 Encendedor
1 Tijeras
Servitoallas
Etiquetas adhesivas
1 Masking tape
Material opcional
Parámetros de Evaluación
Durante el transcurso se realizarán tantas prácticas como estén programas según sea el
curso, las cuales se calificaran de la siguiente manera:
6
Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en química orgánica.
La suma total de las prácticas divididas entre el mismo número de prácticas dará el promedio
correspondiente.
El programa contempla una práctica de reposición que se efectuara solo en caso de haber
faltado o en caso de haber una contingencia (no repone una reprobada).
Investigación Previa
Cada equipo de trabajo contará con una bitácora exclusiva para el laboratorio
correspondiente, en el cual registrará la información previa a la práctica así como las
observaciones y resultados en el desarrollo de los experimentos, teniendo un orden
adecuado por práctica realizada.
a) Número de Práctica
b) Nombre de la Práctica
c) Preguntas a investigar incluyendo en todos los casos propiedades químicas,
físicas y toxicológicas de los reactivos y productos involucrados.
d) Diagrama de flujo incluyendo el tratamiento de residuos
e) Bibliografía.
Trabajo experimental
7
Reglamento para los estudiantes de los cursos experimentales en química orgánica.
Reporte
Examen
8
Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.
Desde el punto de vista de seguridad, los aspectos como el orden y la limpieza son
fundamentales para reducir el riesgo y las condiciones inseguras, por tal motivo se
consideran como elementos claves para el trabajo seguro en el laboratorio. A continuación se
enlistan algunos aspectos que deben procurarse en todo laboratorio
a) Trate de trabajar lo más cómodo posible; recuerde las formas de manejo que mejoran las
condiciones ergonómicas y se cansará menos.
b) No trabaje en forma apresurada.
c) Mantenga su espacio de trabajo limpio y ordenado.
d) Tape inmediatamente los recipientes que contengan reactivos después de usarlos.
e) Nunca corra en el laboratorio.
f) Nunca haga bromas en el laboratorio.
g) No lleve tubos de ensaye ni productos en los bolsillos de las batas.
h) Nunca abandone el laboratorio mientras esté realizando un experimento sin consultar al
profesor.
i) Deje avisos de advertencia cuando deje aparatos prendidos en forma circunstancial u
ocasional.
j) Trate de tomar los objetos en forma segura para evitar que se caigan.
k) No deje puertas de gavetas y gabinetes abiertas.
l) Se debe de trabajar, siempre que sea posible, en campanas.
m) No toque con las manos directamente los productos químicos, ni los pruebe.
14
Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.
c) Asegúrese de que conoce todas las señales de seguridad que se encuentran en el lugar
de trabajo.
d) Asegúrese que conoce la localización y el manejo del equipamiento de seguridad, las
llaves de corte general de agua, gas y corriente eléctrica y las salidas de emergencia
disponibles en el laboratorio.
e) Asegúrese que conoce los procedimientos de emergencia.
f) En el laboratorio donde desarrolle su trabajo experimental, ubique las duchas de
emergencia, las fuentes lavaojos, el botiquín de primeros auxilios y los extinguidores.
g) Reporte todo incidente o accidente.
h) No realice experimentos no autorizados o debidamente supervisados.
i) No debe trabajar nunca una persona sola en el laboratorio y muy especialmente en el caso
de realizarlo fuera de horas habituales, por la noche o realizando operaciones con riesgo.
j) Cuando se realicen operaciones con riesgo, las personas que no intervengan en ellas
deben estar perfectamente informadas de las mismas.
a) Antes de efectuar cualquier operación revise atentamente el material de vidrio con el que
va a trabajar.
b) Separe el material de vidrio defectuoso; no lo ponga con el resto de la basura.
c) Si se rompe una pieza de vidrio sobre la mesa no retire los trozos con la mano o
sirviéndose de materiales textiles, utilice un cepillo de cerda o plástico.
d) No intente la separación de vasos o recipientes que hayan quedado obturados unos
dentro de otros.
e) No transporte frascos de vidrio o aparatos de vidrio debajo del brazo.
f) No guarde piezas de vidrio y objetos punzantes de cualquier tipo en los bolsillos de la bata
o ropa.
a) Al finalizar una tarea u operación, recoja los materiales, reactivos, equipos, etc., evitando
las acumulaciones innecesarias fuera de sus áreas.
b) Lave perfectamente el material que haya utilizado.
15
Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.
Se requiere del uso de protección para los ojos de todo el personal y visitantes en cualquier
área del laboratorio.
a) Los lentes de seguridad con barreras laterales dan la mínima protección aceptable para
uso regular. Los lentes de seguridad deben estar de acuerdo con el estándar Z87.1-1989 de
la ANSI y con los Estándares para la Protección Educacional y Ocupacional de Ojos y Cara,
los cuales especifican un espesor mínimo del lente y resistencia al impacto.
16
Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.
b) Los goggles de seguridad y las caretas se deben usar cuando se hagan actividades que
involucren el riesgo de salpicaduras de sustancias químicas o partículas suspendidas. Estas
corazas delgadas no ofrecen protección contra proyectiles.
c) Se prefieren goggles a los lentes de seguridad regulares para proteger de riesgos por
proyectiles, y cuando se trabaja con material de vidrio bajo condiciones de elevada o baja
presión (por ejemplo tubos cerrados de reacción), cuando se manejan compuestos
potencialmente explosivos (particularmente durante destilaciones), y cuando se utiliza
material de vidrio en operaciones a altas temperaturas.
d) Dado que los goggles ofrecen poca protección al cuello, se deben utilizar caretas
protectoras cuando se realizan operaciones de laboratorio particularmente peligrosas.
Además se requieren de lentes especiales cuando se usan rayos láser o ultravioleta o
cuando se trabaja el soplado de vidrio. El uso de lentes ordinarios no ofrece protección
contra las lesiones. Por eso se requiere de la prescripción de lentes de seguridad o goggles.
Los lentes de contacto no ofrecen protección a los ojos de lesiones y no pueden sustituir a
los lentes de seguridad y a los goggles. Es preferible no usar lentes de contacto cuando se
lleven a cabo operaciones que involucren vapores de sustancias químicas o que tengan un
riesgo de derrame o de depósito de partículas en los ojos, dado que los lentes de contacto
pueden incrementar el grado de la lesión y pueden interferir con los primeros auxilios y con
los procedimientos de lavado de ojos. Si alguien debe usar lentes de contacto por razones
médicas, se deben usar lentes de seguridad con barreras laterales sobre los lentes de
contacto.
Está estrictamente prohibido el comer, beber, mascar chicle, aplicar cosméticos, e ingerir
medicinas en los laboratorios donde se esté trabajando con sustancias químicas peligrosas.
La comida, bebidas, tazas, y demás utensilios para comer y beber no se deben guardar en
áreas donde se almacenen o utilicen sustancias químicas peligrosas.
El material de vidrio usado en las operaciones de laboratorio nunca debe ser usado para
preparar o consumir alimentos o bebidas. Los refrigeradores, hieleras, cuartos fríos, hornos,
etc. de los laboratorios no deben usarse para almacenar o preparar comida. En el laboratorio
las fuentes de agua desionizada y agua potable, no deben usarse nunca para beber. Las
17
Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.
sustancias químicas del laboratorio nunca deben ser probadas. Para pipetear se debe utilizar
ya sea una propipeta o un aspirador; nunca debe hacerse con la boca. Se debe lavar las
manos con agua y jabón inmediatamente después de trabajar en el laboratorio con cualquier
sustancia química, aunque se hayan usado guantes de protección.
a) Para trabajos que involucren sustancias peligrosas, use campanas que operen
adecuadamente. La inspección de la campana debe hacerse regularmente, y su inspección
debe colocarse en un lugar visible.
b) Colocar las reacciones y las sustancias químicas peligrosas a 30 cm detrás del plano del
marco de la campana.
c) Nunca ponga su cabeza dentro de una campana de laboratorio para revisar un
experimento. El plano del marco es la barrera entre el aire limpio y el contaminado.
d) En las campanas donde los marcos se abren verticalmente, trabaje con el marco de la
campana en la posición más baja posible. En campanas cuyo marco se abre
horizontalmente, use una de las puertas como barrera en el caso de un accidente. Cuando la
campana no esté en uso, mantenga el marco cerrado para mantener el flujo de aire en el
laboratorio.
e) Mantenga las campanas limpias y libres; no las ateste con botellas o equipo. Si hay una
parrilla o una pantalla en la parte trasera de la campana, límpielas regularmente para que no
se obstruyan con papeles o suciedad. Solo mantenga los materiales que se estén usando en
ese momento dentro de la campana. Siguiendo esta regla se tendrá una óptima contención y
18
Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.
19
Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.
Virtualmente, todos los experimentos de laboratorio generan algún residuo, entre los que
podemos mencionar materiales de laboratorio desechables, medios de filtración, soluciones
acuosas (ácidas o básicas), y residuos químicos peligrosos. El principio que gobierna las
prácticas prudentes del manejo de residuos de laboratorio es que: “No se debe comenzar
una actividad experimental hasta que se formule un plan para el tratamiento y disposición de
residuos peligrosos y no peligrosos” Aplicando esta simple regla nos aseguramos que se
tengan los requerimientos para el manejo de residuos en dificultades inesperadas como la
formación de un residuo para el cual la institución no está preparada para manejar. Los
residuos peligrosos se definen, de acuerdo a la norma oficial mexicana NOM-052-ECOL-
1993, como “todos aquellos residuos, en cualquier estado físico, que por sus características
corrosivas, reactivas, explosivas, toxicas, inflamables o biológico-infecciosas, representan un
peligro para el equilibrio ecológico o los individuos”. Cada tipo de residuo tiene diferentes
métodos de tratamiento y disposición adecuados, para escoger entre éstos, se aplican
algunos principios generales.
20
Seguridad e higiene en el laboratorio y tratamiento de residuos.
BIBLIOGRAFÍA.
Avila, J.G. Garcia, C. Gavilán, I.C. León, F. Méndez, J.M. Pérez, G. Rodríguez, M.A. Salazar,
G. Sánchez, A.A. Santos, E. Soto, R.M. Química Orgánica. Experimentos con un enfoque
Ecológico. 2a. ed., México D.F.,UNAM. 2009. P 621.
21
Practica 1. Pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos y disolventes reactivos.
PRACTICA 1
OBJETIVOS.
INFORMACION PREVIA
1. Solubilidad.
a) Explicación de la solubilidad como fenómeno físico.
b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.
c) Polaridad y solubilidad.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
e) Solvatación e hidratación.
f) Disolventes próticos y apróticos.
2. Pruebas de solubilidad.
a) En disolventes orgánicos.
b) En disolventes reactivos
c) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto.
d) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización.
e) Orden de polaridad de los disolventes.
f) Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.
g) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.
22
Practica 1. Pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos y disolventes reactivos.
PARTE EXPERIMENTAL
Llene el siguiente cuadro según sus resultados, considerando: (+)soluble; (-) no soluble;(±)
parcialmente soluble.
Para obtener datos sobre el comportamiento ácido base del compuesto problema, se
emplean “disolventes” reactivos que consisten en soluciones acuosas diluidas de HCl, NaOH,
NaHCO3 y en algunas ocasiones H3PO4 y H2SO4 concentrados, esto sólo en el caso de que
el compuesto no haya resultado soluble en agua.
23
Practica 1. Pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos y disolventes reactivos.
MANEJO DE RESIDUOS
R1 n-Hexano
R2 Diclorometano
R3 Acetato de etilo
R4 Acetona
R5 Etanol
R6 Metanol
R7 Agua
R8 HCl, H3PO4 y H2SO4
R9 NaOH, NaHCO3
R1-R6: Guardar los disolventes para recuperar por destilación al final del semestre.
R7: Filtrar los sólidos y enviar a incineración, el filtrado neutralizar y desechar neutro al
drenaje.
R8 y R9: Juntarlos checar pH neutralizar y desechar al drenaje
BIBLIOGRAFÍA
1. Bates R.B., and Schaefer J.P. Técnicas de Investigación en Química Orgánica, Prentice-
Hall Internacional, Madrid, 1977.
2. Brewster R.Q. y Vander Werf C.A. Curso Práctico de Química Orgánica, 3a. ed..
Alhambra, Madrid, 1979.
3. Domínguez X.A. y Domínguez X.A. Química Orgánica Experimental. Limusa, México,
1982.
4. Shriner R.L., Fuson R.C. y Curtin D.Y. Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos. Limusa, México. 2001.
24
Practica 2. Recristalización.
PRACTICA 2
RECRISTALIZACIÓN
OBJETIVOS
a) Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente ideal en
una cristalización.
b) Aplicar la recristalización como la técnica de purificación de elección para compuestos
sólidos-
INFORMACION PREVIA
1. Recristalización
a) Fundamentos de la cristalización.
b) Principales técnicas de cristalización.
c) Secuencia para realizar una cristalización simple
d) Disolventes más empleados para cristalizar.
e) Selección del disolvente ideal.
f) Métodos para inducir una cristalización.
g) Diferencia entre una cristalización y una precipitación.
h) Secuencia para realizar una cristalización con carbón activado.
i) Tipos de adsorbentes y fenómeno de adsorción.
j) Soluciones saturadas y sobresaturadas.
2. Técnicas
a) Diversos tipos de filtración.
b) Doblado de papel filtro.
c) Secado de productos cristalizados.
d) Evaporación del disolvente.
25
Practica 2. Recristalización.
PARTE EXPERIMENTAL
Utilice sus resultados de la sesión anterior que le proporcionaran el disolvente idela para
llevar a cabo la recristalización.
Para eliminar las impurezas insolubles, filtre en caliente. Si el compuesto tiene color es
conveniente agregar carbón activado por si éste es debido a la presencia de impurezas Este
paso debe hacerse rápidamente, para evitar que el producto cristalice en el embudo. Para
filtrar en caliente, doble el papel filtro para filtración rápida (Figura 1), precaliente un embudo
de vidrio y el matraz en el que recibirá el filtrado.
26
Practica 2. Recristalización.
Monte el embudo sobre el matraz dejando un hueco entre ambos para que “respire” (Figura
2). Humedezca el papel filtro con un poco del disolvente y filtre en caliente. Enjuague el
matraz y el papel filtro con un poco (3 a 5 mL) del disolvente caliente. Deje enfriar el filtrado a
temperatura ambiente y luego en baño de hielo-agua para que se formen los cristales. Si
esto no ocurre, induzca la cristalización.
Separe el sólido por filtración al vacío, (Figura 3) lave los cristales con poco disolvente frío y
seque al aire. Calcule la eficiencia de la recristalización en porcentaje.
R1 n-Hexano
R2 Diclorometano
R3 Acetato de etilo
R4 Acetona
R5 Etanol
27
Practica 2. Recristalización.
R6 Metanol
R7 Agua
R8 Papel filtro
R1-R6: Guardar los disolventes para recuperar por destilación al final del semestre.
R7: Filtrar los sólidos y enviar a incineración, el filtrado neutralizar y desechar neutro al
drenaje.
R8: Empacar y enviar a incineración
BIBLIOGRAFÍA
1. Bates R.B., and Schaefer J.P. Técnicas de Investigación en Química Orgánica, Prentice-
Hall Internacional, Madrid, 1977.
2. Brewster R.Q. y Vander Werf C.A. Curso Práctico de Química Orgánica, 3a. ed..
Alhambra, Madrid, 1979.
3. Domínguez X.A. y Domínguez X.A. Química Orgánica Experimental. Limusa, México,
1982.
4. Shriner R.L., Fuson R.C. y Curtin D.Y. Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos. Limusa, México. 2001.
5. Vogel A.I. Practical Organic Chemistry, 5a ed. Longman Scientific & Technical, London,
1989.
28
Practica 3. Determinación del punto de fusión y sublimación
PRACTICA 3
OBJETIVOS
1. El alumno aprenderá a determinar una propiedad física muy importante de los sólidos que
es el punto fusión.
2. Observará los factores experimentales que intervienen en esta determinación y aprenderá
a relacionar esta constante física con la pureza del producto.
3. Conocerá en qué consiste el fenómeno de la sublimación, la influencia de las variables
que la afectan su aplicación y limitaciones en compuestos orgánicos.
4. Aprenderá a diferenciar dos procesos de cambio de fases: fusión y sublimación.
INVESTIGACION PREVIA
1. Punto de fusión.
a) Punto de fusión y presión de vapor.
b) Efecto de las impurezas en el punto de fusión, mezcla eutéctica y punto eutéctico.
c) Punto de fusión mixto.
d) Métodos para determinar punto de fusión.
e) Factores experimentales que influyen en la determinación del punto de fusión.
2. Sublimación.
a) Teoría de la sublimación.
b) Relación entre estructura y propiedades en compuestos orgánicos: fuerzas de atracción,
presión de vapor, simetría polaridad, peso molecular.
c) Variables de que depende, aplicaciones y limitaciones.
d) Diferentes métodos de calentamiento y enfriamiento, dispositivos.
e) Análisis y discusión de la técnica.
29
Practica 3. Determinación del punto de fusión y sublimación
PARTE EXPERIMENTAL
Método de Thiele
Para cerrar los capilares, caliente el tubo de vidrio con un mechero y estírelo cuando se
ablande; luego funda el extremo delgado para cerrarlo. Para llenar el capilar, pulverice la
sustancia en un vidrio de reloj con la punta de un agitador y aplique el extremo abierto del
capilar sobre la sustancia. Enseguida, tome un tubo de vidrio de unos 30 cm. de largo, apoye
un extremo en la mesa y deje caer por arriba el capilar (el extremo cerrado hacia abajo),
hasta que la sustancia quede en el fondo del capilar con una altura de unos 2 mm. Ahora
cierre con cuidado el capilar por su otro extremo.
El capilar ya preparado se une al termómetro mediante una rondana de hule (la cual nunca
debe tocar el aceite). Observe que la sustancia en el capilar quede pegada al bulbo del
termómetro. (Figura 1).
30
Practica 3. Determinación del punto de fusión y sublimación
Llene el tubo de Thiele con aceite mineral (Nujol) hasta cubrir la entrada superior del brazo
lateral (observe la Figura 1) y sosténgalo en un soporte con unas pinzas. Coloque el
termómetro con el capilar en el corcho horadado, cuidando que el bulbo del termómetro y la
muestra queden al nivel del brazo superior del tubo lateral, sin que el aceite toque la rondana
de hule (porque se afloja y se cae el capilar). Comience a calentar suavemente el brazo
lateral del tubo de Thiele con un mechero. Anote la temperatura en la cual empieza a fundir
su muestra y la temperatura en que termina de fundir.
Método de Fisher-Johns
Entre dos cubre objetos coloque unos cuantos cristales de la sustancia (utilice muestra nueva
en cada determinación) a la cual se le va a determinar el punto de fusión. Póngalo en la
depresión circular del bloque de aluminio del aparato de Fisher (Figura 2) calentando
eléctricamente.
31
Practica 3. Determinación del punto de fusión y sublimación
Sublimación
Coloque en un matraz Kitazato seco un tapón de hule monohoradado que lleve un tubo de
ensayo, el tubo de ensayo desempeña el papel de dedo frío. En la rama lateral del Kitazato
se coloca la manguera de vacío. Coloque en el matraz Kitazato 0.5 g de la sustancia
problema (es importante que el calentamiento se haga lentamente) y sujételo por el cuello al
soporte con una pinza de tres dedos. El tubo de ensayo se llena casi en su totalidad con
hielo y se introduce en el tapón horadado de tal manera que el extremo cerrado quede 3 cm
arriba del fondo del matraz Kitazato. El Kitazato así adaptado se sumerge en un recipiente
que contiene nujol de tal manera que la superficie del baño de nujol quede aproximadamente
a la altura del extremo inferior del tubo de ensayo. Se conecta al vacío y se calienta por
medio del mechero hasta una temperatura en el baño menor al punto de fusión del
compuesto. Para colectar el producto sublimado adherido al tubo de ensayo apague el
mechero, quite el baño de aceite y cierre el vacío, de la rama lateral del Kitazato, quite el
tubo de ensayo conteniendo al producto sublimado y raspe las paredes (no permita que el
producto sublimado se contamine con la sustancia impura) del tubo y parte superior del
Kitazato, pese el producto y calcule el rendimiento.
MANEJO DE RESIDUOS
R1 Capilares impregnados
R2 Disolventes contaminados
R3 Sólidos orgánicos
32
Practica 3. Determinación del punto de fusión y sublimación
R2: Guardar los disolventes para recuperar por destilación al final del semestre
BIBLIOGRAFÍA.-
1. Brewster R. Q. y Vander Warf , R. Q., Curso Práctico de Química Orgánica. ed.
Alhambra, España, 1970.
2. Vogel A. I. , A Text Book of Practical Organic Chemistry, 3ra. Edition, Longmas, Londres,
1962.
33
Practica 4. Cromatografía en capa fina y en columna
PRACTICA 4
OBJETIVOS
INVESTIGACIÓN PREVIA
PARTE EXPERIMENTAL
* Se puede hacer de un extracto orgánico, de una mezcla de vegetales molidos ó de un
producto comercial colorido usado para la preparación de bebidas refrescantes (Kool-iad,
Perk, etc.), se les recomienda sea de uva preferentemente; ó también de una mezcla de
34
Practica 4. Cromatografía en capa fina y en columna
tintas azul y roja de bolígrafo común. Para esto, deben ponerse de acuerdo con el profesor
con anterioridad.
PROCEDIMIENTO
Para aplicar las soluciones a las cromatoplacas utilice capilares, que previamente deber ser
estirados en la flama del mechero (flama pequeña), con el fin de que tengan el diámetro
adecuado (ver Figura 1).
Para mayor claridad de los resultados, incluya en su informe los dibujos de las cromatoplacas
a tamaño natural de todos los experimentos de esta sesión.
Aplicar con ayuda de un microcapilar a la distancia de 0.5 cm del extremo inferior de la placa
de gel de sílice; una gota fina de la mezcla de sustancias por separar teniendo cuidado de no
35
Practica 4. Cromatografía en capa fina y en columna
tocar la película del adsorbente para no estrellarla. Si la mezcla a cromatografiar está muy
diluida ó clara, aplicar de 2 a 3 gotas, dejando secar cada aplicación y cuidando hacerla en el
mismo punto y sin romper la película del adsorbente (Figura 2).
Cubrir por dentro un frasco de boca ancha, con papel filtro previamente humedecido con el
eluyente y agregar al frasco una cantidad de eluyente tal, que al introducir la placa, el líquido
toque el adsorbente pero no a la muestra problema (Figura 3).
Cierre la cámara y sin moverla observe por la mirilla en el papel filtro la ascensión del
eluyente; al llegar éste casi al extremo superior de la placa, sacar ésta de la cámara y con la
punta del lápiz marcar suavemente la altura alcanzada por el eluyente y delinear las
manchas que hayan aparecido.
36
Practica 4. Cromatografía en capa fina y en columna
En caso de que no se observen dichas manchas, será necesario revelar con cualesquiera de
los siguientes compuestos: iodo, sulfato cérico, 2,4-dinitrofenilhidrazina, etc. Medir la
distancia del punto de aplicación de la muestra problema al centro de la mancha y dividir ésta
entre la distancia del origen a la altura que alcanzó el eluyente siendo el resultado, la
constante rf. Característica de los compuestos en estado puro.
Cromatografía en Columna
Empacar la columna: Para empacar la columna sujétela en el soporte con las pinzas. Si la
llave es de vidrio, engrásela ligeramente y mantenga la posición de cerrado. Introduzca hasta
el fondo un pequeño pedazo de algodón ayudándose con la varilla de vidrio, agregue 8 mL
de eluyente y presione suavemente el algodón para que quede bien colocado y sin burbujas
(Figura 4).
Figura 4.
Prepare una suspensión de 10 a 15 g de gel de sílice para columna en 40 mL de eluyente y
agite por 5 minutos para eliminar las burbujas de aire. A través del embudo de vidrio vierta la
37
Practica 4. Cromatografía en capa fina y en columna
suspensión en la columna golpeando ligeramente con los dedos para que el empacado sea
uniforme.
Abra la llave para eliminar el exceso de disolvente teniendo cuidado de no dejar la gel de
sílice sin disolvente (Figura 5).
Figura 5
Una vez montada la columna, se adicionan la sustancia problema, (la cual puede adicionarse
en solución o adsorbida en sílice) y en seguida el eluyente seleccionado en volúmenes de 5
en 5 mL abriendo la llave de la columna para dejarla correr lentamente a través de ella hasta
observar la separación correcta de los colorantes (Figura 6). Juntar las diferentes fracciones
por separado y eliminar el disolvente.
Figura 6.
38
Practica 4. Cromatografía en capa fina y en columna
MANEJO DE RESIDUOS
R1. Hexano
R2. Acetona
R3. Metanol
R4. Acetato de etilo
R5. AcOEt-Hexano
R6 Capilares
R7. Silica gel de placa
R8 Silica gel para columna
BIBLIOGRAFÍA.
39
Practica 5. Punto de ebullición. Destilación simple y fraccionada
PRACTICA 5
OBJETIVOS
1. Que el alumno lleve a cabo la purificación de un líquido por medio de la destilación simple.
2. Purificación de una mezcla de líquidos (azeótropo) por medio de una destilación
fraccionada.
3. Que el alumno adquiera un criterio de cuando utilizar una destilación simple y cuando una
fraccionada así como las diferencias experimentales de ambas técnicas.
INVESTIGACIÓN PREVIA
PARTE EXPERIMENTAL
El alumno deberá traer 50 mL de una bebida alcohólica para llevar a cabo la práctica.
40
Practica 5. Punto de ebullición. Destilación simple y fraccionada
Destilación Simple:
Monte el aparato como lo muestra la Figura 1. Coloque la muestra de una bebida alcohólica
(aprox. 35 mL), en el matraz bola de destilación, en este mismo matraz deberá colocar unas
piedras de ebullición con el fin de que se regule la misma. La destilación deberá llevarse a
cabo en baño María. Comience el calentamiento y a su vez haga circular el agua a contra
corriente. Anote la temperatura de inicio de destilación del líquido, eliminando los 3 primeros
mL del destilado.
Destilación Fraccionada:
41
Practica 5. Punto de ebullición. Destilación simple y fraccionada
Coloque la muestra (35 mL) de la misma bebida alcohólica que utilizó en la destilación
simple. En el matraz de destilación agregue las piedras para regular la ebullición. Haga
circular el agua en el refrigerante en el momento de empezar el calentamiento. Caliente en
baño de agua lentamente regulando el calor y sin interrupciones. Observe la temperatura
cuando empiece a destilar el líquido. Elimine los primeros 2 mL. Tome la lectura de cada 2
mL de destilado para graficarla.
Recomendaciones
Se debe tener cuidado al montar el aparato debido al alto costo de dicho material.
Trate de utilizar pinzas con goma y telas de asbesto con el fin de evitar accidentes.
Cuando se trate de líquidos con punto de ebullición menor a 100 oC utilice baño María y si es
superior utilice baño de aceite. Si es posible utilice canastilla eléctrica con reóstato para
cualquiera de las destilaciones.
42
Practica 5. Punto de ebullición. Destilación simple y fraccionada
MANEJO DE RESIDUOS
BIBLIOGRAFÍA.
1. Brewster, R. O., Curso Práctico de Química Orgánica, Editorial Alhambra, 2da. Edición,
1966, P. 12, 19, 37 y 40.
2. Domínguez, J. A. Experimentos de Química Orgánica, editorial Limusa, Wiley, S.A. 1966.
3. Helmkamp, G. K., Selected Experiments in Organic Chemistry, Editorial W. H. Freeman
and Company 1973.
4. Landgrebe, J. A., Theory and Practice in the Organic Laboratory, D. C. Heath and
Company, 1973.
5. Vogel, A. I., Elementary Practical Organic Chemistry.- Part. I: Small Scale Preparations.
2do. Edition. Longmans, Great Britain, 1967.
43
Practica 6. Destilación por arrastre de vapor
PRACTICA 6
OBJETIVOS.
1. El alumno conocerá la técnica de destilación por arrastre de vapor, así como los
factores que intervienen en ella.
2. Aplicará estos conocimientos en la extracción de aceites esenciales.
INVESTIGACIÓN PREVIA.
1. Teoría de la destilación por arrastre de vapor. Ley de Dalton.
2. Aplicación a la destilación por arrastre de vapor.
3. Destilación de mezclas de líquidos inmiscibles.
4. Características que deberán reunir las sustancias para permitir su destilación por
arrastre de vapor. Ejemplos.
5. Aplicaciones de la destilación por arrastre de vapor.
PARTE EXPERIMENTAL.
Arme un aparato de destilación por arrastre de vapor (Figura 1). Según el diagrama, el
matraz “A” es el generador de vapor y está provisto de un tubo de vidrio, que se introduce
bajo la superficie del agua (tubo de seguridad).
44
Practica 6. Destilación por arrastre de vapor
El vapor pasa al matraz “B” por medio de un tubo doblado en forma apropiada. Este tubo se
introduce en el matraz que contiene la muestra hasta el fondo. El refrigerante tiene una ligera
inclinación para que el destilado escurra hacia un vaso colector “C”. Coloque la sustancia
problema (cáscara de limón, canela, naranja, clavo, etc.) en el matraz “B”, humedezca
ligeramente la sustancia problema (2). También puede extraer p-diclorobenceno de los
desodorantes sanitarios o purificar anilina. Caliente el matraz “A” haga circular el agua del
refrigerante. El calentamiento se suspende cuando se ha recogido aproximadamente 125-
150 mL. de destilado.
Al final de la destilación observe la superficie del destilado que muestra gotas de aceite
esencial extraído. Si es posible separe el aceite esencial con un embudo de separación (4).
Si empleó desodorante sanitario ponga la mezcla p-diclorobenceno-agua a enfriar en un
baño de hielo, después separe por filtración al vacío el p-diclorobenceno.
Notas:
1) Sostenga los matraces con pinzas. Las conexiones deben estar bien ajustadas.
2) Empleé de 10 a 12 g de muestra y en caso de usar anilina, utilice 15 mL. Al poner la
muestra en el matraz “B”, primero coloque las conexiones y luego la muestra para
evitar que se obstruya el tubo que llega al fondo del matraz.
3) Caliente el matraz generador de vapor “A” en forma permanente. Caliente
ocasionalmente el matraz que contiene la muestra. Ponga en el matraz “A” piedras para
regular la ebullición. Empleé tela de asbesto para evitar que la llama queme el tubo de
hule.
4) Únicamente realizará la extracción cuando la cantidad de aceite sea considerable. El
aceite obtenido lo puede recoger en un frasco pequeño. Si la cantidad de aceite
obtenida es pequeña únicamente humedezca un lienzo o algodón con el aceite.
MANEJO DE RESIDUOS
45
Practica 6. Destilación por arrastre de vapor
BIBLIOGRAFÍA.-
1. Vogel, A. I., A Text book of Practical Organic Chemistry. Longmans, London, 1962.
2. Robertson, G. R. and Jacobs, T. L., Laboratory Practice of Organic Chemistry, 4ª.
Edición. Editorial MacMillan Co. USA. 1962, pp. 60-63 y 77-78.
46
Practica 7. Extracción selectiva
PRACTICA 7
EXTRACCIÓN SELECTIVA
OBJETIVOS
INVESTIGACIÓN PREVIA
PARTE EXPERIMENTAL
47
Practica 7. Extracción selectiva
emulsiones, lo cual es negativo (2). Vuelva el embudo a su posición normal, destape y deje
reposar hasta separación de capas o fases (Figura 1).
Figura 1
Una vez separadas las fases, separe la acuosa (inferior en el caso del éter, superior en el
caso de cloroformo) abriendo la llave se cierra en el momento en que la intercara pasa por la
ranura de la misma). La sal sódica del ácido benzóico extraído queda en la fase acuosa.
Coléctela en un matraz erlenmeyer pequeño y acidule con HCl concentrado para liberar el
ácido benzóico. Separe por filtración al vacío.
Naftaleno. El naftaleno quedará disuelto en la fase orgánica. Colecte está fase en un matraz
erlenmeyer y sequé con sulfato de sodio anhidro. Agite suavemente y filtre. Lleve a sequedad
el filtrado y obtenga así el naftaleno.
Notas:
1.- Calcule el porcentaje en peso de cada sustancia en base al peso de muestra tomada.
2.- Precaución: el éter es un disolvente altamente inflamable, debe contarse con ventilación y
campanas del tipo adecuado. Evite llamas y chispas.
3.- Las emulsiones se pueden separar o romper por reposo, cambio en el pH, adición de
sales altamente ionizables, agitación con una varilla de vidrio, centrifugación, etc.
48
Practica 7. Extracción selectiva
MANEJO DE RESIDUOS
BIBLIOGRAFÍA.
1. Brewster y vander Werf., Curso Práctico de Química Orgánica. 2da. Edición De.
Alhambra, España 1970.
2. Vogel, A. I., A Text book of Practical Organic Chemistry. 3. ed., Longmans,
London,1962.
3. Pasto, A. J. Determinación de Estructuras Orgánicas. Reverté, España, 1974.
49
Practica 8. Obtención de alquenos (Eteno).
PRACTICA 8
Br 2/ CCl4 Br Br
H H
H H
H 2SO4 H H Br 2/ H2 O Br H
OH H H
Calor H
H H OH
KMnO 4/ H2 O HO OH
H H
H H
OBJETIVOS.
INVESTIGACIÓN PREVIA
PARTE EXPERIMENTAL
50
Practica 8. Obtención de alquenos (Eteno).
BIBLIOGRAFÍA.
51
Practica 9. Isomería cis trans.
PRACTICA 9
OBJETIVOS.
INVESTIGACIÓN PREVIA.
PARTE EXPERIMENTAL.
Coloque 2.5 g de ácido maléico (1) en un matraz de bola y agregue 3 mL. de agua caliente
para disolver el ácido. Una vez disuelto, agregue lentamente 5 mL. de HCl concentrado.
Refluje durante 20 min. Los cristales del ácido fumárico (menos soluble) se forman en el
seno de la reacción (3). Enfríe exteriormente con agua, filtre y recristalice con HCl 1N,
determine rendimiento y punto de fusión.(4)
Notas:
52
Practica 9. Isomería cis trans.
MANEJO DE RESIDUOS
BIBLIOGRAFÍA.
53
Practica 10. Reacción de Diels-Alder.
54
Practica 11. Obtención de Alquinos (Acetileno).
OBJETIVOS.
1. El alumno conocerá un método de preparación de acetileno, específicamente por
hidrólisis de carburo de calcio.
2. Llevará a cabo pruebas de insaturación para detectar la presencia de triples ligaduras.
3. Comprobará la acidez de los hidrógenos acetilénicos mediante la preparación de
acetiluros.
INVESTIGACIÓN PREVIA
56
Practica 11. Obtención de Alquinos (Acetileno).
PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz de dos bocas, limpio y seco, coloque 2 g de carburo de calcio, en una de las
bocas del matraz adapte el embudo de adición con 7 mL de agua, en la otra boca conecte un
tubo desprendimiento. Gotee el agua del embudo sobre el carburo, se desprende acetileno,
el cual deberá burbujear por medio del colector en tubos que contengan los reactivos
específicos.
Procedimiento modificado: Todo igual al anterior, salvo que se utiliza una mezcla de 7 mL de
agua con 5 mL de etanol como agente hidrolizante.
Notas:
1. Utilice refrigerante de aire para esta operación.
2. Las dos técnicas para la preparación de acetileno dan buenos resultados.
57
Practica 11. Obtención de Alquinos (Acetileno).
3. Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse de la siguiente
manera: deje asentar el precipitado con agua y elimínela por decantación; agregue 5 mL.
de ácido nítrico diluido (1:1) y caliente suavemente hasta descomponer el sólido.
4. Caliente directamente con un mechero, empleando llama moderada y la tela de asbesto
entre el matraz y el mechero.
MANEJO DE RESIDUOS
R1: Dejar en la campana y añadir más agua hasta observar que no haya reacción, filtre o
decante. El agua puede usarse para neutralizar R4 y R5. El sólido es hidróxido de calcio que
puede secarse y tirarse a la basura.
R2: Mandar a incinerar
R3: Filtre el MnO2, etiquete y confínelo. Revisar pH al líquido y desechar por drenaje
R4 y R5. Mezclar checar pH, neutralizar y tirar al drenaje
BIBLIOGRAFÍA.
58
Practica 12. 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-ninitrofenilanilina
PRACTICA 11
OBJETIVO
INVESTIGACIÓN PREVIA
PARTE EXPERIMENTAL
NOTA.-
La recristalización se realiza con un gran volumen de disolvente, por lo que pueden
omitirse y efectuar un lavado con disolvente frío.
MANEJO DE RESIDUOS
R1:¡residuo tóxico! Puede contener 2,4-dinitroclorobenceno, se adsorbe por vía oral, cutánea
o respiratoria. El hidrato de hidracina es corrosivo y puede causar cáncer en animales. Evite
usar exceso de este reactivo cuando haga la mezcla de reacción. Guarde el desecho para
enviar a incineración. Si la hidracina (o sus derivados) no está mezclada con otros residuos,
puede tratarse con hipoclorito de sodio.
60
Practica 12. 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-ninitrofenilanilina
BIBLIOGRAFÍA.-
PRACTICA 12
PROYECTO POLÍMEROS
OBJETIVOS.
INVESTIGACIÓN PREVIA.
PARTE EXPERIMENTAL.
MANEJO DE RESIDUOS
BIBLIOGRAFÍA.
1. Vogel, A. I., A Text book of Practical Organic Chemistry. 3rd. Edición, Longmans,
London, 1962.
2. Hazzard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic Chemistry, Addison Wesley,
USA. 1973.
3. Moore, J. A., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2nd. Edición, Saunders
Company, USA. 1972.
4. Reusch, W. H:, An Introduction to Organic Chemistry, 2nd. Edición, Holden Day, USA,
1977.
61
Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias química FESC-UNAM
____________________________
FIRMA DEL ALUMNO
(DEPOSITARÁ UNA CREDENCIAL VIGENTE)
____________________________
FIRMA DEL ALUMNO
(DEPOSITARÁ UNA CREDENCIAL VIGENTE)
____________________________
FIRMA DEL ALUMNO
(DEPOSITARÁ UNA CREDENCIAL VIGENTE)
____________________________
FIRMA DEL ALUMNO
62
Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias química FESC-UNAM
Alumno(a) o Carrera:
Apellido paterno materno nombre(s) Fecha:
Jefe de grupo
No de cuenta Materia: Grupo:
Profesor(es)
MATERIAL EQUIPO
Anillo metálico ( ) Otros, especifique ( )Balanza granat. o digital ( )
Mechero Bunsen ( ) Fisher-Johones con
Pipeta graduada de 10 mL ( ) termómetro ( )
Probeta graduada de 50 o 100 mL ( ) Lámpara de luz UV. ( )
Pinzas de 3 dedos C/nuez ( ) REACTIVOS (ENLISTAR)
Soporte Universal ( ) 1) 5)
Tripie metálico ( ) 2) 6)
Vaso pp 250, 100 mL ( ) 3) 7)
Vidrio de reloj ( ) 4) 8)
Me comprometo a especificar correctamente el material adeudado, depositar una credencial vigente y reponerlo
con la calidad y características del original en un plazo máximo de 2 semanas.
63
Reglamento general de higiene y seguridad para los laboratorios del dpto. de ciencias química FESC-UNAM
64