PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Integrantes:
Karla Betancourt 218095027
Dayana Botina 218095034
Angela Guztines 218095135

Universidad de Nariño
Facultad de ciencias exactas y naturales
Programa de biología II semestre
RESUMEN
En la presente práctica de laboratorio se realizaron reacciones para determinación
de las propiedades físicas y acidas de los alcoholes de igual modo, se realizó el
ensayo de Lucas para identificar las velocidades relativas de reacción entre los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios, se realizaron distintas reacciones de
oxidación de alcoholes con el fin de diferenciar sus propiedades particulares y
también para diferenciar el metanol y etanol. Se obtuvo finalmente velocidades de
reacción entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, siendo más rápida
la reacción de los alcoholes primarios que los secundarios y estos a su vez más
rápidos que los terciarios, en el último procedimiento el alcohol terciario no se oxida.
INTRODUCCION
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor
característico, solubles en agua en proporciones variables y menos densos que ella.
Al aumentar la masa molecular, aumentas sus puntos de fusión y ebullición,
pudiendo ser solidos a temperatura ambiente (punto de ebullición el pentaerititrol
funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño
de la molécula, aunque esta depende de otros factores como la forma de la cadena
alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxilicos y con anillos
aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y
ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un
punto de fusión de -16°C y un punto de ebullición de 197°C.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrogeno esta
menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más
fácil por lo que la acides será mayor en el metanol y en el alcohol primario.
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera.
Principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
ANALISIS DE RESULTADOS
4.1 SOLUBILIDAD

Inicialmente se ensayó la solubilidad de 5 diferentes alcoholes en agua y en éter

para lo cual se tomó metanol, 1-butanol, 2-butanol, tercbutanol y octanol para lo cual
se obtuvo los resultados indicados en la tabla 1.
Tabla 1
ALCOHOL AGUA ETER
METANOL Es soluble y se observa una Es soluble y se observa
sola fase. una sola fase.
1-BUTANOL Es insoluble, se observa dos Es soluble y se observa
fases y algunas esferas una sola fase.
aceitosas en el lugar que se
separan las dos sustancias.
2-BUTANOL Es insoluble, se observa dos Es soluble y se observa
fases y esferas aceitosas una sola fase.
TERCBUTANOL Parcialmente soluble, se Es soluble y se observa
observa una pequeña una sola fase.
viscosidad y algunas esferas
aceitosas
OCTANOL Totalmente insoluble, se Es soluble y se observa
observa dos fases y algunas una sola fase.
esferas aceitosas en el lugar
que se separan las dos
sustancias

SOLUBILIDAD EN AGUA:
Durante la práctica, se observó que el tercbutanol formaba remolinos y esferas de
aspecto aceitoso cuando se les mezclaba con agua. Tales remolinos conllevan a
deducir que dicho alcohol es parcialmente solubles en agua. Por otro lado, el 1-
butanol, el 2-butanol y el octanol formaron fases al mezclarse con agua.
Estos fenómenos se deben a que los alcoholes forman enlaces por puente de
hidrógeno con el agua, gracias a la interacción entre el átomo de oxígeno del grupo
hidroxilo y los átomos de hidrógeno de la molécula de agua, así como la interacción
entre el átomo de hidrógeno del OH y el átomo de oxígeno de la molécula de agua.
Es por esto que al hidroxilo se le conoce como hidrofílico. No obstante, la solubilidad
del alcohol también depende del grupo alquilo del mismo, ya que actúa como un
quebrantador de las atracciones dipolo-dipolo entre grupo el hidroxilo y el agua,
debido a su acción hidrófoba.
De allí que alcoholes de cadena corta (hasta tres átomos de carbono) sean solubles
en agua, tal como ocurrió con el metanol; mientras que otros de cadena más larga,
como el octanol (empleado en la práctica), no lo sean. Ahora bien, a pesar de que
el tercbutanol también posean cuatro átomos de carbono así como el 2-butanol, su
estructura tetraédrica gracias a la hibridación sp3 del carbono terciario o secundario
unido al grupo hidroxilo, disminuye la acción hidrófoba del grupo alquilo al acentuar
la formación de un momento dipolar fuerte, haciéndole parcialmente soluble.

4.2 PROPIEDADES ACIDAS DE LOS ALCOHOLES

A) En un tubo de ensayo se colocó un trozo de sodio (seco) en 1 mL de etanol
absoluto, se observó que salía una cadena de burbujas y generaba vapores
correspondientes al hidrogeno gaseoso, la reacción fue la siguiente

El etanol al ser un alcohol primario tiene alta reactividad, por ende en la reacción
con sodio desprende del desplazamiento del hidrogeno del grupo hidroxilo, esto
genera un alcoxido y esta reacción es relativamente rápida.
A continuación se agregó éter anhidro y luego se vertió la mezcla en un vidrio de
reloj y se dejó evaporar el éter y el exceso de etanol, después de esto se agregó 3
gotas de agua observando que la solución se volvió lechosa y aceitosa, esto debido
a la ionización de la sal formada cuando se agregó el sodio al alcohol (alcoxidos).
Por ultimo por medio de un papel tornasol se logró medir el carácter del alcoxido,
este fue básico lo cual muestra un cambio en las propiedades de los alcoholes
iniciales (reactivos) y los finales (productos) ya que la acidez decrece a medida que
aumenta la sustitución en el grupo alquilo, debido a que en los grupos alquilo más
sustituidos y más grandes esta dificultad, por impedimento esterico ya que la
ubicación de los grupos alquilo unidos a la cadena rodean al carbono que se
encuentra enlazado al grupo hidroxilo.
B) En tres tubos de ensayo se colocó respectivamente 1 mL de un alcohol primario
(1-butanol), uno secundario (2-butanol) y uno terciario (terc-butanol), a cada tubo se
le agregó un trocito de sodio para lo cual dio como resultado lo siguiente para cada
alcohol:
a) Para el alcohol 1-butanol se obtuvo una reacción burbujeante bastante rápida
del trozo de sodio, es decir se produjo un rosario de burbujas. La reacción
química fue la siguiente:
 Alcohol 1-butanol + sodio → butóxido de sodio + hidrogeno gas

La reacción con sodio metálico para el alcohol 1-butanol dio positiva y fue
una reacción muy rápida al ser éste un alcohol primario. En esta reacción con
un metal alcalino en este caso sodio, el alcohol etílico se comporta como un
ácido y se sustituye un hidrogeno del grupo hidroxilo por dicho metal
obteniéndose una base muy fuerte llamada alcóxido (butóxido de sodio) y
desprendiéndose hidrogeno molecular notándose efervescencia en el trozo
de sodio.

b) Para el alcohol 2-butanol se obtuvo una reacción burbujeante moderada del

trozo de sodio, más lenta que con el alcohol primario. La reacción química
fue la siguiente:

Alcohol 2-butanol + sodio → 2-butoxido de sodio + hidrogeno gas

La reacción con sodio metálico para el alcohol 2-butanol dio positiva con una
velocidad de reacción moderada al ser un alcohol secundario. En este caso
también se presenta efervescencia del trozo de sodio, es decir
desprendimiento de hidrogeno pero es lento en comparación al anterior caso.
El alcóxido formado es el 2-butóxido de sodio.

c) Para el alcohol terc-butanol la reacción fue demasiado lenta produciendo

muy pocas burbujas. La reacción química fue la siguiente:

Alcohol terc-butanol + sodio → terc-butoxido de sodio + hidrogeno gas

 La reacción con sodio metálico para el terc-butanol el cual es un alcohol
terciario tiene una velocidad de reacción demasiado lenta debido a que este
tiene mayor impedimento estérico de parte de los carbonos hacia el oxígeno,
disminuyendo así su poder de atracción y de reacción. En este caso también
se presenta efervescencia del trozo de sodio, es decir desprendimiento de
hidrogeno pero es aún más lento en comparación al anterior caso y dicha
efervescencia es poca. El alcóxido formado es el terc-butóxido de sodio.

4.3 ENSAYO DE LUCAS:

En esta prueba del reactivo de Lucas se tomó tres tubos de ensayo en los cuales
se agregó 1 ml de alcohol primario, 1mL de alcohol secundario y 1 mL de alcohol
terciario respectivamente a cada tubo se añadió 0.5 mL de del reactivo de Lucas,
se tapó con un corcho cada tubo, se agito y se dejó reposar, para cada alcohol dio
como resultado lo siguiente:
a) Para el alcohol 1-butanol (alcohol primario) se obtuvo una solución
transparente de una sola fase en todos los tiempos de registro, puesto que
no hubo reacción

Alcohol 1-butanol + ácido clorhídrico + cloruro de zinc → no hubo reacción

La prueba del reactivo de Lucas para el alcohol 1-butanol dio negativa ya que
es este es un alcohol primario y los alcoholes primarios solo pueden formar
carbocationes primarios inestables y por tanto reaccionan con los
halogenuros de hidrogeno, en este caso el ácido clorhídrico mediante un
mecanismo Sn2, que no requiere un carbocatión.

b) Para el alcohol 2-butanol se obtuvo una solución con una coloración vinagre
en los 5 primeros minutos de reacción. La reacción química fue la siguiente:

Alcohol 2-butanol + acido clorihidrico +

cloruro de zinc → cloruro de 2-butanol + agua
La prueba del reactivo de Lucas para elalcohol 2-butanol dio positiva,dando como
producto un halogenuro de alquilo insoluble (cloruro de 2-butanol) y agua
distribuidos en dos fases después de los 5 minutos de reacción ya que este es un
alcohol secundario y su velocidad de reacción es mas tardía porque forma
carbocationes secundarios que son menos estables que los terciarios.

c) Para el alcohol terc-butanol se obtuvo que al colocar el reactivo de Lucas

inmediatamente se formaron dos fases: una fase transparente en la parte
superior y una fase aceitosa o emulsionada blancuzca en la parte inferior. La
reacción química fue la siguiente:

Alcohol terc-butanol + ácido clorhídrico + cloruro de zinc → cloruro de terc-butanol

+ agua
La prueba del reactivo de Lucas para el alcohol terc-butanol dio positiva mediante
una reacción casi inmediata al ser un alcohol terciario puesto que forma
carbocationes terciarios muy estables mediante un mecanismo Sn1 que favorecen
la reacción. En esta reacción el alcohol se comporta como una base sustituyendo el
grupo -OH por el halogenuro (cloro) formando un halogenuro de alquilo (cloruro de
terc-butanol) turbio e insoluble en agua que se separa en una segunda fase.

4.4 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES.

a) En un beaker se agregó 1ml de metanol y 5 ml de agua, esta mezcla se dividió
en tres tubos de ensayo. En el tubo número uno se agregó 1 gota hidróxido de
sodio al 10 % (NaOH al 10), en el tubo numero dos se agregó una gota de ácido
sulfúrico al 10% (H2SO4 al 10%) y en tubo número tres se dejó solamente la
mezcla de metanol y agua. En cada tubo se añadieron dos gotas de solución de
permanganato de potasio al 3% (KMnO4 al 3%) dejando en reposo durante dos
minutos, transcurrido este lapso de tiempo se observa que el primer tubo sufrió la
oxidación de una manera más rápida ya que es un alcohol primario el cual tiene
dos hidrógenos que pueden ser eliminados gracias al permanganato de potasio,
y esto forma un ácido carboxílico, también puede perder un solo H dando origen a
un aldehído, en el segundo tubo se observó una oxidación as lenta ya que el
alcohol secundario solo tiene un H que puede ser eliminado, transformando una
cetona , cabe aclarar que este tipo de oxidaciones se da ya que el permanganato
está expuesto a ciertas condiciones lo cual corresponde a diferentes pH, el
permanganato frio o sin ninguna alteración no lograr oxidar ningún alcohol,
finalmente en el tercer tubo no hubo reacción ya que permaneció el color morado
del permanganato, esto se debe a que un alcohol terciario no tiene H para ser
eliminados y dar origen a otro compuesto.

Alcohol primario:

Alcohol secundario:

Alcohol terciario:

b) En tres tubos de ensayo se agregó 1ml de solución sulfocromica (k2Cr2O2 en

H2SO4) el cual es un agente limpiador. En el primer tubo se agregó 1ml de alcohol
primario (1-butanol) observando un precipitado azul oscuro en la parte de abajo y
un fase transparente en la parte de arriba, esta mezcla tenía un olor a alcohol,
estas características se dieron ya que el ácido cromico o ion cromato acido, oxida
los compuestos del alcohol primario , en el segundo tubo se agregó 1ml de alcohol
secundario (2-butanol) observando que hubo un precipitado azul más claro que en
el tubo anterior teniendo un olor a alcohol más concentrado, según análisis el
ácido croco es as eficiente en la oxidación de alcoholes secundaros, el ácido
cromico en los anteriores compuestos da origen a un Ester cromato, finalmente
en el tercer tubo se agregó 1ml de alcohol terciario (3-butanol) se observó un color
anaranjado lo indica que no hubo reacción ni tampoco hubo olor alguno.
4.5 REACCIONES CARACTERÍSTICAS DEL ETANOL.
a) Reacción del yodoformo
En un tubo de ensayo se agregó 1ml de etanol y 2ml de lugol, luego se añadió
gota a gota una solución de hidróxido de potasio al 20% (KOH al 20%) apreciando
que la coloración fue desapareciendo tomando un color transparente lechoso
amarillento, se procedió a calentar esta solución a baño maría durante 3 o 4
minutos y se observó que una mínima cantidad de cristales aparecen en el fondo
del tubo de ensayo, se dejó enfriar y se colocó una gota de esta solución en un
vidrio de reloj observando los cristales formados; esta prueba de yodoformo indica
si un alcohol contiene o no una unidad estructural determinada. Se trata de alcohol
con yodo e hidrogeno de sodio (hipoyodito de sodio), a consecuencia de esto se
da el precipitado de yodoformo de color amarillo (CH3,p.f 119 ºC).

Dicha reacción comprende oxidación, halogenacion y degradación

Finalmente obteniendo

4.6 FORMACIÓN DE ESTERES

En un tubo de ensayo se mezcló 1ml de ácido glacial, 1ml de alcohol butílico y 0.2
ml de ácido sulfúrico concentrado, se procedió a calentar en baño maría hasta
ebullición, luego se transfirió esta mezcla en un beaker con agua fría observando
la formación de unas gotas aceitosas correspondientes al acetato de butilo
teniendo un olor dulce y agradable, con cierta similitud a manzana. En esta
reacción se utilizó como catalizador el ácido sulfúrico, dando origen a un Ester
sencillo a partir de la combinación de un alcohol, con un ácido (lineales, o
ramificados).
Se volvió a realizar este mismo procedimiento anterior, pero utilizando el alcohol
octilico el cual es utilizado para la fabricación de algunos esteres, en este proceso
se logró percibir un olor como de manzana fresa, un olor dulce y agradable.

CONCLUSIONES
 Según el procedimiento de oxidación con el permanganato de potasio
se pudo obtener otros compuestos como: aldehídos (alcohol primario),
cetonas (alcohol secundario) y ácidos carboxílicos (alcohol primario),
cada uno de estos dependiendo del alcohol al cual fue sometido y
además esta oxidación depende de los diferentes de pH que contenga
cada disolución

CUESTIONARIO
1. ¿Que se conoce como carbinol?

El término carbinol puede hacer referencia a:

 El metanol (sinónimo más usual).

 Los alcoholes en general (arcaico).

2. ¿en qué consiste el reactivo de Lucas y cómo actúa?

El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado,

esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso molecular. La
reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo,
Cuando se agrega el reactivo de Lucas al alcohol, el H+ del HCl protonará el
grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo
un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-
. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de
Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo
hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan
significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

3. ¿en qué consiste el reactivo del lugol y cómo actúa?

 El lugol o solución de Lugol es una disolución de yodo molecular I2y
yoduropotásico KI en agua destilada. La prueba del yodo es una reacción
química usada para determinar la presencia o alteración de almidón u otros
polisacáridos. Una solución de yodo reacciona con almidón produciendo un
color púrpura profundo. Este tipo de prueba puede realizarse con cualquier
producto que contenga almidón como ser patatas, pan o determinados frutos.
Esta reacción es el resultado de la formación de cadenas de poliyoduro a
partir de la reacción del almidón con el yodo presente en la solución de Lugol.
La amilosa, el componente del almidón de cadena lineal, forma hélices donde
se juntan las moléculas de yodo, formando un color azul oscuro a negro. La
amilopectina, 1 el componente del almidón de cadena ramificada, forma
hélices mucho más cortas, y las moléculas de yodo son incapaces de
juntarse, obteniéndose un color entre naranja y amarillo. Al romperse o
hidrolizarse el almidón en unidades más pequeñas de carbohidrato, el color
azul-negro desaparece. En consecuencia, esta prueba puede determinar el
final de una hidrólisis, cuando ya no hay cambio de color constituyendo una
evidencia experimental ampliamente utilizada.

BIBLIOGRAFIA

Fernandez, G. (agosto de 2017). quimica organica. Obtenido de

https://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
KLEIN, D. (2013). QUIMICA ORGANICA. Obtenido de
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