OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

*FIGUEROA, Deysi; *CARDENAS, Gabriela; *BONILLA, Nicolás; ºFLOREZ,

Jairo.

*Programa de Ingeniería de alimentos. Facultad de Ingenierías y

Arquitectura. ºPrograma de Geología. Facultad de Ciencias Básicas.
Universidad de Pamplona. Villa del Rosario. Norte de Santander. Colombia.
11 de Febrero de 2019

RESUMEN
En la presente práctica de laboratorio se experimentó y aprendió a identificar los
ácidos carboxílicos de una manera mediante su estructura generando relaciones
con la reactividad química, físicamente por sus tonalidades y los diferentes
derivados de ellos. Todo esto a través de una serie de pruebas realizadas para
formación de sales, esencias y la reactividad por medio de hidrolisis; obteniendo
como resultado en primer caso formación de ácido por su color amarillo
translucido lo que llevo a equilibrarlo por medio del NaOH para una valoración de
ácido-base. Posteriormente en la hidrolisis se obtuvo presencia de un ácido y base
respectivamente por su color azul translucido. Generando diferentes derivados
(sales) por la acción del ácido con una base.

Palabras clave: Hidrolisis, neutralización, reactividad, esterificación, anhídrido.

INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos son aquellos
que poseen un grupo carbonilo y un
grupo hidroxilo en el mismo átomo de
carbono, es decir, un grupo carboxilo.
Estos ácidos pueden ser alifáticos si
tienen un grupo alquilo enlazado al
grupo carboxilo, o por el contrario, si
poseen un grupo arilo se considera
un ácido aromático. Los ácidos
grasos son ácidos alifáticos de
cadena larga que se obtienen por
hidrolisis de las grasas y los
aceites.[1]
Los ácidos carboxílicos poseen un
punto de ebullición más elevado que
los alcoholes, cetonas o aldehídos
debido a que la mayor parte de los
ácidos carboxílicos existen como
dímeros cíclicos unidos entre sí por
dos puentes de hidrógeno. Además
de aumentar el punto de ebullición,
estos puentes de hidrogeno permiten
que los ácidos carboxílicos cuya
maya sea pequeña puedan ser
miscibles en agua. A medida que la
longitud de la cadena de
hidrocarburos aumenta, la solubilidad
en el agua disminuye. Sin embargo,
son muy solubles en alcoholes ya que Una reacción ácido-base o reacción
pueden formar enlaces de hidrogeno de neutralización es una reacción
con ellos, y gracias a que los química que ocurre entre un ácido y
una base produciendo una sal y
alcoholes son menos polares que el
agua.
agua, largas cadenas de
hidrocarburos pueden ser solubles. La palabra "sal" describe cualquier
compuesto iónico cuyo catión
provenga de una base (Na+ del
Otra característica importante es la NaOH) y cuyo anión provenga de un
acidez. Aunque con mucho más ácido (Cl- del HCl). Las reacciones de
débiles que los ácidos minerales, los neutralización son
ácidos carboxílicos son más fuertes generalmente exotérmicas, lo que
que los alcoholes y fenoles porque un significa que desprenden energía en
alcohol se disocia en un ion alcóxido forma de calor. Se les suele llamar de
neutralización porque al reaccionar
en el cual la carga negativa se
un ácido con una base, estos
deslocaliza en un átomo neutralizan sus propiedades
electronegativo. mutuamente.[3]
La hidrolisis es una reacción
química entre una molécula de
PARTE EXPERIMENTAL
agua y otra molécula, en la cual la
molécula de agua se divide y sus
Materiales y equipos
átomos pasan a formar unión de otra
-Tubos de ensayo (7)
especie química. Esta reacción es
-Pipetas graduadas de 5 mL (3)
importante por el gran número de
-Pipeta graduada de 1 mL
contextos en los que el agua actúa
-Pipeteador
como disolvente.[1]
-Vaso de precipitados 100 mL
-Matraz fondo redondo de 100 mL
En la hidrólisis ácido-base el agua se
-Refrigerante recto
divide en el ion hidroxilo OH- y un ion
-Mangueras (2)
H+ (el cual es inmediatamente
-Plancha de calentamiento
hidratado para formar el ion
+
-Probeta de 25 mL
hidronio H3O ). Esta reacción sucede
-Embudo de decantación
espontáneamente en agua pura, y en
-Perlas de ebullición
el equilibrio la concentración de iones
oxidanio (hidronio) en agua es [H3O+]
Reactivos
= 1 × 10−7 M. Esta es también la
concentración de iones hidroxilo
Ácido acético Glacial (CH3COOH).
puesto que cada molécula de agua
Reenvasado Laboratorio Universidad
que se divide genera un hidroxilo y un
de Pamplona. Pureza 99,9%.
oxidanio.[2]
Solución etanólica de verde de Procedimiento
bromocresol (C12H14Br4O5S).
Reenvasado Laboratorio Universidad Reacción de neutralización de los
de Pamplona. Pureza 99,9%. ácidos carboxílicos (formación de
una sal)
Se adiciono en tres tubos de ensayo
2 mL de agua dos gotas de verde de
Ácido benzoico (C7H6O2). bromocresol, donde el primer tubo se
Reenvasado Laboratorio Universidad tomó como control, al segundo tubo
se le agregaron dos gotas de ácido
de Pamplona. Pureza 99,9%. acético, al tercero se agregó un cristal
de ácido benzoico y se solubilizo, a
cada uno de los tres tubos anteriores
Cloruro de acetilo (H3C-CO-Cl). de le adiciono gota a gota la solución
Reenvasado Laboratorio Universidad de hidróxido de sodio al 0,5M hasta
que marco el nivel del indicador.
de Pamplona. Pureza 99,9%.
Reactividad química de los
derivados de ácidos carboxílicos
Anhídrido acético (C4H6O3). (Hidrolisis)
Reenvasado Laboratorio Universidad Se adiciono a cuatro tubos de ensayo
5 mL de agua y unas gotas de verde
de Pamplona. Pureza 99,9%. de bromocresol y el primero se tomó
como control, al segundo se le
agregaron cuatro gotas de anhídrido
Solución de hidróxido de sodio al acético, al tercero se le agrego 4
0,5M (NaOH). Reenvasado gotas de cloruro de acetilo y se tomó
en cuenta el registro de cada uno de
Laboratorio Universidad de los tubos.
Pamplona. Pureza 99,9%.
Síntesis de acetato de isoamilo
(esencia de plátano)
Ácido sulfúrico (H2SO4). Reenvasado En un matraz de fondo redondo de
100 mL y se le adiciono 3 mL de
Laboratorio Universidad de alcohol isoamílico y 4 mL de ácido
Pamplona. Pureza 99,9%. acético glacial, posteriormente se
adiciono lentamente con mucha
precaución 0,7 mL de ácido sulfúrico
Alcohol isoamílico (C5H12O). y se agito, se adicionaron 3 trocitos
de porcelana y se dejó calentar
Reenvasado Laboratorio Universidad durante una hora. Luego se dejó
de Pamplona. Pureza 99,9%. enfriar a temperatura ambiente la
mezcla de reacción y se pasó a un
embudo de separación, se adiciono
después 15 mL de agua fría y se
mezcló para lavar, se dejó separar las
fases (el acetato de isoamilo quedo (Hidrolisis)
en la parte superior), se eliminó la
parte acuosa y se adiciono
lentamente 10 mL de la solución al
REACCION 2
10% de bicarbonato de sodio, se
agito el embudo de separación
teniendo cuidado de liberar la
presión, dejando en reposo para
separar y eliminar la fase acuosa, H3C CH3 + H2O 2H3C
finalmente se lavó con 15 mL de
agua, para secar el producto con OH
sulfato de sodio anhidro, por ultimo
de midió el volumen para determinar
el rendimiento de la reacción.
H3C Cl + H2O H3C OH +
HCl

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Se analizó el procedimiento de la Paso de blanco al agregarle el indicador

Obtención de Acido Carboxílico
mediante cada una de las siguientes
reacciones.
a. Reacción de neutralización de
los ácidos carboxílicos (formación
de una sal)
REACCION 1
Y paso de azul al agregarle el Ácido; esto
significa que esta neutro ósea bajo el pH.
Al agregarle las gotas de anhídrido
acético paso a ser amarillo; se le bajo el
pH y paso a ser un ácido porque estaba
neutro. Se formó una gota pequeña esto
significa que hubo exceso de anhídrido
acético.
c. síntesis de acetato de isoamilo
(Esencia de plátano)

H3C C + NaoH H3C C + H2O REACCION 3

ONa
𝐻+
Ácido Acético + alcohol Isoamilico →
Cambio de un color azul oscuro a un Acetato de Isoamilo +𝐻2 𝑂
azul claro por causa de la
neutralización esto significa que su
pH bajo cambiando de ácido a base. 4 mL 3 mL
Y el pH que más aumento es el que
𝐻+
se le agrego hidróxido de sodio. 𝐶𝐻3 𝑂𝑂𝐻 + 𝐶5 𝐻12 𝑂 → 𝐶7 𝐻14 𝑂2 + 𝐻2 𝑂

El compuesto sintetizado de acetato

b. Reactividad química de los
de isoamilo quedo arriba esto ocurre
derivados de ácido carboxílico
por diferencia de densidades y por Porcentaje de Rendimiento
eso no se van a mezclar. 𝑟𝑒𝑎𝑙
Al agregarle 10 ml de bicarbonato de % 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜: 𝑥 100%
𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
sodio empezó a esfervecer y se 3,9 𝑚𝐿 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
= 𝑥 100% = 95,12%
separó el agua de la esencia de 4,1 𝑚𝐿 𝐶7 𝐻14 02
banano.
CONCLUSIONES
Porcentaje de Rendimiento El bromocresol es un gran indicador
acido base empleado usualmente
(Densidad Alcohol Isoamilico) para la formación de las sales de los
𝐾𝑔 103 𝑔 1 𝑚3 ácidos carboxílicos.
810 𝑥 𝑥 = 0.81 𝑔/𝑚𝐿
𝑚3 1 𝐾𝑔 (100 𝑐𝑚)3
Se concluyó que la hidrolisis ayuda
Identificación de reactivo límite en la conversión de estas sales en los
Ácido Acético correspondientes ácidos utilizados.
1.05 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 02
4 𝑚𝐿 𝑥 𝑥 𝑥 Los ácidos y bases como se pudo
𝑚𝐿 60,052 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
observar son una gran fuente de
= 0.0699 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶7 𝐻14 𝑂2
reactividad que permiten reaccionar
Alcohol Isoamilico químicamente de distintas maneras
ante varias sustancias.
0.812 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻14 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 02
3 𝑚𝐿 𝑥 𝑚𝐿
𝑥 88.148 𝑔
𝑥 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻12 𝑂
=
BIBLIOGRAFÍA
= 𝟎. 𝟎𝟐𝟕𝟔 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟕 𝑯𝟏𝟒 𝑶𝟐
1. Ácidos carboxílicos. Disponible en:
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81
Reactivo límite=Alcohol isoamilico
cido_carbox%C3%ADlico
Acetato de Isoamilo
130,19 𝑔 1 𝑚𝐿 2. Ácido carboxílicos. Disponible en:
0.0276 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑥 𝑥
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 02 0.876 𝑔 http://www.alonsoformula.com/organi
= 4,1 𝑚𝐿 𝐶7 𝐻14 02 ca/acidos_carboxilicos.htm

3. Hidrolisis. Disponible en:

Porcentaje de Error
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3
% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 %B3lisis
3,9 𝑚𝐿 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 − 4,10 𝑚𝐿 𝐶7 𝐻14 02
= 𝑥 100%
4,10 𝑚𝐿 𝐶7 𝐻14 02
= −4,8%