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CURSO : QUÍMICA ORGANICA – LABORATORIO

PROFESOR : JORGE ANTONIO SUAREZ RUMICHE

INFORME DE PRÁCTICAS

PRÁCTICA Nº : 03

TÍTULO : PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y


CETONAS

ALUMNOS :
- EVER LUIS BARDALES VARGAS
- FRANKLIN OSCAR MOZOMBITE RUIZ
- JOSE ALFREDO FASABI TAMINI
-

FACULTAD : INGENIERIA QUIMICA

ESCUELA : INGENIERIA QUIMICA

HORARIO DE PRÁCTICAS (DÍA Y HORA): VIERNES 6:00 PM A 8:00


PM

FECHA DEL EXPERIMENTO : 09/12/18

FECHA DEL REPORTE : 04/01/19

IQUITOS - PERU
2019
“PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y
CETONAS”
I. OBJETIVO
 Identificar si un compuesto, que se sabe es carbonilo pertenece al grupo de los
aldehídos o cetonas.

II. FUNDAMENTO TEORICO

Los aldehídos y las cetonas: son compuestos


caracterizados por la presencia del grupo carbonilo
(C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en
posición terminal mientras que las cetonas lo
presentan en posición intermedia. El primer miembro
de la familia química de los aldehídos es el metanal o
formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el
primer miembro de la familia de las cetonas es la
propanona o acetona (dimetil acetona)

Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.


Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos
y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de
hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de
hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes
orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores
que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes
y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la
ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en estos
compuestos.

Propiedades Químicas:

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo
de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con
agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás
aldehídos forman alcoholes secundarios.

APLICACIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS


Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales;
muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes
o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su
fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos
sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de
almendra amargas") es un componente de la almendra; es un líquido incoloro con
agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de
canela. La vainilla que produce el popular sabor a
vainilla durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas
de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce
sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales:
unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza
del árbol del mismo nombre.
Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus
propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos
cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona
es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del
venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.

El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde


el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado
gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en
forma de un polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído:

La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en


solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos
insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina
también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más importante
del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con
fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La
baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para
fabricar bolas de billar.
El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima
muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos.
Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un
líquido llamado paraldehído.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

 Matraz erlemmeyer
 Vaso precipitado
 Tubos de ensayo
 Cocina eléctrica
 Pinzas
 Pipetas
 Piseta

REACTIVOS:
 Formadehido, Acetona
 Reactivo de shiff
 Hidróxido de sodio
 Acido sulfurico
 Permanganato de Potasio
 Lugol
 Leling A y Feling B
 Nitrato de plata, etc…
IV. PARTE EXPERIMENTAL

1. Reducción del reactivo de Fehling. En 2 tubos de ensayo: agregue a ambos tubos 1


ml de Fehling “A” y 1 ml de Fehling “B”. Agregar al primer tubo 0,5 m de
formaldehido, al segundo tubo agregar 0,5 ml de acetona. Calentar los 2 tubos en
baño de agua 5 a 10 minutos precipitado rojizo, presencia de aldehído. Observe y
formule las reacciones.

2. Reactivo de Schiff. Usar 2 tubos de ensayo: agregar al primer tubo 1 ml de


formaldehido. Agregar al segundo tubo 1 ml de acetona. Agregue a cada tubo 2 gotas
del reactivo de Schiff color violeta, presencia del aldehído. Observe y formule las
reacciones.

3. Reactivo de tollens. Usar 2 tubos de ensayo a cada uno de ellos agregar 2 gotas de
NaOH 10% y 2 gotas de nitrato de plata 5%, precipitado oscuro. Luego agregue
hidróxido de amonio (1:1) hasta desaparición del precipitado. Al primer tubo agregue
0,5 ml de formaldehido. Al segundo tubo agregue 0,5 ml d acetona. Calentar en baño
maría durante 10 minutos precipitado espejo de plata presencia de aldehído. Observe
y formule las reacciones.

4. Oxidación de con permanganato de Potasio. Usar 2 tubos de ensayo: agregue el


primer tubo 1 ml de formaldehido. Al segundo tubo agregue 1 ml de acetona. Luego
a cada tubo agregue 1 ml de permanganato de potasio y dos gotas de acido sulfúrico.
Cambio de color reacción positiva. Observe y formule las reacciones.

V. CALCULOS y RESULTADOS

1. Reducción del reactivo de Fehling


a) Reacción del tubo con 0.5 ml de Fehling A y 0.5 ml de Fehling B,
agregando 0.5 ml de formaldehido y calentado con baño María
Al agregar un aldehído a los reactivos se Fehling A y B combinados, y
calentando suavemente (a baño María) el color azul desaparece y aparece un
precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O).
b) Reacción del tubo con 0.5 ml de Fehling A y 0.5 ml de Fehling B
agregando 0.5 ml de acetona y calentado con baño Maria.
La cetona no reacciona

2. Con el reactivo de Schiff


a) Reacción del tubo con 0.5 ml de formaldehido con tres gotas del reactivo
de Schiff.
La solución presentó una coloración violeta

b) Reacción del tubo con 0.5 ml de acetona con tres gotas del reactivo de
Schiff.
No varía la coloración de la solución.

3. Reactivo de Tollens (espejo de plata)


a) Reacción del tubo dos gotas de NaOH y 2 gotas de AgNO3, agregando
NH4OH y 0.5 ml de formaldehido y calentado con baño Maria

Se forma el espejo de plata que forma la reacción con el formaldehído

b) Reacción del tubo dos gotas de NaOH y 2 gotas de AgNO3, agregando


NH4OH y 0.5 ml de acetona y calentado con baño Maria
Puede observarse que la reacción no ocurre

4. Oxidación de permanganato

a) Reacción del tubo con 0.5 ml de formaldehido agregando 0.5 ml de


permanganato de potasio y dos gotas de ácido sulfúrico.

CH2O + KMnO4 HCl HCOOH + MnO2 + H2O

Hay un cambio de color, lo cual indica la reacción.


b) Reacción del tubo con 0.5 ml de acetona agregando 0.5 ml de
permanganato de potasio y dos gotas de ácido sulfúrico.

No ocurre reacción debido a que la cetona no sufre oxidación

VI. CONCLUSIONES

 Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las


cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
 Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron
también efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado que sólo el primero
oxida por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo
carbonilo.
 En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de Tollens)
comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata, mientras
que las cetonas no reaccionan.

VII. RECOMENDACIONES

 Se recomienda tener mucho cuidado al momento de manipular los materiales a usar en la


práctica, puesto que pueden ocasionar accidentes y también tener cuidado con el manejo
de los reactivos por que puede perjudicar nuestro organismo.

 Organizar adecuadamente al equipo de trabajo y delegar funciones a cada miembro para


que la práctica se realice de manera rápida, ordenada, precisa y eficiente.

 El uso del mandil es indispensable.

VIII. BIBLIOGRAFIA
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propied
ades_aldehidos_cetonas.htm
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html
http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/moodle/pluginfile.php/32656/
mod_resource/content/0/Reacciones_de_Aldheidos_y_Cetonas-
2007.pdf
IX. ANEXOS

CUESTIONARIO
1. Diga cuales son las diferencias entre un aldehído y una cetona

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional


carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.

2. En la reducción del reactivo de Fehling el precipitado rojizo es un compuesto o un


elemento, diga Ud. ¿Qué es?

En la reducción del reactivo de Fehling el precipitado rojizo es un compuesto


debido a que el formaldehído se oxida a ácido fórmico; los iones cúpricos (Cu +2)
se reducen a iones Cu2O (oxido cuprosos) (Cu+).

3. Al formarse el espejo de plata. Diga que es elemento o compuesto

Para formarse el espejo de plata el aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un


agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metálica; son agentes
oxidantes. Lo cual nos indica que es un elemento.

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