Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores

Cuautitlán Campo 1
Laboratorio de Química Orgánica I
Investigación previa
PRÁCTICA 1

“CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS POR SU SOLUBILIDAD EN

DISOLVENTES ORGÁNICOS Y EN DISOLVENTES REACTIVOS”
Integrantes:
Gómez Nava Abigail
Maldonado Barquera Gerardo Antonio
Soto Sánchez Brenda Karen
Profesores:
María del Pilar Castañeda Arriaga
Bernardo Francisco Torres

Ingeniería Química
Grupo 2451 C/D
Semestre 2019-2
15/Febrero/2019

INFORMACIÓN PREVIA
SOLUBILIDAD
a) Explicación de la solubilidad como fenómeno físico.
La sustancia que existe en mayor abundancia en una disolución es la que disuelve
y se conoce como disolvente. La sustancia que existe en menor abundancia es la
que se disuelve y se conoce como soluto. Una característica importante en las
disoluciones es la solubilidad que describe la cantidad máxima de una sustancia
(soluto) que se disolverá en una cantidad especificada de otra sustancia
(disolvente). Si la cantidad disuelta es considerable, el soluto es muy soluble; si la
cantidad es muy pequeña, la sustancia se describe como moderada o ligeramente
soluble; si la cantidad es extremadamente pequeña, se dice que el compuesto es
insoluble. La temperatura afecta a la solubilidad de la mayor parte de las
sustancias, la solubilidad de una sustancia sólida aumenta con la temperatura,
existen algunas cuya solubilidad disminuye con el incremento de la temperatura;
en general el efecto de esta sobre la solubilidad debe determinarse de forma
experimental con ayuda de los calores de disolución. Por otra parte, la presión
externa no tiene influencia sobre la solubilidad de líquidos y sólidos, aunque afecta
enormemente la solubilidad de los gases.

b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.

El dicho “lo semejante disuelve a lo semejante” es de gran ayuda para predecir la
solubilidad de una sustancia en determinado disolvente. Esta expresión significa
que es probable que dos sustancias cuyas fuerzas intermoleculares son del mismo
tipo y magnitud sean solubles entre sí.
c) Polaridad y solubilidad.
1) Disolvente polar - soluto polar: Las partículas del disolvente solvatan las
partículas del soluto. Estas se unen debido a la atracción polar.

Agua y alcohol

2) Disolvente polar - soluto no polar: Las partículas del disolvente son polares y se
atraen entre sí, las partículas del soluto son no polares y tienen poca atracción por
las partículas del disolvente. Por ello el proceso de disolución es improbable.

Agua y aceite
3) Disolvente no polar - soluto polar: Las partículas del disolvente son no polares y
por lo tanto tienen poca atracción hacia las partículas del soluto.

Agua y tetracloruro de carbono

4) Disolvente no polar - soluto no polar: Sólo existen las fuerzas de Van der Waals
entre las partículas del disolvente y las del soluto, por lo tanto, todas las partículas
en la disolución están sujetas solamente a dichas fuerzas y puede ocurrir la
disolución.

Agua y éter

d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.

Las atracciones intermoleculares que mantienen juntas las moléculas en líquidos y
sólidos también tienen una función importante en la formación de disoluciones.
Cuando una sustancia (el soluto) se disuelve en otra (el disolvente), las partículas
del soluto se dispersan en el disolvente. Las partículas del soluto ocupan lugares
que estaban ocupados por partículas del disolvente. La facilidad con la que una
partícula de soluto reemplaza a una molécula de disolvente depende de la fuerza
relativa de tres tipos de interacciones:

● Interacción disolvente-disolvente
● Interacción soluto-soluto
● Interacción disolvente-soluto

e) Solvatación e hidratación.
Cuando los iones del soluto se disuelven, se produce la solvatación. Estos iones
se separan entre sí y comienzan a ser rodeados por las moléculas que componen
el disolvente. La solvatación del ion está vinculada a su tamaño, ya que de él
depende la cantidad de moléculas de disolvente que lo rodea. La solvatación se
produce a partir de las interacciones de un soluto con un disolvente, que llevan a
la estabilización del soluto en la disolución.

La hidratación es la combinación de las moléculas del agua con los iones o

moléculas polares del soluto en el proceso de disolución. Se realiza mediante
interacciones electrostáticas o a través de puentes de hidrógeno. El agua tiene un
momento dipolar relativamente alto, es una molécula pequeña y su carga es alta,
por lo que se consigue una acción envolvente eficaz.
 f) Disolventes próticos y apróticos.
Los disolventes como el agua y el metanol se denominan disolventes próticos,
contienen hidrógeno unido a oxígeno o nitrógeno (enlace del tipo O-H o del N-H)
de modo que son lo suficientemente ácidos como para formar puentes de
hidrógeno. Otros disolventes próticos solvatan los iones del mismo modo que el
agua: los cationes, mediante pares no compartidos, los aniones por medio de
puentes de hidrógeno.

Los disolventes apróticos son disolventes polares, de constante dieléctrica

moderadamente elevada y que no contienen hidrógenos ácidos (no tienen enlaces
O-H o N-H). Son incapaces de formar puentes de hidrógeno con los aniones,
disuelven compuestos iónicos principalmente mediante la solvatación de cationes.
Por ejemplo la acetona.

PRUEBAS DE SOLUBILIDAD
a) En disolventes orgánicos.
Son sustancias no polares, como son hexano, cloroformo, tolueno, benceno y
tetracloruro de carbono. Estos disolventes son conocidos por sus propiedades
disolventes con respecto a sustancias semejantes; disuelven una gran multitud de
sustancias orgánicas, en general, de sustancias no polares.
Aunque existen otras sustancias orgánicas con un índice de polaridad mayor a las
mencionadas anteriormente, como lo son, acetona, metanol, etanol, y acetato de
etilo, entre otras. Estas llegan a ser solubles en agua, alcohol, éter y cloroformo; y
a su vez actúan como disolventes de sustancias no polares.
b) En disolventes reactivos.
Son sustancias con alta polaridad, como el agua y tienen la capacidad de disolver
compuestos moleculares polares.
c) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la
estructura del compuesto.
Los compuestos orgánicos al igual que los inorgánicos, presentan distintas
propiedades tanto físicas como químicas. Entre las propiedades físicas más fáciles
de medir se encuentra la solubilidad. Esta propiedad puede ser relacionada con la
estructura molecular de cada sustancia. Como ha sido mencionado anteriormente,
las sustancias pueden ser categorizadas de dos maneras, polares y no polares,
gracias al momento dipolar de enlace.
Es posible explicar las pruebas de solubilidad, conociendo los valores de momento
dipolar de cada sustancia. El grupo funcional de alcanos, la mayoría presenta un
momento dipolar cercano a cero, el cual representa a las sustancias no polares,
estas insolubles en disolventes polares.
Mientras se incrementa el momento dipolar, las sustancias se comportaran como
sustancias polares, como el agua que tiene un momento dipolar de 1.85 Debyes.
Pero no es la única manera de explicar las pruebas de solubilidad, sabemos que
los alcanos pueden formar cadenas muy largas de carbonos, afectando la
polaridad del compuesto, esto quiere decir que la solubilidad disminuye en el agua
al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto también depende de otros
factores como la forma de la cadena alquílica.
En general, un compuesto de cadena ramificada es más soluble en disolventes no
polares que el compuesto correspondiente de cadena recta, esto es debido a que
la ramificación reduce las fuerzas y las atracciones intermoleculares, por lo tanto,
la posición del grupo funcional en la cadena carbonada también afecta la
solubilidad.
d) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización.
La cristalización está fundamentada en las relaciones de solubilidad soluto-
disolvente, por lo tanto, el sólido debe presentar un comportamiento de solubilidad
adecuado. La solubilidad de los compuestos orgánicos es una función de las
polaridades del disolvente y el soluto. La técnica general implica la disolución del
sólido que va a ser cristalizado en un disolvente o mezcla de disolventes calientes
a punto de ebullición y posteriormente, al enfriar la solución, cristaliza o precipita
como sólido amorfo. A este fenómeno se le llama cristalización si el crecimiento
del cristal es relativamente lento y selectivo y se denomina precipitación si el
proceso es muy rápido y no selectivo. La cristalización es un proceso de equilibrio
de las moléculas en una red cristalina con las moléculas en solución y de este
proceso resulta un sólido puro.

e) Orden de polaridad de los disolventes.

Polaridad de los disolventes

Polaridad decreciente H2O Agua

MeOH Alcohol

EtOH Alcohol

Acetona Cetonas

AcOEt Ésteres

CHCl3 Halogenuro de alquilo

n-Hexano Alcano
f) Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.

Disolventes orgánicos Propiedades físicas

Metanol Líquido incoloro, venenoso, con olor a
etanol.
Densidad (g/ml): 0.81 g/ml (0/4 ˚C),
0.7960 (15/4 ˚C), 0.7915 (20/4 ˚C),
0.7866 (25/4˚C)
Punto de fusión: -97.8 ˚C.
Punto de ebullición (˚C): 64.7 (760 mm
de Hg), 34.8 (400 mm de Hg).
Viscosidad (cP): 0.541 (líquido a 25 ˚C)
Etanol Líquido incoloro, volátil, con un olor
característico y sabor picante.
Punto de ebullición: 78.3 ˚C.
Punto de fusión: -130 ˚C.
Densidad: 0.7893 a 20 ˚C.
Viscosidad (cP): 1.17 (a 20 ˚C).
Acetona Líquido incoloro, de olor característico
agradable, volátil, altamente inflamable.
Punto de ebullición: 56.5 ˚C.
Punto de fusión: -94 ˚C.
Densidad: 0.788 g/ ml (a 25 ˚C); 0.7972
g/ml (a 15 ˚C).
Acetato de etilo Líquido incoloro con olor a frutas.
Punto de ebullición: 77˚C.
Punto de fusión: -83 ˚C.
Densidad (líquido) (20°C): 0.902.
Viscosidad (25°C): 0.44 cP.
Cloroformo Liquido incoloro, olor dulce
característico, muy volátil. Ligeramente
soluble en agua.
Punto de fusión: -63.5 ˚C
Punto de ebullición: 61.26 ˚C (760 mm
de Hg)
Densidad: 1.498 g/ml ( a 15 ˚C); 1.484
(a 20 ˚C)
Viscosidad (cP): 0.855 (a -13 ˚C), 0.70
 (a 0 ˚C), 0.563 (a 20 ˚C) y 0.51 (a 30
˚C).
n-Hexano Líquido incoloro con un olor parecido al
del petróleo.
Punto de ebullición: 69 ˚C.
Punto de fusión: -95.6 ˚C.
Densidad (g/ml): 0.66 (a 20 ˚C).
Agua Líquido incoloro e inodoro.
Punto de ebullición: 100°C
Punto de fusión: 0°C
Densidad: 1
Viscosidad: 1 cP.

g) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

Disolventes orgánicos Precauciones

MeOH Lugar ventilado, utilizando bata, lentes
de seguridad y, si el uso es prolongado,
guantes. Inflamable.
EtOH Utilizar bata y lentes de seguridad, en
un área ventilada. Inflamable.
Acetona Usar bata, lentes de seguridad y, si es
necesario, guantes de hule natural.
Inflamable. Evitar contacto con la piel.
AcOEt Usar bata, lentes de seguridad,
guantes y respirador de vapores.
CHCl3 Área ventilada, evitando respirar los
vapores y el contacto con la piel. Debe
utilizarse bata, lentes de seguridad y
guantes. No inflamable pero explotan
con calor.
n-Hexano Usar bata, lentes de seguridad,
respirador y guantes, evitando todo
contacto con la piel.
Agua Ninguna
HCl Utilizar lentes de seguridad, bata y
guantes de neopreno. No pipetear con
la boca.
H3PO4 Usar bata, lentes de seguridad,
 respirador y guantes. No almacenar en
recipientes metálicos.
H2SO4 Usar bata, lentes de seguridad,
respirador y guantes. No transportar
con sustancias explosivas,
comburentes, peróxidos orgánicos,
materiales radiactivos ni alimentos. En
contacto con agua pueden desprender
gases inflamables (hidrógeno).
NaOH Uso de lentes de seguridad, bata y
guantes de nitrilo. Utilizarse en una
campana. No pipetear con la boca.
NaHCO3 Usar bata, lentes de seguridad,
respirador y guantes. No almacenar en
recipientes metálicos.

Propiedades químicas, físicas y toxicológicas de los reactivos.

Reactivo Metanol
Formula CH3OH
Estructura

Propiedades físicas Líquido incoloro, venenoso, con olor a

etanol.
Peso molecular: 32.04 g/mol
Densidad (g/ml): 0.7866 (25/4˚C)
Punto de fusión: -97.8 ˚C.
Punto de ebullición (˚C): 64.7 (760 mm
de Hg).
Viscosidad (cP): 0.541 (líquido a 25 ˚C)
Propiedades químicas Reacciona violentamente con bromo,
hipoclorito de sodio, cloruro cianúrico,
ácido nítrico, peróxido de hidrógeno.
Es incompatible con ácidos, cloruros de
ácido, anhídridos, agentes oxidantes,
agentes reductores y metales alcalinos.
Toxicidad RQ: 5000
IDLH: 25000 ppm
 LDLo (oral en humanos): 4.28 mg/Kg
Rombo de seguridad

Pictogramas

Reactivo Cloroformo
Formula CHCl3
Estructura

Propiedades físicas Liquido incoloro, olor dulce

característico, muy volátil. Ligeramente
soluble en agua.
Peso molecular: 119.39 g /mol.
Punto de fusión: -63.5 ˚C
Punto de ebullición: 61.26 ˚C (760 mm
de Hg)
Densidad: 1.484 (a 20 ˚C)
Viscosidad (cP): 0.563 (a 20 ˚C) y 0.51
(a 30 ˚C).
Propiedades químicas Reacciona violentamente con acetona
en medios muy básicos, flúor, tetróxido
de dinitrógeno, metales como aluminio.
Se descompone a temperatura
ambiente por acción de la luz del sol en
ausencia de aire. Tóxico y corrosivo.
Toxicidad RQ: 10
IDLH: 1000 ppm
LDLo (oral en humanos): 140 mg/Kg
Rombo de seguridad

Pictogramas
Reactivo Etanol
Formula C2H6O
Estructura

Propiedades físicas Líquido incoloro, volátil, con un olor

característico y sabor picante.
Peso molecular: 46.07 g/mol.
Punto de ebullición: 78.3 ˚C.
Punto de fusión: -130 ˚C.
Densidad: 0.7893 a 20 ˚C.
Viscosidad (cP): 1.17 (a 20 ˚C).
Propiedades químicas Es incompatible con ácidos, cloruros de
ácido, agentes oxidantes y reductores y
metales alcalinos.
Toxicidad LDLo (oral en humanos): 1400 mg/Kg.
Rombo de seguridad

Pictogramas

Reactivo Acetona
Formula C3H6O
Estructura

Propiedades físicas Líquido incoloro, de olor característico

agradable, volátil, altamente inflamable.
Peso molecular: 58.08 g/ mol.
Punto de ebullición: 56.5 ˚C.
Punto de fusión: -94 ˚C.
Densidad: 0.788 g/ ml (a 25 ˚C); 0.7972
g/ml (a 15 ˚C).
Propiedades químicas Inflamable aún diluido con agua.
Reacciona violentamente con
bromoformo o cloroformo en presencia
de una base, dicloruro de azufre y
peróxido de metil-etilcetona. Reacciona
con sustancias clorantes, produciendo
cetonas halogenadas que son muy
tóxicas.
Toxicidad RQ: 5000
Niveles de irritación a ojos en humanos:
500 ppm
Rombo de seguridad

Pictogramas

Reactivo Acetato de etilo

Formula CH3COOCH2CH3
Estructura

Propiedades físicas Líquido incoloro con olor a frutas.

Peso molecular: 88.10 g/mol
Punto de ebullición: 77˚C.
Punto de fusión: -83 ˚C.
Densidad (líquido) (20°C): 0.902.
Viscosidad (25°C): 0.44 cP.
Propiedades químicas Incompatible a agentes oxidantes,
ácidos, bases y humedad. Reacciona
violentamente con ácido clorosulfónico,
dihidroaluminato de litio, clorometil
furano.
Toxicidad El contacto constante o prolongado de
la piel a este compuesto, provoca
resequedad, agrietamiento,
sensibilización y dermatitis.
Rombo de seguridad

Pictogramas

Reactivo Hexano
Formula C6H14
Estructura

Propiedades físicas Líquido incoloro con un olor parecido al

del petróleo.
Peso molecular: 86.17 g/mol
Punto de ebullición: 69 ˚C.
Punto de fusión: -95.6 ˚C.
Densidad (g/ml): 0.66 (a 20 ˚C).
Propiedades químicas Productos de descomposición:
monóxido y dióxido de carbono.
Reacciona vigorosamente con
materiales oxidantes como cloro, flúor o
perclorato de magnesio.
Toxicidad RQ: 1
IDLH: 5000 ppm
Rombo de seguridad

Pictogramas

Reactivo Agua
Formula H2O
Estructura
Propiedades físicas Líquido incoloro e inodoro.
Peso molecular: 18,016 g/mol
Punto de ebullición: 100°C
Punto de fusión: 0°C
Densidad: 1
Viscosidad: 1 cP.
Propiedades químicas Soluble en etanol
Toxicidad No
Rombo de seguridad

Pictogramas

Reactivo Ácido clorhídrico

Formula HCl
Estructura

Propiedades físicas Liquido humeante incoloro o amarillo

claro con olor penetrante e irritante.
Peso molecular: 36.46 g/mol
Densidad: 1,189 (solución 38%) kg/l
Punto de fusión: -26 °C (38%)
Punto de ebullición: 48 °C (38%)
Viscosidad: 2,10mPa s
Propiedades químicas Es muy soluble en el agua y al
disolverse desprende gran cantidad de
calor.
El ácido clorhídrico posee las
propiedades químicas características
de los ácidos.
Toxicidad Es mortal a concentraciones mayores
de 25 mg/L
Rombo de seguridad
Pictogramas

Reactivo Ácido fosfórico

Formula H3PO4
Estructura

Propiedades físicas Líquido claro viscoso traslúcido e

inodoro.
Densidad: 1685 kg/m3; 1,685 g/cm3
Peso molecular: 98.00 g/mol
Punto de fusión: 315 K (42 ℃)
Punto de ebullición: 431 K (158 ℃)
Viscosidad: 47cP a 20°C y 85%
Propiedades químicas Soluble en agua y alcohol.
Toxicidad La solución acuosa es fuertemente
irritante y corrosiva.
DL50 (oral, rata) = 1.53 g/kg.
DL50 (conejos, piel) = 2470 mg/kg.
Rombo de seguridad

Pictogramas

Reactivo Ácido Sulfúrico

Formula H2SO4
Estructura

Propiedades físicas Líquido aceitoso incoloro e inodoro

Densidad 1840 kg/m3; 1,83 g/cm3
Masa molar 98,08 g/mol
 Punto de fusión 283 K (10 ℃)
Punto de ebullición: 610 K (337 ℃)
Viscosidad 26.7 cP (20 °C)
Propiedades químicas El ácido sulfúrico pertenece al grupo
reactivo de los ácidos oxidantes fuertes.
Es miscible en agua (exotérmico)
Toxicidad DL50 (Oral, ratas)= 2140 mg/kg
Rombo de seguridad

Pictogramas

Reactivo Hidróxido de sodio

Formula NaOH
Estructura

Propiedades físicas Solido blanco

Densidad: 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3
Peso molecular: 39,99713 g/mol
Punto de fusión: 591 K (318 ℃)
Punto de ebullición: 1663K (1390 ℃)
Propiedades químicas Soluble en agua, alcohol y glicerol.
La disolución en agua es una base
fuerte que reacciona violentamente con
ácidos y es corrosiva con metales.
Toxicidad Quemaduras severas por ingestión y
contacto.
LDLo oral conejo= 0.5 g/kg (en solución
al 10%)
Rombo de seguridad

Pictogramas
Reactivo Bicarbonato de sodio
Formula NaHCO3
Estructura

Propiedades físicas Solido Blanco cristalino

Densidad: 2173 kg/m3; 2,173 g/cm3
Peso molecular: 84,0 g/mol
Punto de fusión: 323,15 K (50 ℃)
Propiedades químicas Solubilidad en agua: 10.3 g/100 g
de H2O
Toxicidad Toxicidad aguda:
DL50 oral rata: 4090 mg/kg
Rombo de seguridad

Pictogramas
Diagrama de flujo
Pruebas de
solubilidad en
disolventes orgánicos

Colocar en 7 tubos de ensayo 0.1

g del sólido problema en cada uno

En el primer tubo agregar

C6H14 máximo 3 ml del disolvente n-
Hexano y agitar

¿Se Sí Registrar en una tabla

disolvió?
observaciones

No

Someter a baño maría

Registrar en una tabla observaciones

sobre solubilidad y formación de R1
cristales

En el segundo tubo agregar

CHCl3
máximo 3 mL del disolvente
CHCl3 y agitar

¿Se
Registrar en una tabla
disolvió?
observaciones
 No
Someter a baño maría

Registrar en una tabla observaciones

R2
sobre solubilidad y formación de
cristales

En el tercer tubo agregar máximo

AcOEt 3 mL del disolvente AcOEt y
agitar

¿Se Sí Registrar en una tabla

disolvió? observaciones

No

Someter a baño maría

Registrar en una tabla observaciones

sobre solubilidad y formación de R3
cristales

En el cuarto tubo agregar máximo

Acetona 3 mL del disolvente Acetona y
agitar

¿Se Sí Registrar en una tabla

disolvió? observaciones
 No

Someter a baño maría

Registrar en una tabla observaciones

sobre solubilidad y formación de R4
cristales

En el quinto tubo agregar

EtOH máximo 3 mL del disolvente EtOH
y agitar

¿Se Sí Registrar en una tabla

disolvió? observaciones

NO

Someter a baño maría

Registrar en una tabla observaciones

sobre solubilidad y formación de R5
cristales

En el sexto tubo agregar máximo

MeOH 3 mL del disolvente MeOH y
agitar

¿Se Sí Registrar en una tabla

disolvió? observaciones
 No

Someter a baño maría

Registrar en una tabla observaciones

sobre solubilidad y formación de R6
cristales

En el séptimo tubo agregar

Agua máximo 3 mL del disolvente agua
y agitar

¿Se
Sí
Registrar en una tabla
disolvió? observaciones

No

Someter a fuego directo

Registrar en una tabla observaciones

R7
sobre solubilidad y formación de
cristales

En el octavo tubo agregar máximo 3

HCl mL del disolvente diluido HCl y agitar
 Registrar en una tabla observaciones
R8
sobre su solubilidad y formación de
cristales

En el noveno tubo agregar máximo 3

NaOH mL del disolvente diluido NaOH y
agitar

Registrar en una tabla observaciones

sobre su solubilidad y formación de R9
cristales

En el décimo tubo agregar máximo 3

NaHCO3 mL del disolvente diluido NaHCO3 y
agitar

Registrar en una tabla observaciones

sobre su solubilidad y formación de R10
cristales
 En la prueba con
H2O, el
compuesto Sí Fin
problema ¿Se
disolvió?

No

En otros dos tubo agregar 0.1 g del

sólido problema

H3PO4 En el onceavo tubo máximo 3 mL del

disolvente concentrado H3PO4 y agitar

Registrar en una tabla observaciones

sobre su solubilidad y formación de R11
cristales

En el último tubo agregar máximo

H2SO4 3 mL del disolvente concentrado
H2SO4 y agitar

Registrar en una tabla observaciones

R12
sobre su solubilidad y formación de
cristales

Fin
R1 n-Hexano
R2 Triclorometano
R3 Acetato de etilo Guardar los disolventes para recuperar por
R4 Acetona destilación al final del semestre.

R5 Etanol
R6 Metanol
R7 Agua Filtrar los sólidos y enviar a incineración, el filtrado
neutralizar y desechar neutro al drenaje.
R8 HCl
R9 NaOH
R10 NaHCO3 Mezclarlos, revisar pH, neutralizar si es
necesario y desechar al drenaje.
R11 H3PO4
R12 H2SO4

BIBLIOGRAFÍA
Chang, R. (2007):’’Química’’ 9na edición. China. McGraw Hill.
Hojas de seguridad. Recuperado el 10 de febrero 2019 de:
https://quimica.unam.mx
Hojas de seguridad. Extraídas de: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/

Disolventes próticos y apróticos. Recuperado el 10 de febrero 2019 de:

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Shriner, R.L. (2013). (2a ed.). México: Limusa Wiley. Química Orgánica: estructura
y nomenclatura.

Recuperado (14/02/2019):
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d0/Química_Orgánica.pdf