Universidad Nacional Autonoma de Mexico

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza

Campus II

Practica N° 4: Reporte de la síntesis del

Acido Antranilico.

Alumno: Monroy Cañas Héctor Emilio.

Materia: Síntesis de Fármacos y Materias

Primas I

Grupo: 1402
Cuestionario:
1.-¿En qué principios de la química verde se basa este experimento?
Compare con un método que emplee bromo para realizar esta
trasformación.

I) Los métodos de síntesis deberán diseñarse de manera que incorporen al

máximo en el producto final, todos los materiales usados durante este proceso

En la practica, se calculo estequiometricamente el uso del bromo, de tal forma que

fuera el reactivo limitante de nuestra reacción.

II)Los productos químicos se diseñaran de tal manera que al finalizar su función no

persistan en el medio ambiente, sino que se transformen en productos de
degradación inocuos.

En este caso se preparo previamente una solución al 5% de Tiosulfito de Sodio,

esto con el fin de neutralizar la reactividad del bromo con el sodio.

III) Se elegirán las sustancias empleadas en procesos químicos de forma que se

minimice el potencial de accidentes químicos, incluidas emanaciones, explosiones
e incendios.

En este caso, el bromo es un reactivo tanto peligroso para la salud como para el
medio ambiente, por lo cual se empleo la campana de extracción, guantes de
nitrilo, solo se ocupo la cantidad necesaria de bromo, el cual estaba previamente
frio, y se ocupo el Tiosulfito de Sodio para hacer los residuos lo mas inocuos
posible.

2.-¿Qué características estructurales debe poseer una amida para poder

someterse a la transposición de Hofmann?

 Los derivados de ácidos carboxílicos pueden convertirse en aminas

primarias con la pérdida de un átomo de carbono por el rearreglo de
Hofmann lo que involucra una amida primaria con hibridación SP 3.

3.-Proponga una ruta alternativa de síntesis de acido antranilico.

Podriamos utilizar yodo molecular para hacer menos peligrosa la reacción, sin
embargo el rendimiento podría verse afectado.
 2

1: señales de los H del benceno, 2 dobletes y un triplete.

2: Señal de los H cercanos al carbonilo. La señal es intensa debido al impedimento esterico

del carbonilo.

3: señal de los H de la amina, es una sola señal debido al apantallameinto del N.

1: Es la señal de el H que esta

en el Nitrogeno, debido a su
1 densidad electrónica, presenta
alta frecuencia.

2: señales de los H del benceno,

mas normalizados debido a la
2 aromaticidad.
Reacción General:
O O
NH2
NaOH NH2 (i) NaOBr
NH – +
O Na (ii) HCl O

O O OH
Ftalimida Ftalato de sodio Acido Antranilico.

Resultados:

Acido Antranilico.

Apariencia Punto de fusión Masa Rendimiento

Teórico Solido Blanco o 146-148°C 0.6855 g 0.05

amarillo x 100
0.6855
= 7.29%
Práctico Solido cafe +200°C 0.05 g

Análisis de resultados:
Esta practica presento un rendimiento muy bajo, debido a que el procedimiento indicaba que
había que llevar a un pH de 7, lo cual no sucedió y se paso a 9, por lo cual creo que se formo una
sal, la cual se fue con el filtrado con carbón activado y celita, por ello es que no dio ni el punto de
fusión, ni tampoco dio un rendimiento aceptable.

Conclusiones:
Es muy importante que la solución presente un pH cercano a 7, esto se logra con menos de 2ml de
HCl.

Se puede utilizar solución alcalina para revertir el efecto de acidez, pero el rendimiento se vera
afectado y el producto estará mas contaminado.

No es necesario ocupar mucha agua, ya que si esto pasa habrá que concentrar, perdiéndose una
cantidad importante de producto.
Bibliografía:
 Campbell, B.N., and McCarty, A. Organic Chemistry Experiments: Microscale and
Semimicroscale. Books/cole: USA. 1994
 Lehman, J.W. Operational Organic Chemistry. A problem solving approach to the
Laboratory Course. 3rd Edition. Prentice-Hall. Inc: New Jersey. 1999.