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Resinas: Oleorresinas, gomorresinas,

oleogomorresinas.
RESINAS
La resina es una mezcla compleja de terpenos, ácidos resínicos, ácidos grasos y otros
componentes complejos: alcoholes, ésteres, etc. La proporción de cada componente es
función de la especie arbórea (CONÍFERAS) y el origen geográfico.

CARACTERÍSTICAS:
 Son estructuras amorfas, translúcidas.
 Tienen consistencia sólida a temperatura ambiente.
 Forman masas viscosas al aumentar la temperatura.
 Son insolubles en agua y solubles en alcohol.
 Parcialmente solubles en disolventes orgánicos.
 No son extraíbles mediante destilación en corriente
de vapor.
CLASIFICACIÓN

 Oleorresinas: Mezclas de aceites esenciales y resinas. Ej trementina de


pino o los bálsamos.
 Gomorresinas: Mezclas de gomas (PS heterogéneos) y resinas
 Olegomorresinas: Mezclas de aceites esenciales, gomas y resinas.
 Glucorresinas: Heterósidos. Glúcidos unidos mediante enlace heterósido

PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS

 Tiene acciones laxantes, purgantes, cicatrizantes, expectorantes,


rubefacientes, antitumorales o estupefacientes.
OLEORRESINAS
Las oleorresinas naturales son sustancias líquidas muy viscosas o sustancias
semisólidas. Constituyen las verdaderas esencias de las especias en su forma más
concentrada y contienen gran variedad de compuestos volátiles y no volátiles.
Además son los sustitutos preferidos de las especias tradicionales en las industrias de
alimentos.

Coníferas: (trementinas, bálsamo del Cánada, etc.) y en algunas Dicotiledóneas:

- Anacardiaceae: Trementina de Quío y mastic o almáciga de Pistachia

- Burseraceae: Elemí de Manila (jabones)


OLEORRESINAS
Pino resinero (Pinus pinaster).

 Contiene una oleorresina con 2 fracciones:


- Una volátil: Trementina (rica en pinenos).
- No volátil: Colofonia.
 ACCIÓN: La trementina: es rubefaciente, antiséptica y expectorante.
 USOS: La trementina tiene uso terapéutico e industrial y la colofonia solo se utiliza
industrialmente.

Helecho macho (Dryopteris filix-mas).

 Oleorresina: (filicina bruta) junto con aspidinol,


albaspidina, ácido filicínico, etc.
 Acción: Vermífugo.
GOMO - RESINAS

Llamadas también “productos gomorresinosos”, son mezclas de sus


componentes: resinas y gomas, obtenidos en los aparatos secretores (glándulas) de
la planta en los que se forma primeramente la esencia, para dar lugar a la formación
de la resina y luego a la goma que al mezclarse forma una emulsión.

CARACTERÍSTICAS:
 Son cuerpos sólidos
 Forma y tamaño variable.
 Pueden ser consistentes o frágiles.
 De olor y sabor variable (olor: fuerte o desagradable).
 Solubilidad: Gomas solubles en agua y resinas solubles en alcohol, éter o grasas.
GOMO - RESINAS
Obtención de las gomorresinas:

 Puede ser espontánea o provocada por incisiones.


 Se presenta en forma de emulsiones (líquido mucilaginoso).
 Presentan un color blanco lechoso al momento de su salida, luego se
vuelve amarrilla o rojiza o parda, según aumenta la consistencia.
 La solidificación o el aumento de la consistencia no es tan rápida. Masas
compactas, sin forma determinada (lágrimas en troncos o ramas)
OLEO GOMO - RESINAS
Llamadas también gomo-oleorresinas son exudados compuestos por:
• Compuestos resinosos: Triterpenos. Diterpenos (coníferas)
• Gomas
• Compuestos volátiles

No se utilizan en farmacia, pero sí en perfumería: Burseraceae y Apiaceae.


BÁLSAMOS
Los bálsamos son oleorresinas naturales ricas en ácido benzoico, ácido cinámico y sus ésteres.

Bálsamo de Tolú: (Myroxylon toluifrum o Myroxylon balsamum variedad balsamum).

 Origen: América tropical (Colombia, Venezuela)


 Uso terapéutico.-
Vía interna: Antiséptico respiratorio, expectorante calmante de la tos.
Vía externa: Antiparasitario.
Otros usos.- Alimentario y perfumería

Bálsamo de Perú: (Myroxylon perviferum o Myroxylon balsamum variedad pereirae).


 Origen: América Central (Guatemala)
 Uso terapéutico.-
Vía externa: Cicatrizante, antiséptico, vulnerario
Otros usos.- Cosmética y perfumería
Resina de Cannabis (Cannabis sativa)
 Resina: 10 – 20% Compuesta por cannabinoides, con estructura dibenzopiránica
parcialmente hidrogenada.
 Tetrahidrocannabinol (THC): 1-2% en resina
 Canabiol (CBN)
Menor poder
 Cannabidiol (CBD)
alucinógeno

Hachis:

El hachís es un preparado de la resina de la


planta del cannabis. Se presenta, como polvo
fino, comprimido en pastillas o tabletas de color
pardo oscuro, de distintos pesos, envueltos en
papel de aluminio o plástico.
Podófilo
Composición química: Parte utilizada: Resina
que se extrae del rizoma
FLAVONOIDES: 5% ej. Quercetina.

DERIVADOS DEL LIGNANO: Podofilotoxinas

ACCION FARMACOLÓGICA.-
• Vía interna: La resina tiene efecto laxante o purgante. Irrita y
estimula el intestino, aumenta el peristaltismo y la velocidad de
tránsito intestinal.
• Vía oral: a dosis bajas produce envenenamientos, muerte.
• Vía externa: anticanceroso, citotóxico, alteraciones epiteliales
(papilomas, epiteliomas).
• Tiene efecto queratolítico, acción cáustica e inhibición de la
mitosis.
• Tiene efecto antiviral especialmente activo frente al herpes
simple.

FORMAS DE USO: Vía tópica, pomadas y soluciones de la resina Podophyllum peltatum


SESQUITERPENOS
TERPENOIDES O ISOPRENOIDES
TERPENOIDES O ISOPRENOIDES

DIVISIÓN DE LOS ISOPRENOIDES

1.- TERPENOS: Monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos,


tetraterpenos y politerpenos.

2.- ACEITES ESENCIALES: Están formados por mezclas complejas de


isoprenoides como, monoterpenos y sesquiterpenos.

3.- SAPONINAS: Hay dos tipos de saponinas, triterpénicas y esteroídeas

4.- HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS: Azúcar + aglicón esteroídico

5.- ISOPRENOIDES DE ORIGEN MIXTO: Ej., los cannabinoides


TERPENOIDES O ISOPRENOIDES

BIOGENESIS
TERPENOIDES O ISOPRENOIDES

CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS


SESQUITERPENOS C15

• Es el grupo más abundante de compuestos terpénicos.


• Se encuentran frecuentemente formando parte de los aceites esenciales.
Entre ellos destacan las lactonas sesquiterpénicas presentes en el árnica
o sesquiterpenos que contiene la valeriana.
• Son reguladores del crecimiento.

FUNCIONES
• Algunos son antimicrobianos.
• Algunos tienen actividad farmacológica.
BIOGENESIS
SESQUITERPENOS C15
LACTONAS SESQUITERPENICAS
Son una clase de sesquiterpenoides (terpenoides C15) con un anillo lactónico.

Clasificación:
Se clasifican de acuerdo con el tipo de núcleo que posean con la
terminación “olido” que indica la existencia de un grupo funcional lactona.

Ejemplo:
• Germacrano: Germacranólidos
• Eremofilano: Eremofilanólidos
• Eudesmano: Eudesmanólidos

Nomenclatura:
Debido a la gran diversidad estructural, no se cuenta con unas • Helenalina
normas claras para su nomenclatura, por esto se acostumbra • Mexicanina
denominarlas con nombres vulgares: • Artemisinina
LACTONAS SESQUITERPENICAS
Biosíntesis:
Las sesquiterpenolactonas se originan de
farnesilpirofosfato como los demás sesquiterpenos
naturales.
La biogénesis de los cationes I, II, III y IV a partir de los
cuales se origina la mayoría de sesquiterpenos.
La lactonización del precursor sesquiterpenoide se
produce por un mecanismo de oxidación de un grupo
metilo hasta carboxilo, la oxidación de un carbono
adyacente y finalmente la deshidratación entre los
grupos carboxilo e hidroxilo formados. Biogénesis de los cuatro cationes
precursores de sesquiterpenos
LACTONAS SESQUITERPENICAS
Biosíntesis:
En forma similar se cree que se
biosintetizan las otras clases de
sesquiterpenolactonas.

Biogénesis del anillo lactónico de


sesquiterpenolactonas
Interrelaciones biogenéticas entre varias
clases de sesquiterpenolactonas
LACTONAS SESQUITERPENICAS

Distribución y estado natural


• Las sesquiterpenlactonas son constituyentes característicos de plantas de la familia de las
magnoliáceas, umbelíferas, y lauráceas.
• Hasta 1983 se habían reportado unas 1.000 sesquiterpenlactonas naturales.
• Las concentraciones de sesquiterpenlactonas pueden variar entre el 0.01 y el 8% del peso
seco.
• Se las encuentra generalmente en hojas y partes floridas.
• Se las puede encontrar en forma libre principalmente, y raramente en forma glicosídica.

Ej. Artemisinina producida por la Artemisia annua (Lactona con potente


actividad antimalárica)
LACTONAS SESQUITERPENICAS
Extracción

• La gran mayoría de sesquiterpenlactonas naturales se encuentran en forma libre en las


plantas.
• Tienen propiedades de solubilidad característicos de los terpenoides
• Son solubles en solventes relativamente apolares como cloroformo, diclorometano,
benceno, éter etílico, etc.; siendo el cloroformo el más usado para su extracción.

Ejemplo: Se recomienda extraer el material vegetal seco y molido con cloroformo.


El extracto concentrado se redisuelve en etanol caliente y se añade solución acuosa de acetato
de plomo al 4%, con lo cual se precipitan sustancias más polares.
Luego de filtrar, el filtrado se concentra y se somete a cromatografía.
LACTONAS SESQUITERPENICAS

Separación y análisis cromatográfico

• Cromatografía en columna o cromatografía en capa fina, HPLC


• Sílica gel
• Eluentes:

 Cloroformo : Metanol 9:1,


• Como agentes visualizadores (=Reveladores):
 Cloroformo : Metanol 19:1,
 Acido sulfúrico conc. y calentamiento,
 Cloroformo : Eter etílico 4:1,
 Vapores de yodo,
 Cloroformo : Eter etílico 5:1,
 Benceno : Acetona 4:1,  Luz Ultravioleta 254 nm o

 Benceno : Acetato de Etilo 5:5  Permanganato de potasio al 1% .


LACTONAS SESQUITERPENICAS
Características espectrales

La estructura química de las sesquiterpenlactonas se elucida a partir de datos obtenidos principalmente


de los análisis por espectroscopía infrarrojo, ultravioleta, y espectrometría de masas y de Resonancia
Magnética nuclear.
Más recientemente se utiliza mucho la difracción de rayos X y la Resonancia Nuclear de Carbono.
Existen muchos ejemplos de elucidación estructural a partir dedatos espectrales.

Actividad biológica

A las sesquiterpenlactonas se han asociado actividades biológicas tales como:

• Acción citotóxica, relacionada con el anillo lactónico • antidermatitis en humanos


provisto del grupo exometileno • venenosa
• antiinflamatoria • insecticida
• antitumoral, helenalina • antimicótica
• antibacterial • inhibidores del crecimiento de las plantas.
LACTONAS SESQUITERPENICAS

 Exclusividad: Familia Asteráceas


 Arnica (Arnica montana).

Árnica: Arnica montana

Componentes: Helenalina y derivados, triterpenos pentacíclicos,


taninos, flavonoides, carotenos, cumarinas, aceites esenciales.
Acciones: Rubefaciente, antihistamínico, antiinflamatorio,
antibacteriano, antiespasmódico.
Árnica
Composición química:

FLAVONOIDES: Quercetina, luteolina, iridictiol Parte utilizada: Capítulos


florales
LACTONAS SESQUITERPÉNICAS: Más activos, helenalina.

TRITERPENOS PENTACÍCLICOS: Derivados del taraxastano: arnidiol,

faradiol.

ACEITE ESENCIAL: Con ácidos grasos (50%), alcanos (10%), rico en

terpenos, timol y ésteres de timol.

CAROTENOS

ACIDOS FENILCARBOXÍLICOS: ácidos cafeíco y clorogénico y sus

ésteres (cinarina). Árnica montana


POLISACÁRIDOS
ACCION FARMACOLÓGICA.-
• Acción inflamatoria y vulneraria (lactonas sesquiterpénicas).
• Vasodilatador coronario, antiagregante plaquetario, antiartrítico, antineurálgico, antibacteriano,
antihistamínico y antieczematoso.
• Acción inmunoestimulante debido a los polisacáridos y es colerético y antihepatotóxico (aceite
esencial, flavonides y los ácidos fenólicos).

INDICACIONES.-
• Vía tópica: contusiones, hematomas, eczemas, seborrea, prurito, artritis
reumatoides, neuralgias, reuma, etc.
• Edemas, flebitis y afecciones bucales y faríngeas (amigdalitis, faringitis).

FORMAS DE USO.-
Se utiliza en diferentes preparados galénicos como tinturas diluidas a dosis
muy bajas. Compresas sobre contusiones o hematomas.
Artemisa Parte utilizada: HOJAS
Artemisia annua L.
Composición química:

• FLAVONOIDES, CUMARINAS

• LACTONAS SESQUITERPÉNICAS

• MONOTERPENOS IRREGULARES

• ACEITE ESENCIAL: CON ALCANFOR

• PRINCIPIO ACTIVO: La Artemisinina Árnica montana

Empleo: La artemisinina es poco soluble en agua asi como en fase lipídica y puede ser administrada
en suspensión acuosa u oleosa.
Desde 1993, la OMS recomienda que no se utilice la artemisinina ni sus derivados en profilaxis y
reservarlos para tratamientos curativos de formas de paludismo falciparum multirresistentes, bajo
prescripción medica.
Artemisina: Artemisia annue

• La artemisinina, una sesquiterpenlactona aislada de varias plantas del género Artemisia compuestas
• Es 50 veces más activa contra el parásito de la malaria Plasmodium falciparum, que la cloroquina.
• Parece que su acción se relaciona con la presencia de una funcionalidad peróxido,
• Su estructura, biosíntesis y función han sido publicadas recientemente, así como se han obtenido
derivados sintéticos estructuralmente relacionados y con mayor actividad.

• En 1990 Mankil y col. reportaron la reducción de la artemisinina hasta (+) - deoxoartemisinina, siendo
ésta última 8 veces más potente contra el parásito Plasmodium falciparum en ensayos in vitro, que el
producto natural.

• Oketch-Rabah y col., han reportado que el 16,17-dihidrobraquicalixólido, de Vernonia brachycalyx,


Asteráceas, es activo in vitro contra los parásitos de la malaria y la leishmaniasis.

• También se ha reportado la actividad de eudesmanólidos contra el microorganismo causante de la


tuberculosis Mycobacterium tuberculosis.

https://www.youtube.com/watch?v=xxa4idMa8dE
TERPENOIDES O ISOPRENOIDES

BIOGENESIS
DITERPENOS C20:
CARACTERISTICAS
 Pueden ser lineales o acíclicos (monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos).

 Mezclas naturales complejas, mas o menos sólidas amorfas.


 Se ablandan por calentamiento (funden)
 Insolubles en agua, éter petróleo
 Solubles en cloroformo, EtOH, éter etílico.
 Menos volátiles que los mono y sesquiterpenos,
 Menos frecuentes en aceites esenciales.
 Comunes en resinas.

 Se hayan principalmente en plantas superiores y hongos.

 Incluyen las giberelinas (Gas): Hormonas de crecimiento.

 Distribución restringida (Lamiáceas y Asteráceas).


DITERPENOS C20:

TIPOS:

• Aciclicos: capsianósido

• Ciclados: labdano, kurano

• Biciclicos: manool, forskolina

• Diterpenos tri – tetraciclicos: pirimanos isopirimanos


DITERPENOS C20:
INTERÉS TERAPÉUTICO:

 Antihipertensivos: Forskolina (Plectranthus barbatus Andr.)

 Antirretrovirales: Prostratina (Homalanthus nutans)

 Antitumorales: oridonina (diterpenos tetracíclicos)

 Antiinflamatorios y analgésicos: Lamiaceae.

 Antioxidante: diterpenos fenólicos (Lamiaceae: romero, salvia).

 Edulcorantes: Esteviósido (Stevia)


Taxol
Composición química: Parte utilizada: la corteza
TAXOL: (Placitaxel). Diterpenoide. y las hojas

Extracción:
• Corteza
• Hojas: por modificación semisintetica de los diterpenos
(taxanos).
• Síntesis total: Difícil y costoso

Rendimiento:
A partir de la corteza es de 100 mg por 1 Kg de corteza.

Taxus baccata: Taxotere (docetaxel) obtenida por modificación


semisintética de los taxanos. (fase experimentación). Cáncer de
mama

Taxus brevifoia
Taxol: Paclitaxel

ACCION FARMACOLÓGICA.-
Tiene efecto antitumoral. Activa la muerte de
ciertas células de cáncer de próstata, de mama y
de ciertas leucemias.

EFECTOS SECUNDARIOS:
Neutropenia (disminución de glóbulos blancos en
la sangre), alergias, náuseas y vómitos, caída del
cabello (alopecia) y problemas cardíacos.
Stevia.
• Las hojas molidas son 30 veces más dulces que el azúcar de caña.
• La hoja entera seca es 15 veces más dulce que el azúcar común.
• Tiene propiedades extremadamente favorables para la salud humana.

Composición de las hojas

• Monoterpenos
• Diterpenos labdamicos
• Triterpenos
• Sesquiterpenos
• Esteroides
• Flavonoides
• Taninos
• Aceites volatiles

• GLICOSIDOS DITERPENICOS:
 ESTEVIOSIDO
Stevia rebaudiana
 ESTEVIOLVIOSIDO
 REBAUDIOSIDO: A, B, C, D y E
Esteviosidos:
Propiedades físico químicas:

• Elevada estabilidad térmica, rango de fusión de 192 a 210°C


• Estable en un amplio rango de pH, de 3 a 9 a temperaturas elevadas como 100 °C, mas allá de pH 12
pierde dulzor.
• Absorbe en luz UV
• Rotación específica 38.6 °
• Soluble en agua fría y caliente
• No fermentable
• Sinergismo con apártame, glucosa fructosa y sacarosa

https://www.youtube.com/watch?v=rgL8c6mzdxI
Esteviosidos:
Alternativas de industrialización de las hojas de stevia:

• Hojas secas y estabilizadas


• Hojas secas en polvo
• Extractos de hojas secas
• Esteviosidos
 Líquido concentrado
 En polvo
Esteviosidos:

Etapas del proceso de extracción: Aspectos durante la extracción:

 Extracción SOLVENTE: orgánicos, agua, orgánicos


TAMAÑO DE PARTICULA
 Clarificación
MP : SOL, proporción materia prima
 Purificación solvente

 Concentración y secado TIEMPO Y TEMPERATURA DE EXTRACCIÓN


Esteviosidos:
Purificación:
• Intercambio aniónico
• Intercambio catiónico
• pH, fuerza iónica, flujo, etc.
• Recuperación del esteviosido
• Recuperación de antioxidantes y
otros compuestos bioactivos

CONTROLES:
• Humedad de las hojas
• Sólidos solubles durante el proceso
• Esteviosodos por espectrofotometría
Esteviosidos por HPLC
• Esteviosidos por Análisis sensorial
ESTERES DE FORBOL

En los esteroides, el esterano se modifica por adición de diversos grupos funcionales,


como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas)
formando esteroides.

Éster del alcohol forbol. El más importante se denomina PMA o TPA. Estimula
la enzima proteincinasa C, lo que conduce a la proliferación linfocitaria en
presencia de los cofactores adecuados.
Jatropha curcas

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