Glúcidos

Tema 3. Glúcidos
I.E.S. Gil y Carrasco
Departamento de CC.NN.
Biología 2º Bachillerato
• Concepto de glúcido
• Clasificación
• Monómeros: monosacáridos
• Isomería
• El enlace O-glucosídico. Disacáridos
• Enlaces en α y en β
• Polisacáridos
• Funciones de los glúcidos

Ana Molina 1 Ana Molina 2

Concepto de glúcido Clasificación

• Osas: Monosacáridos
Formados por: C, O, e H • Ósidos
Fórmula general: Cn H2n On – Holósidos
• Oligosacáridos: Disacáridos
También se llaman: Trisacáridos, etc.
• Hidratos de Carbono o Carbohidratos: Cn (H2O)n
• Azúcares • Polisacáridos: Homopolisacáridos
• Sacáridos Heteropolisacáridos
– Heterósidos: Glucoproteínas
Glucolípidos
Ana Molina 3 Ana Molina 4

Monosacáridos Comprobar
• Monómero de los azúcares,
• Un grupo carbonilo (-C=O):
tienen entre 3 y 7 C

• Fórmula general – Si es terminal (C1): aldehído

Cn H2n On
– Si no es terminal (C2): cetona

Son polihidroxialdehídos
• Un grupo hidroxilo (-OH) en cada uno de los C restantes
o polihidroxicetonas
Glucosa Fructosa

Ana Molina 5 Ana Molina 6

1
 Monosacáridos Nombrar

1 2
• Prefijo según el grupo carbonilo: aldo- o ceto-

• Nombre según el nº de C: tri, tetra, penta….

• Sufijo: -osa
3 4

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Nombrar Fórmula simplificada

Ejp. Glucosa (aldohexosa)

Soluciones:
1. Cetoheptosa
2 4
2. Aldotetrosa
3. Aldopentosa
4. Aldohexosa
1 5. Aldotriosa
6. Cetohexosa 6

5
3
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Isomería Simétricos y asimétricos

• Isomería de función o estrucutral:
– Ej. entre aldehído / cetona
• Isomería espacial o estereoisomería (óptica):
– Cuando hay un C asimétrico o quiral (C*)
C*

C Presentan isomería óptica,

hay C asimétrico

No son isómeros ópticos, no

Ana Molina 11 hay C asimétrico
Ana Molina 12

2
 La luz polarizada plana Isómeros ópticos o estereoisómeros

(+) dextrogiro (-) levogiro

Son imágenes especulares y presentan isomería óptica,

Los isómeros ópticos desvían el plano de luz polarizada

Ana Molina 13 Ana Molina 14

Buscar C asimétricos ¿Cuántos C asimétricos hay?

Glicina: No hay
Alanina: C2
Ceto-azúcar: C3 y C4 Aldotetrosa. 2 C* Aldohexosa. 4 C*

Hay 4 aldotetrosas distintas

que reciben distintos nombres . . . .
eritrosa treosa
Ana Molina 15 Ana Molina 16

Tipos de estereoisómeros o isómeros ópticos Enantiómeros

Epímeros

1
3 Anoméricos
Enantiomeros o enantiomorfos (formas α y β)

Según el penúltimo C: serie D y serie L serie D y serie L

En la naturaleza sólo existe la serie D
Ana Molina 17 Ana Molina 18

3
 ¿Qué me pueden preguntar?
Actividad óptica de enantiómeros

• Recordar que derivada de su isomería espacial presentan Responde a las siguientes cuestiones:
actividad óptica •¿Cuándo se dice que un carbono es asimétrico?

•¿A qué da lugar la existencia de un carbono

asimétrico?

•¿Cuáles son los carbonos asimétricos en la D-

(+) dextrogiro (-) levogiro
glucosa (ver figura)?
Sus propiedades físicas son iguales y las químicas también salvo
•¿Cuál es el carbono que determina las
cuando reaccionan con compuestos también asimétricos

La configuración D o L no informa sobre si son (+) dextrogiros o (-) configuraciones D y L cuando hay más de un

levogiros, esto se hace experimentalmente carbono asimétrico?

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Ciclando la glucosa

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/imagenes/glucido/
Ana Molina 21 Ana Molina animagluco.gif 22

Ciclando un monosacárido
Ciclando

Isómero α

D-glucosa
D-glucosa Fórmula abierta Fórmula
Isómero α
o de Fischer hemiacetal

Isómero α
6
5

4
1
3 2
Fórmula cerrada o anillo de Haworth Isómero β
Fórmula cerrada o anillo de Haworth
Ana Molina
Isómero β 23 Ana Molina 24

4
 O

Acabando de ciclar pirano Ejemplos

Ciclar y escribir la fórmula de

β -fructofuranosa

β-galactopiranosa
Isómero α CH2OH
O Forma real: modelo bote
β -ribofuranosa OH

α-glucopiranosa

Isómero β
Forma real: modelo silla
Ana Molina 25 Ana Molina 26

Carbonos Tipo Nombre Fórmula Función

Carbono Tipo Nombre Fórmula Función

Producto intermedio en
3 aldotriosa Gliceraldehído el catabolismo de los Combustible celular, fuente
azúcares de energía. Libre en la
6 aldohexosa Glucosa sangre, uvas. Acumulada
en sacarosa, lactosa,
almidón, etc.
5 aldopentosa Ribosa ARN

Análogo a la glucosa. Libre

6 cetohexosa Fructosa en frutas y miel. Integrada
en la sacarosa
5 aldopentosa Desoxirribosa ADN

Acepta CO2 en el Ciclo Análogo a glucosa.

de Calvin (fase 6 aldohexosa Galactosa Integrada en la lactosa,
5 cetopentosa Ribulosa
oscura de la
glúcidos complejos, etc.

fotosíntesis)
Ana Molina 27 Ana Molina 28

Características físico-químicas de los

Carácter reductor
monosacáridos
Azúcar reducido + B oxidado
• Sabor dulce = Azúcar oxidado + B reducido
• Solubles en agua
Color azul
• Sólidos, cristalinos
Monosacárido (carbonilo) + Licor de Fehling (Cu+2) =
• Carácter reductor, por el grupo carbonilo libre,
Monosacárido (carboxilo) + Licor de Fehling (Cu+1)
ej. frente al licor de Fehling (de azul a rojo)
Color rojo ladrillo

Ana Molina 29 Ana Molina 30

5
 Disacáridos Tipos de enlace
Se obtienen por:
Unión de 2 hexosas por un enlace O-glucosídico
2 C6H12O6 ⇔ C12H22O11 + H2O Enlace monocarbonílico,
se establece entre el C1
anomérico y un C no
Enlace
anomérico de otro
dicarbonílico
se establece entre los dos
carbonos anoméricos de
enlace O-glucosídico
los dos monosacáridos
C1 anomérico C no anomérico
Ana Molina 31 Ana Molina 32

Tipos de enlaces Nombrar los disacáridos

Uniones en α O O • Ejemplo: β-galactopiranosil (1→4 ) β -glucopiranosa
Norma:
O a. nombre del primer monosacárido acabado en –osil: β-galactopiranosil
b. seguido del enlace: (1→4 )
Hay varios enzimas que los rompen c. segundo monosacárido acabado en –osa: β -glucopiranosa
fácilmente. Son compuestos que sirven de
reserva de energía Si acaba en –osa indica que el enlace es monocarbonílico

Hay pocos enzimas que los

rompen,
Si el nombre del segundo monosacárido acaba en –osido
O O es un enlace más rígido y
resistente
Ejemplo: α-glucopiranosil (1→2 ) β-fructofuranósido
O
Indica que el enlace es dicarbonílico
Uniones en β
Ana Molina 33 Ana Molina 34

Nombre Fórmula Reductor Función

Maltosa Formular disacáridos
Lactosa
β-galactopiranosil (1→4)
Lactosa Si Azúcar de la leche
β -glucopiranosa

Azúcar de mesa, presente en la

α-glucopiranosil (1→4 ) α-glucopiranosil (1→2)
β-galactopiranosil (1→4 ) Sacarosa No caña de azúcar y
α- glucopiranosa β-fructofuranósido
β -glucopiranosa remolacha azucarera

α-glucopiranosil (1→4) Degradación del almidón, en

Sacarosa Maltosa Si
α- glucopiranosa la cebada germinada

β-glucopiranosil (1→4)
Celobiosa Si Degradación de la celulosa
β- glucopiranosa
α-glucopiranosil (1→2) β- β-glucopiranosil (1→4 )
fructofuranósido Celobiosa β- glucopiranosa
Ana Molina 35 Ana Molina 36

6
 Características físico-químicas de los disacáridos ¿Qué me pueden preguntar?

1.- Dada la fórmula siguiente:

Son las mismas que en los monosacáridos a) ¿De qué tipo de molécula se trata? (3)

• Sabor dulce b) ¿Qué tipo de enlace es el que está señalado con la flecha?(2)

• Solubles en agua c) ¿Posee capacidad reductora? Justificar la respuesta. (2)

• Cristalinos d) ¿De qué polímero forma parte? Señalar su función biológica(3)
• Carácter reductor si hay grupo carbonilo libre,
ej. frente al licor de Fehling (de azul a rojo)

Ana Molina 37 Ana Molina 38

Oligosacáridos Polisacáridos
Se obtienen por: Se obtienen igualmente por:
polimerización de monosacáridos, unidos por enlaces
O-glucosídicos polimerización de monosacáridos, lineales o ramificados,

Se estudian en: unidos por enlaces O-glucosídicos

Inmunología

glucoproteína

Función:
Marcadores celulares
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Características físico-químicas de los Polisacáridos importantes

polisacáridos
Granos de almidón Almidón
en las células de la patata Almidón

Se caracterizan por : Glucosa

Granos de glucógeno monómero
en tejido muscular
• Son insolubles en agua o forman coloides
Glucógeno
Glucógeno
• No son cristalinos
• No tienen sabor dulce
Microfibrillas de
celulosa en la
• No tienen carácter reductor pared celular
Puentes de Hidrógeno

Celulosa
moléculas
Celulosa
Celulosa
Ana Molina 41 Ana Molina 42

7
 Polisacáridos Ejemplos de homopolisacáridos

Uniones de Libera
Ejemplo Función
monómeros glucosas

reserva de energía
almidón en α si
vegetales

reserva de energía si
glucógeno en α
animales

estructural
celulosa en β no
vegetales

Ana Molina 43 Ana Molina 44

Identificar…. Almidón
• Homopolisacárido formado de

α-glucosas (5.000 a 500.000)

• Se encuentra en tubérculos,

bulbos, rizomas de vegetales;

como reserva de energía.

• Al hidrolizarse se obtienen

maltosas y glucosas

Por qué están los arqueólogos tan interesados en los granos de almidón?

Ana Molina 45 Ana Molina 46

Almidón
Granulo de almidón Amilosa (20%) Amilopectina (80 %)
Forma la parte central
Forma la parte externa
del gránulo de almidón
del gránulo de almidón
Cadena lineal de α-glucosas Cadena ramificada de α-
en unión 1→ 4 glucosas en unión 1→ 4
enrolladas en hélice: Ramificación en 1→6
(6 glucosas por vuelta) (cada 20-30 glucosas)
Se tiñe Se tiñe
de color azul violeta con yodo de color rojo violeta con yodo

http://www.biotopics.co.uk/jsmol/amylopectin.html
Ana Molina 47 Ana Molina 48

8
 Glucógeno Glucógeno Aprox. 30.000
unidades de
glucosa

• Polisacárido
de reserva
en células
animales y
de hongos

Ana Molina 49 Ana Molina 50

Glucógeno Celulosa

También formado por α-

glucosas (30.000)

con estructura similar a la

amilopectina,

pero con cadenas más cortas

y más ramificada

Al hidrolizarse se obtienen
En animales se encuentra
maltosas y glucosas
en músculos e hígado Componente principal de las paredes de las células vegetales
.
Ana Molina 51 Ana Molina 52

Otros glúcidos
Celulosa de interés biológico

Mureína o peptidoglucano
En la pared celular
de las bacterias(heterósido)

Quitina (homopolisacárido)

En la pared celular
• Polímero lineal de β-glucosas en unión 1→ 4, con
de los hongos y
puentes de H entre cadenas vecinas el exoesqueleto de los artrópodos
Ana Molina 53 Ana Molina 54

9
 ¿Qué me pueden preguntar? ¿Hay diferencias?
• Mucopolisacáridos o glucosoaminoglucano (GAG)
1)¿A qué tipo de polímeros de interés biológico – Heteropolisacárido de la matriz extracelular
– Si se unen a proteínas forman Proteoglucano
corresponde la siguiente estructura?

¿Qué tipo de enlaces unen los monómeros que la

• Glucoproteína
constituyen y cómo se forman dichos enlaces?
– Heterósido
– Proteína + Gluco = fracción proteica importante. Ej.
• Mucoproteínas o proteoglucano (con GAG)
• Hormonas FSH
• Inmunoglobulinas

Ana Molina 55 Ana Molina 56

Funciones de los glúcidos Funciones I

Fuente de Energía
Energética

1 Energética

Reserva de Energía

Estructural

La glucosa es el combustible por

excelencia: 4,5 kcal/gr
Marcador
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Funciones II Funciones III

2 Estructural

3 Marcador o
Molecular Celular
señalizador

Celular Son importantes en:

interaciones celulares,
Organismo
procesos inmunológicos,

formación de membranas, etc

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10
 Cultura básica de glúcidos La parte negativa

• Glucosa – Nivel de azúcar en sangre (0.8-1 g/l)
• Galactosa - Galactosemia - Deficiencia enzimática genética
• Maltosa – Cerveza
• Lactosa – Intolerancia a la lactosa
• Sacarosa – Azúcar y salud dental
• Almidón – Test de Yodo en alimentos
• Celulosa – Fibra en la dieta
• Desde hace más de 40 años sabemos que los
azúcares añadidos son uno de los responsables del
incremento de enfermedades cardiovasculares, junto
con las grasas saturadas y el colesterol.
• Conducen a
– Obesidad
– Diabetes

Ana Molina 61 Ana Molina 62

programas

• ChemSketch programa gratuito para construir

moléculas orgánicas

Ana Molina 63

11