LABORATORIO DE ORGANICA II UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI

FERMENTACION ALCOHOLICA

Fecha de entrega 28/04/2018

Bryan Hernández Osorio, Steven Perdomo Cruz.

Universidad Santiago de Cali

Informe presentado al Prof. Jaime Martin Franco

brayan.hernandez00@usc.edu.co, spercruz07@hotmail.com.

I. RESUMEN
II. Se llevo a cabo la obtención de etanol mediante fermentación de azúcar monosacárido (glucosa), el cual fue destilado y se le
aplicaron pruebas de reconocimiento, en las cuales dio positivo en la prueba de combustión, se obtuvo una llama amarilla
leve, reacciono con yodoformo y su rango de ph fue aproximadamente 5.

Palabras clave: Palabras clave: etanol, enzima, glucosa, isomería.

III. DISCUSIÓN a un oxigeno nucleófilo de la glucosa atacar al ion

fosfato con carga positiva, para dar como resultado
La fermentación alcohólica, es una reacción en la
la glucosa 6-fosfato, la molecula de ATP al perder
cual se obtiene etanol y dióxido de carbono
un ion fosfato, se transforma en ADP.
mayoritariamente. La obtención de estos productos
es debido a varios procesos enzimáticos que se
llevan a cabo, la mayoría de estos durante la
glucolisis.

La glucolisis son una serie de reacciones mediante

las cuales se lleva a cabo el proceso de la
transformación de una molécula de glucosa en dos
moléculas de piruvato. La glucolisis se lleva a cabo
en varios pasos importantes, los cuales son
catalizados por enzimas.

El primer paso de la glucolisis es la fosforilación de

la molécula de glucosa, mediante la cual se obtiene
la glucosa 6-fosfato, la cual da inicio a otras
reacciones. La fosforilación no es una reacción
espontánea, para que se lleve a cabo la reacción, se
utiliza una molécula de energía, el ATP(trifosfato
adenosina) la cual se transforma en ADP (difosfato
adenosina) liberando un ion fosfato. Esta reacción
es espontanea bajo condiciones adecuadas. Debido
a esto, la reacción es catalizada por la enzima
hexoquinasa, la cual disminuye la energía de
activación en la reacción, la hexoquinasa tiene
particularmente iones mg2+, los cuales le permiten
 LABORATORIO DE ORGANICA II UNIVERSIDAD
SANTIAGO DE CALI

al oxigeno del carbono carbonilo, el carbono queda

con carga parcial positiva, lo que da paso para que
se forme el isómero fructosa 6- fosfato.

Seguidamente, la molécula glucosa 6-fosfato se

isomeriza por medio de la enzima glucosa 6-
fosfatoisomerasa. La enzima cataliza la apertura
del ciclo de la molécula actuando como electrófilo,
el cual protona el oxigeno cargado negativamente
de la molécula (nucleófilo). Seguidamente el grupo
carbonilo de la glucosa 6-fosfato, cambia del
primer al segundo carbono carbonílico de la
molécula, en este paso la enzima actúa como
nucleófilo desprotonando el carbono 2 y una
molécula de agua protona el oxígeno del carbonilo. El siguiente paso de la glucolisis es la fosforilación
de la fructosa 6-fosfato, para obtener fructosa 1,6-
difosfato. el ion fosfato se obtiene nuevamente de
una molécula de ATP, esta vez la enzima encargada
de catalizar la reacción es la fosforofructoquinasa,
siguiendo el mismo mecanismo de la primera
fosforilación. Este procedimiento es irreversible

A continuación, una base desprotona el oxígeno del

carbono 2 para formarse el carbonilo también
regenerándose una molécula de agua; también el
carbono 1 actúa como nucleófilo atacando el protón
tomado por la enzima en el paso anterior.
Una vez completo el reordenamiento, la glucosa 6-
fosfato se isomerisa en fructosa 6- fosfato. Esto
gracias a que la enzima glucosa 6-fosfato
isomeresa, actúa como nucleófilo y electrófilo
conjuntamente. La enzima se comporta como
nucleófilo hidratando el carbono 5 de la molécula,
una vez se hidrata, sale una molécula de agua; el
oxígeno queda con carga parcial negativa. La
enzima actuó como electrófilo donando un protón
Posteriormente, el anillo de la fructosa 1,6-
difosfato se rompe, debido a la protonación del
oxigeno presente en el anillo, seguidamente la
enzima aldolasa, la cual parte a la molécula
fructosa 1,6-difosfato en dos moléculas. La enzima
aldolasa cataliza el rompimiento de la fructosa 1,6
-difosfato, por un lado, el oxigeno del carbono
carbonilo es protonado, seguido un grupo amino de
la enzima se une a ese carbono, simultáneamente
un grupo hidroxi de la enzima, hidrata el carbono 3
de la fructosa 1,6-difosfato. Ocurre el rompimiento
de la molécula, por un lado se ha formado el
gliceraldehido 3-fosfato, por el otro aún está unido
a la enzima.
 LABORATORIO DE ORGANICA II UNIVERSIDAD
SANTIAGO DE CALI

IV.

Para obtener finalmente 2 moleculas de

gliceraldehido-3 fosfato. Posteriormente, la enzima
gliceraldehido 3- deshidrogenasa, utiliza NAD+
Ocurre un reordenamiento mediante el cual se para oxidar el gliceraldehido 3-fosfato. Por lo que
forma un enol, seguido se lleva a cabo una se adiciona un grupo fosfato inorgánico, entonces
tautomerización para formar la se obtiene el gliceraldehido 1,3-disustituido.
dihidroxicetonafosfato. Debido a que se obtuvieron dos moléculas de
gliceraldehido, todos los procedimientos siguientes
se obtendrán de a dos productos.

La dihidroxicetonafosfato, mediante la enzima

triosa fosfato isomerasa, cambia su estructura
molecular para convertirse en otra molécula de
gliceraldehido 3-fosfato, esto mediante un
mecanismo similar de isomería de la glucosa 6-
fosfato, explicado anteriormente.
Posteriormente, mediante la enzima
fosfogliceratoquinasa, desfosforila el
gliceraldehido 1,3-

fosfato, transfiriendo ese ion fosfato a una

molécula de ADP, obteniendo como resultado una

molécula de dos moléculas de ATP y 3-fosfoglicerato.

La enzima enolasa, hidrata el alcohol del carbono 1, y se

libera una molécula de agua, de igual forma se desprotona el
carbono dos, para formar el fosfonoenolpiruvato, para
El 3-fosfoglicerato obtenido es transformado por la enzima
terminar la glucolisis la enzima piruvatoquinasa trasnfiere el
fosfogliceratomutasa, al 2-fosfoglicerato
grupo fosfato a una molecula de ADP para formar ATP y
piruvato.
 LABORATORIO DE ORGANICA II UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI

Con yodo formo , el alcohol reacciono, pues se formo una

coloración , porque el yodo reacciona con alcoholes
secundarios como el etanol, pues hay una halogenación.

El etanol al ser un alcohol poco sustituido tiene un Pka

mayor, debido a eso se evidencio la acidez del alcohol
Con la obtención del piruvato, termina la glucolisis, el obtenido, en rango de ph=5
piruvato obtenido, reacciona con la enzima piruvato
descarboxilasa, en una reacción en la desprende una Los alcoholes son muy volátiles, por eso con el minimo
molecula de CO2, y obteniéndose 2 moléculas de contacto con suficiente energía hay combustión.
acetaldehído, y por la enzima alcohol deshidrogenasa se
obtiene que 2 moléculas de NADH, se oxida para donarle
dos protones a cada molécula de aldehído, formando como
V. CONCLUSIONES
producto final etanol.
Se evidencio la obtención de etanol, del proceso de
fermentación

Se observaron propiedades físicas del etanol.

Mediante las pruebas, se evidencio la presencia de etanol.

VI. BIBLIOGRAFIA

L.G.Wade, J. (2012). Quimica Organica. En J. L.G.Wade, & G. L. Ballesteros (Ed.), Quimica Organica (Septima ed., Vol. 1,
págs. 411-412). Naucalpan de Juárez, Estado de Mexico, Mexico: Pearson. Recuperado el 21 de Febrero de 2018

Mcmurry, J. (2012). Química orgánica . En J. Mcmurry, Química orgánica Octava edición (págs. 316-318). Mexico D.F.:
CENGAGE Learning .

Morrison , R. T., & Boyd, R. N. (1990). Quimica Organica. En R. T. Morrison, R. N. Boyd, & R. Z. Herranz (Ed.), Quimica
Organica (Quinta ed., págs. 425-426-413-414). Xochimilco, Mexico: Addison-Wesley Iberoamerica, S.A.
Recuperado el 21 de Febrero de 2018