UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLAN CAMPO 1

Equipo 4

Castillo Pérez Carlos Alberto, Dzib Chan Ulises, Prado Ramos Victor Alejandro

BIOQUIMICA DIAGNOSTICA GRUPO 2251

Investigación previa de la practica 3 “Fenolftaleína y Fluoresceína”

Objetivo: Obtener colorantes de tipo ftaleínas, mediante una condensación de anhídrido ftálico más
fenol que produce fenolftaleína y con resorcinol produce fluoresceína.

Objetivo particular: Llevar a cabo una reacción de condensación y poder obtener como producto
final fluoresceína, estudiando en el proceso experimental la forma en que afecta cambiar las
condiciones en la reacción para poder analizar cómo se llegó al producto final obedeciendo el
mecanismo de reacción.

Introducción: Los indicadores son sustancias que cambian de color al ser modificado el pH de la
solución en la cual han sido disueltos. Esta propiedad se debe a cambios en su estructura debido a
la extensión del fenómeno de resonancia que experimentan como consecuencia de la variación del
pH.

El Benceno y los compuestos aromáticos no generan con facilidad las reacciones típicas de alquenos,
como oxidación con Permanganato de Potasio, adición de Bromo y otras. Sin embargo, la presencia
de un catalizador ácido de Lewis apropiado, estos compuestos proceden a través de sustitución
aromática electrofílica.

Las reacciones de sustitución comprenden un grupo extenso de reacciones, que básicamente

podrían ser clasificadas como sustituciones electrofílicas (aceptor de electrones) o nucleofílicas
(donador de electrones).

El Benceno en sus reacciones típicas sirve como fuente de electrones, es decir, como base de Lewis.
Los compuestos con los cuales reacciona el Benceno tiene una deficiencia de electrones, lo que
quiere decir que son electrofílicos o reactivos ácidos de Lewis. Debido a esto las reacciones típicas
del Benceno son de sustitución electrofílica.

H E
+
+ E+ + H
 Investigación previa

Estructura química de las ftaleínas y sus miembros más importantes

Reacciones y fundamentos de las técnicas

Los fenoles siguen una reacción de acilación especial de Friedel-Crafts cuando se usa
anhídrido ftálico y ácido sulfúrico o cloruro de zinc. En ciertas condiciones dos moléculas
de fenol condensan con una molécula de anhídrido ftálico dando origen a los derivados del
trifenilmetano denominados ftaleínas.
Mecanismo de fenolftaleína
OH

O
O O
+
H O
O O
H O
O O H
OH

O OH +
O H

O
O O
- H 2O
+
O

OH
OH H O

OH H
OH
Fenolftaleína

Mecanismo de fluoresceina
OH
O
O O
+
H OH
O
O O
H O
O O H
HO
OH

O +
O H
OH

O
O O
OH - H 2O
+
OH O
HO
OH
OH H O

OH H
OH

- H 2O

HO OH
O

Fluoresceína

Propiedades y estructura química de los reactivos y productos.

Fenolftaleína
P.M 318.32g/mol, p.e. 557.8ºC, p.f. 258-262ºC. Insoluble en agua, soluble en alcohol y éter. Polvo
blanco.
Características toxicológicas
No es tóxico pero se han detectado efectos secundarios. Capacidad carcinogénica, cáncer de ovario,
mutagenico, genotóxico, puede causar aberraciones cromosómicas.
Fluoresceína
Formula: C20H12O5. P.M 332.31g/mol, p.e. 620ºC, p.f. 315ºC. Soluble en etanol, metanol, acetona,
acetato de etilo. Insoluble en agua, éter, benceno y cloroformo. Polvos rojos amarillentos.
Características toxicológicas.
Alergia, toxicidad celular, irritación cutánea, capacidad mutagénica y fototoxicidad.

Anhídrido Ftálico (Anhídrido del ácido 1,2-bencenodicarboxílico)

Formula: C6H4 (CO)2º, P.M 148.1 g/mol. Cristales blancos Cristales brillantes, blancos, de olor
característico., p.e. 284ºC, p.f. 131ºC, Densidad de 1.53g/cm3
Características toxicológicas.
Tos, dolor de garganta, enrojecimiento y dolor de la piel, dolor abdominal

Resorcinol
Formula: C6H6O2 Solido blanco de olor característico, p.e. 281ºC, p.f. 110ºC, densidad 1.28g/cm3
Características toxicológicas.
Nocivo por ingestión, irrita los ojos y la piel, tóxico para los organismos acuáticos.
Fenol
Fórmula: C6H6OH, P.M. 94.11q/mol, p.f. 41ºC, p.e.181.75ºC. Incoloro, en forma de cristales
acirculares o polvo blanco fino, olor característico, un poco dulce y acre, ardiente al gusto. Es
venenoso y caustico. Densidad: 1.071 g/ml (cuando está en solución),
Características toxicológicas.
Sistema Respiratorio: causa estertores respiratorios, edema pulmonar, cianosis, temblores,
convulsiones, y causa la muerte por insuficiencia respiratoria.
Exposición crónica: Vomito, salivación excesiva, dificultad para tragar, diarrea, anorexia, pérdida de
peso, mareos, dolor de cabeza, disturbios mentales, dolor y molestia muscular, debilidad, daño
hepático, daño renal y orina obscura.
Ingestión: quemaduras de garganta y boca, lesiones blancas necróticas en boca, esófago y
estomago, dolor abdominal.
Contacto directo: irritación de nariz, ojos y garganta. Quemaduras cutáneas, dermatitis.

Ácido Sulfúrico
Fórmula: H2SO4, P.M. 98.08g/mol, Líquido transparente, incoloro, inodoro, aceitoso. Muy corrosivo.
Debe mantenerse bien cerrado y evitar el contacto con la piel.
Características toxicológicas.
Irritación de ojos, piel, nariz y garganta. Edema pulmonar, bronquitis, efisema, conjuntivitis,
estomatitis, erosión dental, traqueobronquitis, dermatitis y quemaduras oculares y cutáneas. Se ha
observado cierta actividad carcinogénica.

Hidróxido de Sodio
Fórmula: NaOH, P.M. 40.00g/mol, p.f. 323ºC, p.e.1390ºC, densidad 2.13g/ml. Sólido blanco fundido
con fracturas cristalinas. Comercialmente se encuentra en forma de tabletas u hojuelas blancas.
Muy corrosivo. Soluble en agua, alcohol absoluto, glicerol y metanol.
Características toxicológicas.
Irritación de piel, ojos y membranas mucosas. Pneumonitis, ardor en ojos y piel. Pérdida temporal
de pelo.
Fenolftaleína y sus derivados

Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol, tiomolftaleina, azul de
bromotimol, azul de bromofenol y azul de bromocresol.

Fluoresceina y sus derivados

Sus derivados son colorantes: Isamina verde, azul de metileno, rosa de bengala y acido
tetrabromado.

Importancia de la fenolftaleína en farmacia y medicina.

La importancia de la fenolftaleína radica en que es muy versátil. Puede usarse en medicamentos

laxantes y como un buen indicador ácido base. Se encuentra en muchos preparados farmacéuticos,
se absorbe en un 15%, pasa a circulación enterohepática, puede provocar reacciones alérgicas.
Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol, tiomolftaleina, azul de
bromotimol, azul de bromofenol y el cresol.

Importancia de la fluoresceína en farmacia, en medicina y en geología

Su importancia radica como auxiliar de diagnóstico en inmunohistoquímica e inmunofluorescencia,

en oftalmología, detectando ulceras del epitelio, al igual en las angiografías para las diversas
cardiopatías.
Su importancia también radica en la geología ya que se usa para el examen de los mares, para su
contaminación, como marcador de conexiones acuíferas, como marcador de detección de cajas
negras en accidentes aéreos, y para los tratamientos de aguas.
También como reactivo analítico para análisis de diversos fármacos y cosméticos.

Referencias

- BEYER, (1987), “Manual de Química Orgánica”, Ed. Reverté, Barcelona,

España.
- HAWLEY, G., (2006), “Diccionario de Química y Productos Quimicos”, 2ed,
Ed. Omega, Barcelona, España.
- GEISSMAN, T.A., (1977), “Principios de Química Orgánica”, 2ª ed, Ed.
Reverté, Barcelona, España.
- MACY, Rudolph, (2005), “Química Orgánica Simplificada”, Ed. Reverté,
Barcelona, España.
- http://es.scribd.com/doc/3386346/Sintesis-de-fluoresceina
- http://www.quimicaorganica.org/foro/mecanismos-de-reaccion/anhidrido-
ftalico-fenol.html