MAKALAH

“Senyawa alkohol, thiol dan fenol”

Nama kelompok :

1. Aldi Try Kusuma

2. Emha Isnan Alfajri

3. Fhikri Cahaya Fatoni

4. Maulia Rizki

Kelas : 2 EGD

Instruktur : Idha silviyati,S.T.,M.T

Politeknik Negeri Sriwijaya

2018

1
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Seluruh isi bumi ini ternyata mengandung unsur kimia, tidak hanya bumi tetapi
makhluk hidup di bumi pun tak lepas dari kimia yaitu pada bagian tubuh manusia
mengandung bahan kimia seperti fosfor, nitrogen dan lain-lain, tidak hanya tubuh manusia
tetapi seluruh kegiatan manusia pun tak lepas dari bahan kimia ,contoh kecil ialah membuat
secangkir kopi dimana kopi tersebut mengandung bahan kimia dan proses pembuatan
secangkir kopi itu pun merupakan proses kimia.

Banyak sekali bahan kimia yang terbentuk di bumi ini, bahan kimia ada yang organik
dan anorganik . Untuk menjadi seorang ahli kimia yang baik tentu saja harus mengetahui
segala hal tentang kimia , terutama bahan kimia yang sudah menjadi kewajiban bagi ahli
kimia yang harus diketahui dan dipahami . Segala aspek dalam bahan kimia itu harus kita
pahami bukan hanya pengertiannya saja tetapi juga sifat fisik dan kimia, pembuatan,
kegunaan dan tata namanya pun harus kita pahami.

Maka dari itu kami akan membahas tentang zat kimia yaitu alkohol, fenol , dan tiol
dimana ketiganya termasuk kedalam kimia organik. Dari kita memahami bahan kimia ini ,
banyak manfaat yang kita dapatkan salah satunya ialah kita dapat memilah bahan makanan
yang banyak mengandung bahan kimia , dan dapat meminimalisir tingkat mawabahnya
penyakit karena kita telah mengetahui dan meminimalisir sehingga berkemungkinan bahwa
daya tahan tubuh kita semakin kuat.

B. Rumusan Masalah

Dari latar belakang di atas, dapat diambil suatu rumusan masalah, yaitu sebagai
berikut.

1. Apa pengertian alkohol, fenol dan tiol ?

2. Bagaimana sifat fisik,dan sifat kimia dari alkohol, fenol dan tiol ?

3. Bagaimana reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol ?

2
 4. Bagaimana tata cara penamaan dari alkohol, fenol dan tiol ?

5. Apa kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol ?

C. Tujuan dan Manfaat

Adapun tujuan dari penyusunan makalah ini, yaitu:

1. Menjelaskan pengertian alkohol, fenol, dan tiol

2. Menjelaskan sifat fisik dan kimia dari alkohol, fenol, dan tiol

3. Menjelaskan reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol

4. Menjelaskan tata cara penamaan alkohol, fenol dan tiol

5. Menjelaskan kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol

D. Metode Penyusunan

Adapun metode yang digunakan dalam penyusunan makalah ini yaitu metode studi
pustaka, yang merupakan metode mengumpulkan, menyaring, dan menyimpulkan suatu
bahan bacaan dari berbagai buku dan sumber lainnya.

3
 BAB II

PEMBAHASAN

A. Alkohol

1. Pengertian

Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat
pada atom karbon. Alkohol adalah kelas penting dari molekul yang banyak digunakan dalam
banyak bidang keilmuan, keperluan medis, dan industri. Alkohol dapat berpartisipasi dalam
banyak reaksi kimia. Alkohol sering mengalami deprotonasi dengan adanya basa kuat.
Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester, dan mereka dapat
dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat.

Alkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan
tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom
oksigen dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama
dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada
alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. Kedua atom H pada air merupakan
gugus alkil pada eter.

2. Rumus Umum

Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H–nya
diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada tabel dibawah ini rumus
umum senyawa alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil ,alkenil, atau alkunal.
Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1–OH.Pada
kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tak
memiliki ikatan rangkap).Sebagai contoh, propanol memiliki rumus struktur CH3-CH2-CH2-
OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur CH2=CH-CH2-OH. Dan 2-propunol
memiliki rumus struktur CH≡C-CH2-OH. Jika gugus hidroksi digantikan oleh hidrogen pada
karbon tak jenuh, alkohol tidak akan dapat terbentuk. Sebagai gantinya, maka akan terjadi

4
proses tautomerisasi. Sebagai contoh, penggantian gugus hidroksi pada karbon terminal
menjadi hidrogen pada 1-propena akan menghasilkan enol yang tak stabil yang
bertautomerisasi menjadi keton.

GUGUS ALKIL DAN RUMUS MOLEKUL ALKOHOLNYA

Untuk Nilai “ n “ R Rumus Molekul

Alkohol

1 CH3 CH3– OH

2 C2H5 C2H5– OH

3 C3H7 C3H7– OH

3. Sifat – Sifat Alkohol

Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan
hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya
antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang
polar. Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air. Kelarutan ini
disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (R–OH) dan air (H–OH). Oleh
karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan dalam air makin berkurang.

1. Sifat Fisik
a. Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air
dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih)
dan berbau khas

5
 b. Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.
2. Sifat Kimia
a. Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b. Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol
akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.
c. Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
d. Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan
oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

Tabel Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)

Nama Jumlah Titik Didih Kelarutan (g 100 mL air) pada

Senyawa C (°C) 20°C

Metanol 1 64,5 larut sempurna

Etanol 2 78,3 larut sempurna

1–propanol 3 97,2 larut sempurna

2–propanol 3 82,3 larut sempurna

1–butanol 4 117,0 8,3

2–butanol 4 99,5 12,5

Isobutil alcohol 4 107,9 11,1

6
 ter–butil
4 82,2 larut sempurna
alkohol

4. Jenis-jenis Alkohol

 Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH:

a. Alkohol Primer

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu atom karbon
yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. Contoh yang paling sederhana
adalah etanol. Metanol bukan alkohol primer karena atom karbon yang mengikat gugus -OH
tidak mengikat karbon lain.

b. Alkohol Sekunder

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat dua atom karbon yang
lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol sekunder. Contoh alkohol sekunder adalah 2-
propanol.

7
 c. Alkohol Tersier

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon yang
lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkoholtersier. Contoh senyawa alkohol tersier
adalah 2-metil-2-propanol.

d. Vinil Alkohol

Vinil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom karbon
berikatan rangkap dua.Contoh senyawa vinil alkohol adalah 2-propenol.

e. Benzil Alkohol

Benzil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada gugus
benzil.Gugus benzil mempunyai rumus C6H5-CH2-.

f. Alkohol Dihidrat

Alkohol dihidrat adalah senyawa yang mengandung dua gugus hidroksi.Contoh alkohol
dihidrat adalah etilen glikol.

8
 g. Alkohol Trihidrat

Alkohol triidrat adalah senyawa yang mengandung tiga gugus hidroksi.Contoh alkohol
trihidrat adalah gliserol.

 Berdasarkan jumlah gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi alcohol

monovalen dan alkohol polivalen.:

a. Alkohol monovalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional
–OH. Contoh :Etanol,Propona.

b. Alkohol polivalen adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus

fungsional lebih dari satu. Contoh|; Etandiol ,Propantriol (gliserol)

5. Tata Nama Alkohol

Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :

1. Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan

mengganti akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam alkoholnya.

2. Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti
kata alkohol.

CONTOH PENAMAAN ALKOHOL

Rumus Molekul Nama IUPAC Nama Trivial

CH3– OH Metanol Metil alkohol

C2H5– OH Etanol Etil alkohol

9
 C3H7– OH Propanol Propil alcohol

C4H9– OH Butanol Butil alcohol

Untuk senyawa–senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan penamaannya

adalah sebagai berikut :

a. Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang mengikat
gugus fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.

b. Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor
terkecil bagi atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan
penamaan senyawa – senyawa hidrokarbon (terdahulu) Contoh :

2-pentanol bukan 4-pentanol

Beberapa contoh penataan nama alkohol menurut trivial dan IUPAC dapat dilihat pada Tabel.
Tabel Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur Nama Trivial Nama IUPAC

n–propil alcohol 1–propanol

Isopropil alcohol 2–propanol

sek–butil alcohol 2–butanol

10
 Isobutil alcohol 2–metil–1–propanol

ter–butil alkohol 2,2–dimetiletanol

Vinil alkohol 1–etenol

Alil alkohol 2–propenol

Contoh Tata Nama Alkohol

Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut !

Jawab:

Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengan
nomor atom terkecil, yaitu ada 9 dengan gugus hidroksil pada posisi nomor 2. Pada atom C
nomor 7 terdapat gugus metil. Jadi, nama lengkap senyawa itu adalah 7–metil–2–nonanol.

6. Reaksi-Reaksi Spesifik dari Alkohol

a. Reaksi dengan logam aktif

11
 Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium
dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen.Reaksi ini mirip dengan reaksi
natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat.Reaksi ini
menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).

b. Substitusi Gugus –OH oleh Halogen

Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan
dengan HX pekat, PX3 atau PX5 (X= halogen). Contoh:

c. Oksidasi Alkohol

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap
air.Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi
pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut:

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam,
alkohol teroksidasi sebagai berikut:

a. Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk
asam karboksilat.

12
 b. Alkohol sekunder membentuk keton.

c. Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat.Hal ini
terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

d. Pembentukan Ester (Esterifikasi)

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

Animasi esterifikasi

e. Dehidrasi Alkohol

Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi
(melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar
1300C menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1800C
menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut:

13
7. Isomer pada alkohol

Berdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol memiliki isomer,

yang disebut isomer posisi. Isomer ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol. Contoh:
Isomer Posisi pada Alkohol

Suatu alkohol memiliki rumus molekul C4H10O. Berapa jumlah isomer posisi
yang ada dan gambarkan strukturnya. Jawab: Tidak ada rumus yang tepat untuk
menentukan jumlah isomer dalam senyawa karbon, melainkan harus digambarkan
semua struktur yang mungkin terbentuk.

Berdasarkan struktur yang dapat digambarkan maka C4H10O memiliki 3 buah isomer
posisi.

Ketiga senyawa pada Contoh memiliki rumus molekul sama, yaitu C4H10O,
tetapi rumus struktur berbeda. Oleh karena rumus struktur berbeda maka ketiga
alkohol tersebut berbeda sifat fisika maupun sifat kimianya.

14
 8. Pembuatan Alkohol

Ada 2 reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari

gugus karbonil: reaksi adisi Grignard dan reaksi reduksi.

1. Reaksi adisi Grignard

Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan

alkil halida (atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi di antara
gugus alkil dan atom halogen (X) dengan rumus umum:

R-X + Mg → R-Mg-X

Pada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena
bromin merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen
grignard.

Mekanisme dari reagen Grignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil

2. Sintesis dari formaldehida

Sintesis alkohol dari formaldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari

formaldehida dan reagen Grignard.Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol primer.

15
3. Sintesis dari aldehida

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari aldehida

dan reagen Grignard.Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder.

4. Sintesis dari keton

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari keton dan
reagen Grignard.Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol tersier.

5. Sintesis dari ester

Sintesis alkohol dari ester dengan reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari ester dengan reaksi

reduksi.Ester dapat terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat.

16
 6. Sintesis dari asam karboksilat

Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi
reduksi

Alkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat mudah menguap (volatil)
tergantung pada panjang rantai karbon utamanya (semakin pendek rantai C, semakin
volatil).Kelarutan alkohol dalam air semakin rendah seiring bertambah panjangnya
rantai hidrokarbon.Hal ini disebabkan karena alkohol memiliki gugus OH yang
bersifat polar dan gugus alkil (R) yang bersifat nonpolar, sehingga makin panjang
gugus alkil makin berkurang kepolarannya.

Reaktifitas alkohol diketahui dari berbagai reaksi seperti:

a. Reaksi Oksidasi Reaksi oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol
primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan
pada oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan
teroksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi

17
 Bagan 12.45. Reaksi oksidasi alkohol primer, sekunder dan tersier

b. Reaksi pembakaran Alkohol dapat dibakar menghasilkan gas karbon dioksida dan uap
air dan energi yang besar. Saat ini Indonesia sedang mengembangkan bahan bakar
alkohol yang disebut dengan Gasohol, seperti reaksi di bawah ini.

c. Reaksi esterifikasi Pembentukan ester dari alkohol dapat dilakukan dengan

mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat. Dalam reaksi ini akan dihasilkan air dan
ester. Molekul air dibentuk dari gugus OH yang berasal dari karboksilat dan hidrogen
yang berasal dari gigus alkohol.Mekanisme reaksi esterifikasi secara umum ditunjukan
pada Gambar 12.46.

Bagan 12.46.reaksi esterifikasi antara alkanol dengan asam karboksilat

d. Reaksi dengan Asam Sulfat Pekat Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan
menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada saat reaksi
berlangsung. Reaksi ini disederhanakan pada gambar 12.47.

Gambar 12.47. Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat

18
e. Reaksi dengan Halida (HX, PX3, PX5 atau SOCl2) Reaksi ini merupakan reaksi
substitusi gugus OH dengan gugus halida (X). Reaksi disajikan dibawah ini :

1. Metanol (CH3–OH)

Metanol dibuat secara besar-besaran melalui distilasi kayu keras menghasilkan

sekitar 225 galon distilat yang mengandung 6% metanol. Saat ini, sekitar 95%
metanol diproduksi melalui hidrogenasi CO dengan katalis (ZnO, Cr2O3) dan
dipanaskan secara bertingkat dengan tekanan tinggi agar terjadi reaksi berikut.

CO(g) + 2H2(g) →CH3OH(l)

Di industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid,

sebagai cairan antibeku, dan pelarut, seperti vernish. Pada kendaraan bermotor,
metanol digunakan untuk bahan bakar mobil formula.

2. Etanol (CH3–CH2–OH)

Etanol sudah dikenal dan digunakan sejak dulu, baik sebagai pelarut obat-
obatan (tingtur); kosmetika; minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey. Etanol dapat
dibuat melalui teknik fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa golongan
polisakarida, seperti pati dihancurkan menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan
bantuan enzim (ragi). Produksi alkohol dari pati (jagung, beras, dan gandum)
pertamatama melibatkan pengubahan pati secara enzimatik menjadi glukosa.
Selanjutnya, diubah menjadi alkohol dengan bantuan zymase, yakni enzim yang
diproduksi oleh jamur hidup.

(C6H10O5)x + xH2O →xC6H12O6

Pati Glukosa

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

Glukosa→ Etanol + Karbondioksida

19
 Di industri etanol dibuat dengan dua cara, yaitu (1) fermentasi blackstrap
molasses dan (2) penambahan air terhadap etena secara tidak langsung, seperti
persamaan reaksi berikut.

CH2=CH2 + H2SO4 → CH3CH2HSO4

CH3CH2HSO4 + H2O → CH3CH2OH+ H2SO4

Isopropil alkohol adalah obat gosok yang umum digunakan. Adapun larutan
70% isopropil alkohol dalam air digunakan untuk sterililisasi karena dapat membunuh
bakteri.

3. Polialkohol

Senyawa alkohol yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksil

digolongkan sebagai poliol dan diberi nama dengan –diol, –triol, dan seterusnya.
Glikol adalah nama trivial untuk 1,2–diol. Etilen glikol merupakan hasil industri yang
digunakan sebagai zat antibeku, dan dibuat secara komersial dari etena. Rumus
kimianya:

HO–CH2– CH2– OH

IUPAC:1,2-etanadiol; trivial: etilen glikol

Trihidroksi alkohol yang penting adalah gliserol, yaitu suatu turunan propana. Rumus
kimianya:

Gliserol sebagai hasil samping pada pembuatan sabun dari lemak dan natrium
hidroksida cair.

9. Penggunaan Alkohol

Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :

20
 a. Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis

b. Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.

c. Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.

d. Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal

dengan nama Spirtus. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
minuma keras.

2.1 Metanol

2.1.1 Sifat

1) Sifat Fisika

 cairan tak berwarna

 titik didih 62 C

 dapat dicampur dengan air dalam segala perbandingan

 tak membentuk campuran azeotropik lebih beracun dari etilalkohol

 kalau diminum ; mabuk  buta  mengakibatkan kematian (tergantung dari

banyaknya, 10 ml mengakibatkan kebutaan )

 sebab ke-toksitan : dalam tubuh manusia metanol tak dioksidasikan dengan

sempurna hanya sampai HCOOH yang mengakibatkan buta dan kematian

 terbakar dengan nyala yang biru.

2) Sifat Kimia:

Metanol menunjukkan reaksi-reaksi umum dari alkohol (tetapi metanol hanya

mempunyai satu atom C)

2.1.2 Penggunaan

 pelarut , misalnya : dari “shellac” dsb

21
  sebagai “antifreeze” radiator mobil

 untuk mendenaturasikan etanol

 untuk pembuatan misalnya : formaldehida,metilamina, metilklorida,

metilsalisilat dan sebagainya

2.2 Etanol

Nama lain : etilalkohol, “alkohol gandum”

2.2.1 Sifat

1. Fisika : Cair, titik didih 78,4 C, higroskopis, larut dengan sempurna dalam air.
Baunya enak, terbakar dengan nyala kuning.

2. Kimia : Menunjukkanm reaksi-reaksi umum dari alkohol.

2.2.2 Penggunaan

 Dalam minuman

Sebagian besar hasil pembuatan etanol untuk minuman keras, yang dibagi 2 :

1. Minuman tidak disuling (bir, anggur dsb) mengandung alkohol kurang lebih 12 %

2. Minuman disuling (arak, whisky dsb) mengandung alkohol kurang lebih 55 %

 Dalam farmasi : sebagai pelarut untuk membuat tinetura-tuintura, esens,

ekstrak dsb.

 Untuk sintesis : misalnya eter, yodoform, kloral dsb.

 Larutan dari 70% dipakai sebagai antiseptik karena mengkoagulasikan

albumina dan menghentikan pertumbuhan dari orfganisme-organisme yang
mengakibatkan pembusukan. Konsntrasi leebih tinggi efektif karena tidak
mematikan spora.

 Dipakai sebagai pengawet contoh-contoh biologik.

22
  Agar alkohol (dalam industri) tidak terminum maka dibuat “ Beracun
(Denutrasi alkohol)”. Etanol yang dipakai sebagai obat luar disenaturasi
dengan kantimonil-tartrat, formaldehida, fenol, aseton, metanol dst.

2.2.3 Pembuatan

a. Cara Peragian

Alkohol bisa dibuat dari glukosa gula lain dengan cara peragian, karena
pengaruh enzim-enzim (zimase) maka glukosa akan teroksoidasi menjadi etanol dan
karbondioksida.

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

Bahan ini dapat dipakai :

1. Molase yang mengandung sukrosa

2. Bahan yang mengandung amilum seperti beras, kentang dsb.

3. Bahsan yang mengandung selulosa seperti rumput dsb.

Peragian ini menghasilkan alkohol dari 6,5-8,5 persen.

Dengan cara distilasi bertingkat terdapat alkohol dari 95,6 %. Cara ini tak
mungkin didapat larutan alkohol yang lebih tinggi karena Larutan terdiri atas 95,6%
etanol dan 4,4 % H2O membentuk larutan azeotropik (campuran dan titik didih tetap).

Hasil tambahan

Sebagai hasil tambahan pada pembutan etanol dengan cara peragian terdapat
minyak arak (fusel oil) yang dapat dijual sebagai amil alkohol kasar dengan titik didih
125 C- 143 C dan terutama mengandung 3-metil 1-butanol dan 2-metil 1-
butanoldengan perbandingan 7:1. Juga terdapat sedikit 1-pentanol. Minyak arak ini
memutar bidang polarisasi kekiri karena 2-metilbutanol putar kiri.

b. Cara penghidratan

Pada dewasa ini lebuh banyak alkohol diproleh secara:

23
 1. Secara tak langsung

Dasar : absoprbsi etena dalam asam sulfat pekat, disusun dengan hidrolisa
darti campuran mono dan dietilsulfat yang terjadi.

2. Secara langsung

Cara ini lebih lama dan lebih penting. Salah satu cara ini ialah : penghidratan
dilakukan padfa suhu 270 C – 300 C pada fase uap dengan katalisator asam fosfit dan
Al2O3.

 Pembuatan etanol absolut

Larutan yang terdapat dari peragian mengandung 6,5 -8,5 % C2H5OH.

Setelah didestilasi bertingkat terdapat suatu campuran azeotrpoik yang terdiri atas
etanol 95,6 % dan 2H20 4,4 % (td 78,5 C).

Untuk membuat alkohol absolut dari campuran azeotropik ini dapat ditempuh dengan
2 jalan :

1) Memasak dengan kapur sirih (CaO) selama 6 jam. Pada destilasi terdapat alkohol
absolut.

2) Membubuhi benzena pada campuran azeotropik tersebut, kemudian campuran terner

didestilasi

3) Pada 64,8 C terdapat campuran azeoropik yang terdiri atas : 7,4 % H20, 18,5 %
C2H5OH, 74,1 % C6H6. Setelah air habis suhu naik, dan

4) Pada suhu 68,2 C keluar campuran azeotropik terdiri atas : 32,6 % C2H5OH, dan 67,4
% C6H6. Suhu tetap sampai semua benzena sudash keluar

5) Pada suhu 78,4 C keluar C2H5OH absolut.

2.3 Isopropil Alkohol (2-Propanol)

Senyawaan ini tak terdapat di alam.

24
 Penggunaan :

a. Dalam banyak hal dipakai sebagai pengganti etanol (misalnya pada pelarut)

b. Sebagai antiseptikum (larutan 40% setara dengan larutan etanol 60%)

c. Pada sintesis

2.3.1 Amilena Hidrat (Ters.amil alkohol, dimetil-etil karbinol)

Pembuatan : campuran 2-metil-2-butena, H2O dan H2SO4 dibiarkan pada 0 C

kemudian dinetralkan dengan NaOH dan destilasi.

Sifat-sifat :

1. Suatu cairan, mudah menguap, titik didih 97-103 C

2. Tak berwarna, bau khas

3. Larut dalam H2O (dingin) 1:8

4. Larut dalam alkohol, kloroform, eter, benzena dan sebagainya

5. Mempunyai khasiat sedatif dan hipnotik

2.3.2 Alkohol-Alkohol yang Tinggi

1. 1-Dodekanol= lauril alkohol= dodekialkohol : C12H25OH t.c 24 C

Pembuatan : reduksi metilaurat

Penggunaan : untuk membuat deterjen

2. 1-heksadekanol = setilalkohol = heksadekilalkohol : C16H33OH t.c 24 C , tak

berwarna

Pembuatan : dari spermaseti (suatu “wax” yang terkandung dalam minyak

dari beberapa jenis ikan paus dan mengandung ester setilpalmintat

Penggunaan : Untuk membuat deterjen

25
 3. Dalam kosmetik : “loyion” , “krem cukur”, “lipsticks” dan sebagainya . (untuk
melicini tangan, muka dan sebagainya).

2.4 Polihidroksi Alkohol

1. Sebagai pelarut dari hasil-hasil farmasi, kosmetik, dan sebagainya

2. Dalam bentuk poli-etilena-glikol atau “carbowaxe” dipakai pada pembuatan

kosmetik, salep dan sebagainya

3. Dalam bentuk poli-serbat atau tweens dipakai sebagai zat-zat dispersi

4. Ada yang mempunyai keaktifan anti kejang (anti kram), misalnya 1,3-butanadiol

5. Semuanya kecuali etilena-glikol dalam bentuk nitrat adalah vasedilator

2.4.1 Propilena-glikol (1,2-propanadiol)

1. Suatu cairan titik didih 187,4 C , tidak berbahaya

2. Suatu “anti freeze”

3. Pelarut dari ekstrak-ekstrak zat-zat, wangi, hasil-hasil farmasi, mempunyai

keaktifan bakteriosidik, berguna pada sterilisasi rumah sakit dan kantor

2.4.2 Gliserol (propanatriol)

1. Suatu cairan kental, manis (glykeros = manis)

2. Higroskopik , titik didih 290 C

Pembuatan :

a. Pada penyabunan minyak (lemak)

b. Sintesis dalam teknik dari propena

Penggunaan :

a. Karena mempunyai sifat menghaluskan maka dipakai dalam larutan air pada
misalnya kulit kasar.

26
 b. Sebagai pencahar

Dalam farmasi gliserol dipakai sebagai pemanis dan pelarut. Dalam

tembakau untuk mencegah tembakau menjadi kering. Sebagai pengawet untuk
fermen-fermen dan vaksin-vaksin. Dalam konsentrasi 25% bekerja sebagai
antiseptik. Dapat dipakai dengan antibiotika sebagai obat luar. Dapat dipakai
sebagai sumber karbon untuk mikroba yang menghasilkan antibiotika.

c. Untuk membentuk gliserol trinitrat yang dipergunakan sebagai :

 Sebagai suatu vasodilator (misal pada angina pectoris dalam larutan

1% dalam alkohol)

 Membuat dinamit (bahan peledak)

 Dinamit = “kieselghur” (=diatomaccus earth) yang menyerap gliserol

trinitrat .lar

Gliserol trinitrat : cairan, tak berwarna rasa terbakar, mengakibatkan sakit

kepala. Sedikit larut dalam air tetapi larut dalam alkohol.

2.4.3 Eritritol

1. Dalam alam hanya terbentuk meso

2. Penggunaan dalam bentuk tetra nitrat dipakai sebagai zat peledak dan vasodilator

Penggunaan :

 Pada ilmu kedokteran dipakai dalam bentuk tertanitratnya sebagai vasodilator

(dicamput) dengan suatu zat yang lamban misalnya laktosa). Dipakai pada
misalnya angina pectoris.

 Untuk membuat zat peledak penta-eritritol tetra-nitrat (PETN) yang dipakai

sebagai “booster” dari TNT , zat peledak dalam bom-bom , ranjau dan torpedo

2.4.4 D-Manitol

1. Banyak terdapat di alam

27
 2. Dapat dibuat dari reduksi D-manose, hanya sedikit dimetaboliskan sampai
glikogen, yang lainnya dikeluarkan dalam urine

Penggunaan :

Dalam bentuk manitol-heksa-nitrat dipakai sebagai vasodilator, dicampur dengan

suatu karbonat (1+9) supaya tak eksplosif

2.4.5 D-Sorbitol (= D-glukitol)

1. Terdapat dalam buah-buahan

2. Dapat dibuat dari reduksi ad-glukosa

3. Telah dianjurkan sebagai pengganti gula bagi penderita diabetes karena tak
mengakibatkan kenaikan kadar glukosa dalam darah.

Penggunaan :

 Sebagai campuran dari banyak zat farmasi dan industri lain.

 Sebagai zat untuk mencegah keringnya kosmetik, tembakau , pelekat dan

sebagainya

 Untuk membuat vitamin C

 Pada pembuatan “Tweens” bersama poli-etilena-glikol

2.5 Alkohol Berhalogen

Senyawaan-senyawaan yang termasuk golongan ini menunjukkan sifat-sifat

dari alkil halogenida dan dari alkohol tak begitu banyak digunakan dalam ilmu
kedokteran.

Contoh :

Chloreton = klorobutanol = trikloro-etil-dimetilkarbinol = aseton-kloroform

Sifat-sifat :

1. Titik cair :76 C , mempunyai bau seperti kamper

28
 2. Mempunyai keaktifan : antiseptik (lemah), hipnotik (lemah), anti mual. Maka
dipakai pada mabuk laut, dalam “sprays” hidung dan sebagainya

2.6 Alkohol Aromatik

Dalam golongan ini termasuk senyawaan-senyawaan yang mempunyai gugus

hidroksi pada cabang. umumnya senyawaan-senyawaan ini bersamaan sengan
alkohol-alkohol alifatik

1. Benzilalkohol (fenilkarbinol) : C6H5CH2OH

Sifat-sifat :

Cairan , titik didih 205 C , baunya enak , tak larut dalam air atau basa,
mempunyai keaktifan antiseptik dan anestetik setempat

Pembuatan :

2. Hidrolisis dan benzilklorida

Basa

C6H5CH2Cl + H2O C6H5CH2OH + HCl

Ca(OH)2

a. Dari benzaldehida dengan reaksi Cannizzaro

C6H5CHO + KOH C6H5COOK + C6H5CH2OH

b. Reduksi dari benzaldehida (mis : dengan Na-amalgama + H2O atau Zn +

HCl)

NaOH

C6H5CHO C6H5CH2OH

c. Dari benzaldehida dan formaldehida melalui reaksi Cannizzaro

29
 NaOH

C6H5CHO + HCHO C6H5CH2OH + HCOONa

Terdapatnya : banyak minyak atsiri, terdapat sebagai benzilbenzot dan

benzilsinamat

Penggunaan :

 Sebagai anastetikim lokal

 Sebagai obat gatal dalam bentuk salep

 Dalam bentuk benzilbenzoat untuk melawan kudis

 Dalam bentuk ester banyak dipergunakan dan zat-zat wangi. Misalnya:

benzilasetat (minyak jasmine)

3. β Fenil-etilalkohol = β feniletanol, benzilkarbinol, fenetilalkohol

Terdapat dalam minyak wangi mawar, baunya enak, maka dipakai sebagai zat
wangi. Alkohol ini lebih anestetik daripada benzilalkohol dan ketoksitannya sama.

4. Salisilalkohol = saligenin = o-hidroksi benzilalkohol

Terdapat sebagai glikosida salisin yang terdapat dalam kulit dari perpohonan
tertentu. Zat padat , tak berwarna , titik cair 86-87 C, Penggunaan : anestetikum
lokal

5. Chloromycetin = chloramphenicol

 zat padat, titik cair 150 C

 Antibiotika dari streptomyces venezuelae

 Antibiotika pertama yang dibuat secara sintetik untuk diperdagangkan

6. Benadryl = diphenhydramine = benzhidril-β-dimetilaminoetil-eter

30
 Obat yang dipakai sebagai antihistamin dan yang dapat dianggap sebagai turunan
dari benzilalkohol

2.7 Etilen Glikol

2.7.1 Pengertian

Etilen glikol atau yang disebut Monoetilen Glycol , dihasilkan dari

reaksi e t i l e n o k s i d a d e n g a n a i r , m e r u p a k a n a g e n t a n t i b e k u y a n g
d i g u n a k a n p a d a m e s i n - m e s i n . E t i l e n g l i k o l i n i merupakan
senyawa organik yang dapat menurunkan titik beku pelarutnya dengan
mengganggu pembentukan kristal es pelarut. S e n y a w a i n i t e r d a p a t d a l a m
g a s a l a m , minyak bumi kotor, atau deposit bahan bakar fosil lainnya. Namun
etilen dapat juga diperoleh dalam jumlah besar dari berbagai
proses thermal dan katalitik s u h u t i n g g i d e n g a n f r a k s i - f r a k s i g a s
a l a m d a n m i n y a k b u m i s e b a g a i b a h a n bakunya

2.7.2 Karakteristik

Etilen Glikol (1,2 – etanadiol, HOCH2CH2OH) tidak berwarna, berupa cairan

yang larut dalam air diproduksi dari etilen yang dioksidasi oleh udara diikuti dengan
hidrasi dari intermediet etilen oksida. M e m i l i k i b e r a t m o l e k u l 62,07
m e r u p a k a n senyawa hidrokarbon olefinik yang paling ringan,
gas y a n g m u d a h t e r b a k a r , b e r b a u m a n i s .
Senyawa ini higroskopis dan larut sempurna dalam berbagai pelarut polar,
seperti air, alkohol, eter glikol, dan aseton.Sedikit larut dalam pelarut
nonpolar, seperti benzene, toluene, dikloroetan, dan klorofom.
Etilenglikol sulit dikristalkan ketika dingin, dia berbentuk senyawa yang sangat
kental(viscous)

2.7.3 Penggunaan
1. Digunakan untuk bahan baku produksi
polietilenterephthalate (PET) dan sebagai cairan
penukar panas

31
 2 . Secara komersial, etilen glikol di Indonesia digunakan
sebagai bahan baku industri polyester (tekstil) sebesar 97,34 %.
3 . Etilen glikol dipakai sebagai pelarut untuk industri
4 . Sebagai bahan dasar untuk pembuatan dakron, dan sebagai zat anti beku untuk
radiator mobil.
5 . Satu sendok the dapat membunuh seekor kucing dan kurang dari setengah cangkir
dapat membunuh manusia dewasa. Karena sifat racunnya, anti beku yang
mengandung etilen glikol sebaiknya tidak dibiarkan dalam tempat terbuka, dan
tumpahannya harus segera dibersihkan.
Dengan melihat berbagai manfaat yang didapatkan dari Etilen Glikol ini,
maka sangat tepat jika di produksi secara berkala untuk meingkatkan
pertumbuhan perkonomian nasional.

2.8 Gliserol

2.8.1 Pengertian

Gliserol (1,2,3-propanatriol) atau disebut juga gliserin merupakan senyawa

alkohol trihidrat dengan rumus bangun CH₂OHCHOHCH₂OH. Triol ini didapat dari
hidrolisa dalam suasana basah dari lemak sebagai hasil samping dari pembuatan
sabun atau dari petrokimia propane .

Gambar Struktur Gliserol

2.8.2 Sifat

Gliserol berwujud cairan jernih , tidak berwarna, seperti sirup, cairan tidak
beracun. Gliserol berwujud cairan jernih , higroskopis, kental, dan terasa manis. Sifat
fisik gliserol terdapat pada Tabel :

32
 Sifat Nilai

Bobot molekul 92,09382 g/mol

Viskositas pada suhu 20°C 1499 Cp
Panas spesifik pada suhu 26°C 0,5795 kal/g
Densitas 1,261 g/cm³
Titik leleh 18°C
Titik didih 290°C

2.8.3 Penggunaan

1. Sebagai emulsifier,agen pelembut, plasticizer, stabilizer es krim, pelembab kulit,

pasta gigi, obat batuk

2. Sebagai media pencegah reaksi pembekuan darah merah

3. Sebagai tinta printing

4. Sbagai bahan aditif pada industri pelapis , cat, sebagai bahan antibeku

5. Sumber nutrisi dalam proses fermentasi, dan bahan baku untuk nitrogliserin.

6. Gliserol dipakai sebagai pelarut

7. Sebagai emolien (suatu zat yang dapat melunakkan atau melembutkan seperti
lotion)

8. Sebagai zat pemanis pada pembuatan permen dan minuman keras

33
 B. Fenol

1. Pengertian

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil(-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Fenol (fenil alcohol)merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh
dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti
asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus.

Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai
orang.Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai sifat yang
berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan Ka = 10-10.

Struktur senyawa fenol seperti :

34
 2. Karakteristik

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang
dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkoholalifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam.Hal ini

dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan
H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen
dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya.

3. Sifat

a. Sifat kimia

 Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya
sama , karenagugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H
lagi. Jadi fenol dapatdipersamakan dengan alkanol tersier.

 Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan

membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).

 Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk
2,4,6trinitrofenol atau asam pikrat.

 Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

b. Sifat fisika

 Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai
sifat-sifat antiseptic

 Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair.
Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi,

35
 yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada
temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.

4. Jenis Senyawa fenol

a. Berdasarkan jalur penbuatannya :

1. Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat

2. Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat

3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa
ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.

b. Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada
tiga golongan senyawa fenol yaitu :

1. Fenol monofalen

Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH.

Contoh : Fenol alfa-fenol beta-fenol

2. Turunan-turunan fenol

 Asam pikrat

contoh : Acidum pierinicum , 2,4,6-trinitro fenol

Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan
larut dalam etanol.

 Kresol

contoh : 0-kresol m-kresol p-kresol

Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan
sebagai pembasmi hama.

 Tymol

36
 contoh : 5-metil 2-isopropil fenol
Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam
spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan aniti septic.

3. Fenol divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti
dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.

Contoh :
o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene
pirokatekol resorsinol hidrokinon

4. Fenol trifalen
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti
dengan tiga gugus hidroksil.
contoh : 1,2,3-tri hidroksi benzene

 Contoh –contoh senyawa fenol

1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin
9. Kumarin
10.Kromon & Xanton

5. Reaksi

Fenol menyerupai alkohol alifatik dalam beberapa reaksi, tetapi dalam reaksi-
reaksi yang lain banyak berbeda terutama dalam sifat-sifat asam.

37
 1. Fenol adalah asam lemah, bereaksi dengan NaOH, terlalu lemah untuk bereaksi
dengan Na-karbonat (dan Na-bikarbonat). Fenol ada asam yang lebih lemah
daripada asam karbonat.

C6H5OH + NaOH  C6H5Na + H2O

Na-fenolat

Na-fenoksida

C6H5OH + Na2CO3  Tak bereaksi

2. Pembentukan eter menyerupai sintesis Williamson pada pembuatan eter alifatik.

Di sini dari Na-fenoksida + alkohalogenida.

C6H5Na + Br - R  C6H5 – O – R + NaBr

Metil-feniter (t.d 153˚C) dikenal dengan nama Anisola dan etil-fenileter (t.d.
172˚C) dengan nama Fenetola.

3. Reduksi

a. Dengan serbuk seng. Uap fenol dialirkan melalui serbuk Zn yang dipanaskan.

C6H5OH + Zn  C6H6 + ZnO

b. Kalau uap fenol dan gas H2 dialirkan melalui serbuk Ni pada 160˚C terjadi
siklo-heksanol.

4. Reaksi dengan asilklorida atau anhidrida asam menjadi ester.

C6H5OH + CH3COCl  C6H6 – O – C – CH3 + HCl

||

Kalau dipergunakan arilklorida reaksi ini dilaksanakan dalam larutan basa.

C6H5OH + CH3COCl + NaOH  C6H5COOC6H5+ NaCl +H2O

38
 5. Oksidasi dari fenol, hasilnya tergantung dari pengoksidasi.

 KmnO4 menghasilkan asam mesotartrat, asam oksalat dan CO2

 O2 dari udara memberi hasil yang berwarna merah.

 O3 memberi CO2, asam glioksilat, kinon dan hidrokinon.

6. Reaksi-reaksi subtitusi (lebih mudah dari pada benzena)

a. Penghaloan (Cl2 atau Br2)

kalau fenol direaksikan dengan klor atau brom dalam air terjadi tanpa
pemanasan endapan dari 2,4,6-tri-kloro atau tri-bromo-fenol yang dapat
dipakai untuk penentuan fenol secara kualitatif dan kuantitatif.

b. Pengsulfonatan

sebagai hasil terdapat asam orto-fenol sulfonat dan asam para-fenol sulfonat.

c. Penitroan

 HNO3 encer menghasilkan orto dan fenol-nitrofenol

 HNO3 pekat menghasilkan dengan hasil buruk asam pikrat.

7. Reaksi dengan larutan FeCl3 yang netral memberi warna biru sampai violet.

8. Reaksi gandengan dengan senyawaan diazonium.

9. Reaksi dengan anhidrida asam ftalat dan H2SO4 pekat memberi fenolftalein.

10. Reaksi kondensasi dari fenol + formaldehida (+ NH3), terjadi kondensasi dalam 2
dimensional. Salah satu dari hasil kondensasi ini ialah Bakelit (tak kenyal)

6. Derival – derival dari fenol

1. Kresol-kresol (hidroksi-toluena), berisomer dengan benzilalkohol

Pembuatan: dari ter batubara atau hasil industri minyak bumi

39
 Kreosot :

 Terdapat dari ter batubara dan mengandung ketiga kresol dan sedikit fenol.
Disebut juga asam kresilat dipergunakan sebagai pengawet misalnya dari
kayu.

 Terdapat dari destilasi kering kayu (Kreosot kayu) dan mengandung

guayakol dan kresol-kresol.

Penggunaan : Lisol (adalah larutan sabun dari o,m dan para-kresol),

Creolin (adalah larutan dalam air dari garam-garam kresol),

Dipakai sebagai desinfektan.

2. Guayakol (o-metoksi fenol, o-hidroksi anisol)

 Terdapat dalam kreosot kayu dan damar “guaiac”.

 Sedikit larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mempunyai
sedikit keaktifan anestetik (lokal), antipiretik dan antiseptik.

3. Trans-dietilstilbestrol (trans 1,2 –dietil-1,2-di(p-hidroksi fenil)-etilena.

Salah satu “estrogen” (hormon kelamin).

C2H5 – C –\

4. Timol (3-hidroksi-4-isopropil-1-metil-benzena)

 Terdapat dalam minyak “thyme” dan dari “mint”.

 Zat padat, t.c. 49,6˚C, baunya enak.

 Bakterisid, antelmintik, fungisid.

 Dipakai dalam air kumur, tapal gigi, salep.

 Dulu dipakai sebagai obat cacing.

5. Vanilin (4-hidroksi-3-metoksi-benzaldehida)

40
 Pembuatan : Ekstrasi buah vanilin.

6. Eugenol = 4-alil-2-metoksifenol

 Dari eugenol yang terdapat dalam minyak cengkeh.

 Dari guayakol dengan pertolongan HCl + HCN dan katalisator AlCl3.

 Dari lignin, suatu zat yang misalnya terdapat dalam kayu.

7. Fenol-fenol yang terdapat dalam ganja

Ganja adalah nama India dari suatu jenis yang narkotik dari Cannabis Sativa yang
mengandung :

Cannabinol Tetrahidrocannabino Cannabidiol

Catatan :

 Tetrahidrocannabinol paling aktif

 Ikatan rangkap pada inti bawah pada tetrahidrocannabinol dan cannabidiol

belum diketahui pasti.

 Senyawaan-senyawaan halogen alifatik

Senyawa ini jarnag terdapat di alam, maka harus dibuat secara sintetik. Contoh-
contoh yang terdapat di alam :

 Asam fluoro asetat

 Chloro amphenicol = chloromycetin = d-treo-2(dikloro-asetamido)-1(p-

nitrofenil)-1,3-propanadiol.

 Kegunaannya sebagai pelarut, anestetik, anthilmintik, insektisida dan lain-lain.

8. Peranan Senyawa Fenol

Beberapa peranan senyawa fenol:

1. Lignin merupakan bahan dinding sel

41
 2. Antosianin sebagai pigmen bunga;

3. Peranan yang masih merupakan dugaan :

 Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan

kapri.

 Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa

flavonol berperan dalam fotosintesis.

4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk

kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen.

5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang

mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.

6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada
daerah UV.

7. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik . Fenol merupakan komponen utama

pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP
(trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika
oral, misalnya semprotan kloraseptik.

8. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin).

9. Pembasmi rumput liar, dan lainnya.

10. Fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu
bara.

11. Sebagai antiseptikum (mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasikan

protein)

Koefisien Fenol (KF) : perbandingan kons.fenol / kons.zat untuk mematikan

suatu macam bakteri dalam waktu yang sama.

9. Bahaya Fenol

42
 a. Keaktifan fisiologis : pengikis jaringan (5%), mengkoagulasikan protein, pada
kulit mengakibatkan lepuh-lepuh.

b. Kalau termakan mengakibatkan iritasi dan nekrosa dari selaput lendir, dan
merusak susunan saraf pusat dsb. Fenol adalah suatu racun proto-plasma umum.

c. Fenol dapat diabsorbsi melalui kulit. Kalau fenol kena kulit segera harus dicuci
dengan alkohol.

10. Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol Alkohol

Bersifat asam Bersifat netral

Bereaksi dengan NaOH (basa), Tidak bereaksi dengan basa

membentuk garam natrium fenolat

Tidak bereaksi dengan logam Na atau Bereaksi dengan logam Na atau PX3
PX3

Tidak bereaksi dengan RCOOH Bereaksi dengan RCOOH namun

namun bereaksi dengan asil halida bereaksi dengan asil halida (RCOX)
(RCOX) membentuk ester membentuk ester

C. Tiol

1. Pengertian

Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus
fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH).Sebagai analog sulfur
dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupungugus
sulfhidril.Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan.Istilah merkaptan

43
 berasal dari Bahasa Latin mercurium captans, yangberarti 'menggenggam raksa',
karena gugus -SH mengikat kuat unsur raksa.

Gambar Struktur umum gugus fungsi Tiol

2. Sifat-sifat Tiol

a. Sifat Fisika

 Bau

Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan baubawang
putih.Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa
molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat dengan proteinkulit. Distributor gas
alam mulai menambahkan berbagai macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas
alam yang tidak berbau tersebut setelah kasus peledakan sekolah New
London pada tahun 1937 di New London, Texas yang mematikan. Walaupun
demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap.Sebagai
contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus × paradisi.

 Titik didih dan kelarutan

Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan

sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar.Sehingga ikatan S-H
tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H
alkohol.Tiol tidak menampakkan efekikatan hidrogen, baik terhadap molekul air,
maupun terhadap dirinya sendiri.Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang
rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan
alkohol.

b. Sifat Kimia

44
 Sintesis

Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya
biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur
merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen/Tiol terbentuk
ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.

CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr

Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium
aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

 Reaksi

Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan
pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalamgolongan tabel
periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti
alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi membentuk RS− (disebut tiolat),
dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH. Kimia tiol
berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal,
dan tioester, yang beranalogi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus
tiol dapat bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.

 Keasaman

Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol.Gugus
tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan
keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang
sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen
seperti bromin, menghasilkan disulfida (R-S-S-R).

45
 2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen
peroksida, menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).

R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O

3. Penamaan Tiol

Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan

akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol.
Misalnya: CH3SH akan menjadi metanatiol.

Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama analog

alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH
bernama metil alkohol)

Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai

contoh: merkaptopurina.

Latihan Soal

1. Berilah Penamaan IUPAC pada alkohol dibawah ini :

a.

Jawab : 3-Bromocyclohexanol

Jawab : 2-metil-2-propanol

46
 c.

Jawab : 2-etil-1-butanol

d. CH3 - CH2 – CH - CH2 - CH2 - CH2 - OH

CH3

Jawab : 4-Metil-1-heksanol

e. Cl - CH2 - CH2 - CH2 - OH

Jawab : 3-Kloro-1-propanol

2. Gambarkan rumus struktural dari tiap bersamaan berikut :

d. 4,4-Dimetil-2-pentano

Jawab :

CH3

CH3 – CH - CH2 - C - CH3

OH CH3

e. Metanatiol

Jawab : CH3 – SH

c.1-butanatiol

Jawab : CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – SH

47
 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat
pada atom karbon . Rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1–
OH. Fenol atau asam karbolat ataubenzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki
bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil(-OH)
yang berikatan dengan cincin fenil. Tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus
fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Penamaan pada alkohol, fenol
dan tiol hampir sama dengan penamaan alkana dan sebagainya hanya saja nama senyawa
alkananya dengan mengganti akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ pada alcohol,
mengganti ana dengan fenol pada fenol dan menambahkan akhiran -tiol pada tiol.

1. Kegunaan Alkohol :

- pelarut , misalnya : dari “shellac” dsb

- sebagai “antifreeze” radiator mobil

- untuk mendenaturasikan etanol, dll

2. Kegunaan Fenol :

- Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada
daerah UV.

- Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik .

- Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin).

- Pembasmi rumput liar, dan lainnya.

48
 B. Saran

Pengetahuan tentang kimia organik sangat diperlukan bagi mahasiswa yang akan
menjadi ahli kimia yang nantinya mereka akan terjun ke dunia industri yaitu industri kimia.
Sebaiknya sebagai mahasiswa harus lebih memahami materi mengenai kimia organik atau
pun anorganik agar pengetahuan kita lebih meningkat demi terbentuknya ahli kimia yang
berkompeten

49
 DAFTAR PUSTAKA
Silviyati,Idha,dkk. 2014.Satuan Proses.Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya.
2012. Hukum pascal dan prinsip hidrolik. http://pustakafisika.wordpress.com hukum-pascal
dan-prinsip-hidrolik/ diakses pada tanggal 13 Oktober 2013.
2009. Fenol . http://cha-farmasis.blogspot.com/2009/12/fenol.html . Diakses pada tanggal 1
April 2014.
2009 . Senyawa Alkokol . http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-alkohol.html .
Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013 . Alkohol dan Fenol . http://rahmadanichem.blogspot.com/2013/12/alkohol-dan-
fenol.html. Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013.Golongan Alkohol . http://www.ilmukimia.org/2013/03/golongan-alkohol.html Diakses
pada tanggal 1 April 2014.
2013. Senyawa Aromatik Fenol . http://renidewitasari.blogspot.com/2013/11/senyawa-
aromatik-fenol.html . Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2014. Senyawa Fenol . http://www.slideshare.net/ruadimahadars/senyawa-fenol . Diakses
pada tanggal 1 April 2014.
Rahadian, Dewi T.2012. Metode King Kimia SMA. : Jakarta :Kawah Media

50