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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA DE LA SELVA


FACULTAD DE RECURSOS NATURALES RENOVABLES
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA FORESTAL

PRÁCTICAS DE LABORATORIO N°3

ISOMERIA

CURSO : QUIMICA ORGANICA

NOMBRE : PECHE GIRON; Elman

DOCENTE : BAZAN LINARES, Magda Verónica

TINGO MARÍA – PERÚ


2019
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INDICE

I. INTRODUCCIÓN ................................................................................................... 5

II. OBJETIVOS ........................................................................................................ 5

2.1 Objetivo General ................................................................................................... 5

2.2 Objetivos específicos ............................................................................................. 5

III. MARCO TEORICO ............................................................................................ 6

3.1 ISÓMEROS ESTRUCTURALES ....................................................................... 6

3.1.1 Isómeros de cadena ........................................................................................ 6

3.1.2 Isómeros de posición ...................................................................................... 6

3.1.3Isómeros de función ........................................................................................ 6

3.2 ESTEREOISOMEROS ........................................................................................ 7

3.2.1 ESTEROISÓMEROS CONFORMACIONALES ...................................... 7

3.2.2 ESTEROISÓMEROS CONFIGURACIONALES...................................... 7

Revisión de libros .................................................................................................. 13

Revisión páginas web ............................................................................................ 13

IV. CONCLUSIÓN .................................................................................................. 13

V. BLIBLIOGRAFIA ................................................................................................ 14
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AGRADECIMIENTO

Agradezco a Dios por haberme cuidado y dado fuerzas para persistir en cada uno de mis

propósitos y permitirme continuar con mi formación profesional. Agradecer también a

mis familiares, en especial a mi madre por demostrarme su cariño y brindarme siempre

su apoyo incondicional, por educarme con valores y principios que me servirán en el

desarrollo de mi carrera profesional.


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DEDICATORIA

Quiero dedicar este presente primeramente a Dios por haberme dado la vida y salud,

también permitirme llegar a este momento tan importante de mi formación profesional,

también dedicar a mis padres por formarme con buenos hábitos, valores y por

demostrarme siempre su cariño y apoyo incondicional .


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I. INTRODUCCIÓN

El fenómeno de la isomería en la Química, es semejante al fenómeno de la existencia de

palabras diferentes por la permutación de las letras, que son palabras palíndromas que se

pueden leer al derecho y al revés tienen significados diferentes, en química tienen en

común (mismas letras, "iguales" fórmulas moleculares; diferentes acomodaciones

"diferentes" fórmulas estructurales). Los isómeros son compuestos diferentes que poseen

la misma composición química, es decir, el mismo número y tipo de átomos y por

consiguiente las mismas formulas moleculares pero estructura diferentes, además de

presentar propiedades químicas y/o físicas diferentes. El hecho de que las propiedades de

los isómeros sean diferentes radica en que los átomos que constituyen a las moléculas se

unen de manera diferente, es por esa razón que en Química orgánica no suele usarse la

formula molecular, con mayor frecuencia se usan las formulas estructurales.

II. OBJETIVOS:

2.1 Objetivo General


 Identificar, explicar cada uno de los tipos, el concepto de Isomería.

2.2 Objetivos específicos

 Conocer teóricamente las características generales de la Isomería Orgánica.

 Reconocer e identificar el concepto de Isomería Estructural, su clasificación y

aplicaciones.
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III. MARCO TEORICO

3.1 ISÓMEROS ESTRUCTURALES


Los isómeros estructurales pueden ser sustancias de naturaleza muy diferente, ya que en

ellos los átomos están unidos entre sí de manera diferente. Se distinguen en tres tipos de

isómeros estructurales: de cadena, posición y función.

3.1.1 Isómeros de cadena


Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este
tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.

3.1.2 Isómeros de posición


El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-

pentanol son isómeros de posición.

3.1.3Isómeros de función
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula

molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican

como isómeros de función.


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3.2 ESTEREOISOMEROS
En los estereoisómeros los átomos están unidos en el mismo orden dentro de las

moléculas y éstas se diferencian únicamente por la disposición espacial de los átomos

Se distinguen dos tipos de estereoisómeros

3.2.1 ESTEROISÓMEROS CONFORMACIONALES

Se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial,

convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por

rotación en torno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que,

generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de interconversión.

3.2.2 ESTEROISÓMEROS CONFIGURACIONALES

Una misma molécula puede contener varios estereocentros. El que los estereocentros

tengan una configuración u otra da lugar a diferentes compuestos cuyas propiedades

químicas, físicas y fisiológicas pueden ser muy diferentes.

Las aldohexosas tienen cuatro estereocentros. ¿Cuántos son los isómeros posibles? Son

24, es decir, 16. ¿Cuáles son los otros ocho que faltan? Los enantiómeros de cada uno de

ellos. Las aldohexosas representadas son los azúcares naturales.

Los enantiómeros respectivos no son naturales aunque esto no impide que se hayan

sintetizado en el laboratorio.

Los estereoisómeros tienen la misma composición y secuencia de enlaces, pero difieren

en la orientación de algunos de sus átomos en el espacio. Esta pequeña diferencia provoca

que ciertos estereoisómeros en algunos casos presenten muy diferentes propiedades

físicas, químicas y biológicas. Sin embargo, en otros casos es mínima la diferencia entre
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ciertos estereoisómeros, pues sólo se

aprecia en su comportamiento frente

a un cierto tipo de luz conocida como

luz polarizada. Se dividen en dos

grandes clases conocidas como

enantiómeros y diastereómeros:

3.2.2.1 ESTEROISÓMEROS ÓPTICOS

Un complejo quiral es aquel cuya geometría no es superponible con la de su imagen

especular. Dos complejos quirales, cada uno de los cuales es la imagen especular del otro

se conocen como isómeros ópticos. Los dos isómeros ópticos forman un par

de enantiómeros. Los isómeros ópticos se denominan así porque son ópticamente activos,

es decir, un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en una dirección y el otro rota

dicho plano el mismo ángulo pero en dirección contraria.

(a) y (b) Isómeros ópticos de cis-CoCl2 (en)2. (c) trans-CoCl2 (en)2

Los complejos de geometría tetraédrica presentan isómeros ópticos si los cuatro ligándoos

unidos al átomo metálico central son diferentes. Pero la isomería óptica se observa

también en aquellos complejos de geometría octaédrica que poseen ligándoos bidentados


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o quelatantes. Un buen ejemplo es el catión [CoCl2 (en)2]2+. Este complejo posee dos

isómeros geométricos, el cis y el trans, que exhiben colores diferentes: uno de ellos es

violeta y el otro es verde. Como puede observarse en la Figura 9, el isómero cis no puede

superimponerse sobre su imagen especular: son dos enantiómeros. Por el contrario, el

isómero trans presenta un plano de simetría que hace que las imágenes especulares sean

idénticas, por lo que no presenta actividad óptica.

De forma general, un compuesto de coordinación presentará quiralidad cuando no posea

ningún plano de simetría o centro de inversión.

Enantiómeros

Los estereoisómeros que se relacionan entre sí como objeto e imagen especular se

denominan enantiómeros. (Idénticas propiedades físicas (salvo frente a la luz polarizada)

y químicas (salvo frente a reactivos quirales); difíciles de separar.

Diastereómeros

Los estereoisómeros que no se relacionan entre sí como objeto e imagen especular se

denominan diastereómeros o diastereoisómeros. (Diferentes propiedades físicas y

químicas; fáciles de separar).


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Enantiómeros y Quiralidad

Se dice que dos moléculas son superponibles si se pueden poner una encima de la otra y

la posición tridimensional de cada átomo de la molécula coincide con el átomo

equivalente de la otra. Los enantiómeros son pares de isómeros que son imágenes

especulares no superponibles. Las moléculas que gozan esta propiedad se dicen que son

quirales y por ello se define quiralidad como la propiedad de una molécula que le permite

tener un enantiómero, o dicho de otro modo, la propiedad de una molécula de no ser

superponible con su imagen especular. Cuando una molécula y su imagen son

superponibles, se dice que son aquirales y

esta propiedad se conoce como

aquiralidad. Podemos afirmar que

cualquier compuesto quiral tiene un

enantiómero, mientras que los compuestos

aquirales no pueden tener enantiómeros.

Carbonos Quirales, Centros Quirales y Estereocentros

Los C que poseen cuatro grupos diferentes unidos se conocen como quirales

(anteriormente asimétricos) y su existencia en una molécula suele conferirle quiralidad a

esa molécula. Un C quiral o asimétrico es el ejemplo más frecuente de centro quiral,

término que la IUPAC define como un átomo que soporta varios ligados en una

disposición espacial tal que tiene imagen especular no superponible. Los centros quirales

pertenecen a una categoría más amplia que se conoce como estereocentros o centros
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estereogénicos, término que aunque no está bien

definido se suele utilizar para designar cualquier

átomo en que el intercambio de dos grupos da origen

a un estereoisómero.

3.2.2.2 ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

La isomería geométrica en los alquenos aparece como consecuencia de la restricción al

giro alrededor del enlace C=C, debido al enlace . No se da cuando cualquiera de los dos

carbonos conectados por el doble enlace lleva dos sustituyentes iguales. Los alquenos del

tipo RCH=CHR existen como una pareja de isómeros configuracionales que sólo difieren

en la disposición espacial de sus átomos. Por ejemplo:

Son estereoisómeros que al no ser imágenes especulares son diastereoisómeros. Se

diferencian en la nomenclatura mediante los prefijos cis (al mismo lado) y trans (al otro

lado).

En los alquenos tri- y tetra- sustituidos también se presenta este tipo de isomería y para

nombrarlos se siguen las siguientes reglas:


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1. Se establece el orden de prioridad (siguiendo las reglas de Cahn, Ingold y Prelog)

entre los dos sustituyentes de cada carbono del doble enlace y se elige el prioritario.

2. Se determina si los dos sustituyentes con la misma prioridad están al mismo lado o

en lados contrarios del doble enlace. Si están al mismo lado se antepone al nombre

del alqueno la letra Z (del alemán zusammen = juntos) y si están en lados contrarios

la letra E (entgegen = opuesto).

Isomería cis/trans

Para complejos octaédricos de composición MA4B2 existen dos isómeros que recuerdan

a los que se observan en geometría plano-cuadrada. Los dos ligándoos B pueden situarse

en posiciones contiguas dando lugar al isómero cis- MA4B2 o se pueden situar en

posiciones diametralmente opuestas, resultando el isómero trans-MA4B2, como se

muestra en la Figura.
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METODOLOGÍA:

Revisión de libros

Para la obtención de la información necesaria sobre los materiales de

laboratorio y medidas de seguridad se utilizaron libros que pudimos

obtener de bibliotecas virtuales y otras fuentes de internet.

Revisión páginas web

Se revisaron sitios web con sustento de investigación de reconocidas

y prestigiosas universidades.

IV. CONCLUSIÓN

 Durante el desarrollo del trabajo encargado pudimos conocer las características

más generales acerca de la isomería en la química orgánica y reforzar nuestros

conocimientos previos acerca del tema.

 Se identificaron y reconocieron cada uno de los tipos de isómeros así como los

estructurales, conformacionales y configuracionales explicando su clasificación

y aplicación de cada uno de ellos.


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V. BLIBLIOGRAFIA

- García. J, Flores. T, (1996). Química: teoría y problemas, 1ra edición, Editorial

Reverte, 253p.

- Thomton. R, Neilson. R, (1998). Química orgánica, 5ª edición, Editorial

Pearson educación, 421p.

- Gutsche. C, (1979). Fundamentos de química orgánica, 1ra edición, Editorial

Reverte, 67p.

- Petrucci, Harwood, Herring, Prentice, (1998). Química general; 8ª edición,

Editorial Reverte, 320p.

- Primo. E, (1996). Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la

industria, Volumen 1. Editorial Reverte, 52p.

- https://www.ecured.cu/Isomer%C3%ADa

- https://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica/metales-

transicion/isomeria

- https://www.liceoagb.es/quimiorg/isomeria.html