Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores

Cuautitlán Campo 1

Química experimental aplicada.

Determinación de compuesto orgánico.

 Castro Hernández Ricardo.

 Alemán de la Barrera Hugo Rockdrigo.

Profesora: Victoria Oralia Hernández Palacios.

Grupo: 2801ª

Licenciatura en Química

Fecha de entrega: _____________.

INTRODUCCION

La química orgánica es el estudio de los compuestos del carbono, sus estructuras propiedades y reacciones. Es una
de las áreas más interesantes de la química debido a la importancia de los compuestos que contienen carbono. Los
compuestos orgánicos son los componentes principales de los seres vivos y la vida como la conocemos no podría
existir sin ellos.

Los humanos dependemos de los compuestos orgánicos para muchas de las cosas que hacemos. El alimento que
ingerimos está constituido por compuestos orgánicos. Los combustibles que utilizamos para mover los automóviles
y calentar las casas son principalmente compuestos orgánicos. Se sabe que existen más de 13 millones de
compuestos orgánicos y se sintetizan miles de ellos cada año. En contraste, existen menos de 150000 compuestos
inorgánicos conocidos (en su mayor parte, todos son compuestos que no contienen carbono).

Los elementos que se encuentran con más frecuencia en los compuestos orgánicos son: carbono, hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno, azufre, halógenos y fósforo. La identificación de estos elementos puede realizarse por varios
métodos, algunos de los cuales pueden hacerse cualitativamente.

El término grupo funcional en química orgánica se refiere a átomo o grupo de átomos unidos de manera característica
y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en el que están presentes. Los grupos
funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición específica
elemental, que confiere reactividad a la molécula que los contiene.
Objetivos

General: Identificar el compuesto proporcionado en clase mediante el uso de los diferentes métodos cualitativos y
cuantitativos.

Particular: Efectuar acertadamente cada método para que el resultado de casa uno permita al final una unión que
arroje la respuesta esperada.

Metodología

Antes de comenzar con las pruebas más elaboradas es necesario realizar un análisis básico a la muestra en cuestión
anotando las observaciones referentes a su color, olor, apariencia y estado físico. Posteriormente se realizarán las
pruebas físicas según el siguiente diagrama.

Diagrama 1.- Pruebas físicas

Una vez concluidas las pruebas físicas y anotados los resultados se procede a realizar una serie de pruebas de solubilidad
al compuesto siguiendo la secuencia del siguiente diagrama. También es necesario medir el pH de la solución acuosa y
anotarlo en caso del que compuesto si sea soluble en agua.

Diagrama 2 Pruebas de solubilidad para compuestos orgánicos

*El listado de los compuestos

correspondientes a cada grupo en este diagrama se encuentra en la Tabla 2 (consultar anexos).
Posteriormente se realizarán las pruebas necesarias para la identificación de nitrógeno o azufre mediante la técnica de
fusión alcalina también conocida como método de Lassaigne.

Por último, es necesario realizar una prueba de identificación de grupos funcionales según corresponde de acuerdo a la
siguiente tabla

Tabla 1. Pruebas auxiliares para la identificación de grupos funcionales

Tablas de resultados

Resultados de las pruebas físicas

Estado físico
Olor
Color
Apariencia física
Punto de fusión
Punto de ebullición
Densidad
Índice de refracción
Resultados de las pruebas químicas

pH
Identificación de nitrógeno
Identificación de azufre
Identificación de halógenos

Pruebas de solubilidad

Grupo funcional.

Calendarización

Día Actividad a elaborar

05/02/2019 Realizar todas las pruebas físicas a la muestra problema

06/02/2019 Realizar las pruebas de solubilidad a la muestra problema

07-08/02/2019 Realizar las pruebas correspondientes para la identificación de

grupos funcionales y el tratamiento de residuos

Bibliografía

Shriner, RL,. Fuson R.C. (2013). Identificación de compuestos orgánicos. (2da edición). México: Limusa Wiley
Anexos Tabla 2. Posible identidad de un compuesto según su solubilidad
Ácidos solubles en agua, compuestos monofuncionales de bajo peso molecular, tales como ácidos carboxílicos, fenoles, esteres,
Grupo S1 aldehídos, alcoholes, cetonas, aminas, anhídridos, nitrilos, lactonas (éster
cíclico)
*Contienen solamente: C,H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos,
polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes.
*Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios.
*Contienen Nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoacidos, sales de amonio,
amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de hidracina, contaminante de alimentos),
urea.
Grupo S2 *Contienen Halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados, haluros de ácido.
*Contienen Azufre: ácidos sulfonicos, mercaptanos (del latin mercurius captans “capturado por
mercurio”, es un compuesto sulfurado), ácidos sulfinicos
*Contienen Nitrógeno y Halogeno: sales de amina de ácidos halogenados.
*Contienen Nitrógeno y Azufre: ácido amino disulfinicos, ácido ciano-sulfonicos, ácido nitro-
sulfonicos bisulfatos de bases débiles

*Aminas alifáticas de alto peso molecular, aminas aromáticas, excepto aquellas con más de un anillo aromático, o con un anillo
Grupo B aromático con sustituyentes atractores de electrones.
*Hidracinas y oximas de alto peso molecular,compuestos anfoteros como aminotiofenoles, aminosulfonamidas
*Hidrocarburos no saturados, alquenos y alquinos.
*Muchos compuestos débilmente básicos y de alto peso molecular, tales como aldehídos, cetonas, esteres, anhídridos, alcoholes,
éteres o acetales.
Grupo N *Algunos hidrocarburos aromáticos muy alquilados.
*Nitrocompuestos (terciarios). Nitroso, azo, hidrazo y otros compuestos intermedios de la reducción de nitrocompuestos, nitrilos.
*Sulfonamidas de aminas secundarias., sulfonas y otros compuestos que contienen azufre.
Grupo I Hidrocarburos alifaticos aciclicos y cicloalcanos, la mayoría de los hidrocarburos aromáticos, derivados halogenados, éteres
diarílicos.
*Contiene Nitrógeno: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi
compuestos, di y triarilaminas,
Grupo M dinitrofenilhidracinas, nitratos nitrilos
*Contiene Azufre: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros, sulfonas, tioesteres, derivados
de la tiourea
*Ácidos fuertes
*Contiene C,H y O: ácidos y anhidridos (generalmente de 10 carbonos o menos y
forman soluciones coloidales jabonosas)
*Contiene Nitrógeno: aminoacidos, nitracidos, cianoacidos, acidos carboxilicos con N
Grupo A1 heterociclicos, polinitro fenoles
*Contiene Halógenos: haloacidos, poli-halo-fenoles
*Contiene Azufre: ácidos sulfonicos, ácidos sulfinicos.
*Contiene Nitrógeno y Azufre: ácidos aminosulfonicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles.
*Contiene Azufre y Halógenos: sulfonamidas
*Ácidos débiles
*Contiene C,H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhidridos,
fenoles sin sustitución, esteres de ácidos fenolicos, enoles.
*Contiene Nitrógeno: aminoacidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles,compuestos anfoteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromaticas, hidroxilaminas N-sustituidas, oximas,
Grupo A2 nitroparafinas, hidrocarburos trinitoaromaticos, ureidos.

*Contiene helogenos: helofenoles

*Contiene Azufre: mercaptanos (tioles), tiofenoles
*Contiene Nitrógeno y Halógenos: hidrocarburos aromaticos polinitrohalogenados, fenoles
sustituidos.
*Contiene Nitrógeno y Azufre: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfonicos, aminotiofenoles,
sulfonamidas, tioamidas
 Identificación de un compuesto
orgánico desconocido (sólido).

1 Análisis básico
De acuerdo a las características
físicas (color, olor, estado físico,
apariencia física) se determina :
punto de fusión.

2 Pruebas de solubilidad.

a) En agua

b) En éter etílico

c) HCl (5%)

d) NaOH (5%)

e) NaHCO3

f) H2SO4 (CONCENTRADO)

3 Análisis elemental