19.

Los 17-(2´-oxazolil)- y 17-(2´-tioazolil)-androsta-5,16-dienos, y sus análogos, son potentes inhibidores

de la enzima P45017 involucrada en la síntesis de esteroides asociados al desarrollo de hipertrofia benigna
prostática y el cáncer de próstata. Por lo anterior se han llevado a cabo múltiples síntesis de ellos buscando
entender la relación estructura actividad para el desarrollo de anticancerígenos para el tratamiento del cáncer
de próstata (POR LO QUE DEBEMOS ESTAR MUY AGRADECIDOS!!!!!). A continuación se presenta
una propuesta de Zhu et al (Steroids 68 (2003) 603–611)

Una banda intensa en IR en 1720 cm-1 y

Dos bandas intensas en IR
otra en 3300 cm-1 Además de un ancha
entre 1710 y 1740 cm-1
en 2600 cm-1 En RMN 13C una señal
Dos señales adicionales en
sola señal cercana a 175ppm, cuatro
RMN 13C, una en torno de
señales entre 110 y 150 ppm, ninguna
21 y otra en torno de
por encima de 190ppm
175ppm

Una banda intensas en IR

entre 1720 y otra 1670 cm-1
Una banda intensas en IR entre
En RMN 13Cdos señales en
1720 y otra 1790 cm-1
175ppm, cuatro señales
En RMN 13Cdos señales en
entre 110 y 150 ppm
175ppm, cuatro señales entre
110 y 150 ppm

Bandas ancha e intensa en 1720

(doble) y otra 1670 cm-1
En RMN 13Cdos señales en torno
de 175ppm, cuatro señales entre
110 y 150 ppm

a) Complete todas la estructuras

b) Plantee el mecanismo de obtención de 3 a partir de 2
c) Para la obtención de 4 se require tratar a 3 primero con Ac2O y luego con SOCl2, discuta el orden de
estos dos pasos.
d) Plantee el mecanismo de obtención de 8 a partir de 4
e) Plantee el mecanismo de obtención de 7 a partir de 6 o de 9 a partir de 8
f) Seleccione 3 reacciones y plantee cómo las podría seguir por espectroscopía. Asigne las señales que
platee

20. Polímeros
a) Seleccione los monómeros correctos para sintetizar un NYLON 6,4 (muestre la estructura del polímero).
Y usando la estructura química dada por UD. explique por qué a este polímero se le llama poliamida

OH H O
Cl
H

O O O N
CH3

HO Cl H H

O O O O HO OH

NH 2 OH
H2N NH 2 Cl Cl H2N HO
O
O
Cl
OH
Cl
HO

O O

b) Se sintetizó el poliéster mostrado a continuación usando dos rutas sintéticas, en las cuales sólo se cambió
la estructura química de uno de los monómeros (mostrados en la anterior pregunta). Una de las rutas
finaliza a los 30 min y la otra finaliza a las 6 horas. Muestre la estructura de los monómeros usados y
explique por qué una ruta sintética es más rápida que la otra.